第七章 有机化合物（知识清单）化学人教版必修第二册

第七章 有机化合物 第一节 认识有机化合物 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．甲烷的分子结构——正四面体型 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 分子构型 球棍模型 空间填充模型 CH4 ______ ____ CH4 2．有机化合物中碳原子的成键特点 二、烷烃的结构 (1)概念。 碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。 (2)链状烷烃的结构特点、通式。 (3)命名(习惯命名法)。 ①表示 碳原子数(n)及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 n>10 相应汉字数字 ②碳原子数在10以上时，以汉字数字代表，如：C6H14命名为己烷，C18H38命名为十八烷； ③当碳原子数n相同，结构不相同时，用正、异、新等表示。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，称为异戊烷，称为新戊烷。 3．同系物 (1)概念。结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。 (2)特征。 4．同分异构 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 (2)同分异构体：分子式相同而结构不同的化合物互称同分异构体。 (3)对于有同分异构体的烷烃，支链越多，沸点越低。同分异构现象的广泛存在是有机化合物种类繁多的重要原因之一。 三、甲烷的性质 1．物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 无色 气体 无_味 比空气小 极难溶于水 2．存在：甲烷是天然气、沼气、油田气、煤矿坑道气的主要成分 3．化学性质 (1)燃烧反应。 甲烷在空气中燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O，现象为安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。(2)取代反应。 (2)取代反应。 ①实验探究：甲烷与Cl2的取代反应。 实验 操作 实验 现象 A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴_出现，试管中有少量白雾，且试管内液面上升，水槽中有固体析出；B装置：无明显现象 实验 结论 CH4与Cl2需在光照_时才能发生化学反应，有关化学方程式为CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl、CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 ②甲烷的四种氯代产物的性质。 a．水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。 b．状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体。 ③取代反应概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 四、烷烃的性质 1．物理性质 (1) 相似性 烷烃均为无色物质，难溶于水，相对密度均小于1。 (2) 递变规律(随碳原子数n递增) 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小 水溶性 均难溶于水 2．化学性质(与CH4相似) (1)稳定性 在通常情况下，烷烃比较稳定，跟强酸、强碱或酸性高锰酸钾溶液等强化剂都不发生反应。 (2)燃烧反应 甲烷的燃烧：CH4＋2O2CO2＋2H2O(安静地燃烧，火焰呈淡蓝_色) 烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O　。 (3)取代反应：烷烃都能与卤素单质发生取代反应。写出CH3CH3与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 (4)高温分解 ①CH4隔绝空气加热至1 000 ℃时，可分解为炭黑和氢气，化学方程式为CH4C＋2H2。 ②其它烷烃在较高温度下也会发生分解，如辛烷高温分解的化学方程式为C8H18C4H8＋C4H10。 五、有机物的通性 1．大多数有机物的熔点比较低，且难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。 2．大多数有机物容易燃烧，受热会发生分解。 3．有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。 第二节 乙烯与有机高分子材料 一、乙烯的结构与用途 1．乙烯的分子结构 (1)分子组成和结构。 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 C2H4 CH2==CH2 (2)空间结构。 2．乙烯的用途 (1)重要的化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。 (2)在农业生产中调节植物生长。 (3)乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。 二、乙烯的性质 1．物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 无色 气体 稍有气味 比空气略小 难溶于水 2．化学性质 (1)氧化反应。 ①乙烯的可燃性：乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，同时放出大量的热，化学方程式为C2H4+3O22CO2+2H2O。 ②乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被高锰酸钾等氧化剂氧化。 (2)加成反应[来源：学科网] ①概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接_结合生成新的化合物的反应。 ②反应：乙烯可与Br2、Cl2、H2、HCl、H2O等物质发生加成反应，其化学方程式为： CH2==CH2＋Br2→CH2BrCH2Br； CH2==CH2＋H2 CH3CH3； CH2==CH2＋HCl CH3CH2Cl； CH2==CH2＋H2O_ CH3CH2OH。 (3)加聚反应 ①概念：通过加成反应原理由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。 ②反应(以乙烯为原料合成聚乙烯) 三、烃 1．有机化合物中的元素：除了都含有碳元素，还常含有氢、氧，以及氮、卤素、硫、磷等元素。 2．烃的概念：是最简单的、仅含有碳和氢两种元素的一类有机化合物，称为碳氢化合物，也称为烃。。 3．烃的分类 4．炔烃和芳香烃 (1)炔烃。 炔烃是含有碳碳三键的一类不饱和烃。乙炔是最简单的炔烃，结构式为H—C≡C—H，结构简式为CH≡CH。炔烃与烯烃具有相似的化学性质。 (2)芳香烃。 芳香烃是含有苯环的碳氢化合物。苯是芳香烃的母体，是一种具有环状分子结构的不饱和烃，其结构通常用或表示。苯分子中6个碳原子之间的键完全相同。芳香烃兼有烷烃和烯烃的某些化学性质。 5．常见烃的分子结构特征 烃 乙烷 乙烯 乙炔 苯 结构式 H－C≡C－H 碳碳键 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 介于单键与双键之间的特殊碳碳共价键 空间构型 立体型 平面形 直线形 平面正六边形 四、材料的分类 2．塑料 (1)塑料的成分。 塑料的主要成分是合成树脂，还可以根据需要加入一些具有特定作用的添加剂，填写下表中的添加剂。 添加剂 增塑剂 防老剂 着色剂 作用 提高塑性 防止塑料老化 使塑料着色 (2)塑料的性能。 具有强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等优良的性能。 (3)常见塑料及主要用途。 塑料 主要用途 聚乙烯 制成薄膜、食品包装材料等 聚氯乙烯 制成薄膜、管道、绝缘材料等 聚苯乙烯 制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料等 聚四氟乙烯 制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品等 聚丙烯 制成薄膜、管道、包装材料等 聚甲基丙烯酸 甲酯(有机玻璃) 制成飞机和车辆的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等 脲醛塑料(电玉) 制成电器开关、插座及日常用品等 3．橡胶 (1)橡胶的分类。 (2)橡胶的结构和性能。 (3)橡胶的用途。 制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要的作用。 4．纤维 (1)纤维的分类。 (2)常见的合成纤维及其性能、用途。 常见的合成纤维 性能 用途 聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)和聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)等 强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等 供人类穿着，制成绳索、渔网、工业用滤布，以及飞机、船舶的结构材料等，广泛应用于工农业生产的各个领域 第三节 乙醇和乙酸 一、乙醇的物理性质与结构 1．物理性质 俗称 颜色 状态 气味 密度 溶解性(在水中) 挥发性 酒精 无色 液体 特殊香味 比水小 能与水以任意比互溶 易挥发 2．分子组成和结构 二、烃的衍生物与官能团 1．烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。 2．官能团 决定有机化合物特性的原子或原子团叫做官能团。如(碳氯键)、—OH(羟基)、(碳碳双键)等。 三、乙醇的化学性质与用途 1．化学性质 (1)乙醇与钠的反应。 实验操作 实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体； ②点燃气体，产生淡蓝色火焰，烧杯内壁有水珠产生； ③向烧杯中加入的澄清石灰水不变浑浊 实验结论 乙醇与钠反应生成H2，化学方程式为2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ (2)氧化反应。 ①燃烧：化学方程式为CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。 现象：乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。 ②催化氧化。 实验操作 实验现象 红色的铜丝变黑色变红色 实验原理 2Cu+O22CuO(铜丝变黑) CH3CHO+H2O+Cu(铜丝由黑变红) 实验结论 乙醇被氧化为乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ③被强氧化剂氧化。 CH3CH2OH乙酸(CH3COOH) 2．用途 四、乙酸的结构与性质 1．分子结构 2．物理性质 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 醋酸 无色 液体 强烈刺激性 易溶于水和乙醇 易挥发 3．化学性质 (1)弱酸性 ①弱酸性：乙酸在水中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性。 ②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验 现象：烧瓶中有气泡产生，试剂瓶中澄清石灰水变_浑浊。 反应：2CH3COOH＋Na2CO3==2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、Ca(OH)2＋CO2==CaCO3↓＋H2O 结论：碳酸的酸性小于醋酸 (2)酯化反应 ①概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。 ②特点： ③示例：乙酸与乙醇的反应 实验装置 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，并能闻到香味 化学反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 ⑤长导管的作用：导出和冷凝乙酸乙酯；冷凝乙酸和乙醇。 ⑥碎瓷片的作用：防止液体暴沸。 ⑦饱和Na2CO3溶液的作用：溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，使液体分层，便于分离乙酸乙酯。 ⑧导管末端位置：不能插入液面以下，防止液体发生倒吸。 4．酯 (1)定义。 羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯，结构简式为或RCOOR′，官能团为酯基(，或写作—COOR)。 (2)物理性质。 低级酯密度比水小，具有一定的挥发性，有芳香气味。 (3)用途。 用作香料和有机溶剂。 五、官能团与有机化合物的分类 1．常见的有机化合物类别、官能团和代表物 有机化合物类别 官能团 代表物 烷烃 — CH4　甲烷 烯烃 碳碳双键 CH2CH2乙烯 炔烃 —C≡C—碳碳三键 CH≡CH乙炔 芳香烃 — 苯 卤代烃 碳卤键(—X　卤素原子) CH3CH2Br溴乙烷 醇 —OH　羟基 CH3CH2OH乙醇 醛 醛基 乙醛 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 2．认识有机化合物的一般思路 (1)从结构入手，分析碳骨架和官能团，了解其所属的有机化合物类别。 (2)推测有机化合物可能具有的性质，并通过实验验证。 (3)了解有机化合物的用途；根据有机化合物发生的化学反应，了解其在有机化合物转化(有机合成)中的作用。 第四节 基本营养物质 一、基本营养物质 1．主要类别：食物中的营养物质主要包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水等六类，其中糖类、油脂、蛋白质是人体必须的基本营养物质，也是食品工业的重要原料。 2．组成元素：糖类、油脂、蛋白质组成的共同元素为C、H、O，蛋白质还含有N、P、S等元素。 二、糖类 1．组成 糖类是由C、H、O三种元素组成，人们最初发现这一类化合物的化学组成大多符合Cn(H2O)m 通式，因此糖类也被称为碳水化合物。 2．分类 类别 单糖 二糖 多糖 特点 不能再水解成更简单的糖分子 一分子二糖能水解成两分子单糖 一分子多糖能水解成多分子单糖 代表物 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 淀粉、纤维素 代表物分子式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 三、葡萄糖 1．物理性质：葡萄糖是一种有甜味的_无色晶体，能溶于水。 2．结构：分子式：C6H12O6；结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO。葡萄糖和果糖分子式相同而结构不同，互为同分异构体。 3．化学性质 实验 现象 结论 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2。再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热。 试管中有砖红色沉淀生成。 葡萄糖具有还原_性，能被弱氧化剂如新制Cu(OH)2氧化，生成砖红色的Cu2O沉淀。 在洁净的试管中加入1 mL 2%AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1 mL10% 葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热。 在试管内壁形成光亮的银镜。 葡萄糖具有还原性，能被弱氧化剂如银氨溶液氧化，生成光亮的银镜。 四、蔗糖、淀粉、纤维素 1．淀粉的特征反应：将碘溶液滴到一片馒头或土豆上，观察到现象馒头或土豆变蓝。 2．糖类的水解反应 (1)二糖的水解： C12H22O11＋H2O C6H12O6＋C6H12O6 蔗糖 果糖 葡萄糖 C12H22O11＋H2O2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 (2)多糖的水解：(C6H＋nH2OnC6H。 五、糖类的主要用途 1．淀粉为人体提供能量，具体变化过程可表示为淀粉[(C6H10O5)n]糊精[(C6H10O5)m，m＜n]麦芽糖(C12H22O11)葡萄糖(C6H12O6)C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O (填方程式)。 2．人体内，纤维素能刺激肠道蠕动，促进消化和排泄。 3．以富含淀粉的农作物为原料酿酒，以富含纤维素的植物秸秆为原料生产燃料乙醇。葡萄糖酿酒的反应为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 六、蛋白质的存在和组成 1．存在：蛋白质是构成细胞的基本物质，存在于各类生物体内。 2．组成：由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成，是一类非常复杂的天然有机高分子。 3．化学性质 (1)蛋白质的水解反应 蛋白质多肽氨基酸 (2)蛋白质的变性 ①按下列实验操作完成实验： ②实验现象：加入醋酸铅溶液，试管内蛋白质产生沉淀；加入蒸馏水后沉淀不溶解。 ③结论：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。 能使蛋白质变性的因素有 物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等； 化学因素：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物。 ④蛋白质的变性是一个不可逆过程，变性后的蛋白质在水中不溶解，同时也会失去原有的生理活性。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。 (3)蛋白质的特征反应 ①颜色反应：向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴加3～5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察到的现象是溶液遇浓硝酸变黄色。实验结论：浓硝酸可使某些蛋白质显黄色，常用此反应来鉴别蛋白质。 ②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯火焰上灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。 4．蛋白质的存在和主要应用 (1)蛋白质是细胞结构里复杂多变的高分子化合物，存在于一切细胞中。 组成人体蛋白质的氨基酸有必需和非必需之分，必需氨基酸人体不能合成，只能从食物中补给，共有8 种，非必需氨基酸，人体可以合成，共有 12 种。 (2)蛋白质是人体必须的营养物质，成年人每天大约要摄取 60--80 g蛋白质，才能保证身体健康。 蛋白质在人体胃蛋白酶和胰蛋白酶的作用下，经过水解最终生成 氨基酸。 人体的各种组织蛋白质也在不断分解，最后主要生成尿素 ，排出体外。 (3)蛋白质在工业上的应用： 动物的毛皮、蚕丝等可制作服装；动物胶 可以制造照相用片基; 驴皮制的阿胶还是一种药材；从 牛奶 中提取酪素。 (4)酶是一类特殊的 蛋白质 ，是生物体内重要的催化剂。 七、油脂的分子结构 1．油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构如图所示： 结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。 2．组成油脂的高级脂肪酸种类较多，常见的有： (1)饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为C17H35COOH；软脂酸，结构简式为C15H31COOH。 (2)不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为C17H33COOH；亚油酸，结构简式为C17H31COOH。 3．脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响 植物油为含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈液态；动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，常温下一般呈固态。 八、油脂的化学性质 1．水解反应 (1)酸性条件下(以硬脂酸甘油酯为例) (2)碱性条件下(以硬脂酸甘油酯为例) 2．油脂氢化 油脂的氢化(硬化) (以油酸甘油酯为例) 油酸甘油酯　　　　　　　　　 　硬脂酸甘油酯 其中氢化植物油性质稳定，不易变质，便于运输和储存，可用来生产人造奶油、起酥油、代可可脂等食品工业原料。 易错点01：烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律 (1)反应条件：光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。 (2)反应物：卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。 (3)反应产物：虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。 (4)反应特点——连锁反应 甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。 易错点02：同系物判断的几个“一定”和“不一定” (1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。 (2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。 (3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。 (4)同系物的相对分子质量一定不相同。 易错点03：羟基(－OH)与氢氧根(OH-)的区别 名称 氢氧根(OH-) 羟基(－OH) 电子式 (10电子) (9电子) 电性 带负电的阴离子 电中性 稳定性 稳定 不稳定 能否独立存在 能独立存在于溶液或离子化合物中 不能独立存在，必须和其他基团或原子结合 易错点04：酯化反应实验操作 (1)反应试剂加入顺序：乙醇→缓慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡。 (2)小火加热的目的：防止乙醇和乙酸的大量挥发，能加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。 (3)加快反应速率的措施：加热、使用催化剂。 易错点05：官能团结构与性质 (1)常见的官能团及物质类别 官能团 ＞C＝C＜ 碳碳双键 —C≡C— 碳碳三键 —X 卤原子 —OH 羟基 —CHO 醛基 —COOH 羧基 —COOR 酯基 类别 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 代表物 CH2＝CH2 CH≡CH CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 (2)官能团与性质 官能团 ＞C＝C＜ —C≡C— —OH —CHO —COOH —COOR 性质 加成反应 氧化反应 加聚反应 加成反应 氧化反应 加聚反应 置换反应 取代反应 氧化反应 氧化反应 中和反应 取代反应 取代反应 易错点06：葡萄糖两个特征反应应注意的问题 (1)银镜反应 ①试管洁净；②银氨溶液应现用现配；③采用水浴加热；④不能振荡试管。 (2)葡萄糖与新制Cu(OH)2反应 ①Cu(OH)2悬浊液要现用现配； ②配制时NaOH要过量，将少量CuSO4滴到过量的NaOH溶液中，若CuSO4过多易形成黑色的CuO沉淀； ③要用酒精灯加热至沸腾。 易错点07：蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性 内涵 加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出 一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性 条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等 特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性 应用 分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出 消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等 易错点08：油脂的结构与性质 (1)液态植物油含碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色。 (2)有些油脂是由饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色。 (3)油脂在碱性条件下的水解反应才是皂化反应。 (4)油脂在酸性、碱性条件下的水解反应都生成甘油，但另一物质分别为高级脂肪酸、高级脂肪酸盐。 (5)油脂不是高分子化合物。 易错点09：油脂属于酯类，油脂和矿物油的比较 物质 项目 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 具有酯类的性质，能水解，油兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不分层 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，无明显变化，分层 方法01：有机化合物中碳原子的成键特点 【解题通法】 (1)碳原子间成键方式多样性：碳碳之间的结合方式有单键、双键、三键。 (2)多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)。 (3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属元素原子形成共价键。 (4)组成有机化合物的碳原子数目灵活：有机化合物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 (5)分子式相同的有机化合物，还可能有多种不同结构。 【典型例题】目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是(　　) A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合 【答案】B 【解析】碳原子性质稳定，不易得电子也不易失电子，要形成8电子的稳定结构，一般跟其他原子形成共价键，故B项错误。 方法02：常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例) 【解题通法】 表示方法 含义 分子式：CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目 最简式(实验式)：CH4 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 电子式： 用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式： ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构； ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 球棍模型： 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键) 比例模型： 用不同体积的小球表示不同大小的原子 【典型例题】最能真实反映甲烷分子结构的是( ) A．电子式： B．结构式： C．球棍模型： D．空间充填模型： 【答案】D 【解析】空间充填模型既能体现分子中原子的相对大小又能体现空间构型，最能真实反映甲烷分子结构，故选D。 方法03：化学中“四同”的比较 【解题通法】 名称 同位素 同素异形体 同分异构体 同系物 概念 质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子 同一种元素形成的不同单质 分子式相同、结构不同的化合物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 对象 原子 单质 化合物 化合物 化学式 原子符号表示不同，如H、D、T 元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石、O2和O3 相同，如正丁烷和异丁烷 组成元素相同，通式相同，相对分子质量相差14n，如 C2H6和C3H8 结构 电子排布相同，原子核结构不同 单质的组成或结构不同 不同 同一类物质，结构相似 物理、化学性质 化学性质几乎一样，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质差别较大 化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同 化学性质相似，熔点、沸点、密度呈规律性变化 【典型例题】下列说法中正确的一组是(　　) A．H2和D2互为同位素 B．和互为同分异构体 C．正丁烷和异丁烷是同系物 D．和是同一种物质 【答案】D 【解析】质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子才能互为同位素，而H2和D2为同一种元素的不同原子构成的单质，不是同位素关系，A错；由甲烷的空间结构可推测两者应为同一种物质，B错；正丁烷与异丁烷的分子式相同而结构不同，属于同分异构体，C错。故选D。 方法04：同分异构体书写方法 【典型例题】已知丙烷的二氯代物有4种，丙烷与有机物M()互为同系物。下列说法错误的是(　　)。 A．丙烷的六氯代物有4种 B．丙烷与互为同分异构体 C．有机物M的一氯代物有4种 D．有机物M的同分异构体有4种(不含M) 【答案】B 【解析】丙烷的分子式为C3H8，C3H6Cl2和C3H2Cl6的种数必然相同，A项正确；就是丙烷，两者属于同一种物质，B项错误；有机物M中有4种不同化学环境的H原子，，其一氯代物有4种，C项正确；M的同分异构体除M外，碳骨架还有4种：C—C—C—C—C—C、、、，D项正确。 方法05：甲烷的取代反应 【解题通法】 反应物 甲烷与氯气(不能用氯水) 反应条件 漫散光照射(不能用太阳光直射，以防爆炸) 生成物 甲烷与氯气反应生成四种有机产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4(CH3Cl呈气态，其余为液态)和无机物HCl，其中HCl的产量最多 反 应 特 点 连锁反应 甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行 数量关系 每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl (1)甲烷的卤代反应的产物是混合物。 (2)甲烷等有机物与氯气发生取代反应时，取代的位置和个数是难以控制的，因此只一卤代烃一般不采用取代反应。 【典型例题】在标准状况下，22．4LCH4与Cl2在光照下发生取代反应，关于该反应的说法正确的是( ) A．反应容器中，一氯代物所占的物质的量分数最大 B．光照条件下，甲烷通入溴水中，可使溴水褪色 C．反应生成四种有机产物，且均为难溶性油状液体 D．若甲烷完全反应生成四种等物质的量的有机产物，则消耗的Cl2为2．5mol 【答案】D 【解析】CH4与Cl2在光照条件下能生成CH3Cl和HCl，CH3Cl能继续和氯气发生取代反应生成二氯甲烷和HCl；CH3Cl能继续和氯气发生取代反应生成二氯甲烷和HCl；CH2Cl2能继续和氯气发生取代反应生成三氯甲烷和HCl；CHCl3能和氯气继续发生取代反应生成四氯化碳和HCl。A项，根据分析，反应产物中HCl的物质的量分数最大，故A错误；B项，光照条件下，甲烷和溴水不反应，故B错误；C项，反应生成四种有机产物，CH3Cl为气体，其余三种为难溶性油状液体，故C错误；D项，22．4L甲烷物质的量为1mol，1mol甲烷与氯气完全反应生成四种有机产物的物质的量相同，即分别生成了0.25molCH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，根据取代反应特点，每取代1molH原子，需要消耗1mol氯气，则总共消耗氯气的物质的量为：0.25mol+0.25mol×2+0.25mol×3+0.25mol×4=2．5mol，故D正确；故选D。 方法06：气态烃(CxHy)完全燃烧规律 【解题通法】 1．通式：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。 (1)燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态：ΔV=V后-V前=-1， y=4时，ΔV=0，体积不变； y>4时，ΔV>0，体积增大。 (2)燃烧后温度低于100 ℃时，水为液态，体积总是减小。 2．烃(CxHy)完全燃烧耗氧量的计算 (1)根据完全燃烧的通式可知，1 mol CxHy完全燃烧消耗O2为(x+) mol。 (2)等质量的CxHy完全燃烧，越大，耗氧量越大。 【典型例题】下列说法正确的是(　　) A．等质量的CH4和C2H6在氧气中充分燃烧，生成CO2的量相同 B．等物质的量的CH4和C2H6在氧气中充分燃烧，CH4消耗氧气更多 C．等质量的C2H6和C3H8在氧气中充分燃烧，C3H8消耗氧气更多 D．质量一定的C2H4和C3H6混合气体，两者以任何比例混合，消耗氧气的量均不变 【答案】D 【解析】等质量的CH4和C2H6中碳原子的物质的量不同，故在氧气中充分燃烧，生成CO2的量不相同，A错误；根据烃的燃烧通式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O知，烃的物质的量相等时，消耗氧气的量由x+决定，故等物质的量的CH4和C2H6在氧气中充分燃烧，C2H6消耗氧气更多，B错误；等质量的烃完全燃烧时，烃分子中氢原子与碳原子个数比越大，氢原子的质量分数就越大，耗氧量就越多，故等质量的C2H6和C3H8在氧气中充分燃烧，C2H6消耗氧气更多，C错误；C2H4和C3H6的最简式相同，故总质量不变，耗氧量不变，D正确。 方法07：烷烃(甲烷)、乙烯的对比 【解题通法】 项目 甲烷 乙烯 结构特点 正四面体形 平面形 与溴反应 试剂 溴蒸气 溴水或溴的四氯化碳溶液 条件 光照 无 类型 取代 加成 酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 燃烧 火焰呈淡蓝色 火焰明亮且伴有黑烟 鉴别 利用溴水或酸性高锰酸钾溶液 【典型例题】①②是两种常见碳氢化合物的球棍模型，则下列叙述错误的是(　　) A．①分子为立体结构，②分子为平面结构 B．②能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，①则不能 C．等物质的量的①和②均完全燃烧，耗氧量不同 D．②分子中碳碳双键比①分子中碳碳单键难断裂，因此②比①稳定 【答案】D 【解析】由两种碳氢化合物的球棍模型可知，①为乙烷，②为乙烯。乙烷为立体结构，乙烯为平面结构，A正确；乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，而乙烷不能，B正确；乙烷的分子式为C2H6，乙烯的分子式为C2H4，等物质的量的乙烷和乙烯均完全燃烧，乙烷耗氧量更大，C正确；碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质，故乙烯比乙烷活泼，D错误。 方法08：取代反应与加成反应的比较 　　比较 名称　　 取代反应 加成反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 反应特点 取而代之有进有出 加而成之，有进无出 断键情况 C—H键等断裂 不饱和键断裂 产物特点 至少为两种产物，通常产物较复杂，为混合物 只有有机产物，产物相对较纯净 【典型例题】下列反应中，属于加成反应的是( ) A．甲烷与氯气光照 B．乙烯燃烧生成二氧化碳和水 C．乙烯与氢气反应生成乙烷 D．乙烯通入高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】A项，甲烷与氯气在光照下发生取代反应，A不符合题意；B项，乙烯燃烧生成二氧化碳和水，该反应中乙烯发生氧化反应，B不符合题意；C项，乙烯中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成乙烷，C符合题意；D项，高锰酸钾溶液具有强氧化性，乙烯通入高锰酸钾溶液后褪色，乙烯被氧化，发生氧化反应，D不符合题意；故选C。 方法09：链状烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质比较 【解题通法】 类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃 代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH 通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 结构特点 含碳碳双键 —C≡C— 含碳碳三键 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 与H2、X2、HX、H2O 等发生加成反应 氧化反应 燃烧，火焰较明亮 燃烧，火焰明亮，伴有黑烟 燃烧，火焰明亮，伴有浓烈黑烟 与酸性KMnO4溶液不反应 使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生 检验或鉴别 不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 【典型例题】常温下，甲、乙、丙、丁四种气态烃的分子中所含电子数分别为10、14、16、18。下列关于这四种气态烃的推断不正确的是(　　) A．四种气态烃中有两种互为同系物 B．可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲中的丙 C．乙分子中所有原子均在同一直线上 D．等物质的量的四种气态烃充分燃烧时，丁生成的H2O最多 【答案】B 【解析】根据四种气态烃分子所含有的电子数可知，甲为甲烷，乙为乙炔，丙为乙烯，丁为乙烷。甲烷和乙烷互为同系物，故A正确；甲为甲烷，丙为乙烯，乙烯能被高锰酸钾氧化生成CO2，使甲烷中混有新杂质，不能用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯，故B错误；乙为乙炔，乙炔分子中所有原子共线，故C正确；等物质的量的甲烷、乙炔、乙烯、乙烷中，乙烷所含氢原子数最多，充分燃烧时生成的水最多，故D正确。 方法10：加聚反应单体的判断方法 【解题通法】 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，判断其单体的合成单体为一种，将两个半键闭合即可。如，其单体是。 (2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央画线断开，然后两个半键闭合即可。如的单体为CH2=CH2和CH3—CH=CH2。 (3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，判断其单体的规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”。画线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。如的单体是。 【典型例题】乙烯、丙烯和1，3—丁二烯是常见的合成高分子化合物的基础原料，由此三种有机物合成的高分子化合物可能为( ) A． B． C． D． 【答案】C 【解析】乙烯、丙烯和1，3—丁二烯按照如下顺序发生加聚反应可能得到，nCH2=CH2+nCH2=CH-CH=CH2+ n。A项，1，3—丁二烯参与加聚反应以1，4加成为基础，故链接中有双键存在，并且不可能在链端，A错误；B项，1，3—丁二烯参与加聚反应以1，4加成为基础，故链接中有双键存在，B错误；C项，根据分析由此三种有机物合成的高分子化合物可能为，C正确；D项，丙烯参与加聚反应，甲基应作为支链写出，D错误；故选C。 方法11：常见的有机高分子材料 【解题通法】 【典型例题】人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是( ) A．聚乙烯塑料是天然高分子材料 B．聚氯乙烯塑料可包装食品 C．羊毛是合成高分子材料 D．硫化橡胶具有更好的强度、韧性 【答案】D 【解析】A项，聚乙烯是人工合成高分子加聚产物，描述错误，不符题意；B项，聚氯乙烯在温度过高时会释放出对人体有害物质，故不用聚氯乙烯包装食品，描述错误，不符题意；C项，羊毛属于天然高分子有机化合物——蛋白质，描述错误，不符题意；D项，橡胶硫化，可使塑性橡胶转化为更具韧性或者硬度更高的硫化橡胶，描述正确，符合题意；故选D。 方法12：乙醇结构特点、断键与性质的关系 【解题通法】 乙醇结构特点、断键与性质的关系 举例(乙醇的催化氧化)： 总的化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应中铜(也可用银)作催化剂。 【典型例题】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是(　　) A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键 C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 【答案】C 【解析】乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。 方法13：官能团与有机化合物的分类 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2=CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 【典型例题】下列有机物的官能团名称和分类错误的是( ) A．CH3C≡CH，碳碳三键，炔烃 B．，羟基，二元醇 C．CH3CH2OOCH，酯基，酯类 D．OHCCH2CH2CHO，醛基，二元醛 【答案】B 【解析】A项，该物质含有碳碳三键，且只含有碳氢两种元素，为炔烃，故A正确；B项，中羟基直接与苯环相连，官能团为酚羟基，属于酚类物质，故B错误；C项，CH3CH2OOCH中含有的官能团为酯基，属于酯类物质，故C正确；D项，OHCCH2CH2CHO中的官能团为醛基，且官能团数目为2，属于二元醛，故D正确；故选B。 方法14：多官能团有机化合物性质推断 【解题通法】 1．常见官能团的性质 官能团 代表物质 重要反应 乙烯(C2H4) 氧化：①燃烧；②使酸性KMnO4溶液褪色 加成：使溴水或Br2的CCl4溶液褪色 加聚：形成高分子 —OH 乙醇(C2H5OH) 置换：与Na反应 氧化：①催化氧化反应；②与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应；③燃烧 酯化：与羧酸在浓硫酸催化、加热条件下反应 —COOH 乙酸(CH3COOH) 酸性：使紫色石蕊溶液或pH试纸变红 酯化：与醇在浓硫酸催化、加热条件下反应 2．定量规律 (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2 mol Na～2 mol羟基～1 mol H2或2 mol Na～2 mol羧基～1 mol H2。 (2)能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH，反应关系为1 mol NaHCO3～1 mol羧基～1 mol CO2或1 mol Na2CO3～2 mol羧基～1 mol CO2。 3．解多官能团有机化合物性质推断类题目的方法 【典型例题】某有机化合物M的结构简式为。下列有关M性质的叙述错误的是(　　) A．M的水溶液呈酸性，能和NaHCO3反应生成CO2气体 B．M和金属钠完全反应时，两者的物质的量之比为1∶3 C．M和NaOH完全反应时，两者的物质的量之比为1∶3 D．M在浓硫酸、加热条件下，既可以和乙酸反应，又可以和乙醇反应 【答案】C 【解析】M分子中含羧基，其水溶液呈酸性，且M的酸性大于碳酸的酸性，可以和NaHCO3反应放出CO2气体，A正确；1个M分子中含2个羟基和1个羧基，所以M和金属钠完全反应时，两者的物质的量之比为1∶3，B正确；羧基可与氢氧化钠发生中和反应，羟基不能，所以M和NaOH完全反应时，两者的物质的量之比为1∶1，C错误；分子中含羧基和羟基，所以M在浓硫酸、加热条件下，既可以和乙酸发生酯化反应，又可以和乙醇发生酯化反应，D．正确。 方法15：酯化反应 【解题通法】 实验装置 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓H2SO4和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。 实验结论 ①乙酸与乙醇在浓H2SO4存在且加热的条件下，反应生成了不溶于水的物质。 ②化学方程式：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 【典型例题】实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1毫升，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)，下列有关该实验的描述，不正确的是(　　) A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质 B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 C．饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸 D．石蕊层为三层环，由上而下是蓝、紫、红 【答案】D 【解析】A项，因为乙醇、乙酸都易挥发，所以制备的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质，正确；B项，制备乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，正确；C项，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇、中和乙酸，正确；D项，紫色石蕊处于中间位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色，所以上层为红色，中间为紫色，碳酸钠溶液呈碱性，所以下层为蓝色，不正确。 方法16：糖类的组成及其分类 【解题通法】 元素组成 代表物 代表物分子 糖 类 单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6 双糖 C、H、O 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 多糖 C、H、O 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 【典型例题】下列叙述正确的是( ) A．糖类一定只含有C、H、O三种元素，但只含有C、H、O三种元素的不一定是糖类 B．糖类都可以用Cn(H2O)m表示，但符合Cn(H2O)m组成的物质不一定是糖类 C．糖类都有甜味，但有甜味的物质不一定是糖类 D．糖类一定为多羟基醛或多羟基酮，非多羟基醛或多羟基酮的物质一定不是糖类 【答案】A 【解析】A项，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，则糖类一定只含有C、H、O三种元素；乙醇、乙酸等烃的含氧衍生物都含有C、H、O三种元素，但都不属于糖类，故A正确；B项，少数糖类不符合Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；符合Cn(H2O)m组成的物质不一定是糖类，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等，故B错误；C项，糖类不一定都有甜味，如多糖淀粉和纤维素都没有甜味，故C错误；D项，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物，所以糖类不一定都是多羟基醛或多羟基酮，故D错误；故选A。 方法17：淀粉溶液水解程度的检验 【解题通法】 淀粉溶液水解程度的检验方法如下： 情况 现象A 现象B 结论 Ⅰ 溶液呈蓝色 未产生砖红色沉淀 未水解 Ⅱ 溶液呈蓝色 出现砖红色沉淀 部分水解 Ⅲ 溶液不呈蓝色 出现砖红色沉淀 完全水解 【典型例题】为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。 实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加几滴碘水，溶液颜色无明显变化。 下列结论错误的是(　　)。 A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热 D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能会产生砖红色沉淀 【答案】C 【解析】实验甲与乙、实验甲与丙都是对照实验，前者探究温度的影响，后者探究催化剂的影响，A项正确；因为I2可与NaOH发生反应，故用I2检验淀粉时，不能有NaOH存在，B项正确；用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性时，必须在碱性环境中进行，故应在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后，再加入新制Cu(OH)2并加热，C项错误；若用唾液代替稀硫酸，则不必加碱中和，直接加入新制Cu(OH)2，加热即可出现预期现象，D项正确 1 / 25 学科网（北京）股份有限公司 $ 第七章 有机化合物 第一节 认识有机化合物 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．甲烷的分子结构——正四面体型 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 分子构型 球棍模型 空间填充模型 CH4 ______ ____________ CH4 2．有机化合物中碳原子的成键特点 二、烷烃的结构 (1)概念。 碳原子之间都以_______结合，碳原子的剩余价键均与_______原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的一类有机化合物称为_______，也称为烷烃。 (2)链状烷烃的结构特点、通式。 (3)命名(习惯命名法)。 ①表示 碳原子数(n)及表示 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 ______ ______ _____ _____ _____ _____ _____ _____ ______ _____ n>10 相应汉字数字 ②碳原子数在10以上时，以汉字数字代表，如：C6H14命名为______，C18H38命名为____________； ③当碳原子数n相同，结构不相同时，用______、______、______等表示。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为____________，称为____________，称为____________。 3．同系物 (1)概念。结构相似，在分子组成上相差一个或若干个____________的化合物。 (2)特征。 4．同分异构 (1)同分异构现象：化合物具有相同的____________，但具有不同______的现象。 (2)同分异构体：分子式相同而______不同的化合物互称同分异构体。 (3)对于有同分异构体的烷烃，支链越多，沸点越______。同分异构现象的广泛存在是有机化合物种类繁多的重要原因之一。 三、甲烷的性质 1．物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 ______色 _______ ______味 比空气______ ______溶于水 2．存在：甲烷是______、______、油田气、煤矿坑道气的主要成分 3．化学性质 (1)燃烧反应。 甲烷在空气中燃烧的化学方程式为________________________，现象为安静地燃烧，火焰呈______色。(2)取代反应。 (2)取代反应。 ①实验探究：甲烷与Cl2的取代反应。 实验 操作 实验 现象 A装置：试管内气体颜色逐渐______；试管内壁有___________出现，试管中有____________，且试管内液面______，水槽中有____________；B装置：____________ 实验 结论 CH4与Cl2需在______时才能发生化学反应，有关化学方程式为CH4＋Cl2____________、CH3Cl＋Cl2____________、CH2Cl2＋Cl2____________、CHCl3＋Cl2____________。 ②甲烷的四种氯代产物的性质。 a．水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均____________。 b．状态：常温下除CH3Cl是______，其余三种均为______。 ③取代反应概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他____________所替代的反应。 四、烷烃的性质 1．物理性质 (1) 相似性 烷烃均为______色物质，______溶于水，相对密度均小于______。 (2) 递变规律(随碳原子数n递增) 性质 变化规律 状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是______态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到______态、______态 沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐______；同分异构体之间，支链越多，沸点______ 相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水______ 水溶性 均______于水 2．化学性质(与CH4相似) (1)稳定性 在通常情况下，烷烃比较稳定，跟______、______或酸性____________溶液等强化剂都不发生反应。 (2)燃烧反应 甲烷的燃烧：CH4＋2O2____________(安静地燃烧，火焰呈______色) 烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋O2________________________。 (3)取代反应：烷烃都能与卤素单质发生取代反应。写出CH3CH3与Cl2在光照条件下生成一氯代物的化学方程式：CH3CH3＋Cl2________________________。 (4)高温分解 ①CH4隔绝空气加热至1 000 ℃时，可分解为______和______，化学方程式为CH4C＋2H2。 ②其它烷烃在较高温度下也会发生分解，如辛烷高温分解的化学方程式为C8H18C4H8＋C4H10。 五、有机物的通性 1．大多数有机物的熔点比较低，且______于水，______溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。 2．大多数有机物容易______，受热会发生分解。 3．有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。 第二节 乙烯与有机高分子材料 一、乙烯的结构与用途 1．乙烯的分子结构 (1)分子组成和结构。 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 ______ __________ __________ CH2==CH2 (2)空间结构。 2．乙烯的用途 (1)重要的化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。 (2)在农业生产中调节____________。 (3)______的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。 二、乙烯的性质 1．物理性质 颜色 状态 气味 密度 溶解性 无色 气体 稍有气味 比空气略小 难溶于水 2．化学性质 (1)氧化反应。 ①乙烯的可燃性：乙烯在空气中燃烧，火焰________且伴有________，同时________大量的热，化学方程式为________________________________。 ②乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液________，被高锰酸钾等氧化剂氧化。 (2)加成反应[来源：学科网] ①概念：有机物分子中的____________原子与其他原子或原子团______结合生成____________的反应。 ②反应：乙烯可与Br2、Cl2、H2、HCl、H2O等物质发生加成反应，其化学方程式为： CH2==CH2＋Br2→________________________； CH2==CH2＋H2________________________； CH2==CH2＋HCl_______________________； CH2==CH2＋H2O_________________________。 (3)加聚反应 ①概念：通过____________原理由相对分子质量______的化合物分子互相结合成相对分子质量______的聚合物的反应。 ②反应(以乙烯为原料合成聚乙烯) 三、烃 1．有机化合物中的元素：除了都含有______元素，还常含有______、______，以及氮、卤素、硫、磷等元素。 2．烃的概念：是最简单的、仅含有______和______两种元素的一类有机化合物，称为______化合物，也称为______。。 3．烃的分类 4．炔烃和芳香烃 (1)炔烃。 炔烃是含有_________键的一类不饱和烃。乙炔是最简单的炔烃，结构式为____________，结构简式为CH≡CH。炔烃与烯烃具有相似的化学性质。 (2)芳香烃。 芳香烃是含有苯环的碳氢化合物。苯是芳香烃的母体，是一种具有环状分子结构的不饱和烃，其结构通常用或表示。苯分子中6个碳原子之间的键完全______。芳香烃兼有烷烃和烯烃的某些化学性质。 5．常见烃的分子结构特征 烃 乙烷 乙烯 乙炔 苯 结构式 H－C≡C－H 碳碳键 碳碳______键 碳碳______键 碳碳______键 介于______与______之间的特殊碳碳共价键 空间构型 立体型 平面形 直线形 平面正六边形 四、材料的分类 2．塑料 (1)塑料的成分。 塑料的主要成分是合成树脂，还可以根据需要加入一些具有特定作用的添加剂，填写下表中的添加剂。 添加剂 ____________ ____________ ____________ 作用 提高塑性 防止塑料老化 使塑料着色 (2)塑料的性能。 具有强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等优良的性能。 (3)常见塑料及主要用途。 塑料 主要用途 聚乙烯 制成薄膜、食品包装材料等 聚氯乙烯 制成薄膜、管道、绝缘材料等 聚苯乙烯 制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料等 聚四氟乙烯 制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品等 聚丙烯 制成薄膜、管道、包装材料等 聚甲基丙烯酸 甲酯(有机玻璃) 制成飞机和车辆的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等 脲醛塑料(电玉) 制成电器开关、插座及日常用品等 3．橡胶 (1)橡胶的分类。 (2)橡胶的结构和性能。 (3)橡胶的用途。 制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要的作用。 4．纤维 (1)纤维的分类。 (2)常见的合成纤维及其性能、用途。 常见的合成纤维 性能 用途 聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)和聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)等 强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等 供人类穿着，制成绳索、渔网、工业用滤布，以及飞机、船舶的结构材料等，广泛应用于工农业生产的各个领域 第三节 乙醇和乙酸 一、乙醇的物理性质与结构 1．物理性质 俗称 颜色 状态 气味 密度 溶解性(在水中) 挥发性 ______ ______ ______ 特殊香味 比水_____ 能与水以任意比______ _____挥发 2．分子组成和结构 二、烃的衍生物与官能团 1．烃的衍生物 烃分子中的____________被其他原子或原子团所______而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。 2．官能团 决定有机化合物______的原子或原子团叫做官能团。如(__________)、—OH(______)、(碳碳双键)等。 三、乙醇的化学性质与用途 1．化学性质 (1)乙醇与钠的反应。 实验操作 实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生____________气体； ②点燃气体，产生淡蓝色火焰，烧杯内壁有水珠产生； ③向烧杯中加入的澄清石灰水____________浊 实验结论 乙醇与钠反应生成H2，化学方程式为2CH3CH2OH+2Na___________________ (2)氧化反应。 ①燃烧：化学方程式为CH3CH2OH+3O2________________________。 现象：乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。 ②催化氧化。 实验操作 实验现象 红色的铜丝变______色变______色 实验原理 2Cu+O22CuO(铜丝变黑) ________________________(铜丝由黑变红) 实验结论 乙醇被氧化为乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH+O2________________ ③被强氧化剂氧化。 CH3CH2OH乙酸(CH3COOH) 2．用途 四、乙酸的结构与性质 1．分子结构 2．物理性质 俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 ______ ______ ______ ____________ 易溶于______和乙醇 ______ 3．化学性质 (1)弱酸性 ①弱酸性：乙酸在水中的电离方程式为________________________，是___________酸，具有酸的通性。 ②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验 现象：烧瓶中有______产生，试剂瓶中澄清石灰水变______。 反应：2CH3COOH＋Na2CO3==2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、Ca(OH)2＋CO2==CaCO3↓＋H2O 结论：碳酸的酸性______醋酸 (2)酯化反应 ①概念：酸与醇反应生成___________的反应。 ②特点： ③示例：乙酸与乙醇的反应 实验装置 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有__________________生成，并能闻到______ 化学反应 _____________________________________________ ④浓硫酸的作用：____________、____________。 ⑤长导管的作用：导出和冷凝____________；冷凝______和______。 ⑥碎瓷片的作用：__________________。 ⑦饱和Na2CO3溶液的作用：溶解______，中和乙酸，降低__________________，使液体分层，便于分离乙酸乙酯。 ⑧导管末端位置：不能插入液面以下，防止__________________。 4．酯 (1)定义。 羧酸分子羧基中的______被—OR′取代后的产物称为酯，结构简式为__________________或____________，官能团为______(，或写作—COOR)。 (2)物理性质。 低级酯密度比水小，具有一定的挥发性，有芳香气味。 (3)用途。 用作香料和有机溶剂。 五、官能团与有机化合物的分类 1．常见的有机化合物类别、官能团和代表物 有机化合物类别 官能团 代表物 烷烃 — CH4　甲烷 烯烃 碳碳双键 CH2CH2乙烯 炔烃 —C≡C—碳碳三键 CH≡CH乙炔 芳香烃 — 苯 卤代烃 碳卤键(—X　卤素原子) CH3CH2Br溴乙烷 醇 —OH　羟基 CH3CH2OH乙醇 醛 醛基 乙醛 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 2．认识有机化合物的一般思路 (1)从结构入手，分析碳骨架和官能团，了解其所属的有机化合物类别。 (2)推测有机化合物可能具有的性质，并通过实验验证。 (3)了解有机化合物的用途；根据有机化合物发生的化学反应，了解其在有机化合物转化(有机合成)中的作用。 第四节 基本营养物质 一、基本营养物质 1．主要类别：食物中的营养物质主要包括：______、______、__________、维生素、无机盐和水等六类，其中______、______、__________是人体必须的基本营养物质，也是食品工业的重要原料。 2．组成元素：糖类、油脂、蛋白质组成的共同元素为______、______、______，蛋白质还含有N、P、S等元素。 二、糖类 1．组成 糖类是由______、______、______三种元素组成，人们最初发现这一类化合物的化学组成大多符合____________通式，因此糖类也被称为__________________。 2．分类 类别 单糖 二糖 多糖 特点 不能再水解成更简单的糖分子 一分子二糖能水解成______单糖 一分子多糖能水解成______单糖 代表物 __________________ __________________ __________________ 代表物分子式 ____________ ____________ ____________ 三、葡萄糖 1．物理性质：葡萄糖是一种____________的_______晶体，______溶于水。 2．结构：分子式：____________；结构简式：__________________。葡萄糖和果糖分子式相同而结构不同，互为__________________。 3．化学性质 实验 现象 结论 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2。再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热。 试管中有____________生成。 葡萄糖具有______性，能被弱氧化剂如____________氧化，生成砖红色的______沉淀。 在洁净的试管中加入1 mL 2%AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1 mL10% 葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热。 在试管内壁形成_____________。 葡萄糖具有______性，能被弱氧化剂如____________氧化，生成光亮的银镜。 四、蔗糖、淀粉、纤维素 1．淀粉的特征反应：将碘溶液滴到一片馒头或土豆上，观察到现象__________________。 2．糖类的水解反应 (1)二糖的水解： C12H22O11＋H2O C6H12O6＋C6H12O6 蔗糖 果糖 葡萄糖 C12H22O11＋H2O2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 (2)多糖的水解：(C6H＋nH2O__________________。 五、糖类的主要用途 1．淀粉为人体提供能量，具体变化过程可表示为淀粉[__________]糊精[(C6H10O5)m，m＜n]麦芽糖(___________)葡萄糖(____________)C6H12O6＋6O2______________ (填方程式)。 2．人体内，纤维素能刺激肠道蠕动，促进______和______。 3．以富含______的农作物为原料酿酒，以富含____________的植物秸秆为原料生产燃料乙醇。葡萄糖酿酒的反应为C6H12O6___________________________。 六、蛋白质的存在和组成 1．存在：蛋白质是构成______的基本物质，存在于各类生物体内。 2．组成：由______、______、______、______、硫等元素组成，是一类非常复杂的天然有机高分子。 3．化学性质 (1)蛋白质的水解反应 蛋白质____________________ (2)蛋白质的变性 ①按下列实验操作完成实验： ②实验现象：加入醋酸铅溶液，试管内蛋白质____________；加入蒸馏水后沉淀______。 ③结论：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的______。 能使蛋白质变性的因素有 物理因素：______、加压、搅拌、振荡、____________、超声波等； 化学因素：______、______、____________、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物。 ④蛋白质的变性是一个______过程，变性后的蛋白质在水中__________，同时也会失去__________________。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。 (3)蛋白质的特征反应 ①颜色反应：向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴加3～5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察到的现象是__________________。实验结论：____________________________________，常用此反应来鉴别蛋白质。 ②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯火焰上灼烧，可闻到__________________。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。 4．蛋白质的存在和主要应用 (1)蛋白质是细胞结构里复杂多变的______化合物，存在于一切细胞中。 组成人体蛋白质的氨基酸有______和______之分，必需氨基酸人体不能合成，只能从食物中补给，共有______种，非必需氨基酸，人体可以合成，共有______种。 (2)蛋白质是人体必须的营养物质，成年人每天大约要摄取____________ g蛋白质，才能保证身体健康。 蛋白质在人体__________________的作用下，经过水解最终生成____________。 人体的各种组织蛋白质也在不断分解，最后主要生成______ ，排出体外。 (3)蛋白质在工业上的应用： 动物的毛皮、蚕丝等可制作服装；____________以制造照相用片基; 驴皮制的______还是一种药材；从______中提取酪素。 (4)酶是一类特殊的____________，是生物体内重要的____________。 七、油脂的分子结构 1．油脂是由多种_______________跟______生成的酯，其结构如图所示： 结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。 2．组成油脂的高级脂肪酸种类较多，常见的有： (1)饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为____________；软脂酸，结构简式为____________。 (2)不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为____________；亚油酸，结构简式为____________。 3．脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响 植物油为含较多________________成分的甘油酯，常温下一般呈______态；动物油为含较多__________________成分的甘油酯，常温下一般呈______态。 八、油脂的化学性质 1．水解反应 (1)酸性条件下(以硬脂酸甘油酯为例) (2)碱性条件下(以硬脂酸甘油酯为例) 2．油脂氢化 油脂的氢化(硬化) (以油酸甘油酯为例) 油酸甘油酯　　　　　　　　　 　硬脂酸甘油酯 其中氢化植物油性质稳定，不易变质，便于运输和储存，可用来生产人造奶油、起酥油、代可可脂等食品工业原料。 易错点01：烷烃(以甲烷为例)发生取代反应的有关规律 (1)反应条件：光照，其光照为漫射光，强光直射易发生爆炸。 (2)反应物：卤素单质，如甲烷与氯水、溴水不反应，但可以与氯气、溴蒸气发生取代反应。 (3)反应产物：虽然反应物的比例、反应时间的长短等因素会造成各种产物的比例不同，但甲烷与氯气反应生成的产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物。反应产物中HCl的物质的量最多。 (4)反应特点——连锁反应 甲烷分子中的氢原子被氯原子逐步取代，第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，且各步反应可同时进行。即当n(CH4)∶n(Cl2)＝1∶1时，并不只发生反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，其他反应也在进行。 易错点02：同系物判断的几个“一定”和“不一定” (1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。 (2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。 (3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。 (4)同系物的相对分子质量一定不相同。 易错点03：羟基(－OH)与氢氧根(OH-)的区别 名称 氢氧根(OH-) 羟基(－OH) 电子式 (10电子) (9电子) 电性 带负电的阴离子 电中性 稳定性 稳定 不稳定 能否独立存在 能独立存在于溶液或离子化合物中 不能独立存在，必须和其他基团或原子结合 易错点04：酯化反应实验操作 (1)反应试剂加入顺序：乙醇→缓慢加入浓硫酸和乙酸，边加边振荡。 (2)小火加热的目的：防止乙醇和乙酸的大量挥发，能加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯蒸出，有利于乙酸乙酯的生成。 (3)加快反应速率的措施：加热、使用催化剂。 易错点05：官能团结构与性质 (1)常见的官能团及物质类别 官能团 ＞C＝C＜ 碳碳双键 —C≡C— 碳碳三键 —X 卤原子 —OH 羟基 —CHO 醛基 —COOH 羧基 —COOR 酯基 类别 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 代表物 CH2＝CH2 CH≡CH CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 (2)官能团与性质 官能团 ＞C＝C＜ —C≡C— —OH —CHO —COOH —COOR 性质 加成反应 氧化反应 加聚反应 加成反应 氧化反应 加聚反应 置换反应 取代反应 氧化反应 氧化反应 中和反应 取代反应 取代反应 易错点06：葡萄糖两个特征反应应注意的问题 (1)银镜反应 ①试管洁净；②银氨溶液应现用现配；③采用水浴加热；④不能振荡试管。 (2)葡萄糖与新制Cu(OH)2反应 ①Cu(OH)2悬浊液要现用现配； ②配制时NaOH要过量，将少量CuSO4滴到过量的NaOH溶液中，若CuSO4过多易形成黑色的CuO沉淀； ③要用酒精灯加热至沸腾。 易错点07：蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性 内涵 加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出 一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性 条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等 特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性 应用 分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出 消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等 易错点08：油脂的结构与性质 (1)液态植物油含碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色。 (2)有些油脂是由饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色。 (3)油脂在碱性条件下的水解反应才是皂化反应。 (4)油脂在酸性、碱性条件下的水解反应都生成甘油，但另一物质分别为高级脂肪酸、高级脂肪酸盐。 (5)油脂不是高分子化合物。 易错点09：油脂属于酯类，油脂和矿物油的比较 物质 项目 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 具有酯类的性质，能水解，油兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不分层 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，无明显变化，分层 方法01：有机化合物中碳原子的成键特点 【解题通法】 (1)碳原子间成键方式多样性：碳碳之间的结合方式有单键、双键、三键。 (2)多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)。 (3)碳原子还可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属元素原子形成共价键。 (4)组成有机化合物的碳原子数目灵活：有机化合物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 (5)分子式相同的有机化合物，还可能有多种不同结构。 【典型例题】目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是(　　) A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合 方法02：常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例) 【解题通法】 表示方法 含义 分子式：CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目 最简式(实验式)：CH4 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 电子式： 用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式： ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构； ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 球棍模型： 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键) 比例模型： 用不同体积的小球表示不同大小的原子 【典型例题】最能真实反映甲烷分子结构的是( ) A．电子式： B．结构式： C．球棍模型： D．空间充填模型： 方法03：化学中“四同”的比较 【解题通法】 名称 同位素 同素异形体 同分异构体 同系物 概念 质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子 同一种元素形成的不同单质 分子式相同、结构不同的化合物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 对象 原子 单质 化合物 化合物 化学式 原子符号表示不同，如H、D、T 元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石、O2和O3 相同，如正丁烷和异丁烷 组成元素相同，通式相同，相对分子质量相差14n，如 C2H6和C3H8 结构 电子排布相同，原子核结构不同 单质的组成或结构不同 不同 同一类物质，结构相似 物理、化学性质 化学性质几乎一样，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质差别较大 化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同 化学性质相似，熔点、沸点、密度呈规律性变化 【典型例题】下列说法中正确的一组是(　　) A．H2和D2互为同位素 B．和互为同分异构体 C．正丁烷和异丁烷是同系物 D．和是同一种物质 方法04：同分异构体书写方法 【典型例题】已知丙烷的二氯代物有4种，丙烷与有机物M()互为同系物。下列说法错误的是(　　)。 A．丙烷的六氯代物有4种 B．丙烷与互为同分异构体 C．有机物M的一氯代物有4种 D．有机物M的同分异构体有4种(不含M) 【答案】B 【解析】丙烷的分子式为C3H8，C3H6Cl2和C3H2Cl6的种数必然相同，A项正确；就是丙烷，两者属于同一种物质，B项错误；有机物M中有4种不同化学环境的H原子，，其一氯代物有4种，C项正确；M的同分异构体除M外，碳骨架还有4种：C—C—C—C—C—C、、、，D项正确。 方法05：甲烷的取代反应 【解题通法】 反应物 甲烷与氯气(不能用氯水) 反应条件 漫散光照射(不能用太阳光直射，以防爆炸) 生成物 甲烷与氯气反应生成四种有机产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4(CH3Cl呈气态，其余为液态)和无机物HCl，其中HCl的产量最多 反 应 特 点 连锁反应 甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行 数量关系 每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl (1)甲烷的卤代反应的产物是混合物。 (2)甲烷等有机物与氯气发生取代反应时，取代的位置和个数是难以控制的，因此只一卤代烃一般不采用取代反应。 【典型例题】在标准状况下，22．4LCH4与Cl2在光照下发生取代反应，关于该反应的说法正确的是( ) A．反应容器中，一氯代物所占的物质的量分数最大 B．光照条件下，甲烷通入溴水中，可使溴水褪色 C．反应生成四种有机产物，且均为难溶性油状液体 D．若甲烷完全反应生成四种等物质的量的有机产物，则消耗的Cl2为2．5mol 方法06：气态烃(CxHy)完全燃烧规律 【解题通法】 1．通式：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。 (1)燃烧后温度高于100 ℃时，水为气态：ΔV=V后-V前=-1， y=4时，ΔV=0，体积不变； y>4时，ΔV>0，体积增大。 (2)燃烧后温度低于100 ℃时，水为液态，体积总是减小。 2．烃(CxHy)完全燃烧耗氧量的计算 (1)根据完全燃烧的通式可知，1 mol CxHy完全燃烧消耗O2为(x+) mol。 (2)等质量的CxHy完全燃烧，越大，耗氧量越大。 【典型例题】下列说法正确的是(　　) A．等质量的CH4和C2H6在氧气中充分燃烧，生成CO2的量相同 B．等物质的量的CH4和C2H6在氧气中充分燃烧，CH4消耗氧气更多 C．等质量的C2H6和C3H8在氧气中充分燃烧，C3H8消耗氧气更多 方法07：烷烃(甲烷)、乙烯的对比 【解题通法】 项目 甲烷 乙烯 结构特点 正四面体形 平面形 与溴反应 试剂 溴蒸气 溴水或溴的四氯化碳溶液 条件 光照 无 类型 取代 加成 酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 燃烧 火焰呈淡蓝色 火焰明亮且伴有黑烟 鉴别 利用溴水或酸性高锰酸钾溶液 【典型例题】①②是两种常见碳氢化合物的球棍模型，则下列叙述错误的是(　　) A．①分子为立体结构，②分子为平面结构 B．②能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，①则不能 C．等物质的量的①和②均完全燃烧，耗氧量不同 D．②分子中碳碳双键比①分子中碳碳单键难断裂，因此②比①稳定 方法08：取代反应与加成反应的比较 　　比较 名称　　 取代反应 加成反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 反应特点 取而代之有进有出 加而成之，有进无出 断键情况 C—H键等断裂 不饱和键断裂 产物特点 至少为两种产物，通常产物较复杂，为混合物 只有有机产物，产物相对较纯净 【典型例题】下列反应中，属于加成反应的是( ) A．甲烷与氯气光照 B．乙烯燃烧生成二氧化碳和水 C．乙烯与氢气反应生成乙烷 D．乙烯通入高锰酸钾溶液褪色 方法09：链状烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质比较 【解题通法】 类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃 代表物 CH4 CH2CH2 CH≡CH 通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 结构特点 含碳碳双键 —C≡C— 含碳碳三键 化 学 性 质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 与H2、X2、HX、H2O 等发生加成反应 氧化反应 燃烧，火焰较明亮 燃烧，火焰明亮，伴有黑烟 燃烧，火焰明亮，伴有浓烈黑烟 与酸性KMnO4溶液不反应 使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生 检验或鉴别 不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 【典型例题】常温下，甲、乙、丙、丁四种气态烃的分子中所含电子数分别为10、14、16、18。下列关于这四种气态烃的推断不正确的是(　　) A．四种气态烃中有两种互为同系物 B．可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲中的丙 C．乙分子中所有原子均在同一直线上 D．等物质的量的四种气态烃充分燃烧时，丁生成的H2O最多 方法10：加聚反应单体的判断方法 【解题通法】 (1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，判断其单体的合成单体为一种，将两个半键闭合即可。如，其单体是。 (2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央画线断开，然后两个半键闭合即可。如的单体为CH2=CH2和CH3—CH=CH2。 (3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，判断其单体的规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”。画线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。如的单体是。 【典型例题】乙烯、丙烯和1，3—丁二烯是常见的合成高分子化合物的基础原料，由此三种有机物合成的高分子化合物可能为( ) A． B． C． D． 方法11：常见的有机高分子材料 【解题通法】 【典型例题】人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是( ) A．聚乙烯塑料是天然高分子材料 B．聚氯乙烯塑料可包装食品 C．羊毛是合成高分子材料 D．硫化橡胶具有更好的强度、韧性 方法12：乙醇结构特点、断键与性质的关系 【解题通法】 乙醇结构特点、断键与性质的关系 举例(乙醇的催化氧化)： 总的化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应中铜(也可用银)作催化剂。 【典型例题】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是(　　) A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键 C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 方法13：官能团与有机化合物的分类 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2=CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羟基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 【典型例题】下列有机物的官能团名称和分类错误的是( ) A．CH3C≡CH，碳碳三键，炔烃 B．，羟基，二元醇 C．CH3CH2OOCH，酯基，酯类 D．OHCCH2CH2CHO，醛基，二元醛 方法14：多官能团有机化合物性质推断 【解题通法】 1．常见官能团的性质 官能团 代表物质 重要反应 乙烯(C2H4) 氧化：①燃烧；②使酸性KMnO4溶液褪色 加成：使溴水或Br2的CCl4溶液褪色 加聚：形成高分子 —OH 乙醇(C2H5OH) 置换：与Na反应 氧化：①催化氧化反应；②与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应；③燃烧 酯化：与羧酸在浓硫酸催化、加热条件下反应 —COOH 乙酸(CH3COOH) 酸性：使紫色石蕊溶液或pH试纸变红 酯化：与醇在浓硫酸催化、加热条件下反应 2．定量规律 (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2 mol Na～2 mol羟基～1 mol H2或2 mol Na～2 mol羧基～1 mol H2。 (2)能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH，反应关系为1 mol NaHCO3～1 mol羧基～1 mol CO2或1 mol Na2CO3～2 mol羧基～1 mol CO2。 3．解多官能团有机化合物性质推断类题目的方法 【典型例题】某有机化合物M的结构简式为。下列有关M性质的叙述错误的是(　　) A．M的水溶液呈酸性，能和NaHCO3反应生成CO2气体 B．M和金属钠完全反应时，两者的物质的量之比为1∶3 C．M和NaOH完全反应时，两者的物质的量之比为1∶3 D．M在浓硫酸、加热条件下，既可以和乙酸反应，又可以和乙醇反应 方法15：酯化反应 【解题通法】 实验装置 实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓H2SO4和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体生成，且能闻到香味。 实验结论 ①乙酸与乙醇在浓H2SO4存在且加热的条件下，反应生成了不溶于水的物质。 ②化学方程式：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 【典型例题】实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1毫升，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)，下列有关该实验的描述，不正确的是(　　) A．制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质 B．该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 C．饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸 D．石蕊层为三层环，由上而下是蓝、紫、红 方法16：糖类的组成及其分类 【解题通法】 元素组成 代表物 代表物分子 糖 类 单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6 双糖 C、H、O 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 多糖 C、H、O 淀粉、纤维素 (C6H10O5)n 【典型例题】下列叙述正确的是( ) A．糖类一定只含有C、H、O三种元素，但只含有C、H、O三种元素的不一定是糖类 B．糖类都可以用Cn(H2O)m表示，但符合Cn(H2O)m组成的物质不一定是糖类 C．糖类都有甜味，但有甜味的物质不一定是糖类 D．糖类一定为多羟基醛或多羟基酮，非多羟基醛或多羟基酮的物质一定不是糖类 方法17：淀粉溶液水解程度的检验 【解题通法】 淀粉溶液水解程度的检验方法如下： 情况 现象A 现象B 结论 Ⅰ 溶液呈蓝色 未产生砖红色沉淀 未水解 Ⅱ 溶液呈蓝色 出现砖红色沉淀 部分水解 Ⅲ 溶液不呈蓝色 出现砖红色沉淀 完全水解 【典型例题】为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。 实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加几滴碘水，溶液颜色无明显变化。 下列结论错误的是(　　)。 A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热 D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能会产生砖红色沉淀 1 / 25 学科网（北京）股份有限公司 $