内容正文:
烷烃是一种饱和链烃,属于脂肪烃。
1.烷烃的物理性质
(1)递变规律
知识 清单破
第3节 烃
知识点 1 烷烃及其性质
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
(2)相似性
烷烃均不溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂,密度均小于水的密度。
2.烷烃的化学性质
常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不反应,但在一定条件下也
能发生化学反应。
(1)取代反应
在紫外线(或强烈日光)照射下能与氯、溴单质发生取代反应。例如,乙烷与Cl2在光照条件下
反应生成相应的取代产物,其中生成一氯代产物的化学方程式为CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+
HCl。
(2)氧化反应——与氧气的反应
烷烃完全燃烧的化学方程式为CnH2n+2+ O2 nCO2+(n+1)H2O。烷烃燃烧时能放出大量
的热,从而使烷烃成为重要的能源。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
归纳提升
(1)光照条件下烷烃与纯卤素气态单质发生取代反应,即CnH2n+2+X2 CnH2n+1X+HX(X代表卤
族元素),其中CnH2n+1X可与X2继续发生取代反应。
(2)每取代1 mol H,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl。即: +Cl2 +HCl(以
烷烃与Cl2反应为例)。
(3)产物的量
①根据C守恒,知n(烷烃)=n(卤代烷烃);
②参与反应的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+……=n(HX)。
(4)液态烷烃能够萃取溴水中的Br2。现象为液体分层,上层呈橙红色,下层无色。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.烯烃、炔烃的结构(详见定点1)
2.烯烃和炔烃的命名
知识点 2 烯烃和炔烃及其性质
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
例如:
命名为
命名为2-甲基-1,3-丁二烯
命名为3-甲基-1-丁炔
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
3.烯烃和炔烃的物理性质
烯烃、炔烃的熔点、沸点一般随着分子中碳原子数的增加而升高。烯烃和炔烃难溶于水,易
溶于有机溶剂;密度比水小。
4.烯烃和炔烃的化学性质
(1)氧化反应
①与氧气反应
烯烃和炔烃都能燃烧,完全燃烧时生成二氧化碳和水,同时放出大量的热。
单烯烃:CnH2n+ O2 nCO2+nH2O
单炔烃:CnH2n-2+ O2 nCO2+(n-1)H2O
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
烯烃、炔烃被氧化的部分 氧化产物
CH2 CO2
RCH
CO2
R—COOH
②与酸性KMnO4溶液反应
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
(2)加成反应
①与卤素单质的加成反应
CH
CHBr CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2
CH3—CH CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br
②与氢气的加成反应
CH3CH CH2+H2 CH3CH2CH3
③与氢卤酸的加成反应
CH +HCl CH2 CHCl
④共轭二烯烃的加成反应
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
(3)烯烃、炔烃分子间的反应
nCH3—CH CH2
nHC
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
易错警示
烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应,使
溴水褪色是加成反应。
5.乙炔的实验室制法
(1)反应原理
CaC2+2H2O Ca(OH)2+
(2)制备与性质验证
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
a.装置①为乙炔的发生装置;
b.装置②中CuSO4溶液的作用:除去杂质气体H2S等,与H2S反应的化学方程式为CuSO4+H2S
CuS↓+H2SO4;
c.装置③中酸性KMnO4溶液褪色;(氧化反应)
d.装置④中Br2的CCl4溶液褪色;(加成反应)
e.装置⑤处现象:乙炔燃烧,火焰明亮,伴有浓烟。(氧化反应)
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
(3)注意事项
①由于CaC2和水反应剧烈,为了得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗
控制滴加饱和食盐水的速率。
②制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因如下:a.碳化钙与水反
应剧烈,且放出大量的热,易使启普发生器炸裂;b.电石遇水易碎裂成粉末;c.生成的Ca(OH)2呈
糊状,易堵塞容器孔隙。
③由于电石中含有能与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等),使制得的乙炔中含有H2S、PH3等杂
质,将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
④因反应剧烈且产生气泡,为防止产生的泡沫涌入导管,应在装置①中导管口塞少许棉花(图
示装置中未画出)。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解
知识点 3 苯、苯的同系物及其性质
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
2.苯、苯的同系物的结构特点
(1)苯的结构(详见定点1)。
(2)苯及其同系物的通式为CnH2n-6(n≥6)。
(3)苯环是一个较稳定的结构,这使得苯及其同系物不易发生加成反应而易发生取代反应。
另外,由于苯的同系物分子中有与苯环相连的侧链烷基,苯环和侧链烷基相互影响,使得苯的
同系物表现出与苯不同的性质。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
3.苯的同系物的命名
(1)侧链比较简单时,苯作母体,苯环侧链的烷基作为取代基。例如,苯分子中的一个氢原子被
一个甲基取代后形成甲苯( ),被一个乙基取代后形成乙苯
( )。当苯分子中有两个氢原子被取代时,取代基的位置可分别用“邻”
“间”或“对”来表示。 如二甲苯的3种同分异构体:邻二甲苯( )、间二甲苯
( )、对二甲苯( )。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
(2)系统命名法
将苯环上的6个碳原子编号,如果苯环上连有的取代基都相同,则取代基所连碳原子的编号要
以编号之和尽量小为原则;如果苯环上连有不同的取代基,则以连有较复杂的取代基的碳原
子编为1号,使取代基编号之和最小。例如,邻二甲苯可称为1,2-二甲苯;间二甲苯可称为1,3-
二甲苯;对二甲苯可称为1,4-二甲苯。
4.苯及其同系物的物理性质
(1)苯是无色液体,熔、沸点较低;密度比水小;不溶于水。
(2)苯的同系物在溶解性上与苯相似。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
5.苯及其同系物的化学性质
(1)苯及其同系物的氧化反应
①燃烧
2CnH2n-6+(3n-3)O2 2nCO2+2(n-3)H2O
②在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸
性KMnO4溶液氧化,通常被氧化为羧基(—COOH)。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
特别提醒
(1)受苯环的影响,甲苯中的甲基变得活泼,易被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如 ,由于与苯环直
接相连的碳原子上没有氢原子,故其不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
①与卤素单质反应
a.光照:发生侧链上的取代反应
+Cl2 +HCl
b.催化剂:发生苯环上的取代反应
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
+Cl2 (或 )+HCl
②与硝酸反应
a.苯: +HO—NO2 +H2O
b.甲苯: +3HO—NO2 +3H2O
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
特别提醒
受甲基的影响,甲苯中的苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子变得活泼,较易被取代。
③与浓硫酸反应
+HO—SO3H(浓) +H2O
(3)与氢气的加成反应
①苯与H2反应的化学方程式为 +3H2 。
②甲苯与H2反应的化学方程式为 +3H2 。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
知识辨析
1.在烯烃的系统命名中,乙基所连碳原子的编号可以为2,这种说法正确吗?
2. 属于芳香烃,这种说法正确吗?
3.正己烷和溴水混合后振荡,在光照下能发生取代反应,现象是溴水褪色,这种说法正确吗?
4.单烯烃的分子式都符合通式CnH2n,符合CnH2n的有机物都是单烯烃,这种说法正确吗?
5.用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯,这种说法正确吗?
6.丙烯与HCl发生加成反应,生成的有机产物可能有两种结构,这种说法正确吗?
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
一语破的
1.正确。在烷烃的命名中,乙基所连碳原子的编号不能为2,但对于烯烃,应选含碳碳双键的最
长碳链为主链,若乙基不在主链上,则其所连碳原子的编号可以是2。例如
中的乙基就连在2号碳原子上,名称为2-乙基-1-丁烯。
2.不正确。 含N、O元素,不属于芳香烃。
3.不正确。卤素单质的水溶液不能和烷烃发生取代反应。将正己烷和溴水混合,正己烷能把
溴单质从溴水中萃取出来,现象是液体分层,上层溶液为橙红色,下层为无色。
4.不正确。单烯烃的分子式都符合通式CnH2n,但符合通式CnH2n的有机物不一定是单烯烃,还
可以是环烷烃。
5.不正确。乙烯和酸性KMnO4溶液反应生成二氧化碳,引入新杂质。
6.正确。丙烯与HCl加成可以得到1-氯丙烷或2-氯丙烷。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
关键能力 定点破
定点 1 烷烃、单烯烃、单炔烃和苯及其同系物的结构和鉴别
烷烃 单烯烃 单炔烃 苯及其同系物
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6)
代表物分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
代表物结构简式 CH4 CH2 CH2
代表物空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面正六边形
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
代表物结构特点 只含单键,饱和
链烃 含碳碳双键,不
饱和链烃 含碳碳三键,不
饱和链烃 碳碳键是一种介
于碳碳单键和碳
碳双键之间的特
殊共价键,不饱
和烃
鉴别 烯烃、炔烃能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色;烷烃、苯不
能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色,但液态烷烃、苯和苯的
同系物能萃取溴水中的溴而使水层为无色
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
典例 下列对有机物结构或性质的描述,错误的是 ( )
A.一定条件下,Cl2可与甲苯的苯环或侧链上的H发生取代反应
B.苯能使溴水褪色,但褪色过程中没有发生化学反应
C.可用溴水鉴别正己烷和苯
D.光照下2,2-二甲基丙烷与Cl2反应,其一氯代物只有一种
C
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
思路点拨 解题时注意烷烃、苯及其同系物的结构与性质的差异,对应选项分析判断正误。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
解析 光照条件下,Cl2取代甲苯中甲基上的H,FeCl3催化下,Cl2取代甲苯苯环上的H,A正确;苯
能使溴水褪色,是因为苯能将溴单质从溴水中萃取出来,为物理变化,B正确;正己烷和苯的密
度均小于水,与溴水均不反应,二者分别与溴水混合后,现象相同,均为液体分层,上层为橙红
色,下层无色,无法鉴别,C错误;2,2-二甲基丙烷( )中的氢原子等效,因此与氯
气反应,其一氯代物只有一种,D正确。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.四种代表烃的立体结构
(1)甲烷:正四面体形分子,最多有3个原子在同一平面内,最多有2个原子在同一条直线上。
(2)乙烯:平面形分子,6个原子在同一平面内,最多有2个原子在同一条直线上。
(3)乙炔:直线形分子,4个原子在同一条直线上。
(4)苯:平面正六边形分子,12个原子在同一平面内,最多有4个原子在同一条直线上。
2.有机物中原子共面、共线问题的判断
定点 2 有机化合物原子共面、共线问题的判断
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
特别提醒
(1)基本结构上的H,无论被什么原子替代,空间结构基本维持原状。如苯环上的H被甲基取代
时,甲基中的C的位置,与原来的H的空间位置基本相同,即与苯环共面。
(2)单键可以绕键轴旋转,双键和三键不能旋转。两个平面靠单键相连时,所连平面可以绕键
轴旋转,旋转后两个平面可能重合也可能不重合。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.有一个取代基
芳香烃的侧链有几种结构,该芳香烃就有几种同分异构体。
(1)—C3H7有2种结构,故 属于芳香烃的同分异构体有2种。
(2)—C4H9有4种结构,故 属于芳香烃的同分异构体有4种。
(3)—C5H11有8种结构,故 属于芳香烃的同分异构体有8种。
2.有两个取代基
苯环上的2个取代基有“邻”“间”“对”3种位置关系。如:
知识点 3 含一个苯环的芳香族化合物同分异构体数目的判断
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
3.有三个取代基
采取“定二移一”的方法分析。
(1)三个相同的取代基
(2)三个取代基,两个相同,一个不同(以二氯一溴苯为例)
先写苯的二氯取代物,有三种二氯苯,然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代(序号为溴
原子的位置),共有3+2+1=6种结构。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
(3)三个取代基(—Cl、—Br、—NO2)完全不同(序号为—NO2的位置)
此情况下有10种结构。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
方法指引
含苯环的有机物同分异构体数目的判断方法
(1)对称法(等效氢法)。
(2)定一(或二)移一法。
(3)换元法。若苯环上氢原子数目为m,且有a+b=m,则该有机物苯环上的a元卤代物和b元卤代
物的结构种数相同,如对二甲苯苯环上的一氯代物有1种,则其苯环上的三氯代物也有1种。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
1.溴苯的实验室制法
知识点 4 溴苯与硝基苯的实验室制法
2Fe+3Br2 2FeBr3
+Br2 +HBr↑
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
烧瓶充满红棕色气体,在锥形瓶中的导管口
有白雾(HBr遇水蒸气形成);反应结束后,向锥
形瓶中滴加AgNO3溶液,有浅黄色沉淀(Ag-
Br)生成;把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧
杯里,烧杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的
液体出现
①应该用液溴,不能用溴水;
②液溴和铁粉反应生成FeBr3,催化剂为FeBr3;
③因HBr极易溶于水,锥形瓶中的导管在液
面上方,防止倒吸
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
2.硝基苯的实验室制法
+HNO3 +H2O
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
+HNO3 +H2O
将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯
中,烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯
中,烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)
①试剂添加顺序:浓硝酸,浓硫酸,苯
②浓硫酸的作用是作催化剂、吸水剂
③必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量
温度
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
典例 某化学课外小组用如图所示的装置(部分夹持装置已略去)制取溴苯。将分液漏斗中
的混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。下列说法正确的是 ( )
A.反应器A中只发生反应 +Br2 HBr↑+
B.B中NaOH溶液用于溶解溴苯
C.C中CCl4用于吸收挥发的HBr和Br2
D.向D中加入AgNO3溶液或石蕊溶液,均能证明苯和液溴发生的是取代反应
D
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
思路点拨 明确溴苯的制备原理,依据制备原理分析装置的作用,结合选项作出判断。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
解析 铁与溴单质反应生成溴化铁,在溴化铁催化下,苯与溴单质发生取代反应生成溴苯和
HBr;C装置用于除去溴蒸气;D装置用于吸收HBr,为检验HBr(证明苯和液溴发生的是取代反
应),可向D中加入硝酸银溶液或石蕊溶液。反应结束后,打开A下端活塞,氢氧化钠溶液与溴
单质反应,可除去溴苯中的溴单质。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。
(情境选自2021年河北卷8题)
学科素养 情境破
素养 证据推理与模型认知——特定情境下陌生烃类的结构与性质
情境探究
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
问题1 请根据苯并降冰片烯的结构简式,确定其分子式及不饱和度。
提示 根据结构可知,1个苯并降冰片烯分子中含11个碳原子、10个氢原子,即分子式为C11H10;
苯并降冰片烯分子的不饱和度为11+1- =7。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
问题2 苯并降冰片烯是苯的同系物吗?其一氯代物有几种(不考虑立体异构)?
提示 苯并降冰片烯中苯环的侧链不是烷基,故不属于苯的同系物;该分子中含5种氢原子,故
其一氯代物共有5种。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
问题3 苯并降冰片烯分子中含有几个碳碳双键?试分析该分子中最多有几个碳原子共平
面?
提示 苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键,1个苯并降冰片烯
分子中仅含有1个碳碳双键;苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和与苯环直接相连的2
个碳原子共平面,最多有8个碳原子共平面。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
讲解分析
分析陌生烃类的结构与性质的一般方法
(1)认真观察陌生烃类的结构,注意观察是否含有碳碳双键、碳碳三键或苯环等特殊结构。
(2)根据烃分子中含有的特殊结构,联想常见烃类的性质,分析陌生烃分子可能具有的化学性
质。若含有碳碳双键、碳碳三键,可联想烯烃或炔烃的性质;若含有苯环,可联想苯的性质。
(3)根据分子的对称性,可分析一卤代物的种数;根据分子的不饱和度Ω,可判断并书写同分异
构体。
(4)在分子中找到熟悉的基团,如苯基、乙烯基、甲基、乙炔基等,可结合苯、乙烯、甲烷、
乙炔的空间结构,分析陌生烃分子中原子共面或共线问题。
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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
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