27 第一篇 专题七 热点题空突破1 有机合成路线中的推断、反应类型和方程式书写（教师用书Word版）-【高考快车道】2026年高考化学大二轮专题复习与策略

热点题空突破1　有机合成路线中的推断、反应类型和方程式书写 以有机合成路线为情境考查。　(1)物质命名、结构简式的推断。　(2)转化反应及其反应类型。　(3)官能团的识别等。 规范书写　弥补知识短板 写出下列化学方程式并指明反应类型 1．甲苯在光照下与Cl2反应生成一氯甲苯：________________________________________________________________ __________________________________________________________________， 反应类型为____________。 [答案]　＋Cl2＋HCl　取代反应 2．乙烯制乙醇：_____________________________________________________ __________________________________________________________________， 反应类型为____________。 [答案]　CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应 3.1，3-丁二烯与Br2发生1，4-加成：________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 [答案]　CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→ 4．甲苯制TNT：____________________________________________________ __________________________________________________________________， 反应类型为____________。 [答案]　＋3HNO3＋3H2O　取代反应 5．邻甲基苯酚与足量溴水反应：________________________________________________________________ __________________________________________________________________， 反应类型为____________。 [答案]　＋2Br2―→＋2HBr　取代反应 6.1-溴丙烷在NaOH水溶液中共热：________________________________________________________________ __________________________________________________________________， 反应类型为____________，在NaOH的醇溶液中共热：__________________________________________________________________ __________________________________________________________________， 反应类型为____________。 [答案]　CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr　取代或水解反应　CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH==CH2＋NaBr＋H2O　消去反应 7．丙醛与银氨溶液共热：________________________________________________________________ __________________________________________________________________， 反应类型为____________。 [答案]　CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O　氧化反应 8．乙醇在170 ℃条件与浓硫酸共热：__________________________________ __________________________________________________________________， 反应类型为____________。 [答案]　CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O　消去反应 9．乙二酸与乙二醇生成聚乙二酸乙二酯：________________________________________________________________ __________________________________________________________________， 反应类型为____________。 [答案]　nHOOCCOOH＋nHOCH2—CH2OH　＋(2n－1)H2O　缩聚反应 10．乙酰胺在盐酸中水解：____________________________________________ __________________________________________________________________， 在NaOH溶液中水解：_______________________________________________ __________________________________________________________________。 [答案]　＋HCl＋H2O―→＋NH4Cl　＋NaOH―→＋NH3↑ 11．苯乙烯与异戊二烯按1∶1加聚：__________________________________ __________________________________________________________________。 [答案]　n＋ 12．乙醛与苯甲醛生成羟基醛：________________________________________ __________________________________________________________________， 反应类型为____________。 [答案]　CH3CHO＋　加成反应 13．甲醛与苯酚的缩聚反应：_________________________________________ __________________________________________________________________。 [答案]　nHCHO＋n＋nH2O 1．含官能团的有机化合物的系统命名法 2．常见反应条件与物质反应类型 反应条件 物质及其反应类型 氯气、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、催化剂 苯的同系物发生苯环上的取代 浓溴水 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化 氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮加成 氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 酸性高锰酸钾溶液或 酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化 银氨溶液或新 制氢氧化铜 醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖等氧化 氢氧化钠溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等 氢氧化钠的醇 溶液、加热 卤代烃消去 浓硫酸、加热 醇消去、酯化 浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上取代 稀硫酸、加热 酯水解，苯酚钠、羧酸盐的酸化 氢卤酸(HX)、加热 醇取代 发散思维　拓展答题视野 1．(2025·河南卷，T18节选)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知： RNH2＋＋ 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是________。 (2)A的结构简式为________。 (3)由B生成C的化学方程式为_________________________________________ __________________________________________________________________。 反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为_______________________________________(写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为________。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C23H26F3NO3，则J的结构简式为________(写出一种即可)。 [解析]　(1)由I的结构简式可知，I中含氧官能团为醚键和酯基。(3)B生成C的化学方程式为＋―→＋HCl；若向异丙醇中滴加B，异丙醇过量，B中的酰基氯、苯环上的氯原子均可能与异丙醇发生取代反应，生成副产物。(4)结合C、F的结构简式、C→D的反应条件和D的分子式可知，C发生硝化反应生成的D为，D与发生取代反应生成E()和HCl。(5)根据已知信息RNH2＋＋，F与G反应先生成，再异构化为与。 [答案]　(1)醚键、酯基 (2) (3)＋―→＋HCl　 (4)取代反应 (5)(或) 2．(2025·黑吉辽蒙卷，T19节选)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为______________________________________。 (2)C→D实现了由________到________的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为________。 [解析]　(1)A中含有羧基，可以与CH3OH中的羟基在浓硫酸催化下发生酯化反应。(2)C的分子式为C7H8O2，不饱和度为4，结合前后物质的结构中均有苯环，可知C中除苯环外无不饱和结构，则C中含O的官能团只可能是羟基或醚键，结合C→D的反应条件可知，C→D发生了氧化反应，故D中的醛基由C中相同位置的羟基氧化而来，即C→D中官能团的转化为羟基→醛基，C的结构简式为。(3)F的分子式为C8H5BrO，G(C14H10O)比F多出的6个C来自反应中加入的，而G中除C、H外只有1个O原子且无Br原子，说明F中的—Br与中的—B(OH)2均在反应中脱去，因此G的结构简式为，对照G与H的结构，G中五元环上的1个H原子被中的Br取代，因此该反应为取代反应。 [答案]　(1)＋CH3OH＋H2O　(2)羟基　醛基　(3)取代反应 3．(2024·山东卷，T17节选)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ．＋； Ⅱ．R1—CHOR1CH2NHR2。 回答下列问题： (1)A结构简式为________；B→C反应类型为________。 (2)C＋D→F的化学方程式为_________________________________。 (3)E中含氧官能团名称为________；F中手性碳原子有________个。 [解析]　A→B发生类似已知Ⅰ的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ的反应，可得E为。 [答案]　(1)　取代反应 (2)＋HBr＋ (3)醛基　1 根据题中信息，请回答： (1)B→C反应的化学方程式为__________________________________________ __________________________________________________________________。 (2)D在NaOH溶液中水解的化学方程式为_______________________________ __________________________________________________________________。 (3)A→B反应类型为________，生成的无机产物的结构式为________。 (4)E发生银镜反应的化学方程式为_____________________________________ __________________________________________________________________。 [答案]　(1)＋―→＋ (2)＋NaOH＋CH3OH (3)取代反应　 (4)＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 4．(2024·湖北卷，T19)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： (1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为________。 (2)C的名称为________，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备________(填标号)的原料。 a．涤纶　 b．尼龙 c．维纶　 d．有机玻璃 (3)下列反应中不属于加成反应的有________(填标号)。 a．A→B　　　　b．B→C　　　　c．E→F (4)写出C→D的化学方程式________________________________________。 (5)已知(亚胺)。然而，E在室温下主要生成G()，原因是______________________________________。 (6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是__________________________________，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为________。 [解析]　有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应生成有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应生成—CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。(1)有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收剂为NaOH溶液。(2)根据有机物C的结构简式，有机物C的名称为2-甲基-2-丙烯腈(或甲基丙烯腈或异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸甲酯经聚合反应可制备有机玻璃，答案选d。(3)根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。(5)羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，有机物G在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。(6)—CN与氢气发生加成反应生成的—CH2NH2能与氢离子反应生成—CH2N，不易生成亚胺；若不加入酸，生成的亚胺在氢气氛围中更易被还原成氨基，因此，有机物H的结构为。 [答案]　(1)NaOH溶液(或其他碱液)　(2)2-甲基-2-丙烯腈(或甲基丙烯腈或异丁烯腈)　d　 (3)bc　(4)＋　(5)亚胺不稳定，易发生重排反应生成有机化合物G　(6)—CN与氢气发生加成反应生成的—CH2NH2能与氢离子反应生成—CH2N，不易生成亚胺　 1．常见衍变关系 2．有机合成路线中物质推断的方法思路 (1)根据合成路线中的特殊反应条件推断物质。 (2)根据转化前后键的断裂与形成确定反应原理，进而确定物质相应的结构简式及名称。 (3)根据转化前后分子式的变化，确定可能的反应原理、反应方式，进而确定物质。 (4)根据题中所给新信息的结构与条件迁移对照判断合成路线中的转化，确定物质的结构。 (5)根据转化前后官能团的变化确定反应原理。 3．有机反应类型的确定方法 (1)三大基本有机反应类型 ①取代反应：酯化、水解、硝化、卤代等反应。 ②加成反应：烯烃、炔烃、醛、酮、芳香化合物等。 ③消去反应：醇、卤代烃。 (2)氧化还原反应 “加氢或去氧为还原，加氧或去氢为氧化”。如―→为还原反应，醇醛羧酸为氧化反应。 (3)加聚反应：烯烃、二烯烃、炔烃的加聚。 (4)缩聚反应：二元酸与二元醇、羟基羧酸、氨基酸、二元酸与二元胺等。 (5)水解反应：卤代烃、酯、酰胺等。 [注]　银镜反应为氧化反应，酯化反应属于取代反应，皂化反应属于油脂水解反应。 1．(2025·湛江一模，节选)新药物瑞格列奈(ⅷ)具有降血糖的作用，其合成路线如下。 已知： 回答下列问题： (1)化合物ⅰ的分子式是______________，名称为________。 (2)化合物ⅱ的结构简式为________，ⅲ→ⅳ的反应类型为________。 (3)ⅳ→ⅴ的化学方程式为__________________________________________。 (4)根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ________、加热 _______ ② _______ _______ 还原反应 (5)化合物ⅶ中含氧官能团的名称为________。 (6)关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是________(填字母)。 A．由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，有C==O键的断裂和C==N键的生成 B．由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物能与水分子形成氢键 C．化合物ⅵ中存在2个手性碳原子 D．化合物ⅳ中所有C、O原子均可做配位原子 [解析]　化合物ⅰ的分子式是C7H5OF，对比化合物ⅱ的分子式C11H15OF，再结合化合物ⅲ的结构简式可知化合物ⅱ的结构简式为，化合物ⅱ到化合物ⅲ为氧化反应，对比化合物ⅲ和ⅳ的结构简式可知该过程为取代反应，ⅳ→ⅴ为先发生酮羰基的加成反应，后发生羟基的消去反应，ⅴ→ⅵ为还原反应，ⅵ→ⅶ为取代反应，ⅶ→ⅷ为酯基的水解反应。(4)根据化合物ⅲ()的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有—F，在NaOH溶液、加热条件下可以发生水解反应或取代反应，含有羰基(及苯环)，可以在催化剂的作用下和氢气发生催化加氢反应，即发生还原反应，产物为或。 [答案]　(1)C7H5OF　2-氟苯甲醛(或邻氟苯甲醛)　 (2)　取代反应　(3)＋NH2OH―→＋H2O　(4)①NaOH溶液　取代反应(或水解反应)　②H2、催化剂、加热　(或)　(5)酯基、酰胺基、醚键　(6)AB 2．(2025·绵阳二模，节选)化合物J是制备一种防治心脑血管疾病药物的重要中间体，其合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知：R—X＋R'OHR—O—R'＋HX(X为卤素原子，R与R'为烃基) (1)若A经氧化反应能生成醛类物质，则A的结构简式为________。 (2)由C生成D的化学方程式是________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 (3)由E生成F的反应类型是________，I中所含的官能团名称是________。 (4)F＋G―→H的反应可表示为2F＋G―→H＋2H2O，G的化学名称为________。 [解析]　由A经氧化反应能生成醛类物质，可知A中含有—CH2OH，A在KOH、室温下反应生成B，由B的结构简式和A的分子式可推知A为，B经消去反应生成C，C与CCl3COCl发生取代反应＋CCl3COCl―→＋HCl生成D，D的结构简式为，其与CH3OH在NaHCO3条件下反应生成E，E在LiAlH4条件下发生还原反应生成F，F与G在MgSO4、BF3·Et2O条件下发生2F＋G―→H＋2H2O反应，可推知G为，H与I在CH2Cl2条件下发生取代反应生成J，结合H与J的结构简式可推知I为。 [答案]　(1)　 (2)＋CCl3COCl―→＋HCl　 (3)还原反应　氨基、酯基　 (4)2，4，6-三羟基苯甲酸 专题数智作业(三十二) 热点题空专练 有机合成路线中的推断、反应类型和方程式书写 (分值：30分) 1．(7分)(2025·湖南大联考二模)阿斯巴甜(G)是一种广泛使用的非糖类甜味食品工业的添加剂。它具有高甜度的特性，大约是蔗糖的200倍，因此只需少量就能产生甜味，同时具有含热量极低的优点。一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下： BD 已知：。 根据上述合成路线回答下列问题： (1)物质A的化学名称是________。(1分) (2)A→B的反应类型是________。(1分) (3)物质C与M()中，酸性较强的是________(填字母)。(1分) (4)阿斯巴甜(G)中含有________个手性碳原子，写出其中含氮官能团的名称：________。(2分) (5)写出D→E的化学方程式：__________________________________________________________________ ___________________________________________________________。(2分) [解析]　A→B是醛基和HCN发生亲核加成反应，可知B为，C→D根据提示可知D为，D在浓硫酸的条件下和甲醇发生酯化反应生成E为。 [答案]　(1)苯乙醛　(2)加成反应　(3)C　(4)2　氨基、酰胺基　(5)＋CH3OH＋H2O 2．(9分)(2025·江门一模，节选)天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)化合物Ⅰ的官能团名称为________。(1分) (2)化合物Ⅱ的化学名称是________，Ⅲ→Ⅴ的反应类型：________。(2分) (3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有________(填字母)。(3分) A．化合物Ⅰ易溶于水，可能是因为其分子能与水分子形成氢键 B．由化合物Ⅰ到Ⅲ的转化中，有π键的断裂和形成 C．化合物Ⅲ只有1个手性碳原子，化合物Ⅴ中只有2个手性碳原子 D．化合物Ⅵ既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应 (4)对于化合物Ⅳ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。(3分) 序号 反应试剂、条件 反应形成 的新结构 反应类型 ① H2、催化剂、加热 _______ 加成反应 ② _______ —COONH4 _______ [解析]　Ⅰ与Ⅱ发生加成反应，然后碱化生成Ⅲ，Ⅲ和Ⅳ发生加成反应生成Ⅴ，Ⅴ先加碱在加热条件下发生消去反应，然后酸化生成Ⅵ，Ⅵ发生加成反应(或还原反应)生成AHPA。 (3)A．化合物Ⅰ()含有羧基、醛基，能够与水分子形成氢键，易溶于水，正确；B．化合物Ⅰ到Ⅲ发生加成反应，有π键的断裂，没有π键的形成，错误；C．手性碳原子是周围连接四个不同的原子或原子团的碳原子，化合物Ⅲ上与羟基连接的碳原子为手性碳原子，只有1个手性碳原子，化合物Ⅴ中有3个手性碳原子：，错误；D．化合物Ⅵ含有碳碳双键，能发生加聚反应，还含有醇羟基和羧基，能发生缩聚反应，正确。 [答案]　(1)醛基、羧基　(2)硝基甲烷　加成反应　(3)AD　(4)①　②银氨溶液、加热　氧化反应 3．(6分)(2025·哈尔滨二模，节选)一种以原儿茶醛为原料合成可自动降解聚合物材料的路线如下： 已知：R1、R2、R3为烃基 (1)原儿茶醛的分子式为________，C的核磁共振氢谱图有________组峰。(2分) (2)由A生成C的化学方程式为__________________________________________ ____________________________________________________________。(2分) (3)由C生成D的反应类型为________。(1分) (4)E中可水解的官能团名称为________。(1分) [解析]　结合原儿茶醛的结构简式和C的结构简式及A的分子式，推测A、B的结构简式分别为、，结合D的结构简式和F的结构简式，推测C和F发生加聚反应，D通过自动降解得E。 [答案]　(1)C7H6O3　10 (2)＋―→＋H2O　(3)加聚反应　(4)酰胺基 4．(8分)(2025·南昌一模)一种抗病毒药物的合成路线如下： 已知：Ⅰ．—Cl和—NH2为邻、对位定位基；和苯酚的化学性质相似；Et—为乙基。 Ⅱ．①CH3COOHCH4　 ②ROHRCl Ⅲ． 回答下列问题： (1)C中含氧官能团的名称为________；A中最多有________个原子共面；B→C反应另一产物的名称为________。(3分) (2)已知苯→X→Y→A，第一步反应所需无机试剂为______________，Y→A的反应类型为________。(2分) (3)D→E中反应①的化学方程式为_______________________________________ ___________________________________________________________。(2分) (4)F的结构简式为___________________________________________。(1分) [解析]　A的分子式为C6H6NCl，结合B的结构简式可知，A的两个取代基分别为—Cl、—NH2，且处于间位，则A的结构简式为，D在氢氧化钠溶液中发生酯基的水解反应，再酸化得到E为，E在NaOH、CaO加热条件下生成F，结合已知信息Ⅱ中①，则F的结构简式为，结合已知信息Ⅱ中②，F中羟基被氯原子取代生成G，则G的结构简式为。 [答案]　(1)酯基　13　间氯苯胺(或3-氯苯胺)　 (2)浓硝酸、浓硫酸　还原反应 (3)＋2NaOH―→＋CH3CH2OH＋H2O　(4) 1/1 学科网（北京）股份有限公司 $