专题03 有机化合物间的相互转化（重难点讲义）化学沪科版必修第二册

专题03 有机化合物间的相互转化 1.掌握烃、醇、醛、羧酸、酯等典型有机物间的相互转化关系，能写出对应化学方程式。 2.理解官能团决定性质，明确转化中官能团的变化与反应类型（取代、加成、氧化、还原、酯化、水解）。 3.能依据转化关系，设计简单有机合成路线，规范书写流程。 一、有机反应类型与官能团的关系 有机反应基本类型 有机物类型 取代反应 卤代反应 饱和烃等 酯化反应 醇、羧酸、纤维素等 水解反应 酯、低聚糖、多糖、高级脂肪酸甘油酯等 加成反应 烯烃、炔烃等 消去反应 醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、醇、醛等 直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液 醛 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等 二、有机化合物间转化关系（以典型物质为例） 1. 烃→醇：加成反应（乙烯+水）、取代反应（乙烷卤代后水解），乙酸乙酯的水解，核心是引入羟基（-OH）。 (1)CH2CH2+H2O CH3CH2OH (2)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr (3)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 2. 醇→醛→羧酸：连续氧化反应，羟基（-OH）→醛基（-CHO）→羧基（-COOH），需控制反应条件。 (1)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (2)2CH3CHO+O22CH3COOH 3. 羧酸→酯：酯化反应（取代反应），“酸脱羟基、醇脱氢”，可逆反应，需浓硫酸催化、加热。 CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 4. 酯→羧酸+醇：水解反应（取代反应），酸性条件可逆、碱性条件彻底，核心是酯基（-COO-）断裂。 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 三、重要的转化规律 1. 官能团决定性质，转化本质：官能团的引入/消除/转化——官能团转化链 2. 反应条件与试剂： (1)卤代反应：光照（烷烃）、催化剂（苯） (2)水解反应：NaOH水溶液、加热 (3)消去反应：NaOH醇溶液、加热 (4)酯化反应：浓H2SO4、加热（可逆） 3.碳骨架守恒，反应类型对应官能团变化 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 四、常见的有机合成路线 1.一元合成路线：R—CH===CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：CH2===CH2XCH2—CH2X二元醇→二元醛→二元羧酸→ (3)芳香化合物合成路线 五、易错点汇总 1. 漏写反应条件：如乙醇氧化需Cu/Ag催化、加热，酯化反应需浓硫酸、加热。 2. 酯化反应与水解反应混淆：酯化是“酸+醇→酯+水”，水解是“酯+水→酸+醇”，条件相反。 3. 氧化反应与还原反应区分：醇→醛→羧酸为氧化反应，醛→醇为还原反应。 4. 化学方程式配平错误：尤其注意氧化还原反应（如乙醇氧化为乙醛）的配平。 题型01 考查有机化合物间转化的反应类型的判断 【典例】（24-25高一下·河北廊坊·期中）如图是以石油为原料的部分转化流程图，下列说法正确的是 A．反应①、④属于取代反应 B．反应②、③属于加成反应 C．石油的分馏和汽油裂解均属于化学变化 D．1 mol丙烯最多与发生加成反应 【答案】D 【分析】石油分馏得到汽油，汽油裂解得到不饱和烃，乙烯与硫酸发生加成反应生成C2H5—O—SO3H，加水水解生成硫酸和乙醇，丙烯与氯气在500℃发生取代反应生成3－氯－1－丙稀，再与溴发生加成反应生成CH2ClCHBrCH2Br； 【解析】A．反应①是乙烯与硫酸发生加成反应生成C2H5—O—SO3H，不是取代反应；反应④是3－氯－1－丙稀与溴的加成反应，A错误；B．反应②是C2H5—O—SO3H与水反应生成乙醇和硫酸，属于取代反应；反应③是丙烯与氯气在500℃下发生取代反应，B错误；C．石油的分馏是利用各成分沸点不同进行分离的过程，属于物理变化；汽油裂解是将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小的烃的过程，属于化学变化，C错误；D．丙烯的结构简式为CH2=CH—CH3，分子中含有1个碳碳双键，1个碳碳双键最多与1个Br2分子发生加成反应，所以1mol丙烯最多与1molBr2发生加成反应，D正确；故选D。 【变式】（24-25高一下·广西南宁·期末）由X通过反应制得一种药物Y。下列关于X、Y的描述中正确的是 A．X和Y含有相同的含氧官能团 B．X的分子式为 C．Y能发生氧化反应、取代反应和加成反应 D．Y分子中所有原子可能共面 【答案】C 【解析】A．X的含氧官能团为羰基、羟基，Y的含氧官能团为醚键、酯基，A错误；B．根据结构简式可知X的分子式为：，B错误；C．Y能与氧气发生氧化反应，含苯环和碳碳双键，能发生加成反应，含酯基，能发生取代（水解）反应，C正确；D．Y中含甲基，所有原子不可能共面，D错误；故选C。 题型02 考查有机化合物间转化关系的正误判断 【典例】（25-26高一上·江苏南京·期中）我国科学家利用化学方法人工合成淀粉，是实现碳的资源化利用的有效途径之一，主要过程如图。下列说法正确的是 A．葡萄糖、淀粉均属于无机物 B．反应Ⅱ的化学方程式为 C．和合成甲醇（）的过程中发生氧化反应 D．为使反应持续发生，反应I需要不断补充以提供氧气 【答案】D 【分析】和合成甲醇，甲醇经反应Ⅱ（）转化为甲醛；甲醛进一步转化为葡萄糖、淀粉；经反应Ⅰ（）分解产生与；消耗量大于生成量，需持续补充以提供氧气维持反应进行。据此分析。 【解析】A．葡萄糖、淀粉都含有碳元素，且具备有机物的典型结构与性质，属于有机物，A错误；B．从流程图可以看出反应Ⅱ中的反应物为甲醇和氧气，生成物为甲醛和，故反应的化学方程式为，B错误；C．和合成甲醇（）的过程中，中C由+4价降为-2价，被还原，发生还原反应，C错误；D．反应I中的化学方程式为，反应Ⅱ的化学方程式为。反应I中每两个过氧化氢分子分解得到一个氧气分子，而反应Ⅱ中每消耗一个氧气分子，只得到一个过氧化氢分子，显然过氧化氢的量会逐渐减少，所以为使反应持续发生，反应I需要不断补充以提供氧气，D正确；故答案选D。 【变式】（24-25高一下·山东济南·期末）乙烯是重要的有机化工基础原料，其常见转化关系如图所示。下列说法正确的是 A．乙醛与环氧乙烷互为同分异构体 B．乙烷与环氧乙烷互为同系物 C．乙烷分子中含有共价键 D．乙烯与水生成乙醇的反应属于取代反应 【答案】A 【解析】A．环氧乙烷含有醚键，乙醛含有醛基，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A正确；B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；乙烷与环氧乙烷结构不同，不互为同系物，B错误；C．乙烷分子中含碳碳、碳氢共价键，乙烷分子中含有7mol共价键，C错误；D．乙烯与水生成乙醇的反应是加成反应，D错误；故选A。 题型03 考查有机化合物间转化关系的实验探究的分析判断 【典例】（24-25高一下·四川成都·期中）下列有关有机物的实验操作或实验现象正确的是 A．①中酸性溶液不会褪色 B．②中钠会沉在乙醇底部，该反应产生氢气 C．③中灼热铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．④中试管壁上出现油状液滴，该油状液滴是一氯甲烷 【答案】B 【解析】A．乙醇具有还原性，使得具有氧化性的高锰酸钾褪色，A错误；B．钠与乙醇反应生成氢气和乙醇钠，钠的密度大于乙醇密度，会沉在乙醇底部，B正确；C．灼热铜丝插入乙醇中，会氧化乙醇为乙醛，铜丝由黑色变为红色，C错误；D．氯气与甲烷反应，产物CH3Cl为气体，而CH2Cl2、CHCl3和CCl4为油状液滴，D错误；故选B。 【变式】（26-27高一上·全国·期末）下列结论错误的是 A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘水 C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热 D．若用唾液代替稀硫酸进行淀粉水解实验，则加入新制氢氧化铜悬浊液并加热可能出现预期的现象 【答案】C 【解析】A．淀粉水解需要催化剂（如酸或酶）和适宜温度，A正确；B．淀粉遇碘变蓝，故可用碘水检验淀粉的存在，在冷却后的水解液中直接加碘水，若水解液不变蓝，则证明淀粉完全水解，B正确；C．用新制Cu(OH)2悬浊液检验水解产物的还原性，必须在碱性环境中进行，故在水解液中先加入NaOH溶液中和稀硫酸至碱性后，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，C错误；D．若用唾液代替稀硫酸进行淀粉水解实验，则不必加碱中和，直接加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热即可能出现预期现象，D正确；故答案选C。 题型04 考查有机化合物间转化关系的应用 【典例】（24-25高一下·江苏·期末）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如下图所示，则下列说法正确的是 A．反应①、②均是取代反应 B．反应②、③的原子利用率均为100% C．H2C=CH2与C4H10互为同系物 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaOH溶液鉴别 【答案】B 【解析】A．②反应是两分子乙醛生成乙酸乙酯，不是取代反应，故A错误；B．反应②在催化剂作用下2分子乙醛转化为乙酸乙酯、反应③在催化剂作用下乙烯与乙酸转化为乙酸乙酯，反应中产物均唯一，因此两个反应原子利用率均为100%，故B正确；C．C4H10是丁烷，属于烷烃，H2C=CH2与C4H10结构不相似，组成相差不是一个或多个CH2，不互为同系物，故C错误；D．乙醇易溶于水，乙酸可与NaOH反应，但没有明显现象，则用NaOH溶液不能鉴别乙醇和乙酸，故D错误。故选B。 【变式】（24-25高一下·宁夏石嘴山·期末）下列有机物的转化中没有涉及到的反应类型是 A．加成反应 B．氧化反应 C．取代反应 D．加聚反应 【答案】D 【分析】步骤①中碳碳双键断开形成饱和碳碳单键，属于加成反应；步骤②中Br原子被羟基取代，属于取代反应；步骤③中羟基被氧化生成醛基，属于氧化反应；据此解答。 【解析】A．中碳碳双键断开，与Br原子形成新的化学键，碳碳双键中的C原子变为饱和碳原子，该反应属于加成反应，A错误；B．步骤③中的醇羟基被氧化为醛基，该过程属于氧化反应，B错误；C．步骤②为卤代烃的水解过程，中的Br原子被羟基取代，该过程属于取代反应，C错误；D．加聚反应是指含有不饱和键的单体通过加成反应形成高分子化合物的过程，步骤①②③中均未涉及，D正确；答案选D。 【巩固训练】 1．（24-25高一下·黑龙江牡丹江·期末）下图是一些常见的有机物的转化关系。下列说法错误的是 A．反应①、③均属于加成反应 B．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 C．食醋可清除水壶中的少量水垢 D．可以用溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 【答案】D 【分析】由转化关系可知，①为乙烯加成反应，②为乙烯加聚反应，③为乙烯加成反应，④⑥为乙酸乙酯水解反应，⑤为乙醇酯化反应，⑦为乙酸酯化反应，⑧为乙醇的催化氧化。 【解析】A．由分析可知反应①、③均属于加成反应，A正确；B．乙酸(CH3COOH)与甲酸甲酯(HCOOCH3)分子式均为C2H4O2，但结构不同，两者互为同分异构体，B正确；C．食醋中含乙酸，水垢主要成分有碳酸钙等，乙酸能与碳酸钙反应，可清除水垢，C正确；D．NaOH溶液会与乙酸乙酯发生水解反应，不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，应选饱和碳酸钠溶液，D错误；故选D。 2．（24-25高一下·黑龙江大庆·期末）阿司匹林是一种重要的合成药物，化学名称为乙酰水杨酸，具有解热镇痛作用。其合成方法如图，下列说法正确的是 A．该反应属于取代反应 B．乙酸酐中所有原子可能共平面 C．乙酰水杨酸中含有羧基、醚键、羰基三种官能团 D．1mol乙酰水杨酸最多消耗1molNaOH 【答案】A 【解析】A．由图，反应为水杨酸中羟基氢被取代的反应，属于取代反应，A正确；B．乙酸酐中含饱和碳，为四面体构型，所有原子不共平面，B错误；C．由结构，乙酰水杨酸中含有羧基、酯基2种官能团，C错误；D．1mol乙酰水杨酸中含1mol-COOH和1mol酯基，且为酚类酯结构，可消耗3molNaOH，D错误；故选A。 3．（24-25高一下·安徽·期中）科学家发现利用在紫外光照条件下可以氧化烯烃，合成相应的酮类或醛类有机化合物。下列说法正确的是 A．反应历程中有机物的含氧官能团种类有三种 B．苯乙烯与按物质的量加成，所得有机物含有手性碳原子 C．苯乙烯分子的分子式为 D．苯乙烯分子反应历程中发生了加成反应 【答案】D 【解析】A．含氧官能团有羟基和醛基两种，A错误；B．苯乙烯与按物质的量加成后产物为，无手性碳原子，B错误；C．苯乙烯分子的分子式；C错误；D．苯乙烯分子在反应历程中碳碳双键变为碳碳单键，发生的是加成反应，D正确；故选D。 4．（24-25高一下·湖北武汉·期末）制造隐形眼镜的功能高分子M的合成路线如图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．该路线属于加成反应的是①④ B．F与乙醇互为同系物 C．H中有3种含氧官能团 D．1molM完全反应消耗1molNaOH 【答案】A 【分析】乙烯与溴反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷水解生成乙二醇，乙二醇和发生酯化反应生成，发生加聚反应生M；【解析】A．①为加成反应、②为取代反应、③为取代反应（或酯化反应）、④为加成聚合反应，A正确；B．乙二醇和乙醇官能团数量不同，不互为同系物，B错误；C．H为，含有酯基和羟基2种含氧官能团，C错误；D．由M结构，1molM完全反应消耗nmolNaOH，D错误 ；故选A。 5．（24-25高一下·湖南长沙·期末）甲流(甲型H1N1流感)的特效药主要为神经氨酸酶抑制剂和RNA聚合酶抑制剂，如奥司他韦、扎那米韦和帕拉米韦等，其中奥司他韦的部分合成路线如图。下列说法正确的是 A．奥司他韦的分子式为 B．莽草酸与中间体互为同系物 C．莽草酸可以使溴水褪色 D．1mol莽草酸最多能消耗3molNa 【答案】C 【解析】A．奥司他韦的分子式为，A错误；B．莽草酸含碳碳双键、羟基和羧基，中间体含碳碳双键、羟基和酯基，二者所含官能团不完全相同，结构不相似，不互为同系物，B错误；C．莽草酸含碳碳双键，能与发生加成反应，C正确；D．羧基和羟基均能与钠反应，1mol莽草酸最多可与4molNa反应，D错误；故答案选C。 6．（24-25高一下·内蒙古包头·期末）地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。下列说法正确的是 A．1mol化合物Ⅰ充分氢化需要消耗 B．生物柴油与石化柴油组成元素不同 C．Ⅰ和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分 D．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaOH可提升分离效果 【答案】B 【解析】A．1分子化合物I中含有2个碳碳双键，故1mol化合物I充分氢化需要消耗2mol H2，A错误；B．生物柴油的组成元素主要为C、H、O，石化柴油组成元素为C、H，B正确；C．Ⅰ属于天然油脂的主要成分，Ⅲ不属于天然油脂的主要成分，C错误；D．Ⅱ为丙三醇易溶于水，Ⅲ为酯，加入NaOH溶液，酯会发生水解，不能提升分离效果，D错误；故答案为：B。 7．（2025高一下·浙江杭州·学业考试）据报道，我国科学家研制出以石墨烯为载体的催化剂，在25℃下用H2O2直接将CH4转化为含氧有机物，其主要原理如图所示。下列说法正确的是 A．图中表示CH4，其空间构型为平面正方形 B．步骤ii涉及非极性键的断裂与生成 C．由图可知，步骤iv生成的H2O，其中的H原子全部来自H2O2 D．步骤i到iv的总反应为：CH4+2H2O2HCHO+3H2O 【答案】D 【解析】A．图中表示CH4，空间构型为正四面体，A错误；B．从反应的原理图来看，步骤ii为*CH3+*H+H2O2→CH3OH+H2O，断裂O-O键，为非极性键，生成C-O、O-H键，均为极性键，B错误；C．从反应的原理图来看，步骤iv为*CH2OH+*H+H2O2→*HCHO+2H2O，断裂H2O2中的O-O键和CH2OH中的O-H键、并形成O-H键生成水，氢原子来自于*H、*CH2OH和H2O2，C错误；D．从反应的原理图来看，整体反应为一个甲烷分子和两个过氧化氢分子反应生成一个甲醛分子和三个水分子，故其总反应的化学方程式为CH4+2H2O2HCHO+3H2O，故D正确；故答案为D。 8．（24-25高一下·北京·期末）我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下： 下列说法不正确的是 A．反应①的产物中含有水 B．反应②中有碳碳键和碳氢键的形成 C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物 D．通过石油的裂化也可以获得汽油，石油的裂化属于物理变化 【答案】D 【解析】A．反应①的反应物为CO2和H2，而图中给出的产物CO中只含C、O元素，根据元素守恒可知还应有H2O生成，A正确；B．反应②生成烃类物质，含有C-C键、C-H键，B正确；C．汽油是分子中含碳原子数在5～11的多种烃的混合物，C正确；D．通过石油的裂化也可以获得汽油，石油的裂化有新物质生成，属于化学变化，D错误；故选D。 9.（24-25高一下·福建莆田·期末）下列由实验得出的结论正确的是 实验 结论 A 将一小块钠分别投入盛有水和乙醇的小烧杯中，钠与乙醇反应要平缓得多 乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 B 将集满的试管倒置于水中，水柱上升，但不能充满试管 微溶于水 C 乙醇与橙色的酸性重铬酸钾溶液混合，橙色溶液变为绿色 乙醇具有氧化性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．钠与乙醇反应比水缓慢，说明乙醇羟基中的氢原子不如水中的活泼，A正确；B．NO2与水反应生成HNO3和NO，体积减少导致水未充满，是因为生成了不溶于水的一氧化氮，而非NO2微溶，B错误；C．乙醇使酸性重铬酸钾溶液变绿，说明乙醇被氧化，体现还原性，C错误；D．甲烷与氯气在光照下发生取代反应，生成卤代烃和氯化氢，混合气体使石蕊试纸变红是因生成的HCl，而非氯甲烷具有酸性，D错误；故选A。 10.（24-25高一下·浙江宁波·期末）丙烯酸()是一种重要的化工原料。用它合成的聚丙烯酸(PAA)对水中碳酸钙和氢氧化钙有优良的分解作用。它能发生如下转化： 请回答： (1)物质B的官能团名称为 。 (2)物质C的结构简式为 。 (3)写出反应③的化学方程式 。 (4)下列说法正确的是___________。 A．物质A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．等物质的量的A与B在空气中完全燃烧，消耗氧气的量A小于B C．可用NaOH溶液除去D中含有少量的A D．PAA为高分子化合物 【答案】(1)羟基、羧基 (2) (3) (4)AD 【分析】丙烯酸A：是一种重要的化工原料，可以经过不同路线进行相应的转化；反应①：与进行水化加成得到B：；反应②：在催化剂作用下进行加聚反应得到高分子聚合物PAA：；反应③：与在浓硫酸催化作用下进行酯化反应生成具有芳香气味的D：；反应④：与环境中发生加成反应得到C：；据此分析解答。 【解析】（1）根据分析，B的结构简式为：，其官能团名称为：羟基、羧基。 （2）根据分析，C的结构简式为：。 （3）反应③为与在浓硫酸催化作用下进行酯化反应生成具有芳香气味的：，其反应的化学方程式为：。 （4）下列说法正确的是： A．物质A为，结构中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．A的化学式为，B的化学式为，等物质的量的A与B在空气中完全燃烧，反应的方程式分别为：、，消耗氧气的量为：A=B，B错误；C．D为酯类物质，在NaOH溶液会发生水解被消耗，故不能用NaOH溶液除去D中含有少量的A，C错误；D．PAA为在催化剂作用下进行加聚反应得到高分子聚合物，D正确；故答案为：AD。 【强化训练】 1．（24-25高一下·北京西城·期末）将转化为烷烃可实现碳的循环利用，一种转化过程的示意图如下。 下列说法不正确的是 A．互称为同系物 B．X中所有原子均共平面 C．的一氯代物共有4种同分异构体 D．均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】A．均属于烯烃，结构相似，分子组成相差1个CH2，故互称为同系物，A正确；B．X是乙烯，为二维平面结构，所有原子均共平面，B正确；C．Z有4种等效氢，如图：，一氯代物共有4种同分异构体，C正确；D．X中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Z是烷烃，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；故选D。 2．（24-25高一下·山东青岛·期中）多巴胺是一种神经传导物质，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．甲中苯环上的溴代物有2种 B．乙与发生加成反应生成物是环烷烃 C．多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面 D．甲、乙、多巴胺3种物质均属于芳香烃 【答案】C 【解析】A．甲的结构含酚结构，与溴取代可以在邻位或对位进行，其苯环上的一溴代物有2种，即，但是还可能有二溴代物、三溴代物、四溴代物，A错误；B．乙与发生加成反应生成的产物中仍然含有O元素，不可能属于烃类，B错误；C．苯环是平面结构，由于单键可以旋转，因此多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面，C正确；D．甲、乙、多巴胺3种物质都含有氧元素，所以不属于芳香烃，D错误；故答案为：C。 3．（24-25高一下·安徽六安·期末）聚苯乙烯( )是一种无毒、无臭、无色的热塑性材料，是四大通用塑料之一、以苯、乙烯为原料生产聚苯乙烯的一种工艺流程如图所示。下列说法正确的是 A．丙分子中至少有7个碳原子共平面 B．丙和丁互为同分异构体 C．可用溴的四氯化碳溶液区分乙烯和丙 D．乙和丙均为甲的同系物 【答案】A 【解析】A．由于苯中12个原子共平面，因此丙分子中至少有7个碳原子共平面，故A正确；B．丙和丁分子式不相同，因此两者不互为同分异构体，故B错误；C．丙含有碳碳双键，因发生加成反应能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙烯也能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此不可用溴的四氯化碳溶液区分乙烯和丙，故C错误；D．乙是苯的同系物，因此乙为甲的同系物，丙含有碳碳双键不是甲的同系物，故D错误；综上所述，答案为A。 4．（24-25高一下·北京东城·期末）聚四氟乙烯(PTFE)是以四氟乙烯()为单体通过加聚反应制得的一种高分子化合物。其合成路线如下： 已知：ⅰ．①、②均为取代反应；ii．X和Y的相对分子质量分别为119.5和86.5。 下列说法正确的是 A．PTFE的链节是 B．①中反应需在阴凉、避光处进行 C．②中有生成 D．X和Y中均含有H元素 【答案】D 【分析】以甲烷为起始原料，首先与氯气发生取代反应生成X（三氯甲烷）；三氯甲烷再与氟化氢发生取代反应生成 Y（二氟一氯甲烷）；二氟一氯甲烷经过反应生成四氟乙烯；最后四氟乙烯通过加聚反应得聚四氟乙烯。 【解析】 A．PTFE 是由四氟乙烯加聚得到，其链节应为，A错误；B．反应①是甲烷​与氯气的取代反应，该反应需要在光照条件下进行，B错误；C．根据分析，反应②发生取代反应生成氯化氢，C错误；D．根据分析，X为三氯甲烷，Y为二氟一氯甲烷，均含有H元素，D正确；故选D。 5．（24-25高一下·河南郑州·期末）我国科研人员研究了由和转化为高附加值产品的催化反应历程，该历程如下图所示。下列说法错误的是 A．总反应属于化合反应 B．该反应为非氧化还原反应 C．该历程中催化剂首先吸附分子 D．该历程中有极性共价键的断裂和非极性共价键的形成 【答案】B 【分析】从图中可以看出，CH4选择性活化，断裂C-H键，甲烷分子中的C原子、断键后产生的H原子与催化剂形成共价键；CO2中的C原子与甲基中的C原子间相互接近并形成C-C键；夺氢后H原子与催化剂间的共价键断裂，并形成O-H共价键，总反应为:，据此解答。 【解析】A．由分析可知，总反应属于化合反应，A正确；B．该历程中CH4中碳元素化合价为-4价，CO2中碳元素化合价为+4价，CH3COOH中碳元素化合价分别为+3价和-3价，碳元素化合价反应前后不相同，发生了氧化还原反应，B错误；C．由图可知，催化剂首先吸附的是分子，C正确；D．由分析可知，该历程中存在C-H极性共价键的断裂，和C-C非极性共价键的形成，D正确；故选B。 6．（24-25高一下·甘肃白银·期末）以原油为原料生产聚烯烃的几个步骤如下图所示。下列说法错误的是 A．的烷烃类化合物中含有10个氢原子的烷烃有2种同分异构体 B．乙烯和丙烯互为同系物，且均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．丙烯与溴发生加成反应，其产物是 D．反应③为加聚反应，且聚丙烯的结构简式为 【答案】C 【分析】原油经分馏得到的烷烃类化合物，的烷烃类化合物，经裂解得到烯烃，烯烃在一定条件下发生加聚反应得到聚烯烃。 【解析】A．的烷烃类化合物中只有丁烷中含有10个氢原子，其有正丁烷、异丁烷2种同分异构体，A项正确；B．乙烯和丙烯结构相似，组成相差一个原子团，故互为同系物，且分子中均含碳碳双键，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；C．丙烯与溴发生加成反应生成，C项错误；D．反应③为加聚反应，且聚丙烯的结构简式为，D项正确；故选C。 7．（24-25高一下·辽宁·期末）丙烯可发生如下转化，下列说法正确的是 A．丙烯分子中最多8个原子共平面 B．甲的结构简式为 C．聚合物丙的链节为 D．Br2的CCl4溶液和(H+)KMnO4溶液褪色原理相同 【答案】C 【分析】丙烯CH2=CH-CH3与Br2在光照条件下发生-CH3上的取代反应产生的物质甲是CH2=CH-CH2Br；与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生的物质乙是CH2-CHBr-CH3；与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生CH3COOH、CO2；在催化剂存在条件下发生加聚反应产生聚丙烯，其结构简式是。 【解析】A．丙烯分子结构简是CH2=CH-CH3，可看作是CH4分子中的1个H原子被-CH=CH2取代产生的物质。乙烯分子是平面分子，甲基C原子在乙烯分子的平面上，对于甲基-CH3，碳原子是饱和碳原子，具有甲烷的四面体结构，一个平面通过几何中心，最多有2个顶点在该平面上，因此CH2=CH-CH3分子中最多7个原子在同一平面上，A错误；B．丙烯CH2=CH-CH3与Br2在光照条件下发生饱和C原子上的取代反应，-CH3上的1个H原子被Br原子取代，反应产生的物质甲是CH2=CH-CH2Br，B错误；C．丙烯发生加聚反应时，双键中不饱和C原子上的较活泼的π键断链，这些不饱和的C原子彼此结合形成长链，就得到聚丙烯，故链节为，C正确；D．丙烯CH2=CH-CH3与Br2的CCl4溶液发生加成反应，而与(H+)KMnO4溶液发生氧化反应，因此二者褪色的反应原理不同，D错误；故合理选项是C。 8．（2026·吉林长春·一模）羟甲香豆素（丙）有治疗胆结石的功效，其合成方法如下。下列说法错误的是 A．甲的分子式为 B．1 mol乙最多消耗 C．丙中含有三种官能团 D．可用质谱法测定丙中存在羟基 【答案】D 【解析】A．甲的结构中含有12个C、16个H、5个O，分子式为，A 正确；B．乙的结构中，能与反应的基团有酚羟基和酯基，1 mol酚羟基，消耗1 mol ；1 mol酯基（），该酯基为酚酯，水解后生成酚羟基和羧基，共消耗2 mol ，因此1 mol乙最多消耗 3 mol ，B 正确；C．丙的结构中含有：酚羟基、酯基、碳碳双键共三种官能团，C 正确；D．质谱法主要用于测定有机物的相对分子质量和分子结构片段，不能直接测定分子中是否存在羟基，羟基的存在通常需要红外光谱来确认，D 错误；故答案选D。 9．（2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误；C．Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误；D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确；故选D。 10.（24-25高一下·四川成都·期末）随着石油化工的发展，石油不再只是能源，也是重要的化工原料，如何实现石油的综合利用，是人类面临的重大挑战。如图所示是利用石油裂解产物合成一系列有机物的流程图。 已知：。 (1)请写出反应①的化学方程式 ，该反应属于 (填反应类型)。 (2)丙烯分子中官能团的名称是 ，该分子中最多有 个原子共平面。 (3)结合相关信息写出F的结构简式 。1mol该物质可以和2mol冰醋酸反应合成增塑剂，合成增塑剂的化学方程式为 。 (4)有“人造羊毛”之称的腈纶()是由G在一定条件下通过加聚反应制得，请写出腈纶的单体的结构简式 。 【答案】(1) 加成反应 (2)碳碳双键 7 (3) (4)CH2=CH-CN 【分析】乙烯和水发生加成反应生成A（乙醇）；乙醇发生连续氧化先生成B（乙醛），再生成C（乙酸）；乙醇和乙酸发生酯化反应生成D（乙酸乙酯）；丙烯与Br2发生加成反应生成E（CH3CHBrCH2Br）；根据已知反应，分析出CH3CHBrCH2Br转化成F（）；乙炔与HCN发生加成反应生成G，G在一定条件下生成腈纶，根据腈纶的结构推出G为CH2=CHCN。 【解析】（1）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为； （2）丙烯的官能团为碳碳双键；丙烯结构中含有乙烯原型和甲烷原型，而乙烯结构上的6个原子共平面，甲烷中最多3个原子共面，故丙烯中最多7个原子共面； （3）由上述分析可知，F的结构简式为；1mol F与2mol冰醋酸发生酯化反应增塑剂，反应的化学方程式为；（4）由上述分析可知，G为腈纶的单体，结构简式为CH2=CHCN。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 有机化合物间的相互转化 1.掌握烃、醇、醛、羧酸、酯等典型有机物间的相互转化关系，能写出对应化学方程式。 2.理解官能团决定性质，明确转化中官能团的变化与反应类型（取代、加成、氧化、还原、酯化、水解）。 3.能依据转化关系，设计简单有机合成路线，规范书写流程。 一、有机反应类型与官能团的关系 有机反应基本类型 有机物类型 取代反应 卤代反应 饱和烃等 酯化反应 醇、羧酸、纤维素等 水解反应 酯、低聚糖、多糖、高级脂肪酸甘油酯等 加成反应 烯烃、炔烃等 消去反应 醇等 氧化反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、醇、醛等 直接 (或催化)氧化 醇、醛、葡萄糖等 新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液 醛 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等 二、有机化合物间转化关系（以典型物质为例） 1. 烃→醇：加成反应（乙烯+水）、取代反应（乙烷卤代后水解），乙酸乙酯的水解，核心是引入羟基（-OH）。 (1)CH2CH2+H2O CH3CH2OH (2)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr (3)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 2. 醇→醛→羧酸：连续氧化反应，羟基（-OH）→醛基（-CHO）→羧基（-COOH），需控制反应条件。 (1)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (2)2CH3CHO+O22CH3COOH 3. 羧酸→酯：酯化反应（取代反应），“酸脱羟基、醇脱氢”，可逆反应，需浓硫酸催化、加热。 CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。 4. 酯→羧酸+醇：水解反应（取代反应），酸性条件可逆、碱性条件彻底，核心是酯基（-COO-）断裂。 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 三、重要的转化规律 1. 官能团决定性质，转化本质：官能团的引入/消除/转化——官能团转化链 2. 反应条件与试剂： (1)卤代反应：光照（烷烃）、催化剂（苯） (2)水解反应：NaOH水溶液、加热 (3)消去反应：NaOH醇溶液、加热 (4)酯化反应：浓H2SO4、加热（可逆） 3.碳骨架守恒，反应类型对应官能团变化 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 四、常见的有机合成路线 1.一元合成路线：R—CH===CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：CH2===CH2XCH2—CH2X二元醇→二元醛→二元羧酸→ (3)芳香化合物合成路线 五、易错点汇总 1. 漏写反应条件：如乙醇氧化需Cu/Ag催化、加热，酯化反应需浓硫酸、加热。 2. 酯化反应与水解反应混淆：酯化是“酸+醇→酯+水”，水解是“酯+水→酸+醇”，条件相反。 3. 氧化反应与还原反应区分：醇→醛→羧酸为氧化反应，醛→醇为还原反应。 4. 化学方程式配平错误：尤其注意氧化还原反应（如乙醇氧化为乙醛）的配平。 题型01 考查有机化合物间转化的反应类型的判断 【典例】（24-25高一下·河北廊坊·期中）如图是以石油为原料的部分转化流程图，下列说法正确的是 A．反应①、④属于取代反应 B．反应②、③属于加成反应 C．石油的分馏和汽油裂解均属于化学变化 D．1 mol丙烯最多与发生加成反应 【变式】（24-25高一下·广西南宁·期末）由X通过反应制得一种药物Y。下列关于X、Y的描述中正确的是 A．X和Y含有相同的含氧官能团 B．X的分子式为 C．Y能发生氧化反应、取代反应和加成反应 D．Y分子中所有原子可能共面 题型02 考查有机化合物间转化关系的正误判断 【典例】（25-26高一上·江苏南京·期中）我国科学家利用化学方法人工合成淀粉，是实现碳的资源化利用的有效途径之一，主要过程如图。下列说法正确的是 A．葡萄糖、淀粉均属于无机物 B．反应Ⅱ的化学方程式为 C．和合成甲醇（）的过程中发生氧化反应 D．为使反应持续发生，反应I需要不断补充以提供氧气 【变式】（24-25高一下·山东济南·期末）乙烯是重要的有机化工基础原料，其常见转化关系如图所示。下列说法正确的是 A．乙醛与环氧乙烷互为同分异构体 B．乙烷与环氧乙烷互为同系物 C．乙烷分子中含有共价键 D．乙烯与水生成乙醇的反应属于取代反应 题型03 考查有机化合物间转化关系的实验探究的分析判断 【典例】（24-25高一下·四川成都·期中）下列有关有机物的实验操作或实验现象正确的是 A．①中酸性溶液不会褪色 B．②中钠会沉在乙醇底部，该反应产生氢气 C．③中灼热铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．④中试管壁上出现油状液滴，该油状液滴是一氯甲烷 【变式】（26-27高一上·全国·期末）下列结论错误的是 A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘水 C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热 D．若用唾液代替稀硫酸进行淀粉水解实验，则加入新制氢氧化铜悬浊液并加热可能出现预期的现象 题型04 考查有机化合物间转化关系的应用 【典例】（24-25高一下·江苏·期末）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如下图所示，则下列说法正确的是 A．反应①、②均是取代反应 B．反应②、③的原子利用率均为100% C．H2C=CH2与C4H10互为同系物 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaOH溶液鉴别 【变式】（24-25高一下·宁夏石嘴山·期末）下列有机物的转化中没有涉及到的反应类型是 A．加成反应 B．氧化反应 C．取代反应 D．加聚反应 【巩固训练】 1．（24-25高一下·黑龙江牡丹江·期末）下图是一些常见的有机物的转化关系。下列说法错误的是 A．反应①、③均属于加成反应 B．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 C．食醋可清除水壶中的少量水垢 D．可以用溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 2．（24-25高一下·黑龙江大庆·期末）阿司匹林是一种重要的合成药物，化学名称为乙酰水杨酸，具有解热镇痛作用。其合成方法如图，下列说法正确的是 A．该反应属于取代反应 B．乙酸酐中所有原子可能共平面 C．乙酰水杨酸中含有羧基、醚键、羰基三种官能团 D．1mol乙酰水杨酸最多消耗1molNaOH 3．（24-25高一下·安徽·期中）科学家发现利用在紫外光照条件下可以氧化烯烃，合成相应的酮类或醛类有机化合物。下列说法正确的是 A．反应历程中有机物的含氧官能团种类有三种 B．苯乙烯与按物质的量加成，所得有机物含有手性碳原子 C．苯乙烯分子的分子式为 D．苯乙烯分子反应历程中发生了加成反应 4．（24-25高一下·湖北武汉·期末）制造隐形眼镜的功能高分子M的合成路线如图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．该路线属于加成反应的是①④ B．F与乙醇互为同系物 C．H中有3种含氧官能团 D．1molM完全反应消耗1molNaOH 5．（24-25高一下·湖南长沙·期末）甲流(甲型H1N1流感)的特效药主要为神经氨酸酶抑制剂和RNA聚合酶抑制剂，如奥司他韦、扎那米韦和帕拉米韦等，其中奥司他韦的部分合成路线如图。下列说法正确的是 A．奥司他韦的分子式为 B．莽草酸与中间体互为同系物 C．莽草酸可以使溴水褪色 D．1mol莽草酸最多能消耗3molNa 6．（24-25高一下·内蒙古包头·期末）地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。下列说法正确的是 A．1mol化合物Ⅰ充分氢化需要消耗 B．生物柴油与石化柴油组成元素不同 C．Ⅰ和Ⅲ都属于天然油脂的主要成分 D．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaOH可提升分离效果 7．（2025高一下·浙江杭州·学业考试）据报道，我国科学家研制出以石墨烯为载体的催化剂，在25℃下用H2O2直接将CH4转化为含氧有机物，其主要原理如图所示。下列说法正确的是 A．图中表示CH4，其空间构型为平面正方形 B．步骤ii涉及非极性键的断裂与生成 C．由图可知，步骤iv生成的H2O，其中的H原子全部来自H2O2 D．步骤i到iv的总反应为：CH4+2H2O2HCHO+3H2O 8．（24-25高一下·北京·期末）我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下： 下列说法不正确的是 A．反应①的产物中含有水 B．反应②中有碳碳键和碳氢键的形成 C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物 D．通过石油的裂化也可以获得汽油，石油的裂化属于物理变化 9.（24-25高一下·福建莆田·期末）下列由实验得出的结论正确的是 实验 结论 A 将一小块钠分别投入盛有水和乙醇的小烧杯中，钠与乙醇反应要平缓得多 乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 B 将集满的试管倒置于水中，水柱上升，但不能充满试管 微溶于水 C 乙醇与橙色的酸性重铬酸钾溶液混合，橙色溶液变为绿色 乙醇具有氧化性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 A．A B．B C．C D．D 10.（24-25高一下·浙江宁波·期末）丙烯酸()是一种重要的化工原料。用它合成的聚丙烯酸(PAA)对水中碳酸钙和氢氧化钙有优良的分解作用。它能发生如下转化： 请回答： (1)物质B的官能团名称为 。 (2)物质C的结构简式为 。 (3)写出反应③的化学方程式 。 (4)下列说法正确的是___________。 A．物质A能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．等物质的量的A与B在空气中完全燃烧，消耗氧气的量A小于B C．可用NaOH溶液除去D中含有少量的A D．PAA为高分子化合物 【强化训练】 1．（24-25高一下·北京西城·期末）将转化为烷烃可实现碳的循环利用，一种转化过程的示意图如下。 下列说法不正确的是 A．互称为同系物 B．X中所有原子均共平面 C．的一氯代物共有4种同分异构体 D．均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 2．（24-25高一下·山东青岛·期中）多巴胺是一种神经传导物质，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．甲中苯环上的溴代物有2种 B．乙与发生加成反应生成物是环烷烃 C．多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面 D．甲、乙、多巴胺3种物质均属于芳香烃 3．（24-25高一下·安徽六安·期末）聚苯乙烯( )是一种无毒、无臭、无色的热塑性材料，是四大通用塑料之一、以苯、乙烯为原料生产聚苯乙烯的一种工艺流程如图所示。下列说法正确的是 A．丙分子中至少有7个碳原子共平面 B．丙和丁互为同分异构体 C．可用溴的四氯化碳溶液区分乙烯和丙 D．乙和丙均为甲的同系物 4．（24-25高一下·北京东城·期末）聚四氟乙烯(PTFE)是以四氟乙烯()为单体通过加聚反应制得的一种高分子化合物。其合成路线如下： 已知：ⅰ．①、②均为取代反应；ii．X和Y的相对分子质量分别为119.5和86.5。 下列说法正确的是 A．PTFE的链节是 B．①中反应需在阴凉、避光处进行 C．②中有生成 D．X和Y中均含有H元素 5．（24-25高一下·河南郑州·期末）我国科研人员研究了由和转化为高附加值产品的催化反应历程，该历程如下图所示。下列说法错误的是 A．总反应属于化合反应 B．该反应为非氧化还原反应 C．该历程中催化剂首先吸附分子 D．该历程中有极性共价键的断裂和非极性共价键的形成 6．（24-25高一下·甘肃白银·期末）以原油为原料生产聚烯烃的几个步骤如下图所示。下列说法错误的是 A．的烷烃类化合物中含有10个氢原子的烷烃有2种同分异构体 B．乙烯和丙烯互为同系物，且均能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．丙烯与溴发生加成反应，其产物是 D．反应③为加聚反应，且聚丙烯的结构简式为 7．（24-25高一下·辽宁·期末）丙烯可发生如下转化，下列说法正确的是 A．丙烯分子中最多8个原子共平面 B．甲的结构简式为 C．聚合物丙的链节为 D．Br2的CCl4溶液和(H+)KMnO4溶液褪色原理相同 8．（2026·吉林长春·一模）羟甲香豆素（丙）有治疗胆结石的功效，其合成方法如下。下列说法错误的是 A．甲的分子式为 B．1 mol乙最多消耗 C．丙中含有三种官能团 D．可用质谱法测定丙中存在羟基 9．（2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 10.（24-25高一下·四川成都·期末）随着石油化工的发展，石油不再只是能源，也是重要的化工原料，如何实现石油的综合利用，是人类面临的重大挑战。如图所示是利用石油裂解产物合成一系列有机物的流程图。 已知：。 (1)请写出反应①的化学方程式 ，该反应属于 (填反应类型)。 (2)丙烯分子中官能团的名称是 ，该分子中最多有 个原子共平面。 (3)结合相关信息写出F的结构简式 。1mol该物质可以和2mol冰醋酸反应合成增塑剂，合成增塑剂的化学方程式为 。 (4)有“人造羊毛”之称的腈纶()是由G在一定条件下通过加聚反应制得，请写出腈纶的单体的结构简式 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $