第二节 乙烯与高分子材料（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】 化学人教版必修第二册

第二节 乙烯与高分子材料 题型01 乙烯的组成和结构 题型02 乙烯的性质 题型03 乙烯的来源和用途 题型04 乙烯的实验室制法 题型05 烃的分类、结构和性质 题型06 有机高分子材料的分类 题型07 三大合成高分子材料 题型08 取代反应与加成反应的区别 题型01 乙烯的组成和结构 一、乙烯的组成和结构 1.乙烯的组成 乙烯的分子式为C2H4。比较C2H4与C2H6（乙烷）可知，乙烯分子比碳原子数相同的乙烷分子少两个氢原子，我们可以这样理解： 即乙烯分子中碳碳之间为双键，乙烷分子中碳原子是“饱和”的，乙烯分子中碳原子是“不饱和”的。 2、乙烯的结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 填充模型 C2H4 注：其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上，它们彼此之间的键角约为120°，空间结构为， 【典例1】（23-24高一下·广东佛山·期末）乙烯是衡量国家石油化工发展水平的标志。下列关于乙烯的化学用语正确的是 A．分子式： B．电子式： C．结构简式： D．球棍模型： 【变式1-1】（23-24高一上·甘肃兰州·开学考试）下列有关乙烯的化学用语中，不正确的是 A．电子式 B．结构简式CH2=CH2 C．分子结构模型   D．空间构型是正四面体形 【变式1-2】（24-25高一下·安徽蚌埠·期末）化学用语是一种简洁而又严谨的学科语言，下列化学用语或图示表达正确的是 A．正丁烷的结构简式： B．的结构示意图： C．乙烯分子的空间填充模型： D．的电子式： 【变式1-3】（24-25高一下·河北衡水·期中）下列化学用语或图示表达正确的是 A．丙烷分子的空间填充模型： B．乙烯的结构简式： C．HClO的结构式：H-O-Cl D．的形成过程： 题型02 乙烯的性质 1.乙烯的物理性质 颜色 状态 密度 气味 溶解性 无色 气体 1.25g·L-1（略小于空气的密度） 稍有气味 难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂 2.乙烯的化学性质 与只含碳碳单键的烷烃相比，EC=C＝615kJ/mol，2EC-C＝2×348kJ/mol，由于EC=C<2EC-C，故碳碳双键中有一个键比较容易断裂，即易发生化学反应！所以乙烯分子中因碳碳双键的存在而表现出较活泼的化学性质。 （1）氧化反应 ①乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的实质是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。 5C2H4+12KMnO4+18H2SO4==10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O 【特别说明】利用乙烯被酸性高锰酸钾氧化的反应可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能除去甲烷中的乙烯，原因是发生反应的化学方程式为：5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O，氧化后产物中有CO2，仍混在甲烷中，达不到除杂的目的。 ②乙烯的燃烧 乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。 C2H4+3O2 2CO2 +2H2O 【特别说明】a．产生黑烟是由于乙烯分子中含碳量比较高，燃烧时有一部分碳并没有完全被氧化，碳粒本身被烧成炽热的状态，所以乙烯的火焰很明亮，没有被氧化的碳呈游离态以黑烟的形式冒出。 b．乙烯属于易燃易爆的气体（爆炸极限为2.7%～36%），在点燃乙烯之前一定要先检验乙烯的纯度。 （2）加成反应 ①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。 【特别说明】加成反应和取代反应是最重要的两大有机反应类型，二者有本质的区别。取代反应的特点是有进有出，类似置换；加成反应的特点是有进无出，类似化合。取代反应是烷烃的特征反应，断裂的是C-H键；加成反应是不饱和烃的特征反应，是不饱和键中的不稳定键断裂。 ②乙烯能发生加成反应 　　 （3）聚合反应 ①在适当的条件下，乙烯分子之间可相互加成得到聚乙烯，化学方程式为nCH2===CH2。 ②认识加成聚合反应 链节：高分子中重复的结构单元； 聚合度：链节的数目n。 单体：能合成高分子的小分子物质。 【典例2】（24-25高一下·广西·期中）下列关于乙烯的说法中，不正确的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．常温常压下是气体 C．易溶于水 D．能与氯气发生加成反应 【变式2-1】（24-25高一下·广西贵港·期中）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。下列说法错误的是 A．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 B．丙烯与乙烯一定不互为同分异构体 C．目前石油裂解已经成为生产乙烯的主要方法 D．一定条件下，乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷为加成反应 【变式2-2】（24-25高一下·山东济南·期末）乙烯是重要的有机化工基础原料，其常见转化关系如图所示。下列说法正确的是 A．乙醛与环氧乙烷互为同分异构体 B．乙烷与环氧乙烷互为同系物 C．乙烷分子中含有共价键 D．乙烯与水生成乙醇的反应属于取代反应 【变式2-3】（24-25高一下·辽宁沈阳·期末）下列叙述错误的是 A．实验室中可用如图所示方法除去气体中的气体 B．实验室中可用酸性的溶液鉴别气体和气体 C．1mol 先与HCl加成，再与发生取代，最多消耗 2.5mol D．工业上可利用与HCl的加成反应制得纯净的 题型03 乙烯的来源和用途 1.乙烯的来源 （1）石油经过分馏→裂化→裂解，最终得到乙烯。 （2）乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 2.乙烯的用途 （1）重要的化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等有机溶剂。 （2）在农业生产中用作植物生长调节剂和果实催熟剂。 【典例3】（24-25高一下·宁夏银川·期末）乙烯是一种重要的化工原料，工业上可用石蜡油制得，某实验小组用下列装置模拟该工业过程制备乙烯，并探究它的化学性质。下列说法不正确的是 A．A中碎瓷片起催化和调节热量作用 B．乙烯能使B中溶液褪色，故可利用溴水和溴的CCl4溶液除去甲烷中混有的乙烯 C．C中反应的离子方程式为12+ D．装置E的作用是尾气处理 【变式3-1】（24-25高一下·吉林长春·期末）某研究性学习小组所做的石蜡油(17~36个碳原子烷烃和环烷烃的混合物)分解实验如图所示。下列有关说法正确的是 A．装置II中逸出的气体通入酸性溶液中，发生加成反应 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，二者物质的量之比为 D．装置I中硫酸铝和碎瓷片只作催化剂 【变式3-2】（24-25高一下·江苏扬州·期中）乙烯是石油炼制的重要产物，下列关于乙烯的说法中错误的是 A．乙烯是一种植物生长调节剂 B．乙烯分子中的六个原子在同一平面上 C．乙烯产量是衡量国家石油化学工业水平的标志 D．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同 【变式3-3】（25-26高一上·江苏扬州·期中）科学家正在研究一种用乙烯(C2H4，沸点为−103.9℃)脱硫(SO2)的方法，其机理如图所示。下列关于该脱硫方法的说法中不正确的是 A．该反应总方程式可能为C2H4+O2+2SO22CO2+2S+2H2O B．步骤i中，每消耗2.24LC2H4(标准状况)，转移电子数为2.4 mol C．步骤iii中SO2作还原剂 D．氧化性：O2＞SO3＞CO2 题型04 乙烯的实验室制法 （1）药品：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O （3）装置：液—液加热，如图: （4）收集方法：排水集气法  注意：（1）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 （2）温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  （3）加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 （4）点燃乙烯前要验纯。 （5）反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2。 C + 2H2SO4（浓）== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O 【典例4】下图为制取并检验性质的实验装置图：    下列说法正确的是 A．a中反应温度可以控制在140℃ B．b中溶液颜色逐渐褪去说明产生了 C．c中溶液颜色逐渐褪去说明产生了 D．d口导出的气体均具有可燃性 【变式4-1】下列关于推测乙烯的实验室制法的说法正确的是 A．用3mol/L的硫酸和1mol/L的乙醇混合 B．碎瓷片的作用是为了在反应结束后容易洗刷烧瓶 C．迅速升温到170℃后，立刻停止加热，以免把烧瓶烧坏 D．温度计的水银球放在液面以下 【变式4-2】实验室常用乙醇在浓硫酸作用下脱水的反应来制备乙烯，请根据乙烯的实验室制法来回答下列问题： (1)反应的化学方程式是________________ (2)浓H2SO4的作用是_________和 ____________ (3)混合反应液滴加的先后顺序是先加入1体积___，再缓慢加入3体积_____ (4)在实验之前，首先应检查______________ (5)在反应液中加入碎瓷片的原因是________________ (6)迅速升温至170℃的原因是______________ (7)用温度计测量反应温度时，温度计水银球位置应位于_____________ (8)收集乙烯只能用排水法，其原因是______和__________ 【变式4-3】根据乙烯的实验室制法，请回答以下相关问题： (1)实验室制取乙烯反应原理__________________________（写出相关方程式）。 (2)根据反应原理从下图中找出制取乙烯的装置_________填序号） (3)浓硫酸的作用是____________和______________。 (4)烧瓶中除了加入浓硫酸和乙醇，还需加入_________，作用是_______。 (5)在具体的化学实验中常因加热的温度过高导致副反应发生而使乙烯气体中混有二氧化硫气体。下图所表示的装置可以用于检验乙烯气体并确认乙烯中混有二氧化硫气体。可选择的化学试剂有： A．品红溶液 B．烧碱溶液 C．浓硫酸 D．酸性高锰酸钾溶液 图中①、②、③、④的容器内盛放的化学试剂分别是(填写代号)____、____、____、___。 能说明二氧化硫气体存在的现象是____________________。 (6)收集气体常用方法如下图所示，收集乙烯应该选用_______（填序号），其理由是_______。 题型05 烃的结构和性质 1.烃的概念：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 2.烃的分类 （1）分类依据：烃分子中碳原子间成键方式的不同及碳骨架的不同 ①依据烃分子中碳原子间成键方式的不同分为饱和烃和不饱和烃。 a.饱和烃：碳原子之间只以单键结合，剩余价键均被氢原子“饱和”的烃，即烷烃。 b.不饱和烃：碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃，其中分子中含有碳碳双键的称为烯烃，含有碳碳三键的称为炔烃。 ②依据烃分子中碳骨架的不同分为链状烃和环状烃，含有苯环的称为“芳香烃”。 （2）烃的分类 3.常见烃分子结构及性质比较 类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃 代表物 结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 电子式 结构式 H—C≡C—H 分子空间结构特点 正四面体 6个原子共平面 4个原子共直线 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 结构特点 含碳碳双键 含碳碳三键 化学性质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰明亮，伴有浓烈黑烟 与KMnO4溶液不反应 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生 能发生 鉴别 KMnO4溶液和溴水均不褪色 KMnO4溶液和溴水均褪色 注意：对烃分类时要抓住烃中碳原子的价键特点和碳骨架的形状，结合各类烃的有关概念即能正确分类。 【典例5】（24-25高一下·云南昆明·月考）甲烷、乙烯和乙炔是常见的烃，下列说法正确的是 A．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能发生氧化反应 B．乙烯和乙炔均能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应而使其褪色 C．等物质的量的乙烯和乙炔在足量氧气中燃烧，乙炔消耗的氧气多 D．乙烯和乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 【变式5-1】（24-25高一下·北京·期末）根据乙烯的性质推测丙烯的性质，下列说法中不正确的是 A．丙烯分子中所有原子不在同一平面上 B．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯与的加成产物是 D．聚丙烯用来表示 【变式5-2】（24-25高一下·安徽六安·期末）聚苯乙烯( )是一种无毒、无臭、无色的热塑性材料，是四大通用塑料之一、以苯、乙烯为原料生产聚苯乙烯的一种工艺流程如图所示。下列说法正确的是 A．丙分子中至少有7个碳原子共平面 B．丙和丁互为同分异构体 C．可用溴的四氯化碳溶液区分乙烯和丙 D．乙和丙均为甲的同系物 【变式5-3】（24-25高一下·江苏常州·期中）下列关于有机化合物的说法正确的是 A．甲烷中混有杂质乙烯，可用酸性高锰酸钾溶液除杂 B．相同条件下，等质量的甲烷和丙烷完全燃烧，丙烷消耗氧气的量更多一点 C．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理相同 D．乙烯在一定条件下能够聚合生成聚乙烯，聚乙烯是一种混合物 题型06 有机高分子材料的分类 有机高分子材料的分类 根据来源不同可将有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。 （1）天然有机高分子材料：如棉花、羊毛、天然橡胶、蛋白质等。 （2）合成有机高分子材料：如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。 【典例6】（24-25高一下·甘肃金昌·期中）下列关于乙烯、聚乙烯的说法错误的是 A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的的物质的量相等 B．乙烯生成聚乙烯的反应是乙烯分子互相加成的反应，一吨乙烯完全反应可生成一吨聚乙烯 C．聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色 D．苯存在介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键 【变式6-1】（24-25高一下·广东东莞·期中）有机材料与生活息息相关。下列物质的主要成分不属于有机材料的是 A．制作粵绣所用的植物纤维布 B．乡村铺路用的沥青 C．用聚乙烯塑料制作的食品保鲜膜 D．飞船返回舱表层材料中的玻璃纤维 【变式6-2】（24-25高一下·河南新乡·期中）聚丙烯是医用口罩的关键材料。下列有关说法正确的是 A．聚合度越大，聚丙烯的平均相对分子质量越大 B．聚丙烯的结构单元是 C．聚丙烯的单体丙烯主要由石油分馏得到 D．丙烯、聚丙烯分子中均含有碳碳双键 【变式6-3】（24-25高一下·四川成都·期中）下列说法正确的是 A．羊毛、蚕丝、塑料、橡胶都属于天然有机高分子材料 B．单体是 C．高聚物的单体有2种 D．乙烯可聚合成聚乙烯，聚乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色 题型07 三大合成高分子材料 三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维 （1）塑料 ①成分 主要成分 合成树脂 添加剂 增塑剂，提高塑性 防老剂，防止塑料老化 着色剂，使塑料着色 增强材料，增大塑料强度 ②主要性能 塑料具有强度大、密度小、耐腐蚀，易加工等优良的性能。 ③常用塑料用途 名称 结构简式 用途 聚乙烯(PE) 制成薄膜、用于食品、药物的包装材料 聚氯乙烯(PVC) 制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料 聚苯乙烯(PS) 制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料 聚四氟乙烯(PTFE) 制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品 聚丙烯(PP) 制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)(PMMA) 制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等 脲醛塑料(电玉(UF)) 制电器开关，插座及日常用品等 （2）橡胶 ①橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为，其单体为；天然橡胶分子中含有，易发生加成反应和氧化反应。 ②橡胶的结构 注：硫化橡胶：工业上用硫与橡胶作用进行硫化，使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键，产生交联，形成网状结构，从而提高强度、韧性和化学稳定性。 ③橡胶的分类 橡胶 ④性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。 ⑤合成橡胶：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料合成的橡胶。 ⑥橡胶主要用途：制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要作用。 （3）纤维 ①分类：纤维可以分为天然纤维和化学纤维 A.天然纤维：植物纤维：棉花、麻等；动物纤维：羊毛 、蚕丝等。 B.化学纤维：又可分为再生纤维和合成纤维，再生纤维是将农林产品中的纤维素、蛋白质等加工处理制成的，如黏胶纤维、大豆蛋白纤维；合成纤维是以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体，再经聚合反应制成，如“六大纶”：聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)、聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)等。 ②合成纤维性能：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。 ③主要用途：制衣料、绳索、渔网、工业用滤布，飞机、船舶的结构材料等，广泛应用于工农业领域。 【易错提醒】（1）有机高分子材料中，塑料都是合成的，橡胶与纤维都既有天然的也有人工合成的。 （2）以煤、石油和天然气为原料制成的三大合成材料，可用于生产和生活的各个领域。 （3）高分子材料均为混合物，其聚合度无定值；通过聚合反应可利用小分子物质合成有机高分子材料。 【典例7】（24-25高一下·山西·期末）“神舟”飞船航天员穿的航天服使用了多种合成纤维。合成纤维属于 A．有机高分子材料 B．无机非金属材料 C．合金 D．蛋白质 【变式7-1】（24-25高一下·山东菏泽·期末）材料是人类赖以生存和发展的物质基础，下列说法错误的是 A．“应变玻璃”含有的镁钪合金属于金属材料 B．氧化铝高温结构陶瓷属于新型无机非金属材料 C．制造轮胎的氯丁橡胶属于天然有机高分子材料 D．四大建筑材料之一塑料属于合成有机高分子材料 【变式7-2】（25-26高一上·江西宜春·期中）EPR是一种对氧化剂具有较好抗氧化性的合成材料，应用极为广泛，其结构简式可以表示，合成EPR所用的单体为 A． B． C．和 D．和 【变式7-3】（25-26高一上·上海·开学考试）为保障航天器在冬季正常发射，科研人员为航天器专门设计了薄薄的一层“羽绒服”，中间填充了低密度保温泡沫塑料帮航天器保温。该“羽绒服”的制作材料属于 A．天然材料 B．复合材料 C．金属材料 D．合成材料 题型08 取代反应与加成反应 、加聚反应的区别 一、定义与本质 1.取代反应 (1)定义：有机物分子中的某个原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应。 (2)本质：“取而代之”，反应前后分子饱和度不变（双键/三键数量不变）。 (3)通式：A-B + C-D → A-C + B-D（如甲烷与氯气生成一氯甲烷）。 2.加成反应 (1)定义：有机物分子中的不饱和键（双键或三键）断裂，与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。 (2)本质：“加而成之”，反应后分子饱和度增加（双键→单键，三键→双键或单键）。 (3)通式：A=B + C-D → A-B-C-D（如乙烯与溴生成1,2-二溴乙烷）。 3. 加聚反应 (1)定义：含有不饱和键（如碳碳双键、三键）的小分子化合物（单体），通过加成反应相互连接，形成高分子化合物（聚合物）的过程 (2)本质：多个含不饱和键的小分子（单体）通过加成反应相互连接，形成高分子化合物（聚合物），属于“加成反应的特殊形式”。产物是高分子链状结构，无小分子副产物，单体与聚合物组成相同（原子种类和比例不变）。 (3)通式：n A=B → -[A-B]-ₙ（例：乙烯聚合成聚乙烯）。 二、关键区别对比 对比项 取代反应 加成反应 加聚反应 反应物结构 饱和有机物（如烷烃、苯） 含不饱和键（烯、炔等） 含不饱和键的小分子（单体） 反应本质 原子/原子团替换 不饱和键断裂并结合新原子/原子团 多个单体通过加成形成高分子 产物数量 2种（取代物+小分子） 1种（加成产物） 1种（高分子聚合物） 饱和度变化 不变 增加（双键→单键，三键→双键） 单体中不饱和键消失（聚合物为饱和键） 原子经济性 低（有副产物） 高（无副产物） 高（无副产物） 典型实例 甲烷氯代、苯的硝化 乙烯与溴加成、乙炔加氢 乙烯聚合（聚乙烯）、氯乙烯聚合（PVC） 三、判断技巧 1.看“产物是否为高分子”： (1)产物是长链高分子（如聚乙烯、塑料）→ 加聚反应。 (2)看“是否有小分子副产物”： ①生成HCl、H2O等小分子→ 取代反应； ②无小分子→ 加成或加聚。 (3)看“不饱和键变化”： ①不饱和键断裂后直接形成新物质（非高分子）→ 加成反应； ②不饱和键断裂后连接成链状高分子→ 加聚反应； ③不饱和键数量不变→ 取代反应。 四、典型误区 1.加聚反应属于加成反应：加聚是“多次加成”的结果，本质仍属于加成反应，因此加聚反应是加成反应的子集。 2.苯环的特殊性：苯环虽含不饱和键，但难加成、易取代（如硝化反应为取代，加氢反应为加成）。 3.区分“缩聚反应”：缩聚反应生成高分子时会产生小分子（如H₂O），与加聚反应（无小分子）不同，需注意区分。 【典例8】（24-25高一下·四川成都·期中）下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是 A．甲烷与氯气混合在光照条件下反应；丙烯与溴的四氯化碳反应生成二溴丙烷 B．乙烯燃烧反应；乙烯与水反应生成乙醇 C．乙烯与溴水反应；甲烷和氯气反应生成氯仿 D．丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烷与溴反应生成二溴乙烷 【变式8-1】（24-25高一下·江苏常州·期中）下列有机化学反应方程式的书写及反应类型判断都正确的是 A．  取代反应 B．  加成反应 C．  +取代反应 D．  取代反应 【变式8-2】（24-25高一下·北京·期末）下列有关有机高分子化合物的说法不正确的是 A．乙烯和聚乙烯在物理和化学性质上都有较大的差异 B．聚丙烯不能与溴水发生加成反应 C．通过加聚反应得到 D．橡胶分为天然橡胶和合成橡胶，均具有一定弹性 【变式8-3】（24-25高一下·甘肃白银·期末）以原油为原料生产聚烯烃的几个步骤如下图所示。下列说法错误的是 A．的烷烃类化合物中含有10个氢原子的烷烃有2种同分异构体 B．乙烯和丙烯互为同系物，且均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．丙烯与溴发生加成反应，其产物是 D．反应③为加聚反应，且聚丙烯的结构简式为 【变式8-4】（24-25高一下·河南新乡·期末）最理想的“原子经济性反应”就是反应物的原子全部转化为期望的最终产物。下列不是“原子经济性反应”的是 A．光照条件下，甲烷和氯气的反应 B．乙烯与的加成反应 C．氢气在氧气中燃烧 D．氯乙烯转化为聚氯乙烯 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二节 乙烯与高分子材料 题型01 乙烯的组成和结构 题型02 乙烯的性质 题型03 乙烯的来源和用途 题型04 乙烯的实验室制法 题型05 烃的分类、结构和性质 题型06 有机高分子材料的分类 题型07 三大合成高分子材料 题型08 取代反应与加成反应的区别 题型01 乙烯的组成和结构 一、乙烯的组成和结构 1.乙烯的组成 乙烯的分子式为C2H4。比较C2H4与C2H6（乙烷）可知，乙烯分子比碳原子数相同的乙烷分子少两个氢原子，我们可以这样理解： 即乙烯分子中碳碳之间为双键，乙烷分子中碳原子是“饱和”的，乙烯分子中碳原子是“不饱和”的。 2、乙烯的结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 填充模型 C2H4 注：其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上，它们彼此之间的键角约为120°，空间结构为， 【典例1】（23-24高一下·广东佛山·期末）乙烯是衡量国家石油化工发展水平的标志。下列关于乙烯的化学用语正确的是 A．分子式： B．电子式： C．结构简式： D．球棍模型： 【答案】A 【解析】A．乙烯的分子式：，A正确；B．乙烯分子中含有碳氢单键和碳碳双键，电子式为，B错误；C．书写结构简式时，碳碳双键不能省略，则其结构简式为CH2=CH2，C错误；D．乙烯分子碳原子半径大于氢，球棍模型：，D错误；故选A。 【变式1-1】（23-24高一上·甘肃兰州·开学考试）下列有关乙烯的化学用语中，不正确的是 A．电子式 B．结构简式CH2=CH2 C．分子结构模型   D．空间构型是正四面体形 【答案】D 【解析】A．乙烯的化学式是C2H4，电子式  ，A正确；B．乙烯分子中存在碳碳双键，其结构简式为CH2=CH2，B正确；C．乙烯分子中碳原子为sp2杂化，6原子共平面，分子结构模型  ，C正确；D．乙烯分子中碳原子为sp2杂化，空间构型是平面形，D错误；故选D。 【变式1-2】（24-25高一下·安徽蚌埠·期末）化学用语是一种简洁而又严谨的学科语言，下列化学用语或图示表达正确的是 A．正丁烷的结构简式： B．的结构示意图： C．乙烯分子的空间填充模型： D．的电子式： 【答案】C 【解析】A．正丁烷的分子式为C4H10，其结构简式为：，A错误；B．硫为16号元素，硫离子结构示意图为：，B错误；C．乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，空间填充模型为，C正确；D．氯化铵由铵根离子和氯离子构成，其电子式为：，D错误；故选C。 【变式1-3】（24-25高一下·河北衡水·期中）下列化学用语或图示表达正确的是 A．丙烷分子的空间填充模型： B．乙烯的结构简式： C．HClO的结构式：H-O-Cl D．的形成过程： 【答案】C 【解析】A．丙烷分子的空间填充模型为：，A错误；B．乙烯的结构简式为：，B错误；C．HClO分子中氧原子分别和H、Cl原子共用一对电子， 结构式为H-O-Cl ，C正确；D．HCl为共价化合物，用电子式表示HCl的形成过程：，D错误；故答案为：C。 题型02 乙烯的性质 1.乙烯的物理性质 颜色 状态 密度 气味 溶解性 无色 气体 1.25g·L-1（略小于空气的密度） 稍有气味 难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂 2.乙烯的化学性质 与只含碳碳单键的烷烃相比，EC=C＝615kJ/mol，2EC-C＝2×348kJ/mol，由于EC=C<2EC-C，故碳碳双键中有一个键比较容易断裂，即易发生化学反应！所以乙烯分子中因碳碳双键的存在而表现出较活泼的化学性质。 （1）氧化反应 ①乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的实质是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化。 5C2H4+12KMnO4+18H2SO4==10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O 【特别说明】利用乙烯被酸性高锰酸钾氧化的反应可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能除去甲烷中的乙烯，原因是发生反应的化学方程式为：5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O，氧化后产物中有CO2，仍混在甲烷中，达不到除杂的目的。 ②乙烯的燃烧 乙烯在空气中燃烧，火焰明亮并伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。 C2H4+3O2 2CO2 +2H2O 【特别说明】a．产生黑烟是由于乙烯分子中含碳量比较高，燃烧时有一部分碳并没有完全被氧化，碳粒本身被烧成炽热的状态，所以乙烯的火焰很明亮，没有被氧化的碳呈游离态以黑烟的形式冒出。 b．乙烯属于易燃易爆的气体（爆炸极限为2.7%～36%），在点燃乙烯之前一定要先检验乙烯的纯度。 （2）加成反应 ①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。 【特别说明】加成反应和取代反应是最重要的两大有机反应类型，二者有本质的区别。取代反应的特点是有进有出，类似置换；加成反应的特点是有进无出，类似化合。取代反应是烷烃的特征反应，断裂的是C-H键；加成反应是不饱和烃的特征反应，是不饱和键中的不稳定键断裂。 ②乙烯能发生加成反应 　　 （3）聚合反应 ①在适当的条件下，乙烯分子之间可相互加成得到聚乙烯，化学方程式为nCH2===CH2。 ②认识加成聚合反应 链节：高分子中重复的结构单元； 聚合度：链节的数目n。 单体：能合成高分子的小分子物质。 【典例2】（24-25高一下·广西·期中）下列关于乙烯的说法中，不正确的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．常温常压下是气体 C．易溶于水 D．能与氯气发生加成反应 【答案】C 【解析】A．乙烯含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色，A正确；B．乙烯常温常压下为气体，B正确；C．乙烯属于烃，难溶于水，C错误；D．乙烯含碳碳双键，可与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，D正确；故选C。 【变式2-1】（24-25高一下·广西贵港·期中）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。下列说法错误的是 A．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 B．丙烯与乙烯一定不互为同分异构体 C．目前石油裂解已经成为生产乙烯的主要方法 D．一定条件下，乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷为加成反应 【答案】A 【解析】A．乙烯使溴水褪色是加成反应，而使酸性高锰酸钾褪色是氧化反应，原理不同，A错误；B．丙烯和乙烯分子式不同，不属于同分异构体，B正确；C．石油裂解是在一定条件下将大分子烃分解为小分子，是工业上生产乙烯的主要方法，C正确；D．乙烯与HCl反应生成氯乙烷符合加成反应机理，D正确；故选A。 【变式2-2】（24-25高一下·山东济南·期末）乙烯是重要的有机化工基础原料，其常见转化关系如图所示。下列说法正确的是 A．乙醛与环氧乙烷互为同分异构体 B．乙烷与环氧乙烷互为同系物 C．乙烷分子中含有共价键 D．乙烯与水生成乙醇的反应属于取代反应 【答案】A 【解析】A．环氧乙烷含有醚键，乙醛含有醛基，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A正确；B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；乙烷与环氧乙烷结构不同，不互为同系物，B错误；C．乙烷分子中含碳碳、碳氢共价键，乙烷分子中含有7mol共价键，C错误；D．乙烯与水生成乙醇的反应是加成反应，D错误；故选A。 【变式2-3】（24-25高一下·辽宁沈阳·期末）下列叙述错误的是 A．实验室中可用如图所示方法除去气体中的气体 B．实验室中可用酸性的溶液鉴别气体和气体 C．1mol 先与HCl加成，再与发生取代，最多消耗 2.5mol D．工业上可利用与HCl的加成反应制得纯净的 【答案】C 【解析】A．CH2=CH2能与Br2发生加成，生成油状液体，而乙烷不溶于溴水，导管长进短出洗气可以除去乙烯，A正确；B．乙烷不与酸性KMnO4溶液反应，而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，可以鉴别，B正确；C．CH2=CH2与HCl发生加成生成CH3CH2Cl，根据取代反应原理，取代1molH需要1molCl2，则CH3CH2Cl再与Cl2发生取代反应，最多消耗5molCl2，C错误；D．乙烯与HCl发生加成反应只生成一种产物CH3CH2Cl，D正确；故选C。 题型03 乙烯的来源和用途 1.乙烯的来源 （1）石油经过分馏→裂化→裂解，最终得到乙烯。 （2）乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。 2.乙烯的用途 （1）重要的化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等有机溶剂。 （2）在农业生产中用作植物生长调节剂和果实催熟剂。 【典例3】（24-25高一下·宁夏银川·期末）乙烯是一种重要的化工原料，工业上可用石蜡油制得，某实验小组用下列装置模拟该工业过程制备乙烯，并探究它的化学性质。下列说法不正确的是 A．A中碎瓷片起催化和调节热量作用 B．乙烯能使B中溶液褪色，故可利用溴水和溴的CCl4溶液除去甲烷中混有的乙烯 C．C中反应的离子方程式为12+ D．装置E的作用是尾气处理 【答案】B 【分析】装置A中生成乙烯，B中和溴发生加成反应，C中高锰酸钾会和乙烯发生氧化还原反应生成二氧化碳，D检验生成的二氧化碳，E收集未反应完的乙烯，据此解答。 【解析】A．碎瓷片加热，温度高，其作用是作催化剂，还可使石蜡油附着在高温的碎瓷片上发生分解，A正确；B．除去甲烷中混有的乙烯一般选用溴水，不用溴的CCl4溶液，因为甲烷能溶于CCl4溶液，B错误；C．C装置中高锰酸钾会和乙烯发生氧化还原反应，乙烯被氧化为二氧化碳，所给离子方程式正确，C正确；D．装置E收集未反应完的乙烯，做尾气处理装置，D正确；故选B。 【变式3-1】（24-25高一下·吉林长春·期末）某研究性学习小组所做的石蜡油(17~36个碳原子烷烃和环烷烃的混合物)分解实验如图所示。下列有关说法正确的是 A．装置II中逸出的气体通入酸性溶液中，发生加成反应 B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃 C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，二者物质的量之比为 D．装置I中硫酸铝和碎瓷片只作催化剂 【答案】C 【分析】装置I中石蜡油在硫酸铝的催化作用下分解，生成的气体中既有烯烃，又有烷烃，装置II中冰水浴使部分气体冷凝下来，装置III中酸性高锰酸钾溶液验证装置II中逸出的气体（含短链烯烃）的性质。 【解析】A．酸性溶液具有强氧化性，装置II中逸出的气体（含短链烯烃）通入酸性溶液中，发生氧化反应，A错误；B．石蜡油分解生成的气体中既有烯烃，又有烷烃，B错误；C．十八烷(C18H38)完全分解为乙烷和最多乙烯时，遵循碳原子守恒，二者物质的量之比为，方程式为C18H38→C2H6+8C2H4，C正确；D．装置I中硫酸铝作催化剂，碎瓷片的作用是防暴沸，D错误；故选C。 【变式3-2】（24-25高一下·江苏扬州·期中）乙烯是石油炼制的重要产物，下列关于乙烯的说法中错误的是 A．乙烯是一种植物生长调节剂 B．乙烯分子中的六个原子在同一平面上 C．乙烯产量是衡量国家石油化学工业水平的标志 D．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色原理相同 【答案】D 【解析】A．乙烯可以催熟，乙烯是一种植物生长调节剂，故A正确；B．乙烯分子是平面结构，乙烯分子中的六个原子在同一平面上，故B正确；C．石油发生裂解反应生成乙烯、丙烯等，乙烯产量是衡量国家石油化学工业水平的标志，故C正确；D．乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，褪色原理不同，故D错误；选D。 【变式3-3】（25-26高一上·江苏扬州·期中）科学家正在研究一种用乙烯(C2H4，沸点为−103.9℃)脱硫(SO2)的方法，其机理如图所示。下列关于该脱硫方法的说法中不正确的是 A．该反应总方程式可能为C2H4+O2+2SO22CO2+2S+2H2O B．步骤i中，每消耗2.24LC2H4(标准状况)，转移电子数为2.4 mol C．步骤iii中SO2作还原剂 D．氧化性：O2＞SO3＞CO2 【答案】B 【分析】由图可知，该反应的总反应为：C2H4+O2+2SO22CO2+2S+2H2O 【解析】A．根据分析，该反应的总反应为：C2H4+O2+2SO22CO2+2S+2H2O，A正确；B．2.24 LC2H4(标准状况)的物质的量为；在步骤i中，C2H4被氧化为CO2和H2O。C2H4中C的化合价为-2升高到CO2中C为+4，故一个C2H4失去12个电子，转移12个电子，因此，0.1 molC2H4失去的电子数为，B错误；C．步骤iii中SO2被氧化为SO3，作还原剂，C正确；D．ⅲ中氧气是氧化剂、三氧化硫是氧化产物，ⅰ中三氧化硫是氧化剂、二氧化碳是氧化产物，氧化剂的氧化性强于氧化产物，氧化性O2＞SO3＞CO2，D正确；故选B。 题型04 乙烯的实验室制法 （1）药品：乙醇、浓硫酸 （2）反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O （3）装置：液—液加热，如图: （4）收集方法：排水集气法  注意：（1）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 （2）温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应。  （3）加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 （4）点燃乙烯前要验纯。 （5）反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，碳把硫酸还原为SO2，故乙烯中混有SO2。 C + 2H2SO4（浓）== CO2↑+ 2SO2↑+ 2H2O 【典例4】下图为制取并检验性质的实验装置图：    下列说法正确的是 A．a中反应温度可以控制在140℃ B．b中溶液颜色逐渐褪去说明产生了 C．c中溶液颜色逐渐褪去说明产生了 D．d口导出的气体均具有可燃性 【答案】B 【分析】实验室通过乙醇在浓硫酸、170°C制取乙烯，由于乙醇挥发和副反应，乙烯中含有乙醇蒸气、CO2和SO2，SO2不能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙醇可溶于溴的四氯化碳溶液，乙烯通过加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色， 乙烯和SO2均能使KMnO4溶液褪色，逸出的气体中还含有二氧化碳。 【解析】A． a中反应温度可以控制在170℃，A错误；B． 据分析，b中溶液颜色逐渐褪去说明产生了，B正确；C． 据分析，c中溶液颜色逐渐褪去不能说明产生了，C错误；D． d口导出的气体中含有的二氧化碳不具有可燃性，D错误；选B。 【变式4-1】下列关于推测乙烯的实验室制法的说法正确的是 A．用3mol/L的硫酸和1mol/L的乙醇混合 B．碎瓷片的作用是为了在反应结束后容易洗刷烧瓶 C．迅速升温到170℃后，立刻停止加热，以免把烧瓶烧坏 D．温度计的水银球放在液面以下 【答案】D 【解析】A．实验室制备乙烯，需用浓硫酸做催化剂，3mol/L硫酸为稀硫酸，不能起到催化剂作用，必须使用浓硫酸，故A错误；B．碎瓷片的作用是防止暴沸，故B错误；C．迅速升温到170℃后，应维持温度保持不变，得到的主要产物为乙烯，避免有副产物生成，故C错误；D．为了准确控制反应温度，应将温度计的水银球放在液面以下，测量反应液的温度，故D正确；故选D。 【变式4-2】实验室常用乙醇在浓硫酸作用下脱水的反应来制备乙烯，请根据乙烯的实验室制法来回答下列问题： (1)反应的化学方程式是________________ (2)浓H2SO4的作用是_________和 ____________ (3)混合反应液滴加的先后顺序是先加入1体积___，再缓慢加入3体积_____ (4)在实验之前，首先应检查______________ (5)在反应液中加入碎瓷片的原因是________________ (6)迅速升温至170℃的原因是______________ (7)用温度计测量反应温度时，温度计水银球位置应位于_____________ (8)收集乙烯只能用排水法，其原因是______和__________ 【答案】(1) (2)作催化剂 作脱水剂 乙醇 (3)浓硫酸 (4)装置的气密性 (5)防暴沸 (6)140℃时主要产物为乙醚 (7)反应液的中央位置 (8)乙烯的密度与空气相近 乙烯不溶于水且不与水反应 【解析】(1)乙醇在浓硫酸作催化剂和170℃发生消去反应生成乙烯和水，反应的化学方程式是，故答案为：； (2)在该反应中浓H2SO4的作用是作催化剂和脱水剂，故答案为：作催化剂；作脱水剂； (3)配制混合反应液相当于浓硫酸的稀释，故混合反应液滴加的先后顺序是先加入1体积乙醇，再缓慢加入3体积浓硫酸，故答案为：乙醇；浓硫酸； (4)制取气体的装置气密性必须良好，故在实验之前，首先应检查装置的气密性，故答案为：装置的气密性； (5)由于反应物都是液体，因此要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸，故答案为：防暴沸； (6)140℃时主要产物为乙醚，因此加热混合液时，迅速升温至170℃，故答案为：140℃时主要产物为乙醚； (7)该实验中温度计测的是反应液的温度，因此用温度计测量反应温度时，温度计水银球位置应位于反应液的中央位置，故答案为：反应液的中央位置； (8)乙烯的密度与空气相近且乙烯不溶于水、不与水反应，因此收集乙烯用排水法，故答案为：乙烯的密度与空气相近；乙烯不溶于水且不与水反应。 【变式4-3】根据乙烯的实验室制法，请回答以下相关问题： (1)实验室制取乙烯反应原理__________________________（写出相关方程式）。 (2)根据反应原理从下图中找出制取乙烯的装置_________填序号） (3)浓硫酸的作用是____________和______________。 (4)烧瓶中除了加入浓硫酸和乙醇，还需加入_________，作用是_______。 (5)在具体的化学实验中常因加热的温度过高导致副反应发生而使乙烯气体中混有二氧化硫气体。下图所表示的装置可以用于检验乙烯气体并确认乙烯中混有二氧化硫气体。可选择的化学试剂有： A．品红溶液 B．烧碱溶液 C．浓硫酸 D．酸性高锰酸钾溶液 图中①、②、③、④的容器内盛放的化学试剂分别是(填写代号)____、____、____、___。 能说明二氧化硫气体存在的现象是____________________。 (6)收集气体常用方法如下图所示，收集乙烯应该选用_______（填序号），其理由是_______。 【答案】(1)CH3—CH2—OHCH2=CH2↑＋H2O (2)C (3)催化剂 脱水剂 (4)加入碎瓷片 防暴沸 (5)A B A D ①中品红溶液褪色 (6)① 由于乙烯的密度与空气相近，不宜用排空气法 【解析】（1）乙醇与浓硫酸混合加热到170℃发生消去反应生成乙烯，反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O； （2）实验室中用乙醇和浓硫酸反应制取乙烯，为液体和液体加热制取气体，不能使用A装置，该反应的温度为170℃，不能使用B装置，为了控制反应温度，需要使用温度计，装置D中没有温度计，故C错误，故A、B、D错误；所以正确的装置为C； （3）浓硫酸不是反应物，是催化剂，反应中加快CH3CH2OH分子内脱水生成乙烯，所以浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用； （4）因乙醇的沸点低，易暴沸，所以加入沸瓷片作沸石，防暴沸； （5）由于二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以在检验乙烯之间首先检验二氧化硫，且需要除去二氧化硫，可以用氢氧化钠溶液除去二氧化硫，为保证完全除去二氧化硫，还需要再次通过品红溶液，则①、②、③、④的容器内盛放的化学试剂分别是品红溶液、氢氧化钠溶液、品红溶液以及酸性高锰酸钾溶液；能说明二氧化硫气体存在的现象是①中品红溶液褪色； （6）乙烯密度与空气接近，不溶于水，不和水发生反应，所以选用排水法收集，因此选择装置①。 题型05 烃的结构和性质 1.烃的概念：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 2.烃的分类 （1）分类依据：烃分子中碳原子间成键方式的不同及碳骨架的不同 ①依据烃分子中碳原子间成键方式的不同分为饱和烃和不饱和烃。 a.饱和烃：碳原子之间只以单键结合，剩余价键均被氢原子“饱和”的烃，即烷烃。 b.不饱和烃：碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃，其中分子中含有碳碳双键的称为烯烃，含有碳碳三键的称为炔烃。 ②依据烃分子中碳骨架的不同分为链状烃和环状烃，含有苯环的称为“芳香烃”。 （2）烃的分类 3.常见烃分子结构及性质比较 类别 链状烷烃 链状单烯烃 链状单炔烃 代表物 结构简式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 电子式 结构式 H—C≡C—H 分子空间结构特点 正四面体 6个原子共平面 4个原子共直线 通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) 结构特点 含碳碳双键 含碳碳三键 化学性质 取代反应 光照卤代 — — 加成反应 — 与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，伴有黑烟 燃烧火焰明亮，伴有浓烈黑烟 与KMnO4溶液不反应 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生 能发生 鉴别 KMnO4溶液和溴水均不褪色 KMnO4溶液和溴水均褪色 注意：对烃分类时要抓住烃中碳原子的价键特点和碳骨架的形状，结合各类烃的有关概念即能正确分类。 【典例5】（24-25高一下·云南昆明·月考）甲烷、乙烯和乙炔是常见的烃，下列说法正确的是 A．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能发生氧化反应 B．乙烯和乙炔均能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应而使其褪色 C．等物质的量的乙烯和乙炔在足量氧气中燃烧，乙炔消耗的氧气多 D．乙烯和乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 【答案】D 【解析】A．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷可以燃烧，燃烧属于氧化反应，A错误；B．乙烯和乙炔与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，故B错误；C．1mol乙烯燃烧消耗3mol O2，1mol乙炔燃烧消耗2.5mol O2，等物质的量的乙烯和乙炔在足量氧气中燃烧，乙烯消耗氧气更多，故C错误；D．乙烯和乙炔均因不饱和键被酸性高锰酸钾氧化而褪色，褪色原理相同，故D正确；选D。 【变式5-1】（24-25高一下·北京·期末）根据乙烯的性质推测丙烯的性质，下列说法中不正确的是 A．丙烯分子中所有原子不在同一平面上 B．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯与的加成产物是 D．聚丙烯用来表示 【答案】C 【解析】A．丙烯中含有甲基，存在四面体结构的碳原子，所有原子不在同一平面上，A正确；B．丙烯中存在碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C．丙烯与的加成产物是CH2Br-CHBrCH3，C错误；D．丙烯有碳碳双键，可以发生加聚反应得到聚丙烯，聚丙烯用来表示，D正确；答案选C。 【变式5-2】（24-25高一下·安徽六安·期末）聚苯乙烯( )是一种无毒、无臭、无色的热塑性材料，是四大通用塑料之一、以苯、乙烯为原料生产聚苯乙烯的一种工艺流程如图所示。下列说法正确的是 A．丙分子中至少有7个碳原子共平面 B．丙和丁互为同分异构体 C．可用溴的四氯化碳溶液区分乙烯和丙 D．乙和丙均为甲的同系物 【答案】A 【解析】A．由于苯中12个原子共平面，因此丙分子中至少有7个碳原子共平面，故A正确；B．丙和丁分子式不相同，因此两者不互为同分异构体，故B错误；C．丙含有碳碳双键，因发生加成反应能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙烯也能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此不可用溴的四氯化碳溶液区分乙烯和丙，故C错误；D．乙是苯的同系物，因此乙为甲的同系物，丙含有碳碳双键不是甲的同系物，故D错误；综上所述，答案为A。 【变式5-3】（24-25高一下·江苏常州·期中）下列关于有机化合物的说法正确的是 A．甲烷中混有杂质乙烯，可用酸性高锰酸钾溶液除杂 B．相同条件下，等质量的甲烷和丙烷完全燃烧，丙烷消耗氧气的量更多一点 C．乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理相同 D．乙烯在一定条件下能够聚合生成聚乙烯，聚乙烯是一种混合物 【答案】D 【解析】A．酸性高锰酸钾会将乙烯氧化为CO2，引入新杂质，无法有效除杂，A错误；B．等质量的烃完全燃烧时的耗氧量取决于烃分子中氢元素的质量分数‌，氢元素质量分数越大，耗氧量越多，等质量的甲烷和丙烷分子中氢元素质量分数分别为：和，故甲烷消耗氧气的量更多一点，B错误；C．乙烯与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾发生氧化反应，褪色原理不同，C错误；D．聚乙烯因聚合度不同导致分子链长度差异，属于混合物，D正确；故选D。 题型06 有机高分子材料的分类 有机高分子材料的分类 根据来源不同可将有机高分子材料分为天然有机高分子材料和合成有机高分子材料。 （1）天然有机高分子材料：如棉花、羊毛、天然橡胶、蛋白质等。 （2）合成有机高分子材料：如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。 【典例6】（24-25高一下·甘肃金昌·期中）下列关于乙烯、聚乙烯的说法错误的是 A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的的物质的量相等 B．乙烯生成聚乙烯的反应是乙烯分子互相加成的反应，一吨乙烯完全反应可生成一吨聚乙烯 C．聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色 D．苯存在介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键 【答案】C 【解析】A．等质量的乙烯（C2H4）和聚乙烯[(C2H4)n]的碳含量相同，燃烧生成的CO2仅与碳含量相关，所以的物质的量相等，A正确；B．乙烯加聚生成聚乙烯时，仅双键打开形成长链，总质量守恒，B正确；C．聚乙烯无双键，无法与溴水反应，C错误；D．苯环不含碳碳双键，碳与碳之间的共价键为介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键，D正确；故选C。 【变式6-1】（24-25高一下·广东东莞·期中）有机材料与生活息息相关。下列物质的主要成分不属于有机材料的是 A．制作粵绣所用的植物纤维布 B．乡村铺路用的沥青 C．用聚乙烯塑料制作的食品保鲜膜 D．飞船返回舱表层材料中的玻璃纤维 【答案】D 【解析】A．植物纤维布主要成分是纤维素，属于有机高分子材料，A不符题意；B．沥青是石油分馏的产品，是烃类混合物，属于有机材料，B不符题意；C．聚乙烯为合成有机高分子材料，C不符题意；D．玻璃纤维是纤维状的玻璃，玻璃主要成分是硅酸盐，属于无机非金属材料，D符合题意；答案选D。 【变式6-2】（24-25高一下·河南新乡·期中）聚丙烯是医用口罩的关键材料。下列有关说法正确的是 A．聚合度越大，聚丙烯的平均相对分子质量越大 B．聚丙烯的结构单元是 C．聚丙烯的单体丙烯主要由石油分馏得到 D．丙烯、聚丙烯分子中均含有碳碳双键 【答案】A 【解析】A．聚丙烯由丙烯发生加聚反应而成，其平均相对分子质量为丙烯相对分子质量的n（聚合度）倍，因此聚合度越大，相对分子质量越大，故A正确；B．丙烯(CH2=CH-CH3)加聚时，结构单元为 ，故B错误；C．丙烯属于烯烃，通常由石油裂解生成，故C错误；D．丙烯(CH2=CH-CH3)含双键，聚丙烯无双键，故D错误；选A。 【变式6-3】（24-25高一下·四川成都·期中）下列说法正确的是 A．羊毛、蚕丝、塑料、橡胶都属于天然有机高分子材料 B．单体是 C．高聚物的单体有2种 D．乙烯可聚合成聚乙烯，聚乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】A．塑料是合成有机高分子材料，橡胶有天然橡胶和合成橡胶，羊毛、蚕丝属于天然有机高分子材料，A错误；B．聚乙烯的单体是，链节是，B错误；C．对于高聚物 ，其单体有2种，和，C正确；D．聚乙烯中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；综上，答案是C。 题型07 三大合成高分子材料 三大合成高分子材料——塑料、橡胶和纤维 （1）塑料 ①成分 主要成分 合成树脂 添加剂 增塑剂，提高塑性 防老剂，防止塑料老化 着色剂，使塑料着色 增强材料，增大塑料强度 ②主要性能 塑料具有强度大、密度小、耐腐蚀，易加工等优良的性能。 ③常用塑料用途 名称 结构简式 用途 聚乙烯(PE) 制成薄膜、用于食品、药物的包装材料 聚氯乙烯(PVC) 制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料 聚苯乙烯(PS) 制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料 聚四氟乙烯(PTFE) 制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品 聚丙烯(PP) 制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等 有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)(PMMA) 制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等 脲醛塑料(电玉(UF)) 制电器开关，插座及日常用品等 （2）橡胶 ①橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为，其单体为；天然橡胶分子中含有，易发生加成反应和氧化反应。 ②橡胶的结构 注：硫化橡胶：工业上用硫与橡胶作用进行硫化，使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键，产生交联，形成网状结构，从而提高强度、韧性和化学稳定性。 ③橡胶的分类 橡胶 ④性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。 ⑤合成橡胶：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料合成的橡胶。 ⑥橡胶主要用途：制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要作用。 （3）纤维 ①分类：纤维可以分为天然纤维和化学纤维 A.天然纤维：植物纤维：棉花、麻等；动物纤维：羊毛 、蚕丝等。 B.化学纤维：又可分为再生纤维和合成纤维，再生纤维是将农林产品中的纤维素、蛋白质等加工处理制成的，如黏胶纤维、大豆蛋白纤维；合成纤维是以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体，再经聚合反应制成，如“六大纶”：聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)、聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)等。 ②合成纤维性能：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等。 ③主要用途：制衣料、绳索、渔网、工业用滤布，飞机、船舶的结构材料等，广泛应用于工农业领域。 【易错提醒】（1）有机高分子材料中，塑料都是合成的，橡胶与纤维都既有天然的也有人工合成的。 （2）以煤、石油和天然气为原料制成的三大合成材料，可用于生产和生活的各个领域。 （3）高分子材料均为混合物，其聚合度无定值；通过聚合反应可利用小分子物质合成有机高分子材料。 【典例7】（24-25高一下·山西·期末）“神舟”飞船航天员穿的航天服使用了多种合成纤维。合成纤维属于 A．有机高分子材料 B．无机非金属材料 C．合金 D．蛋白质 【答案】A 【解析】A．有机高分子材料是由有机小分子（单体）通过加聚或缩聚反应聚合而成，相对分子质量大，如塑料、合成纤维、合成橡胶，A符合题意；B．无机非金属材料是以某些元素的氧化物、碳化物、氮化物等为主要成分，如陶瓷、玻璃、水泥，B不符合题意；C．合金是指以金属与金属（或非金属）熔合而成的具有金属特性的物质，如不锈钢、铝合金，C不符合题意；D．蛋白质是天然高分子，由氨基酸通过肽键连接而成，如羊毛、蚕丝的主要成分，D不符合题意；故选A。 【变式7-1】（24-25高一下·山东菏泽·期末）材料是人类赖以生存和发展的物质基础，下列说法错误的是 A．“应变玻璃”含有的镁钪合金属于金属材料 B．氧化铝高温结构陶瓷属于新型无机非金属材料 C．制造轮胎的氯丁橡胶属于天然有机高分子材料 D．四大建筑材料之一塑料属于合成有机高分子材料 【答案】C 【解析】A．镁钪合金属于金属材料（金属材料包含合金），A正确；B．氧化铝高温结构陶瓷属于新型无机非金属材料，B正确；C．氯丁橡胶是人工合成的橡胶，属于合成有机高分子材料，C错误；D．塑料是人工合成的有机高分子材料（如聚乙烯、聚丙烯等），D正确；故选C。 【变式7-2】（25-26高一上·江西宜春·期中）EPR是一种对氧化剂具有较好抗氧化性的合成材料，应用极为广泛，其结构简式可以表示，合成EPR所用的单体为 A． B． C．和 D．和 【答案】C 【解析】此聚合物链节中无双键结构，则为单烯烃聚合，要得到单体可将两个碳原子为一组，取链节断开中间的单键后，加双键即得高聚物的单体，则断开后添加双键得到的单体结构有2种，分别为：和，所给的四个选项中，符合的选项为C。故答案为：C。 【变式7-3】（25-26高一上·上海·开学考试）为保障航天器在冬季正常发射，科研人员为航天器专门设计了薄薄的一层“羽绒服”，中间填充了低密度保温泡沫塑料帮航天器保温。该“羽绒服”的制作材料属于 A．天然材料 B．复合材料 C．金属材料 D．合成材料 【答案】D 【解析】A．泡沫塑料并非自然界直接获取，属于人工合成材料，不是天然材料，A错误；B．复合材料由多种材料复合而成，而题目中仅提到泡沫塑料这一种材料，B错误；C．泡沫塑料不含金属成分，不属于金属材料，C错误；D．泡沫塑料是人工合成的有机高分子材料，属于合成材料，D正确；故答案为：D。 题型08 取代反应与加成反应 、加聚反应的区别 一、定义与本质 1.取代反应 (1)定义：有机物分子中的某个原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应。 (2)本质：“取而代之”，反应前后分子饱和度不变（双键/三键数量不变）。 (3)通式：A-B + C-D → A-C + B-D（如甲烷与氯气生成一氯甲烷）。 2.加成反应 (1)定义：有机物分子中的不饱和键（双键或三键）断裂，与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。 (2)本质：“加而成之”，反应后分子饱和度增加（双键→单键，三键→双键或单键）。 (3)通式：A=B + C-D → A-B-C-D（如乙烯与溴生成1,2-二溴乙烷）。 3. 加聚反应 (1)定义：含有不饱和键（如碳碳双键、三键）的小分子化合物（单体），通过加成反应相互连接，形成高分子化合物（聚合物）的过程 (2)本质：多个含不饱和键的小分子（单体）通过加成反应相互连接，形成高分子化合物（聚合物），属于“加成反应的特殊形式”。产物是高分子链状结构，无小分子副产物，单体与聚合物组成相同（原子种类和比例不变）。 (3)通式：n A=B → -[A-B]-ₙ（例：乙烯聚合成聚乙烯）。 二、关键区别对比 对比项 取代反应 加成反应 加聚反应 反应物结构 饱和有机物（如烷烃、苯） 含不饱和键（烯、炔等） 含不饱和键的小分子（单体） 反应本质 原子/原子团替换 不饱和键断裂并结合新原子/原子团 多个单体通过加成形成高分子 产物数量 2种（取代物+小分子） 1种（加成产物） 1种（高分子聚合物） 饱和度变化 不变 增加（双键→单键，三键→双键） 单体中不饱和键消失（聚合物为饱和键） 原子经济性 低（有副产物） 高（无副产物） 高（无副产物） 典型实例 甲烷氯代、苯的硝化 乙烯与溴加成、乙炔加氢 乙烯聚合（聚乙烯）、氯乙烯聚合（PVC） 三、判断技巧 1.看“产物是否为高分子”： (1)产物是长链高分子（如聚乙烯、塑料）→ 加聚反应。 (2)看“是否有小分子副产物”： ①生成HCl、H2O等小分子→ 取代反应； ②无小分子→ 加成或加聚。 (3)看“不饱和键变化”： ①不饱和键断裂后直接形成新物质（非高分子）→ 加成反应； ②不饱和键断裂后连接成链状高分子→ 加聚反应； ③不饱和键数量不变→ 取代反应。 四、典型误区 1.加聚反应属于加成反应：加聚是“多次加成”的结果，本质仍属于加成反应，因此加聚反应是加成反应的子集。 2.苯环的特殊性：苯环虽含不饱和键，但难加成、易取代（如硝化反应为取代，加氢反应为加成）。 3.区分“缩聚反应”：缩聚反应生成高分子时会产生小分子（如H₂O），与加聚反应（无小分子）不同，需注意区分。 【典例8】（24-25高一下·四川成都·期中）下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是 A．甲烷与氯气混合在光照条件下反应；丙烯与溴的四氯化碳反应生成二溴丙烷 B．乙烯燃烧反应；乙烯与水反应生成乙醇 C．乙烯与溴水反应；甲烷和氯气反应生成氯仿 D．丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烷与溴反应生成二溴乙烷 【答案】A 【解析】A．甲烷与氯气光照下发生取代反应；丙烯与溴的四氯化碳反应是双键的加成反应，A符合题意；B．乙烯燃烧是氧化反应，不符合取代反应；乙烯与水生成乙醇是加成反应，B不符合题意；C．乙烯与溴水反应是加成反应，不符合取代反应；甲烷与氯气生成氯仿是取代反应，顺序颠倒，C不符合题意；D．丙烯使酸性高锰酸钾褪色是氧化反应；乙烷与溴在光照下发生取代反应，而非加成反应，D不符合题意；故选A。 【变式8-1】（24-25高一下·江苏常州·期中）下列有机化学反应方程式的书写及反应类型判断都正确的是 A．  取代反应 B．  加成反应 C．  +取代反应 D．  取代反应 【答案】A 【解析】A．与在光照条件下发生取代反应，一个氯原子取代乙烷中的一个氢原子，生成和，反应方程式为，反应类型为取代反应，A正确；B．与溴发生加成反应，正确的反应方程式应为，而不是，B错误；C．苯与浓硝酸在浓硫酸、条件下发生取代反应，硝基取代苯环上的氢原子，生成硝基苯和水，硝基苯的结构简式应为，该选项反应方程式书写错误，C错误；D．燃烧的反应方程式为，反应类型为氧化反应，不是取代反应，D错误；故选A。 【变式8-2】（24-25高一下·北京·期末）下列有关有机高分子化合物的说法不正确的是 A．乙烯和聚乙烯在物理和化学性质上都有较大的差异 B．聚丙烯不能与溴水发生加成反应 C．通过加聚反应得到 D．橡胶分为天然橡胶和合成橡胶，均具有一定弹性 【答案】C 【解析】A．乙烯中具有碳碳双键，聚乙烯中不具有碳碳双键，二者化学性质具有较大差异；聚乙烯是有机高分子化合物，相对分子质量较大，熔沸点较高，和乙烯的物理性质具有较大差异，A正确；B．聚丙烯中不具有碳碳双键，不能使溴水因发生化学反应而褪色，B正确；C．苯乙烯的加聚反应产物为聚苯乙烯，其结构简式为，C错误；D．橡胶根据来源和组成不同，可分为天然橡胶和合成橡胶，橡胶中的高分子链在无外力作用时呈卷曲状且有柔性，受外力时可伸直，撤销外力后又可恢复原状，具有高弹性，D正确；故选C。 【变式8-3】（24-25高一下·甘肃白银·期末）以原油为原料生产聚烯烃的几个步骤如下图所示。下列说法错误的是 A．的烷烃类化合物中含有10个氢原子的烷烃有2种同分异构体 B．乙烯和丙烯互为同系物，且均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．丙烯与溴发生加成反应，其产物是 D．反应③为加聚反应，且聚丙烯的结构简式为 【答案】C 【分析】原油经分馏得到的烷烃类化合物，的烷烃类化合物，经裂解得到烯烃，烯烃在一定条件下发生加聚反应得到聚烯烃。 【解析】A．的烷烃类化合物中只有丁烷中含有10个氢原子，其有正丁烷、异丁烷2种同分异构体，A项正确；B．乙烯和丙烯结构相似，组成相差一个原子团，故互为同系物，且分子中均含碳碳双键，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；C．丙烯与溴发生加成反应生成，C项错误；D．反应③为加聚反应，且聚丙烯的结构简式为，D项正确；故选C。 【变式8-4】（24-25高一下·河南新乡·期末）最理想的“原子经济性反应”就是反应物的原子全部转化为期望的最终产物。下列不是“原子经济性反应”的是 A．光照条件下，甲烷和氯气的反应 B．乙烯与的加成反应 C．氢气在氧气中燃烧 D．氯乙烯转化为聚氯乙烯 【答案】A 【解析】A．光照条件下，甲烷和氯气的取代反应会生成多种氯代甲烷和HCl副产物，原子未全部转化为目标产物，不符合原子经济性反应，A符合题目要求；B．乙烯与的加成反应生成乙烷，所有原子均进入产物，无副产物，符合原子经济性反应，B不符合题目要求；C．氢气在氧气中燃烧生成水，反应物原子全部转化为产物，符合原子经济性反应，C不符合题目要求；D．氯乙烯加聚生成聚氯乙烯，所有原子进入聚合物链，无副产物，符合原子经济性反应，D不符合题目要求；故答案选A。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $