内容正文:
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第2节 有机化合物的结构与性质
基础过关练
题组一 碳原子的成键特点
1.(2024天津静海第六中学月考)某学习小组搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示,“”代表氢原子,“”代表碳原子,下列说法错误的是( )
A.①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则
B.②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键,且这两种烃属于不饱和烃
C.④表示的分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,碳原子的杂化方式为sp
2.(2025山东安丘四校联考)我国传统文化包含丰富的化学知识。苏轼的《格物粗谈》中记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味”。《易经》记载:“泽中有火”“上火下泽”。“泽”指湖泊池沼,“火”是对某气体在湖泊池沼水面上起火现象的描述。下列关于“气”和可能引起“火”的物质的说法正确的是( )
A.在水中都能形成分子间氢键
B.“气”分子中的碳原子为饱和碳原子
C.分子中均含有π键,空间结构都是正四面体形
D.“气”和可能引起“火”的物质每个分子中σ键数目之比为5∶4
3.(2024宁夏石嘴山期中)下列共价键中,属于极性键且极性最强的是( )
A.CC B.CO C.CN D.
题组二 有机物结构的表示方法
4.(2025北京第五中学期中)下列化学用语或图示表达不正确的是( )
A.—OH的电子式:[····H]-
B.1,2-二溴乙烷的结构式:
C.乙炔的结构简式:
D.乙醇的分子结构模型:
5.(2025山东泰安期末)下列有机物的化学用语表述正确的是( )
A.四氯化碳的电子式:Cl····Cl
B.表示乙酸的球棍模型
C.CH(CH3)3表示正丁烷的结构简式
D.反-2-丁烯的分子结构模型:
题组三 同分异构体的考查
6.(2025山东重点高中大联考)下列各组物质中,互为同分异构体且属于官能团位置异构的是 ( )
A.金刚石和石墨
B.CH3CH2CH3和CH3CH3
C.和
D.CH2CHCOOH和OHCCH2CHO
7.(2025山东潍坊青州一中月考)下列物质中存在顺反异构体的是( )
A. B.CH2CHCH3
C.CH3CHCHCH3 D.CH2CHCH2CH3
8.(2024广东广州第十六中学月考)回答下列问题:
(1)分子式为C4H8的烃有 种(不考虑立体异构),其中属于脂肪烃且含一个甲基的结构简式为 。
(2)已知下列几组有机化合物:
①和
②CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3
③CH3CH2OH和CH3OCH3
④和
⑤和
⑥CH2CHCHCH2和
⑦CH3CH2NO2和H2NCH2COOH
其中属于碳骨架异构的是 (填编号,下同),属于官能团位置异构的是 ,
属于官能团类型异构的是 ,属于同种物质的是 ,属于芳香族化合物的是 。
题组四 有机物结构与性质的关系
9.(教材习题改编)草药莪术根茎中有一种色素,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性,该色素的结构简式如图。已知该色素分子中的—OH可与NaOH溶液反应,但乙醇分子中的—OH不与NaOH溶液反应,下列有关说法错误的是( )
A.该分子中含有2种含氧官能团
B.共价键的极性:C—H>O—H
C.方框中的结构片段能使酸性KMnO4溶液褪色
D.分子中苯环影响羟基,使羟基上的氢原子活性增强
10.(2025陕西西安田家炳中学月考)乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构的相同点是都含有羟基。下列说法错误的是( )
物质
结构
乙酸
水
乙醇
CH3—CH2—OH
A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇
B.与金属钠反应的剧烈程度:水>乙醇
C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
11.有机化合物的结构和性质有着密切的关系。如果已知某种有机化合物的结构,我们就可以根据结构预测其性质。
(1)乙烯分子的碳碳双键中,π键容易发生断裂。乙炔分子()中有两个π键,将乙炔分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,现象分别是 、 。
(2)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式为
,根据乙酸与乙醇发生酯化反应的原理,说明乙酸分子结构中极性较大的共价键是 。
(3)苯酚()俗称石炭酸,是一种一元弱酸,电离方程式为 +H+,苯酚分子中O—H键的极性 水分子中O—H键的极性。(填“>”“<”或“=”)
能力提升练
题组一 有机化合物中的化学键与有机反应
1.(2025江苏通州高级中学阶段检测)下列关于物质结构对性质影响的说法不合理的是( )
A.卤代烃分子中卤素原子电负性大于碳原子,碳卤键极性强,易断裂,易发生取代反应
B.乙醇分子中乙基是推电子基团,氧氢键的极性比水中的弱,钠与乙醇反应比与水反应慢
C.苯环与羟基之间的相互影响使苯酚的羟基在水溶液中发生部分电离,显弱酸性,能与NaOH溶液反应
D.受推电子基团的影响,乙酸的酸性强于甲酸
2.(2024辽宁沈阳东北育才学校月考)近代科技常用同位素示踪原子法研究化学反应过程中化学键的断裂情况。例如:2R—14CHCH—R'
R—14CHCH—R+R'—14CHCH—R',由此可以推知化合物发生上述反应时化学键的断裂位置是( )
A.①③ B.①④ C.② D.②③
题组二 同分异构体数目的判断
3.(2025山东临沂一中阶段检测)下列说法正确的是( )
A.的二溴代物有5种(不考虑立体异构)
B.的一溴代物有3种
C.已知丙烷的二氯代物有4种,则其六氯代物有6种
D.含有碳碳三键的分子式为C5H8的结构有4种
4.(2025山西大学附属中学月考)下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是( )
A.分子式为C5H10O2且属于羧酸的结构有5种
B.C4H10的同分异构体有3种
C.分子式为C4H8O且属于醛类的结构有2种
D.的一氯代物有4种
5.(不定项)(2025山东济宁嘉祥一中期中)X、Y、Z三种有机物的结构简式如图,X的结构与苯相似。下列说法中正确的是( )
A.X的二氯代物有3种
B.Z的二氯代物有5种
C.Y、Z互为同分异构体
D.X、Y、Z的一氯代物的种数之比为2∶3∶2
题组三 同分异构体的书写
6.请回答下列问题:
(1)(2025安徽庐巢联盟月考)分子中含有22个共价键的烷烃为 (填分子式),该物质有多种同分异构体,其中主链含有五个碳原子,有两个甲基作支链,符合条件的烷烃有 种,其中有一种同分异构体的一氯代物有4种,请写出其结构简式: 。
(2)(2024山东省实验中学月考)分子式为C6H12的某烃中所有碳原子一定在同一平面上,则该烃的结构简式为 ,若分子式为C4H6的某烃中所有碳原子都在同一条直线上,则该烃的结构简式为 。
(3)(2024上海格致中学期中)已知2-丁烯存在顺反异构体,的一氯代物(包含顺反异构)有 种,用键线式表示这些一氯代物: 。
答案与分层梯度式解析
基础过关练
1.D ①为CH4,碳原子和氢原子形成4个共价键,满足“碳四价”原则,A正确;②为CH2CH2,③为,乙烯、乙炔分子中分别含有碳碳双键、碳碳三键,都属于不饱和烃,B正确;④为,其分子中的3个碳原子一定位于同一平面上,C正确;多个碳原子以碳碳单键形成碳链时,碳原子的杂化方式是sp3,D错误。
2.D 乙烯有催熟作用,“气”是乙烯;湖泊池沼中产生的甲烷能燃烧,则引起“火”的物质是CH4。乙烯和CH4在水中不能形成分子间氢键,A错误;CH2CH2中碳原子形成碳碳双键,是不饱和碳原子,B错误;乙烯分子中含有π键,空间结构为平面形,甲烷为饱和烃,不含π键,空间结构为正四面体形,C错误;每个CH2CH2分子中含σ键数目为5,每个CH4分子中含σ键数目为4,则σ键数目之比为5∶4,D正确。
3.B A、D两项的共价键是由同种元素(碳元素)的原子形成的,其电负性之差为零,属于非极性键;C、O间与C、N间形成的共价键都是极性共价键,并且C、O两种元素的电负性差值大于C、N两种元素的电负性差值,故选项中极性最强的共价键是碳氧双键,B正确。
方法点津
键的极性强弱判断方法
(1)电负性数值越大,元素原子在成键时吸引电子的能力就越强;两元素电负性差值越大,对应原子间形成的共价键的极性越强。
(2)共用电子对偏移的程度越大,共价键极性越强。
4.A —OH的电子式为···H,A错误;1,2-二溴乙烷的结构简式为CH2BrCH2Br,其结构式为,B正确;乙炔分子中含有1个碳碳三键,结构简式为,C正确;乙醇的结构简式为CH3CH2OH,球棍模型为,D正确。
5.B 四氯化碳中Cl原子最外层达到8电子稳定结构,其电子式应为····,A错误;表示乙酸的球棍模型,B正确;
CH(CH3)3表示的是异丁烷,正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3,C错误;反-2-丁烯的结构中,双键碳原子连接的两个H位于双键的两侧,球棍模型为,D错误。
6. C 金刚石和石墨互为同素异形体,A错误;CH3CH2CH3和CH3CH3的分子式不同,不互为同分异构体,B错误;和的分子式相同,官能团碳碳双键的位置不同,属于官能团位置异构,C正确;
CH2CHCOOH和OHCCH2CHO的分子式相同,官能团的种类不同,属于官能团类型异构,D错误。
7.C CH2CClCH3的一个双键碳原子上连有两个H原子,无顺反异构体,A项错误;CH2CHCH3的一个双键碳原子上连有两个H原子,无顺反异构体,B项错误;CH3CHCHCH3的每个双键碳原子上都连有一个H和一个甲基,存在顺反异构体,C项正确;CH3CH2CHCH2的一个双键碳原子上连有两个H原子,无顺反异构体,D项错误。
8.答案 (1)5 CH3CH2CHCH2 (2)① ② ③④⑥⑦ ⑤ ④
解析 (1)分子式为C4H8的烃可能为环烷烃、烯烃,环烷烃可能为环丁烷()、甲基环丙烷(),烯烃可能为CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、CH2C(CH3)2,共有5种,其中属于脂肪烃且含一个甲基的结构简式为CH3CH2CHCH2。
(2)①中正丁烷和异丁烷的分子式相同、碳骨架结构不同,互为碳骨架异构;②中两种物质的分子式相同,官能团碳碳双键的位置不同,互为官能团位置异构;③④⑥⑦中的每组物质分子式相同、官能团不同,互为官能团类型异构;③中和都代表二氯甲烷,是同种物质;④中两种物质都含有苯环,属于芳香族化合物。
9.B 该分子中含有酚羟基和酮羰基2种含氧官能团,A正确;O的电负性比C强,O吸引电子的能力比C强,使得共价键的极性:O—H>
C—H,B错误;方框中的结构片段含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;已知乙醇分子中的—OH不与NaOH溶液反应,而该色素分子中的—OH可与NaOH溶液反应,说明与苯环直接相连的羟基上的氢原子比乙醇中羟基上的氢原子活泼,即该分子中的苯环影响—OH,使—OH上的H活性增强,D正确。
10.D 与Na反应越剧烈,羟基氢原子的活泼性越强,对应羟基的极性越强,与Na反应的剧烈程度:乙酸>水>乙醇,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A、B正确;有机物分子中基团间相互影响,则羟基连接不同的基团可影响羟基的活性,C正确;羟基中的共价键类型相同,羟基极性不同的原因是羟基连接的基团不同,D错误。
11.答案 (1)酸性高锰酸钾溶液褪色,有无色气体生成 溴的四氯化碳溶液褪色 (2)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O C—O键 (3)>
解析 (1)的性质与乙烯相似,乙炔分子中有两个π键,不稳定,容易发生断裂,所以乙炔能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,且酸性高锰酸钾溶液会将乙炔氧化为CO2。(2)乙酸与乙醇发生酯化反应时“酸脱羟基醇脱氢”,说明乙酸分子中的C—O键的极性较大,容易发生断裂。(3)苯酚分子中O—H键比水分子中O—H键易断裂,苯酚分子中O—H键的极性较大。
能力提升练
1.D 甲基是推电子基团,使乙酸的羧基中的O—H键极性小,酸性弱,乙酸的酸性弱于甲酸,D错误。
2.A 由题给反应知,化合物发生题述反应时断裂的是①③位置的化学键,故选A。
3.B 的二溴代物中,2个—Br连在同一碳原子上的结构有1种,2个—Br连在不同碳原子上的结构有3种,则共有4种二溴代物,A不正确;具有对称性,分子中有3种H原子,如图:
,溴原子可取代①②③位置上的氢原子,则共有3种一溴代物,B正确;丙烷分子中含有8个氢原子,根据换元法可知,丙烷的二氯代物与六氯代物的数目相等,均为4种,C不正确;含有碳碳三键的分子式为C5H8的结构有、、,共3种,D不正确。
4. C 属于羧酸,说明含有—COOH,C5H10O2可写为C4H9—COOH,
C4H9—有4种结构,则属于羧酸的有4种结构,A错误;C4H10为丁烷,有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,B错误;属于醛类,说明含有—CHO,
C4H8O可写为C3H7—CHO,C3H7—有2种结构,则属于醛类的有2种结构,C正确;分子中有5种H,如图:,则其一氯代物有5种,D错误。
5.CD X的结构与苯相似,分子中含有大π键,如图:,X的二氯代物中2个Cl可以取代H的位置有①②、①③、①④、②④,共4种,即X的二氯代物有4种,A项错误;Z有2种化学环境的氢原子,其二氯代物有4种:①2个Cl均位于同一个—CH2—的碳原子上,②1个Cl位于—CH2—的碳原子上,另1个Cl位于的碳原子上,③2个Cl分别位于2个的碳原子上,④2个Cl分别位于2个—CH2—的碳原子上,B项错误;Y、Z的分子式均为C5H8,结构不同,互为同分异构体,C项正确;X、Y、Z中含有不同化学环境的氢原子数分别为2、3、2,则其一氯代物的种数之比为2∶3∶2,D项正确。
6.答案 (1)C7H16 4
(2)
(3)6 、、、、、
解析 (1)链状烷烃的通式为CnH2n+2(n为碳原子数),所含共价键数为3n+1=22,解得n=7,则分子式为C7H16;其中主链含有五个碳原子,有两个甲基作支链的结构有、、、 4种,其中一氯代物有4种的结构简式为。
(2)乙烯是平面形分子,乙烯中的4个H被甲基取代后得到的有机物分子中所有碳原子共面,分子式为C6H12,则分子式为C6H12且分子中所有碳原子一定在同一平面上的烃的结构简式为;乙炔是直线形分子,乙炔中的2个H被甲基取代后得到的有机物分子中所有碳原子都在同一条直线上,分子式为C4H6,则分子式为C4H6且分子中所有碳原子都在同一条直线上的烃的结构简式是。
(3)的一氯代物(包含顺反异构)有、、、、、,共6种。
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