内容正文:
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
第1课时 烷烃、烯烃和炔烃及其性质
基础过关练
题组一 烷烃、烯烃和炔烃的命名
1.(2025北京第二十中学期中)下列有机物的系统命名正确的是( )
A.2-乙基丁烷
B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-1,3-丁二烯
D.2,2-二甲基-3-戊炔
2.(2025山东潍坊四校联考)下列有机物命名正确的是( )
A. 2-乙基丙烷
B. 2-戊炔
C. 2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯
D. 2-甲基-2-丙烯
题组二 烷烃的结构和性质
3.(2025云南玉溪一中期中)下列关于烷烃的结构及性质的说法正确的是( )
A.烷烃均难溶于水,密度均小于水
B.烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此,烷烃不能发生氧化反应
C.CH4与氯气反应可得4种有机化合物,故C2H6与氯气反应可得6种有机化合物
D.等质量的甲烷和乙烷完全燃烧,乙烷消耗氧气的物质的量多
4.(2025山东菏泽一中月考)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
①CH3(CH2)2CH3 ②CH3(CH2)3CH3
③(CH3)3CH ④(CH3)2CHCH2CH3
A.②④①③ B.④②①③
C.④③②① D.②④③①
5.(易错题)(2024湖北武汉期末)正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图,下列说法正确的是( )
A.正己烷分子中所有原子可能共平面
B.常温下2.24 L的正己烷和异己烷的混合物中含有极性键的数目为1.4NA(NA为阿伏加德罗常数的值)
C.主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体有2种
D.光照条件下,正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
题组三 烯烃、炔烃的结构和性质
6. (教材习题改编)某气态烃0.25 mol能与0.5 mol Cl2完全加成,
0.5 mol加成产物又可被3 mol Cl2完全取代,则此气态烃不可能是( )
A.CH3CHCH—CHCH2
B.
C.
D.CH2CH—CHCH2
7.(2025山东潍坊联考)含有一个双键的烯烃或含有一个三键的炔烃,和足量H2加成后的产物的结构简式如图所示,此烯烃和炔烃可能的结构共有(不考虑立体异构)( )
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
8.(2025广东汕头期末)广藿香是十大广药之一,主要产地是湛江、肇庆等地,其具有开胃止呕、发表解暑之功效,是藿香正气水的主要成分。愈创木烯是广藿香的重要提取物之一,结构如图所示。下列有关愈创木烯的说法正确的是( )
A.常温下是气体
B.属于乙烯的同系物
C.所有的碳原子一定共平面
D.能与Br2发生加成反应
9.(2025安徽合肥第二中学月考)高州盛产柠檬,从柠檬中提取的柠檬烯具有抗菌抑菌、抗氧化、祛痰平喘等多种作用,常用于医药、食品加工、日化等多个领域,其结构简式为。下列有关柠檬烯的说法正确的是 ( )
A.分子式为C10H18
B.能使Br2的CCl4溶液褪色
C.C原子全部采取sp2杂化
D.与1,3-丁二烯互为同系物
10.(2024河北承德双滦实验中学期中)下列各选项的叙述中,能说明分子式为C4H6的烃是,而不是
CH2CH—CHCH2的是( )
A.燃烧时有黑烟
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中所有原子都在同一平面上
D.与足量溴水反应,生成物分子中只有2个碳原子上有溴原子
11.(2025浙江稽阳联谊学校联考)已知2-丁烯有顺反异构体,在某条件下两种气体处于平衡,下列说法正确的是( )
ΔH=-4.2 kJ/mol
A.反-2-丁烯和顺-2-丁烯具有相同的沸点
B.顺-2-丁烯比反-2-丁烯更稳定
C.反-2-丁烯和顺-2-丁烯分子中都有2种不同化学环境的H
D.加压和降温都有利于平衡向生成顺-2-丁烯反应方向移动
12.(2024山东菏泽月考)某链状二烯烃X的分子式为C5H8(不考虑两个双键连在同一碳原子上),下列说法正确的是( )
A.X分子中的碳原子全部采取sp2杂化
B.X使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C.X分子中,σ键与π键个数之比为5∶1
D.X完全加氢后得到的C5H12有两种结构
13.(2025山西部分学校月考)已知NBS为溴代试剂,能使与双键碳原子相邻碳原子上的氢原子被溴原子取代。如下所示:
分子式为C4H8的丁烯和NBS作用,得到的一溴代烯烃有(考虑立体异构)( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
14.(2025江苏连云港期中)已知烯烃进行加成反应的一种机理如下:
试根据上述反应机理回答下列问题:
(1)若乙烯与HCl反应,则中间体的结构简式为 ;若与水反应,则最终产物的名称为 。
(2)解释乙烯与新制氯水反应可能有CH2ClCH2OH生成的原因:
。
(3)卤化氢与乙烯反应的活性:HBr (填“>”“=”或“<”)HCl。
(4)将乙烯分别通入等物质的量浓度的溴的CCl4溶液和溴水中,反应速率:前者 (填“>”“=”或“<”)后者。
(5)已知实验测得CH2CH2、CH3CHCH2、(CH3)2CCH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小。则三种烯烃中最容易与Br2反应的是 。
能力提升练
题组一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
1.(2024黑龙江绥化月考)已知1 mol某烃M完全燃烧可得到3 mol CO2;在一定条件下,1 mol M能与2 mol HCl完全加成生成化合物N。下列说法正确的是( )
A.烃M为2-甲基丙烯
B.实验室制取烃M的化学方程式为CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑
C.化合物N可发生加聚反应
D.1 mol化合物N中的氢原子完全被Cl取代消耗6 mol Cl2
2.(2025湖北重点高中联考)烷烃是生产卤代烃的重要原料,丙烷与Cl2反应的一氯取代产物比例如下:
CH3CH2CH3+Cl2 +
下列说法正确的是( )
A.1-氯丙烷与2-氯丙烷互为同系物
B.丙烷中2种不同化学环境氢原子数之比为1∶4
C.正丁烷与Cl2反应的一氯取代产物主要为1-氯丁烷
D.正戊烷与Cl2反应可以产生3种一氯取代产物
3.(创新题·新信息·烯烃的复分解反应)(2025北京陈经纶中学期中)三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖。烯烃复分解反应可发生在不同烯烃分子间,也可发生在同种烯烃分子间。如:
+ +
有机物发生烯烃复分解反应时,可能生成的产物有( )
① ②CH2CHCH3 ③CH2CH2 ④
A.①②③ B.①②④ C.②③④ D.①③④
4.(2025江苏盐城五校联考)烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链。已知:
烯烃被氧化的部位
CH2
RCH
对应的氧化产物
CO2
RCOOH
某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸(HOOC—COOH)和丙酮(),则该烯烃的结构简式可能是( )
A.
B.
C.CH2 CH—CH CHCH2CH3
D.
5.(2024福建龙岩月考)2-丁炔可发生如下转化,下列说法不正确的是( )
已知:①不稳定,可转化为。
②醛基可以发生银镜反应。
A.高分子Z可以使溴水褪色
B.X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH
C.Y可以发生银镜反应
D.高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
6.(2025北京海淀期中)共轭二烯烃与含碳碳双键或碳碳三键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应(又称为双烯合成),得到环加成产物,构建了环状碳骨架,例如:+ 。下列说法正确的是( )
A.合成的原料为和
B.合成的原料为和
C.合成的原料为和
D.合成的原料只能为和
题组二 乙炔的制备与性质实验综合考查
7.(创新题·新考法)(2025河北沧州泊头一中月考)用电石(含CaC2和少量CaS)在实验室制备、净化、收集乙炔并检验乙炔(C2H2)的性质。已知:块状的电石不溶于50%酒精,回答下列问题。
Ⅰ.制备乙炔
该小组同学准备了如下气体发生装置(夹持装置省略):
(1)甲装置中仪器a的名称为 。
(2)乙装置中,检查气密性的具体操作为
;与甲装置相比,乙、丙装置的优点为 。
(3)乙装置反应时,关闭止水夹,试管中的现象为
;丙装置中欲使反应开始应进行的操作为
。
Ⅱ.净化、检验乙炔的性质、收集并测定纯度
净化和性质检验装置如图(夹持装置省略),该小组同学欲使用如图所示的装置A除杂,再将净化后的气体依次通过装置B、装置C、装置D。
(4)补全装置A中的导管和所用的除杂试剂。
(5)根据装置B、C、D中的现象得出相应的结论如下:
装置
现象
结论
B
溶液由橙红色变为无色
乙炔与溴发生加成反应
C
紫红色溶液褪色
乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化
D
澄清石灰水变浑浊,并有液体排入量筒
乙炔不溶于水,但可与澄清石灰水发生反应
上述结论不合理的是 (填对应装置标号),理由是
。
(6) 测定V L(标准状况)乙炔中H2S的含量。以V0 mL c0 mol·L-1 Cd(CH3COO)2溶液作为吸收液,在酸性条件下,加入V1 mL c1 mol·L-1碘标准溶液和指示剂,再用Na2S2O3标准溶液滴定所得溶液,消耗
c2 mol·L-1 Na2S2O3标准溶液V2 mL,已知:Cd(CH3COO)2+H2S CdS↓+2CH3COOH;CdS+I2 CdI2+S↓;I2+2Na2S2O3 2NaI+Na2S4O6(无色)。该气体样品中,H2S体积百分含量为 (用代数式表示)。
答案与分层梯度式解析
基础过关练
1.C 主链选择错误,系统命名为3-甲基戊烷,故A错误;应从距离支链最近的一端开始对主链上的碳原子编号,系统命名为2,2-二甲基丁烷,故B错误;2-甲基-1,3-丁二烯符合系统命名规则,故C正确;应从距离官能团最近的一端开始对主链上的碳原子编号,系统命名为4,4-二甲基-2-戊炔,故D错误。
2.B 的最长碳链含有4个C,2号C上连有1个甲基,名称为2-甲基丁烷,A项错误;选取含有碳碳三键的最长碳链为主链,从距离碳碳三键最近的一端开始编号,
的名称为2-戊炔,B项正确;的主链中有5个C,从主链右端开始编号,名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯,C项错误;选取含碳碳双键的最长碳链为主链,从距离碳碳双键最近的一端开始编号,名称为2-甲基-1-丙烯,D项错误。
3.A 烷烃由C、H两种元素组成,烷烃均难溶于水,密度均小于水,A正确;烷烃可以燃烧,能发生氧化反应,B错误;CH4与氯气反应可得4种氯代有机化合物,C2H6与氯气反应,得到的一氯代物有1种,二氯代物有2种,三氯代物有2种,四氯代物有2种,五氯代物有1种,六氯代物有1种,可得9种有机化合物,C错误;等质量的烃完全燃烧时,烃中H元素的质量分数越高,耗氧量越多,甲烷中H元素的质量分数高于乙烷,所以等质量的甲烷和乙烷完全燃烧时,甲烷耗氧量更多,D错误。
4.A ①CH3(CH2)2CH3、②CH3(CH2)3CH3、③(CH3)3CH、④(CH3)2CHCH2CH3均为烷烃,一般烷烃中碳原子数越多,沸点越高,碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低(破题关键),①CH3(CH2)2CH3、③(CH3)3CH的分子中均含4个碳原子,②CH3(CH2)3CH3、④(CH3)2CHCH2CH3的分子中均含5个碳原子,③(CH3)3CH、④(CH3)2CHCH2CH3均含有支链,故沸点由高到低的顺序为②④①③。
5.C 由于正己烷中碳原子均为sp3杂化,所有原子不可能共平面,A错误;常温下正己烷和异己烷均不为气体,常温下2.24 L二者的混合物的物质的量不为0.1 mol(易错点),无法计算所含极性键数目,B错误;主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体有2,2-二甲基丁烷和2,3-二甲基丁烷,C正确;正己烷不能与溴水发生取代反应(易错点),正己烷可萃取溴水中的溴单质,使水层褪色,D错误。
易错分析
烷烃取代反应的三个易错点
(1)烷烃分子与卤素单质(纯净物)在光照的条件下可以发生取代反应,与氯水、溴水等不发生反应。
(2)烷烃的取代反应是卤素原子取代烷烃分子中的氢原子,一个卤素单质分子只能取代一个氢原子,同时生成一个卤化氢分子。
(3)烷烃发生取代反应时,分子中的氢原子能逐个被卤素原子取代,会得到多种取代产物的混合物。
6.A 0.25 mol气态烃与0.5 mol Cl2完全加成,说明该烃分子中含1个碳碳三键或2个碳碳双键,且0.5 mol加成产物可被3 mol Cl2完全取代,则该气态烃分子中含6个H(破题关键),所以该气态烃不可能是CH3CHCH—CHCH2,选A。
7.C 中,相邻的碳原子上若都连有H原子,则可能为烯烃或炔烃与H2加成得到。若为烯烃,1与2、2与3、3与4、3与5、6与7号碳原子间可形成碳碳双键,有5种结构;若为炔烃,1与2、6与7号碳原子间可形成碳碳三键,有2种结构,则此烯烃和炔烃可能的结构共有7种,故选C。
8.D 该物质分子中含有的碳原子数大于5,在常温下不是气体,A错误;该物质分子中含2个碳碳双键和环状结构,和乙烯的结构不相似,与乙烯不互为同系物,B错误;该物质分子中含有与3个碳原子相连的饱和碳原子,所有碳原子一定不共面,C错误;该物质分子中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D正确。
9.B 根据柠檬烯的结构简式知,其分子式为C10H16,A错误;柠檬烯含碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,B正确;柠檬烯中的饱和碳原子为sp3杂化,C错误;柠檬烯和1,3-丁二烯的结构不相似,两者不互为同系物,D错误。
10.D 1-丁炔和1,3-丁二烯分子中含碳量相同,燃烧都产生黑烟,故A错误;1-丁炔含碳碳三键,1,3-丁二烯含碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故B错误;1,3-丁二烯分子中所有原子都在同一平面上,但1-丁炔分子中所有原子不在同一平面上,故C错误;与足量溴水反应,生成物分子中只有2个碳原子上有溴原子,说明该烃是1-丁炔,若是1,3-丁二烯,则生成物分子中会有4个碳原子上有溴原子,故D正确。
11.C 反-2-丁烯和顺-2-丁烯是不同种物质,沸点不同,故A错误;等量的顺-2-丁烯转化为反-2-丁烯放热,说明反-2-丁烯能量低,更稳定,故B错误;根据结构可知,反-2-丁烯和顺-2-丁烯分子中都有2种不同化学环境的H,故C正确;反应前后气体的物质的量相等,加压对题给转化无影响,降温有利于反-2-丁烯的生成,故D错误。
12.D 根据题干信息,该物质(C5H8)为链状二烯烃,则分子中含有饱和碳原子(采取sp3杂化)和双键碳原子(采取sp2杂化),A错误;烯烃与溴水反应是加成反应,与酸性KMnO4溶液反应是氧化反应,B错误;X分子中含有8个C—H σ键、4个C—C σ键、2个π键,σ键与π键个数之比是6∶1,C错误;X完全加氢后得到的C5H12为戊烷,其中新戊烷不能由烯烃加氢得到(易错点),所以完全加氢后得到的只有正戊烷和异戊烷两种结构,D正确。
13.D 分子式为C4H8的丁烯有三种结构(不考虑立体异构):
H2CCHCH2CH3、H3CCHCHCH3、,与NBS反应后,H2CCHCH2CH3转化为(存在对映异构体),
H3CCHCHCH3转化为H3CCHCHCH2Br(存在顺反异构体),
转化为,因此得到的一溴代烯烃共有5种结构,故选D。
14. 答案 (1)CH3—C 乙醇 (2)氯水中存在次氯酸,结构式为
H—O—Cl,其中Cl带正电荷,HO带负电荷,结合反应机理可知,反应可
能生成CH2ClCH2OH (3)> (4)< (5)(CH3)2CCH2
解析 (1)HCl中H带正电荷,Cl带负电荷,根据反应机理可知,乙烯与HCl反应的中间体为CH3—C;乙烯与水发生加成反应,最终生成乙醇。(3)根据反应机理可知,第一步反应为慢反应,决定反应速率,原子半径:Br>Cl,键能:H—Br<H—Cl,H—Br键更易断裂,则卤化氢与乙烯反应的活性:HBr>HCl。(4)溴水中的水可增强Br—Br的极性,加快反应速率,则乙烯分别通入等物质的量浓度的溴的CCl4溶液和溴水中,反应速率:前者<后者。(5)实验测得CH2CH2、CH3CHCH2、(CH3)2CCH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小,反应的活化能越小,反应越容易发生(破题关键),则最容易与Br2反应的是(CH3)2CCH2。
能力提升练
1.D
M是丙炔,A错误;不能用电石与水反应制取丙炔,B错误;N分子中无碳碳双键或碳碳三键,不能发生加聚反应,C错误;N的分子式是C3H6Cl2,1 mol N中的氢原子完全被Cl取代可消耗6 mol Cl2,D正确。
2.D 1-氯丙烷与2-氯丙烷的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,A错误;CH3CH2CH3中含有2种不同化学环境的氢原子,个数之比为2∶6=1∶3,B错误;丙烷与Cl2反应的一氯取代产物主要为2-氯丙烷,则正丁烷与Cl2反应的一氯取代产物主要为2-氯丁烷,C错误;CH3CH2CH2CH2CH3中含有3种不同化学环境的氢原子,则与Cl2反应可以产生3种一氯取代产物,D正确。
3.D 根据题中信息可知,有机物发生烯烃的复分解反应时,右端碳碳双键断裂,C6H5CHCHCH2CH与CH2可形成C6H5CHCHCH2CHCHCH2CHCHC6H5、CH2CH2,左端碳碳双键断裂,C6H5CH与CHCH2CHCH2可形成、CH2CHCH2CHCHCH2CHCH2,两个碳碳双键均断裂时可形成,不可能生成的产物是CH2CHCH3,故选D。
4.D 该烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到的氧化产物有CO2、乙二酸和丙酮,由题给信息可知,该烯烃中含CH2、、结构,则该烯烃的结构简式可能为,故选D。
5.C 高分子Z中含有碳碳双键,可以使溴水褪色,A正确;2-丁炔与H2发生加成反应生成X,根据分子式可知X中含有碳碳双键,为2-丁烯,2-丁烯与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH,B正确;Y由2-丁炔与水发生反应所得,2-丁炔与H2O发生加成反应得,由已知信息可知该结构不稳定,易转化为(Y),Y中不含醛基,不可以发生银镜反应,C错误;Z()是由2-丁炔发生聚合反应生成的,Z中含有碳碳双键,且每个双键碳原子连接的原子或原子团均不相同,所以存在顺式结构和反式结构,D正确。
6.B 合成的原料为和,A项错误;合成的原料为和,B项正确;中含有2个碳碳双键,合成的原料可以是和,也可以是和,C项错误;合成的原料可以是和,也可以是和,D项错误。
7.答案 (1)分液漏斗
(2)关闭止水夹,向长颈漏斗中缓慢加水,若长颈漏斗下端形成一段水柱,且一段时间后水柱的液面不会下降,说明装置气密性良好 可以随时控制反应的开始与停止
(3)试管中生成的气体将液体压回长颈漏斗,50%酒精与块状电石分离,反应停止 向上提起粗玻璃管
(4)
(5)D 澄清石灰水变浑浊的原因是酸性高锰酸钾溶液在氧化乙炔时生成了CO2,CO2与澄清石灰水发生反应
(6)%
解析 (1)仪器a为分液漏斗。
(3)使用乙装置时,打开止水夹,经长颈漏斗向试管中加入50%酒精至没过块状电石,反应开始,关闭止水夹时,试管中生成的气体将液体压回长颈漏斗,50%酒精与块状电石分离,反应停止;丙装置中粗玻璃管的作用是控制反应的开始与停止,向上提起粗玻璃管,可使电石和50%酒精接触而发生反应,反之可使反应停止。
(4)装置A应用CuSO4溶液除去乙炔中的H2S杂质且导管应该长进短出,即装置A为。
(5)装置B用于检验乙炔的存在,发生反应+2Br2 CHBr2—CHBr2,装置C中乙炔被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,酸性KMnO4溶液紫红色褪去,装置D中CO2与澄清石灰水反应产生白色沉淀,装置D中导管左短右长,并有液体排入量筒,说明乙炔不溶于水,且不与澄清石灰水发生反应,则装置B、C对应的结论合理,而装置D对应的结论不合理。
(6)根据所给反应可知,加入的碘标准溶液分别被CdS和Na2S2O3消耗,可得关系式:2Na2S2O3~I2、I2~CdS~H2S,根据Na2S2O3标准溶液滴定I2的消耗量可以计算出被CdS消耗的I2的物质的量n(I2),即n(H2S)=n(I2)=(c1V1×10-3-) mol,则标准状况下该气体样品中H2S体积百分含量为×100%=%。
方法点津
解答乙炔的制备与性质综合实验题,关键要清楚实验目的,根据图示装置分析能否达到实验目的。如题中利用甲、乙、丙装置制备乙炔,能根据装置特点比较优缺点,探究乙炔性质前应先除杂,再用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液验证其性质;可根据关系式法计算乙炔中H2S的含量。
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