第03讲 酯化反应（重难点训练）化学苏教版必修第二册

第03讲 酯化反应 建议时间：10分钟 突破一 酯化反应的反应原理 1．(2025·天津高一期中)将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述正确的是( ) A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯中不含有18O C．可能生成45g乙酸乙酯 D．可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯 【答案】C 【解析】与发生酯化反应：；A项，根据分析可知，生成的水中不含原子，A错误；B项，根据分析可知，乙酸乙酯中含有原子，B错误；C项，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应，参加反应，生成酯的物质的量为，即质量关系为0~90g，C正确；D项，生成乙酸乙酯的相对分子质量为90，D错误；故选C。 2．1mol乙酸(其中的氧元素都用18O标注)，在浓硫酸存在且加热条件下与足量的乙醇充分反应。下列有关叙述正确的是( ) A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯的相对分子质量为88 C．可能生成20g的水和90g的乙酸乙酯 D．反应后的物质中含18O的只有水 【答案】A 【解析】该反应为，是一个可逆反应，在该反应中，酸脱羟基醇脱氢。A项，酯化反应中乙酸提供—OH，乙醇提供H原子，用18O标注乙酸，则生成的产物中乙酸乙酯的结构中有18O，水分子中也含18O，A正确；B项，乙酸乙酯的相对分子质量为90，B错误；C项，1mol乙酸发生酯化反应，由于是可逆反应，生成的乙酸乙酯的质量小于90g，水的质量小于20g，C错误；D项，生成的产物中乙酸乙酯的结构中有18O，水分子中也含18O，D错误；故选A。 3．(2025·广东广州高一期中)实验室用一定量的乙酸与乙醇发生酯化反应，若制得22克乙酸乙酯，设为阿伏加德罗常数的值，下列关于该过程说法正确的是( ) A．制得的22克乙酸乙酯中含有氢原子数目为 B．投入反应器中的乙醇与乙酸的分子数均为 C．参与该酯化反应的乙酸断开O-H键数目为 D．参与该酯化反应的乙醇含有氢氧根离子的数目为 【答案】A 【解析】A项，乙酸乙酯的摩尔质量M=88g/mol，可得22g乙酸乙酯的物质的量n=0.25mol，1个乙酸乙酯分子中含有8个氢原子，则0.25mol乙酸乙酯中含有的氢原子物质的量为0.25mol×8=2mol，氢原子数目为2NA，A正确；B项，乙酸与乙醇发生的酯化反应是可逆反应，要制得0.25mol乙酸乙酯，投入反应器中的乙醇与乙酸的物质的量应大于0.25mol，则分子数大于0.25NA，B错误；C项，在酯化反应中酸脱羟基醇脱氢，乙酸断裂的是羧基中的C-O键 ，而不是O-H键 ，C错误；D项，乙醇属于非电解质，在乙醇分子中不存在氢氧根离子，D错误；故选A。 4．与乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应相似，某酸和某醇也能发生酯化反应生成酯C6H12O2，若某酸的化学式为C3H6O2，则某醇的化学式为_____________。 【答案】C3H8O 【解析】一元酸与一元醇发生酯化反应，一分子酸与一分子醇生成一分子酯和一分子水，根据原子守恒，反应前后各原子个数相等，酯和水的原子数C与6，H为14，O为3，已知酸的化学式为C3H6O2，由此可以推得醇的化学式为C3H8O。 突破二 酯化反应实验探究分析判断 5．实验室制备乙酸甲酯的装置如图所示。下列说法正确的是( ) A．b中导气管口应插入液面下 B．将乙酸和甲醇的混合液加入浓硫酸中搅拌混合 C．饱和碳酸钠溶液的作用为吸收甲醇、乙酸 D．若用标记甲醇，则产物乙酸甲酯中不含 【答案】C 【解析】A项，b中导气管口如果插入液面下会发生倒吸，A错误；B项，浓硫酸稀释大量放热，应将浓硫酸加入乙酸和甲醇的混合液中搅拌混合，B错误；C项，饱和碳酸钠溶液的作用为吸收挥发出的甲醇、乙酸，C正确；D项，若用标记甲醇，产物乙酸甲酯中含有，D错误；答案选C。 6．乙酸乙酯是常用的化工原料和有机溶剂，实验室制备乙酸乙酯的装置如图所示(夹持和加热装置已略去)。下列说法错误的是(　　) A．沸石的作用是防暴沸 B．右侧导气管不能伸入液面以下，目的是防止倒吸 C．左侧试管中试剂的加入顺序为浓硫酸乙醇乙酸 D．饱和碳酸钠溶液的作用之一为降低酯的溶解度 【答案】C 【解析】A项，试管中加入沸石，沸石能够有效的阻止液体向上冲，使加热时液体能够保持平稳，沸石的作用是防暴沸，故A正确；B项，制取的乙酸乙酯中常常混有乙醇、乙酸，产物通入饱和碳酸钠溶液中以除去，但乙酸易与碳酸钠较快反应、乙醇极易溶于水，会发生倒吸，所以右侧试管中导管不伸入液面下，故B正确；C项，浓硫酸溶于水放出大量的热，为了防止液体飞溅，加试剂的顺序为：乙醇、浓硫酸、乙酸，故C错误；D项，乙试管中饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，故D正确；故选C。 7．实验室用乙醇、乙酸、浓硫酸制备乙酸乙酯，装置如图所示。下列说法正确的是(　　) A．加热过程中发现未加碎瓷片，可立即向试管中添加 B．收集乙酸乙酯时，长导管要伸入液面以下 C．提纯无水乙醇时，可用无水 CuSO4来吸收水分 D．催化剂为浓硫酸 【答案】D 【解析】A项，碎瓷片是防止暴沸的，未加碎瓷片，要冷却至室温后再向试管中添加，A错误；B项，挥发出的乙酸和乙醇都是易溶于水的，导管末端不能插入液面以下，防止倒吸，B错误；C项，提纯无水乙醇时，无水 CuSO4用于检验水，不能用来吸收水，C错误；D项，酯化反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，D正确；故选D。 突破三 酯化反应实验拓展创新 8．某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸做原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2℃)。下列说法正确的是( ) A．试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸 B．使用饱和碳酸钠溶液，只能除去乙酸乙酯产品中的乙酸杂质 C．可用过滤的方法分离出乙酸乙酯 D．装置a比装置b原料损失的少 【答案】A 【解析】A项，制取乙酸乙酯时，为确保实验安全，先将乙醇加入试管，然后缓慢加入浓硫酸，冷却到室温后再加入乙酸，即试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸，A正确；B项，收集乙酸乙酯时，需使用饱和碳酸钠溶液，其作用是：去除乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，B不正确；C项，实验制得的乙酸乙酯浮在饱和碳酸钠溶液的表面，液体分为上下两层，可用分液的方法分离出乙酸乙酯，C不正确；D项，装置b使用水浴加热，便于控制温度，可减少乙醇、乙酸的挥发，所以装置b比装置a原料损失的少，D不正确；故选A。 9．某同学探究不同的无机盐对乙酸和乙醇制备乙酸乙酯反应的催化作用，设计了如下图实验装置。0.5g不同无机盐对乙酸乙酯产量的影响结果(相同时间内生成酯的体积)如下表。下列说法正确的是(　　) CuSO4·5H2O FeCl3·6H2O AlCl3·6H2O 1 0.0 1.5 2.0 2 0.0 1.5 2.1 3 0.0 1.4 2.2 A．饱和Na2CO3溶液可用盐酸替代 B．碎瓷片的作用是防止乙酸和乙醇挥发 C．三种无机盐中，CuSO4·5H2O 的催化效果最好 D．饱和Na2CO3溶液颜色可能由蓝色变为红色 【答案】D 【解析】A项，该实验中饱和Na2CO3溶液的作用是中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离，而盐酸不具备该作用，则不能用盐酸替代饱和Na2CO3溶液，故A错误；B项，该实验中使用碎瓷片的目的是防止液体暴沸，故B错误；C项，由表中数据可知，三种无机盐中，CuSO4·5H2O 的催化效果最差、AlCl3·6H2O 的催化效果最好，故C错误；D项，碳酸钠溶液使石蕊溶液变蓝色，乙酸沸点也不高，可能随着乙酸乙酯大量蒸出，使石蕊溶液由蓝色变为红色，故D正确； 故选D。 10．乙酸乙酯广泛应用于药物、香料等工业，在实验室里常用乙醇和乙酸利用下图装置制备。 已知信息： 物质 沸点/℃ 溶解性 乙醇 78.4 与水互溶 乙酸 118.1 易溶于水、乙醇 乙酸乙酯 77.2 微溶于水，能溶于乙醇 (1)仪器A中发生反应的化学方程式为 ，反应类型为 。 (2)仪器B中盛装的试剂为 。 (3)虚线方框中缺失的仪器为 ，收集产品时，温度计应显示在 左右。 (4)产品用饱和溶液收集的原因为 。 【答案】(1)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 酯化反应(或取代反应) (2)乙酸和浓硫酸的混合液 (3)直形冷凝管 77.2℃ (4)除去杂质乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出 【解析】(1)仪器A中发生的反应是乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下生成乙酸乙酯，反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O，该反应属于酯化反应，也是取代反应； (2)仪器B中盛装的试剂为乙酸和浓硫酸的混合液； (3)虚线方框中缺失的仪器为直形冷凝管，收集产品时，根据表中数据可知，馏分乙酸乙酯的沸点为77.2℃，故收集产品应控制温度在77.2℃左右； (4)收集到的乙酸乙酯产品常用过量饱和碳酸钠溶液洗涤，目的是除去乙酸乙酯中残留的乙醇和乙酸杂质，乙酸乙酯在水中的溶解度较小，与饱和碳酸钠溶液分层，便于析出。 11．(2025·浙江宁波高二学业水平模拟考试)乳酸能有效地促进肠道对营养物质的吸收，2分子乳酸形成六元环酯X，反应过程如下： 请回答： (1)乳酸中的官能团名称是 。 (2)六元环酯X的分子式是 。 (3)上述反应过程的反应类型是 。 (4)2分子乳酸反应还可以生成另一种物质Y，Y满足下列条件： ①分子式为C6H10O5  ②含有三种含氧官能团 请完成生成Y的化学方程式： 【答案】(1)羧基、羟基 (2)C6H8O4 (3)取代反应或酯化反应 (4)+H2O 【解析】(1)乳酸的结构为CH3-CH(OH)-COOH，含有羧基、羟基两种官能团； (2)由六元环酯X的结构式可知，其分子式是C6H8O4； (3)2分子乳酸脱去2分子水，生成六元环酯和水，该反应是取代反应，也属于酯化反应； (4)Y的分子式为C6H10O5，且含有三种含氧官能团(羟基、羧基、酯基)，说明是1分子乳酸的羧基与另一分子乳酸的羟基发生酯化反应，生成链状酯和水，化学方程式为： +H2O。 建议时间：15分钟 1．乙酸正丙酯可用作调味剂、食用香料等。某化学兴趣小组欲利用如图所示装置制备乙酸正丙酯。 回答下列问题： (1)加热可使生成的乙酸正丙酯挥发而方便收集，提高正丙醇、乙酸的转化率，还起到的作用是 。 (2)实验室若没有沸石，可以用 代替。 (3)浓硫酸的作用为吸水剂和 。 (4)装置中的长导管的作用是 ；导管末端不伸入液面下的目的是 。 (5)饱和溶液的作用是 。 (6)乙酸正丙酯的同分异构体中，含有羧基的结构有 种。 【答案】(1)加快反应速率 (2)碎瓷片 (3)作催化剂 (4)导气和冷凝 防止倒吸 (5)吸收正丙醇，中和乙酸，降低乙酸正丙酯的溶解度 (6)4 【解析】(1)加热可使生成的乙酸正丙酯挥发而方便收集，提高正丙醇、乙酸的转化率，还起到的作用是加快反应速率； (2)实验室若没有沸石，可以用碎瓷片代替，防止暴沸； (3)浓硫酸的作用为吸水剂和作催化剂； (4)装置中的长导管的作用是使乙酸正丙酯充分与空气进行热交换，起到导气冷凝的作用；导管末端不伸入液面下的目的是防止倒吸； (5)制备乙酸正丙酯时，常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸正丙酯，目的是中和乙酸并吸收部分正丙醇、乙酸正丙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出； (6)乙酸正丙酯的同分异构体中，含有羧基的结构有：、、、，共4种。 2．乙酸乙酯用途广泛，在食品加工中可作为香料原料，现利用如下方法制备：如图甲，在试管a中先加入8.8mL乙醇(0.15mol)，边摇动边缓缓加入适量浓硫酸并充分摇匀，冷却后再加入5.7mL乙酸(0.10mol)，充分混合后将试管固定在铁架台上，在试管b中加入足量饱和碳酸钠溶液。连接好装置，用酒精灯对试管a加热，使该反应较为充分进行。实验结束后，分离出试管b中上层有香味的油状液体，测得该油状液体质量为6.6g。 (1)图甲所示装置有一处错误，请指出： 。 (2)①试管a中加入几片碎瓷片的作用是 ；②加入浓硫酸的作用是 。 (3)试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式为 。 (4)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用为 。 (5)图乙所示为改进装置，圆底烧瓶上方连接球形冷凝管，相对于图甲，该装置的优点是 。 (6)已知：目标产物的产率，理论产量指反应物完全转化时所能生成目标产物的最大量，则该实验乙酸乙酯的产率为 。 (7)本实验若改用CH3CH218OH作为反应物进行反应，则乙酸乙酯的相对分子质量为 。 【答案】(1)导气管置于液面以下 (2)防止暴沸 催化剂和吸水剂 (3)CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O (4)溶解乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，易于分层 (5)防止乙醇和乙酸挥发，提高产率 (6)75% (7)90 【解析】(1)制备乙酸乙酯采用乙酸和乙醇在浓硫酸和加热的条件下反应，生成乙酸乙酯通入饱和碳酸钠溶液的试管中，导气管置于液面以上防止倒吸，故答案为：导气管置于液面以下。 (2)碎瓷片由很多小孔结构，加入后起到防止暴沸的作用；浓硫酸在制取乙酸乙酯的实验中起催化剂和吸水剂的作用，故答案为：防止暴沸；催化剂和吸水剂。 (3)根据分析，生成乙酸乙酯的化学方程式为：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。 (4)制备乙酸乙酯时，饱和碳酸钠的作用为溶解乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，易于分层，故答案为：溶解乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，易于分层。 (5)球形冷凝管的作用是冷凝回流容易挥发的液体物质，圆底烧瓶上方连接球形冷凝管，可以防止乙醇和乙酸挥发，提升产率，故答案为：防止乙醇和乙酸挥发，提高产率。 (6)制取乙酸乙酯的反应为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O，反应中加入乙醇为0.15mol，加入乙酸为0.10mol，则乙醇过量，用乙酸的量计算，理论上乙酸完全参与反应生成乙酸乙酯的物质的量为0.10mol，则目标产物的产率，故答案为：75%。 (7)酯化反应中，羧酸脱羟基，醇脱氢，若乙醇含18O，则酯中的氧应来自乙醇的18O，水中的氧来自乙酸的羟基，若改用CH3CH218OH作为反应物进行反应，则制备乙酸乙酯的反应为：CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O，乙酸乙酯的相对分子质量为90。 3．甲、乙、丙三位同学设计了三种不同的实验装置制取乙酸乙酯，请根据所学知识完成相关实验任务并回答下列问题。 [实验原理] (1)甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是 。此反应原理是 。(写出化学方程式) [装置设计] (2)请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是 (填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的导气管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是 。 [实验步骤] 按选择的装置组装仪器，在试管中先加入3mL乙醇，然后沿试管壁慢慢加入2mL浓硫酸，冷却后再加入2mL冰醋酸。将试管固定在铁架上。在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液。用酒精灯对试管①加热。当观察到试管②中有明显现象时停止实验。 [问题讨论] (3)在装好实验装置，加入样品前还应检查 。 (4)根据试管②中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有 、 。(任写两点) (5)试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是 。 (6)试管②中生成的乙酸乙酯在 (填“上层”或“下层”)。 【答案】(1)作催化剂和吸水剂； CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O (2)乙 防倒吸 (3)装置的气密性 (4)无色 密度比水小 (5)溶解挥发出来的乙醇，中和挥发出来的乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 (6)上层 【解析】(1)乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下反应产生乙酸乙酯和水，浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂，吸收反应产生的水，使酯化反应正向进行，反应原理是CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O； (2)由于乙醇、乙酸易挥发，反应产生的乙酸乙酯沸点也不高，三种物质加热时都能挥发出来，会随导气管进入到盛有饱和碳酸钠溶液中，为防止倒吸现象的发生，导气管应该在液面上，故选乙装置；丙同学将甲装置中的导气管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是防止倒吸现象的发生； (3)有气体参加的反应，在装好实验装置，加入样品前还应检查装置的气密性； (4)试管②中饱和碳酸钠的上层产生无色有香味的油状液体，根据现象可知乙酸乙酯的物理性质有无色、有香味、密度比水小等； (5)实验室制取乙酸乙酯，由于乙醇、乙酸易挥发性，反应产生的乙酸乙酯沸点也不高，三种物质加热时都能挥发出来，会随导气管进入到盛有饱和碳酸钠溶液中，饱和碳酸钠溶液的作用是溶解挥发出来的乙醇，中和挥发出来的乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度； (6)乙酸乙酯是不易溶于水、密度比水小的油状液体，试管②中生成的乙酸乙酯在上层。 4．为探究乙酸乙酯的实验室制备方法，某实验小组设计步骤如下： ①在大试管A中配制反应混合液：②按图甲所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管A5~10min；③待试管B(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热；④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。 已知：乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的。 (1)浓硫酸的作用是 。 (2)若用同位素标记乙醇中的氧原子，写出反应的化学方程式： 。 (3)分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和CaCl2溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是 (填名称)。 (4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 (填字母代号)。 A．加速酯的生成，提高其产率 B．反应掉乙酸，吸收乙醇 C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小，有利于分层析出 (5)某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台，铁夹，加热装置均已略去)制取乙酸乙酯，与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有___________。 A．增加了温度计，有利于控制反应温度 B．增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液 C．增加了冷凝装置，有利于收集产物 D．反应容器容积大，容纳反应物的量多，反应速率加快 【答案】(1)催化反应进行，且能吸收反应生成的水利于反应正向进行生成乙酸乙酯 (2)CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O (3)乙醇 (4)BC (5)ABC 【解析】(1)浓硫酸的作用是催化反应进行，且能吸收反应生成的水利于反应正向进行生成乙酸乙酯； (2)酯化反应为酸脱羟基醇脱氢，用同位素标记乙醇中的氧原子，反应的化学方程式：CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O； (3)分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和CaCl2溶液洗涤，乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH，通过洗涤可除去的杂质是乙醇； (4)饱和碳酸钠溶液的作用有三个：①降低乙酸乙酯的溶解度，以便分层析出；②中和挥发出的乙酸，生成无气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的香味；③溶解挥发出的乙醇，故选BC； (5)与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有：A项，增加了温度计，有利于控制反应温度，减少副反应的发生，故符合；B项，增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液，促进平衡正向移动，故符合；C项，增加了冷凝装置，更快地冷凝液体，有利于收集产物，故符合；D项，反应速率快慢于容器容积无关，故不符；故选ABC。 5．烃A是一种重要的化工原料，其气体密度是相同条件下H2的14倍，E是一种具有浓郁香味的有机物。A、B、C、D、E、F在一定条件下有如下转化关系(部分反应条件、产物被省略)： (1)A的分子式是 ，A转化成B的反应类型是 。 (2)B分子中的官能团名称是 ；鉴别B和D可选用的试剂是 (填正确选项的字母编号)。 A．NaHCO3 溶液    B．酸性KMnO4 溶液    C．蒸馏水 (3)F是一种高分子材料，其名称是 ，结构简式为 。 (4)B生成C的化学方程式是 。 (5)现用3.0gD与4.6gB制取E，其装置如图2所示。甲试管盛有滴加了酚酞的饱和Na2CO3溶液。 ①实验中Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、中和 、降低乙酸乙酯的溶解度，利于其分层析出。 ②实验结束后，观察到试管中上层为透明、不溶于水的油状液体。但仔细对比，甲试管溶液的颜色比实验前要浅一些，你认为可能的原因是 。 ③若实验中乙酸乙酯的产率为67%，则实际得到的乙酸乙酯的质量为 g(结果保留两位小数)。 【答案】(1)C2H4 加成反应 (2)羟基 AB (3) 聚乙烯 (4) (5)乙酸 乙酸与Na2CO3溶液发生了反应。(乙酸乙酯与Na2CO3溶液发生反应或乙酸乙酯萃取了Na2CO3溶液等) 2.95 【解析】(1)根据上述分析可知A为乙烯，A的分子式是C2H4；乙烯和水发生加成反应生成B：乙醇，A转化成B的反应类型是加成反应； (2)B为乙醇，分子中的官能团为：羟基；乙酸可以和碳酸氢钠产生二氧化碳气体，乙醇可以使酸性高锰酸钾褪色，二者均和水互溶，所以鉴别B和D可选用的试剂是AB，答案为：羟基；AB； (3)乙烯发生加聚反应生成高分子化合物F：聚乙烯，所以F名称是聚乙烯，结构简式； (4)乙醇被催化氧化生成乙醛，化学方程式是 (5)①实验中Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，利于其分层析出；②碳酸钠和乙酸发生反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，实验结束后，观察到试管中上层为透明、不溶于水的油状液体，甲试管溶液的颜色比实验前要浅一些，可能的原因是乙酸与Na2CO3溶液发生了反应；③3.0g乙酸的物质的量为：0.05mol，4.6g乙醇的物质的量为0.1mol，可知乙醇过量，乙酸乙酯的产率为67%，则实际得到的乙酸乙酯的质量为0.05×67%×88=2.95g。 建议时间：8分钟 1．(2024·甘肃卷，9)丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略) ( ) A B C D 回流 蒸馏 分液 干燥 【答案】B 【解析】A项，加热回流时选择圆底烧瓶和球形冷凝管，冷凝管起到冷凝回流的目的，A正确；B项，蒸馏时测定的是蒸汽的温度，温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，该装置温度计插入液体中，测定是液体的温度，装置不对，B错误；C项，分液时，选择分液漏斗和烧杯，为了防止液体溅出，分液漏斗下端紧挨烧杯内壁，C正确；D项，有机液体干燥时，常加入无水氯化镁，无水硫酸钠等干燥剂，充分吸收水分后，过滤，可得干燥的有机液体，D正确；故选B。 2．(2024·安徽卷，9) 仅用下表提供的试剂和用品，不能实现相应实验目的的是( ) 选项 实验目的 试剂 用品 A 比较镁和铝的金属性强弱 MgCl2溶液、AlCl3溶液、氨水 试管、胶头滴管 B 制备乙酸乙酯 乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液 试管、橡胶塞、导管、乳胶管铁架台(带铁夹)、碎瓷片、酒精灯、火柴 C 制备[Cu(NH3)4]SO4溶液 CuSO4溶液、氨水 试管、胶头滴管 D 利用盐类水解制备Fe(OH)3胶体 饱和FeCl3溶液、蒸馏水 烧杯、胶头滴管、石棉网、三脚架、酒精灯、火柴 【答案】A 【解析】A项，MgCl2溶液、AlCl3溶液与氨水反应时现象相同，都只产生白色沉淀，不能比较Mg和Al的金属性强弱，A项不能实现实验目的；B项，在一支试管中依次加入一定量的乙醇、浓硫酸、乙酸，并且放入几粒碎瓷片，另一支试管中加入适量饱和碳酸钠溶液，如图连接好装置，用酒精灯小心加热，乙酸与乙醇在浓硫酸存在、加热条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，在饱和碳酸钠溶液液面上收集乙酸乙酯，发生反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，B项能实现实验目的；C项，向盛有CuSO4溶液的试管中滴加氨水，首先产生蓝色Cu(OH)2沉淀，继续滴加氨水，沉淀溶解得到深蓝色的[Cu(NH3)4]SO4溶液，发生反应的化学方程式为CuSO4+4NH3∙H2O=[Cu(NH3)4]SO4+4H2O，C项能实现实验目的；D项，将烧杯中的蒸馏水加热至沸腾，向沸水中加入5~6滴饱和FeCl3溶液，继续加热至液体呈红褐色即制得Fe(OH)3胶体，反应的化学方程式为FeCl3+3H2OFe(OH)3(胶体)+3HCl，D项能实现实验目的；故选A。 3．(2024·湖北卷，8)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理： 下列说法错误的是( ) A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 【答案】B 【解析】A项，由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行，A正确；B项，反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是81℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，可以温度可以控制在69℃～81℃之间，不需要严格控制在69℃，B错误；C项，接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确；D项，根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D正确；故选B。 4．(2018·全国卷，3)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( ) A B C D 【答案】D 【解析】A项，反应物均是液体，且需要加热，因此试管口要高于试管底，A正确；B项，生成的乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，乙酸乙酯不溶于水，因此可以用饱和碳酸钠溶液吸收，注意导管口不能插入溶液中，以防止倒吸，B正确；C项，乙酸乙酯不溶于水，分液即可实现分离，C正确；D项，乙酸乙酯是不溶于水的有机物，不能通过蒸发实现分离，D错误。故选D。 5．(2018·海南卷，11)实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是( ) A．该反应的类型为加成反应 B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种 C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸 D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率 【答案】D 【解析】A项，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，是酯化反应，也是取代反应，A错误；B项，乙酸乙酯的同分异构体中属于酯类的有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯，共三种，但乙酸乙酯的同分异构体不只是酯类，还可能是羧酸类等，因此同分异构体大于三种，B错误；C项，因为硫酸也能和碳酸氢钠反应产生气泡，故不能用碳酸氢钠来鉴定体系中乙酸是否反应完全，C错误；D项，该反应为可逆反应，加大乙醇的量平衡正向移动，提高乙酸的转化率，D正确；故选D。 9 / 9 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第03讲 酯化反应 建议时间：10分钟 突破一 酯化反应的反应原理 1．(2025·天津高一期中)将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述正确的是( ) A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯中不含有18O C．可能生成45g乙酸乙酯 D．可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯 2．1mol乙酸(其中的氧元素都用18O标注)，在浓硫酸存在且加热条件下与足量的乙醇充分反应。下列有关叙述正确的是( ) A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯的相对分子质量为88 C．可能生成20g的水和90g的乙酸乙酯 D．反应后的物质中含18O的只有水 3．(2025·广东广州高一期中)实验室用一定量的乙酸与乙醇发生酯化反应，若制得22克乙酸乙酯，设为阿伏加德罗常数的值，下列关于该过程说法正确的是( ) A．制得的22克乙酸乙酯中含有氢原子数目为 B．投入反应器中的乙醇与乙酸的分子数均为 C．参与该酯化反应的乙酸断开O-H键数目为 D．参与该酯化反应的乙醇含有氢氧根离子的数目为 4．与乙醇和乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应相似，某酸和某醇也能发生酯化反应生成酯C6H12O2，若某酸的化学式为C3H6O2，则某醇的化学式为_____________。 突破二 酯化反应实验探究分析判断 5．实验室制备乙酸甲酯的装置如图所示。下列说法正确的是( ) A．b中导气管口应插入液面下 B．将乙酸和甲醇的混合液加入浓硫酸中搅拌混合 C．饱和碳酸钠溶液的作用为吸收甲醇、乙酸 D．若用标记甲醇，则产物乙酸甲酯中不含 6．乙酸乙酯是常用的化工原料和有机溶剂，实验室制备乙酸乙酯的装置如图所示(夹持和加热装置已略去)。下列说法错误的是(　　) A．沸石的作用是防暴沸 B．右侧导气管不能伸入液面以下，目的是防止倒吸 C．左侧试管中试剂的加入顺序为浓硫酸乙醇乙酸 D．饱和碳酸钠溶液的作用之一为降低酯的溶解度 7．实验室用乙醇、乙酸、浓硫酸制备乙酸乙酯，装置如图所示。下列说法正确的是(　　) A．加热过程中发现未加碎瓷片，可立即向试管中添加 B．收集乙酸乙酯时，长导管要伸入液面以下 C．提纯无水乙醇时，可用无水 CuSO4来吸收水分 D．催化剂为浓硫酸 突破三 酯化反应实验拓展创新 8．某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸做原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2℃)。下列说法正确的是( ) A．试剂加入顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸 B．使用饱和碳酸钠溶液，只能除去乙酸乙酯产品中的乙酸杂质 C．可用过滤的方法分离出乙酸乙酯 D．装置a比装置b原料损失的少 9．某同学探究不同的无机盐对乙酸和乙醇制备乙酸乙酯反应的催化作用，设计了如下图实验装置。0.5g不同无机盐对乙酸乙酯产量的影响结果(相同时间内生成酯的体积)如下表。下列说法正确的是(　　) CuSO4·5H2O FeCl3·6H2O AlCl3·6H2O 1 0.0 1.5 2.0 2 0.0 1.5 2.1 3 0.0 1.4 2.2 A．饱和Na2CO3溶液可用盐酸替代 B．碎瓷片的作用是防止乙酸和乙醇挥发 C．三种无机盐中，CuSO4·5H2O 的催化效果最好 D．饱和Na2CO3溶液颜色可能由蓝色变为红色 10．乙酸乙酯广泛应用于药物、香料等工业，在实验室里常用乙醇和乙酸利用下图装置制备。 已知信息： 物质 沸点/℃ 溶解性 乙醇 78.4 与水互溶 乙酸 118.1 易溶于水、乙醇 乙酸乙酯 77.2 微溶于水，能溶于乙醇 (1)仪器A中发生反应的化学方程式为 ，反应类型为 。 (2)仪器B中盛装的试剂为 。 (3)虚线方框中缺失的仪器为 ，收集产品时，温度计应显示在 左右。 (4)产品用饱和溶液收集的原因为 。 11．(2025·浙江宁波高二学业水平模拟考试)乳酸能有效地促进肠道对营养物质的吸收，2分子乳酸形成六元环酯X，反应过程如下： 请回答： (1)乳酸中的官能团名称是 。 (2)六元环酯X的分子式是 。 (3)上述反应过程的反应类型是 。 (4)2分子乳酸反应还可以生成另一种物质Y，Y满足下列条件： ①分子式为C6H10O5  ②含有三种含氧官能团 请完成生成Y的化学方程式： 建议时间：15分钟 1．乙酸正丙酯可用作调味剂、食用香料等。某化学兴趣小组欲利用如图所示装置制备乙酸正丙酯。 回答下列问题： (1)加热可使生成的乙酸正丙酯挥发而方便收集，提高正丙醇、乙酸的转化率，还起到的作用是 。 (2)实验室若没有沸石，可以用 代替。 (3)浓硫酸的作用为吸水剂和 。 (4)装置中的长导管的作用是 ；导管末端不伸入液面下的目的是 。 (5)饱和溶液的作用是 。 (6)乙酸正丙酯的同分异构体中，含有羧基的结构有 种。 2．乙酸乙酯用途广泛，在食品加工中可作为香料原料，现利用如下方法制备：如图甲，在试管a中先加入8.8mL乙醇(0.15mol)，边摇动边缓缓加入适量浓硫酸并充分摇匀，冷却后再加入5.7mL乙酸(0.10mol)，充分混合后将试管固定在铁架台上，在试管b中加入足量饱和碳酸钠溶液。连接好装置，用酒精灯对试管a加热，使该反应较为充分进行。实验结束后，分离出试管b中上层有香味的油状液体，测得该油状液体质量为6.6g。 (1)图甲所示装置有一处错误，请指出： 。 (2)①试管a中加入几片碎瓷片的作用是 ；②加入浓硫酸的作用是 。 (3)试管a中生成乙酸乙酯的化学方程式为 。 (4)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用为 。 (5)图乙所示为改进装置，圆底烧瓶上方连接球形冷凝管，相对于图甲，该装置的优点是 。 (6)已知：目标产物的产率，理论产量指反应物完全转化时所能生成目标产物的最大量，则该实验乙酸乙酯的产率为 。 (7)本实验若改用CH3CH218OH作为反应物进行反应，则乙酸乙酯的相对分子质量为 。 3．甲、乙、丙三位同学设计了三种不同的实验装置制取乙酸乙酯，请根据所学知识完成相关实验任务并回答下列问题。 [实验原理] (1)甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是 。此反应原理是 。(写出化学方程式) [装置设计] (2)请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是 (填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的导气管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是 。 [实验步骤] 按选择的装置组装仪器，在试管中先加入3mL乙醇，然后沿试管壁慢慢加入2mL浓硫酸，冷却后再加入2mL冰醋酸。将试管固定在铁架上。在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液。用酒精灯对试管①加热。当观察到试管②中有明显现象时停止实验。 [问题讨论] (3)在装好实验装置，加入样品前还应检查 。 (4)根据试管②中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有 、 。(任写两点) (5)试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是 。 (6)试管②中生成的乙酸乙酯在 (填“上层”或“下层”)。 4．为探究乙酸乙酯的实验室制备方法，某实验小组设计步骤如下： ①在大试管A中配制反应混合液：②按图甲所示连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热大试管A5~10min；③待试管B(内装滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液)收集到一定量产物后停止加热；④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。 已知：乙醇可与氯化钙反应，生成微溶于水的。 (1)浓硫酸的作用是 。 (2)若用同位素标记乙醇中的氧原子，写出反应的化学方程式： 。 (3)分离出乙酸乙酯层后，一般用饱和CaCl2溶液洗涤。通过洗涤可除去的杂质是 (填名称)。 (4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 (填字母代号)。 A．加速酯的生成，提高其产率 B．反应掉乙酸，吸收乙醇 C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小，有利于分层析出 (5)某化学课外小组设计了图乙所示的装置(图中铁架台，铁夹，加热装置均已略去)制取乙酸乙酯，与图甲装置相比，图乙装置的主要优点有___________。 A．增加了温度计，有利于控制反应温度 B．增加了分液漏斗，能随时补充反应混合液 C．增加了冷凝装置，有利于收集产物 D．反应容器容积大，容纳反应物的量多，反应速率加快 5．烃A是一种重要的化工原料，其气体密度是相同条件下H2的14倍，E是一种具有浓郁香味的有机物。A、B、C、D、E、F在一定条件下有如下转化关系(部分反应条件、产物被省略)： (1)A的分子式是 ，A转化成B的反应类型是 。 (2)B分子中的官能团名称是 ；鉴别B和D可选用的试剂是 (填正确选项的字母编号)。 A．NaHCO3 溶液    B．酸性KMnO4 溶液    C．蒸馏水 (3)F是一种高分子材料，其名称是 ，结构简式为 。 (4)B生成C的化学方程式是 。 (5)现用3.0gD与4.6gB制取E，其装置如图2所示。甲试管盛有滴加了酚酞的饱和Na2CO3溶液。 ①实验中Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、中和 、降低乙酸乙酯的溶解度，利于其分层析出。 ②实验结束后，观察到试管中上层为透明、不溶于水的油状液体。但仔细对比，甲试管溶液的颜色比实验前要浅一些，你认为可能的原因是 。 ③若实验中乙酸乙酯的产率为67%，则实际得到的乙酸乙酯的质量为 g(结果保留两位小数)。 建议时间：8分钟 1．(2024·甘肃卷，9)丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略) ( ) A B C D 回流 蒸馏 分液 干燥 2．(2024·安徽卷，9) 仅用下表提供的试剂和用品，不能实现相应实验目的的是( ) 选项 实验目的 试剂 用品 A 比较镁和铝的金属性强弱 MgCl2溶液、AlCl3溶液、氨水 试管、胶头滴管 B 制备乙酸乙酯 乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液 试管、橡胶塞、导管、乳胶管铁架台(带铁夹)、碎瓷片、酒精灯、火柴 C 制备[Cu(NH3)4]SO4溶液 CuSO4溶液、氨水 试管、胶头滴管 D 利用盐类水解制备Fe(OH)3胶体 饱和FeCl3溶液、蒸馏水 烧杯、胶头滴管、石棉网、三脚架、酒精灯、火柴 3．(2024·湖北卷，8)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其反应原理： 下列说法错误的是( ) A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 4．(2018·全国卷，3)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( ) A B C D 5．(2018·海南卷，11)实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是( ) A．该反应的类型为加成反应 B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种 C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸 D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率 9 / 9 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $