1.1.3同分异构体 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第3课时 同分异构体 本节课内容知识点结构图位于下页PPT 思考与交流 观察正戊烷和异戊烷的球棍模型，从组成和结构的角度上分析这种两种物质的相同点和不同点。 物质名称 正戊烷 异戊烷 球棍模型 结构简式 相同点 不同点 分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同 CH3CH2CH2CH2CH3 具有不同的结构 根据模型我们不难写出她们的结构简式。从组成和结构上可以发现他们有相同的分子式C5H12，但是他们的碳骨架结构却是不同的。 这种化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称之为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 接下来请同学们思考：戊烷除了这两种结构，还有其他结构吗？ 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 请问C5H12还有其他结构吗？ 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳链异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 一、同分异构体的分类 碳架 本节学习重点 后面陆续学习 异构类型 类别 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团异构 C2H6O CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 有机化合物的构造异构现象 8 ①CH3-CH2-CH2-CH3与CH3-CH-CH3 CH3 ②CH2=CH-CH2-CH3与CH3-CH=CH-CH3 ③CH3-CH2-OH与CH3-O-CH3 ⑦CH2=CH-CH=CH2与CH3-CH2-C≡CH ⑥CH3-CH2-CH=CH-CH3 与 (环戊烷) Cl-C-Cl 和 Ｈ-C-Cl Ｈ Ｈ Cl Ｈ ⑤ 练习：已知下列化合物 (1)其中属于同分异构体的是 . (2)其中属于碳链异构的是 . (3)其中属于位置异构的是 . (4)其中属于官能团异构的是 . (5)其中属于同一种物质的是 . ①②③④⑥⑦ ⑤ ① ② ③④⑥⑦ 注意： 烷烃只存在碳架异构； 烯烃既可能存在位置异构,又存在碳链异构。 ④ 与 后期两个苯环重新画 9 （2)主链减少1个碳：主链为5个碳原子，支链有1个碳原子 （一）碳架异构的书写方法 （1）一条直链： 主链为6个碳原子，没有支链 【练习1】写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式 二、同分异构体的书写方法 减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子 【例1】写出己烷（C5H12）的同分异构体的结构简式 我们将最长的碳链定为主链。 第一步写出没有支链的结构简式，先将6个碳原子全部写在一条线上，这种情况就只有一种结构。 第二步减去主链上的一个碳原子，写出主链为5个碳原子，支链有1个碳原子的结构简式。此时，先找出主链的对称轴，然后按照摘一碳，挂中间的原则先将甲基挂在中间碳的位置，写出第二种同分异构体。接下来按照“往边移，不到端“的顺序，可以写出第三种同分异构体。但是要注意不能将支链写到端点的位置，不然会改变主链的碳原子个数，那么写出的结构就会和前面的结构重复。 是两种不同的结构吗？ 实际碳链是锯齿状的，是同一种物质，平面写法的问题 (3)主链减少2个碳: 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子 【练习1】写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。 一条直链 减2个碳原子 减1个碳原子 第三步主链减去2个碳原子，写出主链为4个碳原子，有2个碳原子作支链的结构简式。按照摘多碳，整到散的原则，可以先找出对称轴，然后将两个碳原子写成一个乙基，连接到主链上，此时我们会发现这个碳骨架的主链结构中有5个碳原子，会与第二步书写的物质重复。所以不考虑这个结构。 接下来可以将支链定为两个单独的甲基，首先找出主链上的对称轴，然后遵循多支链同邻间的原则，先将两个甲基放在对称轴一侧的同一个碳原子上，然后再固定其中一个碳原子，将另外一个甲基移到位置相邻位置的碳原子上。这样可以写出这两种碳骨架结构。 第四步主链减去3个碳原子，写出主链为3个碳原子，有3个碳原子作为支链的结构简式。首先写出主链为3个碳原子的碳骨架，找出对称轴。此时会发现没有办法插入3个碳原子。因此在减碳时，主链上的碳原子数多于支链上碳原子总数。 【例2】写出丁烯（C4H8，含有4个碳原子和一个 ） 的同分异构体的结构简式 1.插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团(适用于烯烃、炔烃、酯等) 位置异构 碳架异构 ① ② （二）位置异构的书写方法 第一种方法是插入法，书写时先写碳架异构，再插入官能团，我们以含有4个碳原子，并含有一个碳碳双键的丁烯为例进行学习。 首先利用减碳对称法依次写出，主链上有4个碳原子的碳骨架结构一种，主链上有3个碳原子的碳骨架 一种。进而找出对称轴，可以发现1号碳骨架上有两个不同位置的C-C共价键，进而分别向此处插入碳碳双键，可以形成两种结构。同样2号碳骨架中，这三个碳原子的位置是相同的，也就是只有一种C-C共价键，因此向此处插入碳碳双键，则又可以形成一种结构。 利用插入法可以写出3种不同的结构的丁烯。在用插入法书写时，注意先写出碳架异构，再找出对称轴，找出不同位置的C-C共价键，进而插入碳碳双键。 【练习2】写出C5H10属于烯烃的所有同分异构体(不考虑顺反异构) 直接在PPT上书写，共5种 同一碳原子上的氢 乙烷 同一碳原子所连甲基上的氢 位于对称位置碳上的氢 等效氢 新戊烷 2.取代法：有几种氢原子，就有多少种一取代物 如何判断有一个分子结构中有多少种氢呢？我们学习一个必备知识：等效氢。 同学们观察甲烷上的结构，由于甲烷的正四面体构型，所以这4个氢原子都是等效的，所以同一碳原子上的氢是等效的，也就是说甲烷上只有一种氢，因此一氯甲烷也只有一种结构。那如果将甲烷上的四个氢原子换成甲基，那么这四个甲基也是等效的，所以这个新戊烷上的12个氢原子也是等效的，所以无论氯原子取代新戊烷上的哪一个氢原子，其实都是一样的，他的一氯取代物也只有一种。还有一种情况是位于对称位置的氢也是等效的，例如这个乙烷分子，他是左右对称结构，所以分子上的6个氢原子都是等效的，一氯乙苯也只有一种结构。 另外苯环上的氢，虽然我们书写上，这个苯环是单双键交替的形式，但实际上苯环形成的是大π键，苯环上的每一个碳碳键都是等效的，因此苯环上的6个氢也是等效的，也就是说苯环上的一氯代物只有一种。 下列有机物的一氯取代物数目是？ CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 – C – CH2- CH3 CH3 对称轴 ③ ② ① ② ③ 对称点 ③ ② ① ② ③ ② ③ 对称点 ① ① ① ② ③ 对称面 a a a a b b b b 3种 3种 3种 2种 【练习3】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。 ① ② 碳架异构 ① ② 位置异构 本张PPT和下一张都是为了说明取代法的，两张PPT为了动画。 接下来展示一下结果，依旧是按照减碳对称法写出这两种碳骨架。进而找出对称轴，可以发现1号碳骨架上有两个不同位置的碳原子，再分别向此处插入氯原子，则形成两种碳骨架结构。同样2号碳骨架中，可以发现这三个甲基是等效的，因此也有两个不同位置的碳原子，再分别向此处插入氯原子，也可形成两种结构。最后将氢原子补足，写出C4H9Cl的4种有同分异构体。 同学们认真观察，可以发现这里有4种不同的位置碳原子，我们可以看成氯原子取代了这四种不同碳原子上的氢，所以可以形成四种不同的结构。这种方法也叫取代法，有几种氢原子，就有多少种一取代物。这两个碳骨架结构中有4种不同情况的氢，则他的一氯代物就有4种。 ① ② 碳架异构 位置异构 ① ② ③ ④ 【练习3】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式 位置异构，就看成氯原子取代氢原子 接下来展示一下结果，依旧是按照减碳对称法写出这两种碳骨架。进而找出对称轴，可以发现1号碳骨架上有两个不同位置的碳原子，再分别向此处插入氯原子，则形成两种碳骨架结构。同样2号碳骨架中，可以发现这三个甲基是等效的，因此也有两个不同位置的碳原子，再分别向此处插入氯原子，也可形成两种结构。最后将氢原子补足，写出C4H9Cl的4种有同分异构体。 同学们认真观察，可以发现这里有4种不同的位置碳原子，我们可以看成氯原子取代了这四种不同碳原子上的氢，所以可以形成四种不同的结构。这种方法也叫取代法，有几种氢原子，就有多少种一取代物。这两个碳骨架结构中有4种不同情况的氢，则他的一氯代物就有4种。 下列有机物的一氯取代物数目是？ 时间的关系，练习1-2个即可 19 3.定一移一法：固定一个取代基，再移动另一个取代基。 【 例3】写出二氯丙烷（C3H6Cl2）的同分异构体的结构简式 第一步：写出一取代物的结构 第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基 教师在PPT空白处书写,共4种 【练习4】写出二氯苯(C6H4Cl2)的同分异构体的结构简式 ③ ① ② 3.定一移一法：固定一个取代基，再逐步移动另一个取代基。 邻二氯苯 对二氯苯 ③ ① 间二氯苯 ② 第一步：写出一取代物的结构 第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基 教师提醒学生：苯环上连接两个氯原子 首先写出苯环的结构，写出他一氯代物，由于苯环上的氢都是等效的，此时无论氯原子连接在哪一个位置上都是一样的结构。 然后找出对称轴，然后可以发现这个物质是左右对称结构，所以另外一个氯原子只要在对称轴一侧依次取代就可以了，这里就有3个位置，对应的可以写出这三种结构。也就是我们课本中的邻二氯苯，间二氯苯，对二氯苯。 （三）官能团异构的书写方法 CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃 CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮 CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯 1.常见物质类别的通式 CnH2n+2(n≥1) 烷烃(链状) 不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。 【拓展】 不饱和度 Ω=1 Ω=2 Ω=5 CH≡CH CH3-C-H O Ω=14 ①一个双键，则Ω=1；②一个三键，则Ω=2；③一个环，则Ω=1 【注】苯环算4个 苯环的讲法与同碳原子数的烷烃进行比较，少8个氢，就是4个不饱和度 23 含有一个羟基的醇的通式为 。 含有一个醛基的醛的通式为 。 含有一个羧基的羧酸的通式为 。 含有一个酯基的酯的通式为 。 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2nO2 含有一个醚键的醚的通式为 。 CnH2n+2O 含有一个羰基的酮的通式为 。 CnH2nO 思考与讨论 根据不饱和度进行推断，快速地进行回顾练习 24 2.书写思路：判断物质类别(是否有官能团异构)→按碳链异构→位置异构的顺序书写 【 例4】(以C4H10O为例，只写出骨架与官能团) ①碳链异构⇒ C—C—C—C ②位置异构⇒ 醚 C—O—C—C—C C—C—O—C—C 有官能团异构：一元饱和醇、一元饱和醚 醇 醚的书写也可以按照插入法。增加C4H8同分异构体的练习，巩固前面学习过的烯烃的同分异构体。时间紧的话直接练习C4H8 25 2.书写思路：判断物质类别(是否有官能团异构)→按碳链异构→位置异构的顺序书写 【 例4】(以C4H8为例，只写出骨架与官能团) ①碳链异构⇒ C—C—C—C ②位置异构⇒ 环烷烃 有官能团异构：烯烃、环烷烃 烯烃 时间紧的话，直接作为例题进行讲解C4H8，后期教学中可以按照原计划进行 26 【练习5】写出C4H8的所有同分异构体(不考虑顺反异构) 直接在PPT上书写，共5种，课堂上要求学生写出碳骨架和官能团即可，有环烷烃 1.基元法(适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺) 丁醇有 种同分异构体 戊醛有 种同分异构体 戊酸有 种同分异构体。 4 4 4 三、同分异构体数目的判断方法 以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等 甲基（-CH3）： 1种 乙基（-C2H5）：1种 丙基（-C3H7）：2种 丁基（-C4H9）：4种 戊基（ -C5H11）：8种 1,1,2,4,8,直接写出五种烷烃的，然后记住即可 28 【练习6】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）( ) A. 5种 B.6种 C.7种 D.8种 D 2.替代法(换元法) 适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目 【 例4】 (1)CH4的一氯代物有_1_种，三氯代物有___种； (2)新戊烷C(CH3)4的一氯代物有_1_种，十一氯代物有___种； (3)二氯苯(C6H4Cl2)有_3_种同分异构体，四氯苯有__种同分异构体 类似于数学种的组合公式 30 【练习7】已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为 若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有（ ） A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 A CH3─ ─CH3 31 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 3.等效氢法 【练习8】写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体 共4种，一类是一个支链，第二类是两个支链 32 本节课到此结束 $