2.3 芳香烃【考试必过】化学人教版选择性必修3

2.3 芳香烃 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．如图是网络热传的“苯宝宝表情包”，它是由苯及其衍生物配以相应的表情、文字组成的。下列关于苯的说法正确的是 A．苯通常是无色、有特殊气味的气体 B．苯中含有单、双键交替的结构 C．该分子中12个原子全部在一个平面上 D．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 【答案】C 【解析】A．苯通常是无色、有特殊气味的液体，故A错误；B．苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与双键之间的一种独特的化学键，苯分子不含碳碳双键，故B错误；C．苯分子为平面型分子，将苯上的四个氢原子换位氯原子，分子结构不会改变，故12个原子还是在一个平面上，故C正确；D．苯与液溴反应生成溴苯的反应为取代反应，故D错误。答案选C。 2．下列苯的同系物的名称不正确的是 A． 对二甲苯 B． 乙苯 C． 1，2，3-三甲苯 D．1，3，4-三甲苯 【答案】D 【解析】A． 的甲基在苯环的对位，可命名为对二甲苯，故A正确；B．的乙基连在苯环上，命名为乙苯，故B正确；C．的甲基再1，2，3号碳原子上，命名为1，2，3-三甲苯，故C正确；D．的甲基再1，2，4号碳原子上，命名为1，2，4-三甲苯，故D错误；故选D。 3．下列物质是苯的同系物的是 A． B． C． D． 【答案】A 【解析】结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物，依此进行判断。A． 中含有1个苯环，与苯分子相差4个CH2原子团，二者满足同系物条件，故A符合；B． 分子中含有氯，与苯的同系物结构不相似，故不属于苯的同系物，故B不符；C． 分子中含有硝基，与苯的同系物结构不相似，故不属于苯的同系物，故C不符；D． 分子中含有碳碳双键，与苯的同系物结构不相似，故不属于苯的同系物，故D不符；故选A。 4．下列叙述中，错误的是 A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃可反应生成硝基苯 B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2－氯甲苯或4－氯甲苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸） D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 【答案】B 【解析】A、苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃发生取代反应生成硝基苯和水，A正确；B、甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B错误；C、乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C正确；D、苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D正确；答案选B。 5．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 C．甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应 【答案】C 【解析】A．甲苯属于芳香烃，苯环影响了甲基，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，导致高锰酸钾溶液褪色，故A不选；B．甲苯属于芳香烃，能够燃烧生成二氧化碳和水，属于氧化反应，不能说明侧链对苯环性质有影响，故B不选；C．甲苯属于芳香烃，甲基影响了苯环，使苯环邻对位上的氢活泼性增强，易被硝基取代，故C可选；D．甲苯属于芳香烃，含有苯环，能够与氢气发生加成反应，最多消耗3mol氢气，不能说明侧链对苯环性质有影响，故D不选；故选C。 6．下列说法中正确的是 A． 、 、都是苯的同系物 B．苯和甲苯都能发生取代反应 C．的一氯取代产物有8种 D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同 【答案】B 【解析】A. 苯的同系物是指分子内含1个苯环且与苯环相差n个CH2的有机物，则 是苯的同系物，而 和 均不是苯的同系物，A项错误；B. 苯与甲苯均可在一定条件下发生溴代反应与硝化反应，均属于取代反应，B项正确；C.  根据分子的对称性可知，分子内含4种等效H，则一氯取代产物有4种，C项错误；D. 甲苯与溴水不反应，溴易溶于甲苯，苯乙烯含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，两者褪色原理不同，D项错误；答案选B。 7．对下列变化过程发生反应的类型判断不正确的是。 A．取代反应 B．加成反应 C．取代反应 D．加成反应 【答案】D 【解析】A．CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应产生CH3Cl、HCl，反应类型是取代反应，A正确；B．CH2=CH2与Br2在光照条件下发生加成反应产生CH2Br-CH2Br，反应类型是加成反应，B正确；C．苯与Br2在Fe催化下发生取代反应产生溴苯和HBr，反应类型是取代反应，C正确；D．苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生硝基苯和水，反应类型是取代反应，不是加成反应，D错误；故合理选项是D。 8．某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法不正确的是 A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低 B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，可推断烧瓶中发生取代反应 C．b装置试管中吸收，液体变橙红色 D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内可形成白烟 【答案】B 【解析】A．制备溴苯的过程中有热量产生，溶液温度升高，导致沸点较低的液溴挥发，成为红棕色的溴蒸气，故A正确；B．a装置中的溴蒸气挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收，也会产生淡黄色的溴化银沉淀，故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，不能说明苯和液溴发生了取代反应，故B错误；C．b装置中挥发的Br2被CCl4吸收，成为红棕色的Br2的四氯化碳溶液，故C正确；D．HBr气体极易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用浓氨水吸收HBr，挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br，有白烟生成，故D正确；故选B。 9．在乙苯中，加入少量酸性高锰酸钾溶液振荡后褪色，正确的解释是 A．乙苯分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多 B．苯环受乙基影响，易被氧化 C．乙基受苯环影响，易被氧化 D．由于乙基与苯环的相互影响，使乙基和苯环均易被氧化 【答案】C 【解析】A．乙苯分子中，乙基受苯环的影响，容易被氧化，乙苯能够使酸性溶液褪色，是因为乙基被氧化，与碳原子数多少无关，A错误；B．乙基受苯环的影响，容易被氧化，B错误；C．乙基受苯环的影响，容易被氧化，C正确；D．乙基受苯环的影响，容易被氧化，苯环不易被氧化，D错误；故选C。 10．某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是 A．该物质为苯的同系物 B．该物质的一氯取代物有4种 C．该物质的分子式为C12H11 D．在FeBr3做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应 【答案】B 【解析】A．苯的同系物分子中只含有1个苯环，由结构简式可知，该物质的分子中含有2个苯环，不是苯的同系物，故A错误；B．由结构简式可知，该物质的分子中含有4类氢原子，则一氯取代物有4种，故B正确；C．由结构简式可知，该物质的分子式为C12H12，故C错误；D．由结构简式可知，在溴化铁做催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，不能与溴水反应，故D错误；故选B。 11．某有机物结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是 A．最多有7个碳原子共线 B．所有碳原子都在同一平面上 C．其一氯代物最多有5种 D．最多有25个原子共面 【答案】D 【解析】该有机物可看成CH4中的4个H原子被2个代替和2个代替，两个对称，两个对称，给有机物中的碳原子编号：。A项，该物质中最多有4个碳原子共线（图中1、2、5、6号碳原子），错误；B项，6号碳原子为饱和碳原子，与之直接相连的4个碳原子构成四面体，所有碳原子不可能都在同一平面上，错误；C项，该有机物中有6种H原子（上有3种H，上有3种H），其一氯代物最多有6种，错误；D项，由于单键可以旋转，所以该有机物中最多25个原子共面（最多共面的原子为：中的7个C、苯环上4个H、甲基中1个H，两个共24个原子加上6号碳原子，共25个原子），正确；答案选D。 12．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 【答案】C 【解析】①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形分子，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，键能均相等，故②正确；③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；④若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故④正确；⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据，故选：C。 13．有机物a和苯通过反应合成b的过程可表示为下图(无机小分子产物已略去)。下列说法错误的是 A．该反应是取代反应 B．R为—时，b分子中所有碳原子共面 C．R为—时，b分子中侧链上的一氯取代物可能只有1种 D．R为—时，1molb最多可以与4molH2加成 【答案】D 【解析】A．根据反应物与产物的结构进行分析，可知该反应是取代反应，A正确；B．R为时，b分子中共有7个碳原子，根据苯环上12个原子共面可知，b分子中所有的碳原子共面，B正确；C．丁基有4种结构，分别为①、②、③、④，当R为④所示结构时，b中侧链上的一氯取代物只有1种，C正确；D．R为时，R中可能含一个碳碳三键，此时与氢气发生加成反应时，1molb最多可以消耗5molH2，D错误；故选D。 14．利用如图所示装置可制备一定量的硝基苯。在三口烧瓶中加入按一定比例配制的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，冷却后，在不断振荡下逐滴加入一定量的苯，组装好装置后，置于下发生反应，直至反应结束。下列说法错误的是 A．配制混酸时，应缓慢将浓硫酸倒入浓硝酸中，并不断搅拌 B．生成硝基苯的反应原理为 C．冷凝管的作用是提高原料利用率，且冷凝水应从其上口通入 D．反应后的混合物倒入氢氧化钠溶液中，振荡静置后，硝基苯在下层 【答案】C 【解析】A．浓硫酸稀释时会放出大量的热，故配制混酸时，应缓慢将浓硫酸倒入浓硝酸中，并不断搅拌，A正确；B．苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、条件下发生取代反应生成硝基苯和水，反应方程式书，B正确；C．冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料利用率，冷凝水应从下口进上口出，这样冷凝效果好，C错误；D．硝基苯的密度比水大，反应后的混合物倒入氢氧化钠溶液中，振荡静置后，硝基苯在下层，D正确； 故选C。 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（14分）按要求回答下列问题。 （1）的名称是_______。 （2）对二甲苯()的核磁共振氢谱中各组峰的面积之比为_______。该分子中最多有_______个原子共面。 （3）有机化合物M()可被酸性KMnO4溶液氧化为，则符合条件的有机化合物M的结构共有_______种 （4）写出由在加热和催化剂作用下发生加聚反应生成有机玻璃的化学方程式_______。 （5）已知：，如果要合成所用的原始原料可以是_______(填序号)。 ①1，3-戊二烯和2-丁炔     ②2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 ③2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 ④2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 （6）烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物有如下关系： 已知：某1mol烃(化学式为C8H12)与酸性KMnO4溶液反应后得到的产物若为2mol CH3COOH和1mol 1，3-环丁二酮()，则此烯烃的结构简式是_______。 【答案】（1）1，2，4-三甲苯（2分） （2） 3:2 （2分） 14（2分） （3）3（2分） （4）n（2分） （5）②④（2分） （6）（2分） 【解析】1，3-丁二烯与乙炔反应知，1，3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂，中间形成一个碳碳双键，边上两个半键与乙炔中的两个半键相连构成环状； 类比1，3-丁二烯与乙炔的加成反应，采用逆合成分析法可知，若按断键可得到CH3C≡CH（丙炔）和（2，3-二甲基-1，3-丁二烯）； 若按断键可得到（2-二甲基-1，3-丁二烯）和CH3C≡CCH3（2-丁炔）。 【解析】（1）已知结构简式为，系统名称为：1，2，4-三甲苯，故答案为：1，2，4-三甲苯； （2）由两种氢，氢原子个数之比为6:4=3:2；核磁共振氢谱中各组峰的面积之比为3:2；该分子中苯环上的12个原子共面，每个甲基上的氢原子经过单键旋转最多有1个氢原子在苯环所在的面上，最多有14个原子共面，故答案为：3:2；14； （3）当与苯环直接相连的碳上有氢原子时，支链可以被氧化为-COOH，则支链可以为-CH2CH2CH2CH3、-CH2CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3，共3种物质满足条件，故答案为：3； （4）分子含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高聚物，反应为：n，故答案为：n； （5）1，3-丁二烯与乙炔反应知，1，3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂，中间形成一个碳碳双键，边上两个半键与乙炔中的两个半键相连构成环状； 类比1，3-丁二烯与乙炔的加成反应，采用逆合成分析法可知，若按断键可得到CH3C≡CH（丙炔）和（2，3-二甲基-1，3-丁二烯）； 若按断键可得到（2-二甲基-1，3-丁二烯）和CH3C≡CCH3（2-丁炔）； 故答案为：②④； （6）由烯烃化学式C8H12可知，不饱和度为3，1mol烃(化学式为C8H12)与酸性KMnO4溶液反应后得到的产物若为2mol CH3COOH和1mol 1，3-环丁二酮 ()，则分子中含有2个CH3CH=结构、1个四元环结构，此烯烃的结构简式是：，故答案为：。 16．（15分）以甲烷为原料合成聚苯乙烯等产品的一种流程如下(部分产物及反应条件略去)： （1）与在光照下反应能得到，关于的描述错误的是___________。 A．结构式： B．不存在同分异构体 C．二氯甲烷为正四面体结构 D．常温常压下为液体 （2）反应③的反应类型是___________。 （3）反应⑤的实验条件是___________。 A．、溴水    B．Fe粉、溴蒸汽    C．Fe粉、液溴    D．Fe粉、浓溴水    E．、液溴 （4）1个苯乙烯分子中最少有___________个原子共面，最多有___________个原子共面。 （5）已知：① ② ③苯环上原有取代基对新取代基的位置有影响：甲基一般使新取代基在其邻对位，硝基使新取代基在其间位。依据题中信息及所学知识，写出以苯为原料制备的合成路线流程图___________。(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干) （6）中学实验室用下图所示装置制取少量溴苯。 ①装置B的具体作用是：___________。 ②反应过程中在导管的下口附近可以观察到有白雾出现，反应完毕后，向锥形瓶中滴入溶液，有___________生成(填实验现象)。提纯粗溴苯的方法是将含有溴的溴苯倒入___________(填化学式)溶液中充分混合，待静置分层后，用分液漏斗分离出下层液体，即为溴苯。 【答案】（1）C（2分） （2）氧化反应（1分） （3）C（1分） （4） 12 （2分） 16（2分） （5）（3分） （6） 冷凝回流苯和液溴 （1分） 淡黄色沉淀 （1分） （2分） 【解析】甲烷发生分子间脱氢反应生成乙烯和苯，乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，乙苯脱氢生成苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，苯与液溴发生取代反应生成溴苯。 （1）A．二氯甲烷为四面体的结构，A正确； B．二氯甲烷中的两个氯原子完全等效，不存在同分异构体，B正确； C．二氯甲烷中碳氯键和碳氢键长度不一，不是正四面体结构，C错误； D．常温常压下，二氯甲烷为液体，D正确； 故选C。 （2）苯乙烷脱氢生成苯乙烯，发生氧化反应。 （3）反应⑤是苯与液溴反应生成溴苯，反应条件是需要铁粉（或溴化铁）作催化剂，液溴为反应物，故选C。 （4）苯环上面一共有12个原子共平面，一个乙烯分子共有6个原子共平面。苯乙烯分子中最少有‌12个原子‌共面，这12个原子包括苯环上的6个碳原子和5个氢原子，以及乙烯基中与苯环直接相连的那个碳原子，当连接苯环和乙烯基的单键旋转至两平面垂直时，就达到了最少共面的情况。由于苯环和乙烯基都是平面结构，且它们之间的单键可以自由旋转，所以所有原子可以调整到同一平面上，所以苯乙烯分子中最多有‌16个原子‌共面。 （5）根据已知可知，应先生成硝基苯，之后与一氯甲烷在氯化铝催化下反应生成间硝基甲苯，之后利用铁和稀盐酸发生还原反应生成间氨基甲苯，故合成路线为：。 （6）①苯和液溴的反应是放热反应，苯与液溴易挥发，装置B中冷凝管的作用是冷凝回流苯和液溴，使反应充分进行，提高原料利用率。 ②苯与液溴反应方程式为：，该反应生成极易溶于水，在导管下口附近遇水蒸气形成白雾；向锥形瓶中滴入溶液，反应生成淡黄色沉淀。未消耗完的溴能与溶液反应生成可溶于水的物质，而溴苯不与溶液反应且不溶于水，所以提纯粗溴苯的方法是将含有溴的溴苯倒入溶液中充分混合，待静置分层后，用分液漏斗分离出下层液体，即为溴苯。 17．（14分）以电石(含少量CaS等杂质)为原料合成烃类的流程如图所示。 回答下列问题： （1）C→D的反应类型是_____。 （2）C的一种同分异构体为芳香族化合物且能使溴水褪色，其结构简式为_____。 （3）写出D的相对分子质量最小的同系物的结构简式：_____。 （4）F的同分异构体的名称是_____。G分子中碳原子的2p轨道形成_____中心_____电子大键。 （5）B→G的化学方程式为_____；G→H需要的试剂和条件为_____。 【答案】（1）加成反应（2分） （2）（2分） （3）（2分） （4） 异丁烷(2-甲基丙烷) （2分） 6 （1分） 6（1分） （5） （2分） 加热，浓硫酸、浓硝酸（2分） 【解析】电石滴入饱和食盐水制取乙炔，乙炔在催化剂作用下生成苯，苯发生取代反应生成硝基苯；乙炔经催化剂作用生成C，C与氢气加成生成D；乙炔经催化剂作用生成E，E与氢气加成生成F。 （1）C含有碳碳双键，C和氢气发生加成反应生成D，C→D的反应类型是加成反应； （2）C的分子式为C8H8，一种同分异构体为芳香族化合物且能使溴水褪色，说明侧链含有碳碳双键，其结构简式为。 （3）D是环烷烃，D的相对分子质量最小的同系物的结构简式为； （4）F是正丁烷，其同分异构体为，名称是异丁烷(2-甲基丙烷)。苯分子中每个碳原子均含有1个未参与杂化的2p轨道，碳原子未参与杂化的2p轨道形成6中心6电子大键。 （5）B→G是乙炔在催化剂作用下生成苯，反应的化学方程式为；G→H是苯和浓硫酸、浓硝酸的混合酸在加热条件下发生取代反应生成硝基苯，需要的试剂和条件为需要的试剂和条件为加热，浓硫酸、浓硝酸。 18．（15分）某化学研究小组利用如图所示装置制备硝基苯，已知在该实验中当温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 溶解性 苯 5.5 80 0.88 不溶于水 硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水 间二硝基苯 89 301 1.57 微溶于水 浓硝酸 -42 83 1.4 易溶于水 浓硫酸 10.4 338 1.84 易溶于水 实验步骤如下： 取一定体积浓硫酸与足量浓硝酸配制成混合酸，将混合酸小心加入B中。取15.6g苯加入A中。在室温下，向苯中逐滴加入混合酸，边滴加边搅拌，混合均匀加热，使其在50~60℃下发生反应，直至反应结束。将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液和水洗涤。在分出的产物中加入无水CaCl2颗粒，静置片刻，过滤，对滤液进行蒸馏纯化，收集相应温度的馏分，得到纯硝基苯16.5g。 回答下列问题： （1）图中装置B的名称为_______，图中装置C的作用是_______。 （2）写出制备硝基苯的化学方程式：_______。 （3）为了使反应在50~60℃下进行，常采用的加热方法是_______。反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是_______(用化学方程式说明)。 （4）粗硝基苯用5% NaOH溶液洗涤的目的是_______。 （5）在蒸馏纯化中，收集馏分的最佳温度是_______。(填序号) A．85~90℃ B．205~210℃ C．300~305℃ D．335~310℃ （6）本实验所得到的硝基苯的产率是_______。(产率=)保留2位有效数字) 【答案】（1） 分液漏斗（1分） 冷凝回流苯、硝酸，提高原料的利用率（2分） （2） （2分） （3） 水浴加热 （2分） （2分） （4）除去硝基苯中混有的等酸性物质（2分） （5）B（2分） （6）67%（2分） 【解析】取一定体积浓硫酸与足量浓硝酸配制成混合酸，将混合酸小心加入B（分液漏斗）中。取苯加入A中。在室温下，向苯中逐滴加入混合酸，边滴加边搅拌，混合均匀加热，使其在下发生反应 。将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，先用水洗除去等酸性物质，再用5%NaOH 溶液除去溶解的少量的酸，最后水洗除去未反应的及生成的钠盐；分出的产物中加入无水CaCl2颗粒，干燥后静置片刻，过滤，对滤液进行蒸馏纯化，收集相应温度的馏分，得到纯硝基苯16.5g。 （1）图中装置B的名称为分液漏斗，图中装置C为球形冷凝管，为了防止苯、浓硝酸的挥发，实验过程中用球形冷凝管进行冷凝、回流，提高原料的利用率，故答案为：分液漏斗；冷凝回流苯、硝酸，提高原料的利用率； （2）苯与混酸在下发生取代反应生成硝基苯和水，化学方程式为： ，故答案为： ； （3）反应在下进行，苯及浓硝酸的沸点均低于水的沸点，可以采用水浴加热，受热均匀，且便于控制温度；反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是浓硝酸分解生成二氧化氮杂质导致的，对应的化学方程式为，故答案为：水浴加热；； （4）将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，先用水洗除去等酸性物质，再用5%NaOH溶液除去溶解的少量的酸，最后水洗除去未反应的NaOH及生成的钠盐，故答案为：除去硝基苯中混有的等酸性物质； （5）分馏纯化的目的是分离出硝基苯，由表格数据中硝基苯沸点为210.9℃可知，收集馏分硝基苯温度控制在210.9℃左右，即最佳温度是205~210℃，故选B； （6）苯的物质的量为，根据反应的化学方程式反应可知，苯完全反应生成硝基苯的理论产量为0.2mol，故硝基苯的产率为。 学科网（北京）股份有限公司 $ 2.3 芳香烃 一、选择题（每题只有一个正确答案，每题3分，共42分） 1．如图是网络热传的“苯宝宝表情包”，它是由苯及其衍生物配以相应的表情、文字组成的。下列关于苯的说法正确的是 A．苯通常是无色、有特殊气味的气体 B．苯中含有单、双键交替的结构 C．该分子中12个原子全部在一个平面上 D．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 2．下列苯的同系物的名称不正确的是 A． 对二甲苯 B． 乙苯 C． 1，2，3-三甲苯 D．1，3，4-三甲苯 3．下列物质是苯的同系物的是 A． B． C． D． 4．下列叙述中，错误的是 A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃可反应生成硝基苯 B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2－氯甲苯或4－氯甲苯 C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为（苯甲酸） D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 5．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 C．甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应 6．下列说法中正确的是 A． 、 、都是苯的同系物 B．苯和甲苯都能发生取代反应 C．的一氯取代产物有8种 D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同 7．对下列变化过程发生反应的类型判断不正确的是。 A．取代反应 B．加成反应 C．取代反应 D．加成反应 8．某同学分别用下列装置a和b制备溴苯，下列说法不正确的是 A．两烧瓶中均出现红棕色气体，说明液溴沸点低 B．a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀，可推断烧瓶中发生取代反应 C．b装置试管中吸收，液体变橙红色 D．b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗内可形成白烟 9．在乙苯中，加入少量酸性高锰酸钾溶液振荡后褪色，正确的解释是 A．乙苯分子中碳原子数比苯分子中碳原子数多 B．苯环受乙基影响，易被氧化 C．乙基受苯环影响，易被氧化 D．由于乙基与苯环的相互影响，使乙基和苯环均易被氧化 10．某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是 A．该物质为苯的同系物 B．该物质的一氯取代物有4种 C．该物质的分子式为C12H11 D．在FeBr3做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应 11．某有机物结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是 A．最多有7个碳原子共线 B．所有碳原子都在同一平面上 C．其一氯代物最多有5种 D．最多有25个原子共面 12．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不是因加成而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 13．有机物a和苯通过反应合成b的过程可表示为下图(无机小分子产物已略去)。下列说法错误的是 A．该反应是取代反应 B．R为—时，b分子中所有碳原子共面 C．R为—时，b分子中侧链上的一氯取代物可能只有1种 D．R为—时，1molb最多可以与4molH2加成 14．利用如图所示装置可制备一定量的硝基苯。在三口烧瓶中加入按一定比例配制的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，冷却后，在不断振荡下逐滴加入一定量的苯，组装好装置后，置于下发生反应，直至反应结束。下列说法错误的是 A．配制混酸时，应缓慢将浓硫酸倒入浓硝酸中，并不断搅拌 B．生成硝基苯的反应原理为 C．冷凝管的作用是提高原料利用率，且冷凝水应从其上口通入 D．反应后的混合物倒入氢氧化钠溶液中，振荡静置后，硝基苯在下层 二、非选择题（共4小题，共58分） 15．（14分）按要求回答下列问题。 （1）的名称是_______。 （2）对二甲苯()的核磁共振氢谱中各组峰的面积之比为_______。该分子中最多有_______个原子共面。 （3）有机化合物M()可被酸性KMnO4溶液氧化为，则符合条件的有机化合物M的结构共有_______种 （4）写出由在加热和催化剂作用下发生加聚反应生成有机玻璃的化学方程式_______。 （5）已知：，如果要合成所用的原始原料可以是_______(填序号)。 ①1，3-戊二烯和2-丁炔     ②2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 ③2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 ④2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 （6）烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物有如下关系： 已知：某1mol烃(化学式为C8H12)与酸性KMnO4溶液反应后得到的产物若为2mol CH3COOH和1mol 1，3-环丁二酮()，则此烯烃的结构简式是_______。 16．（15分）以甲烷为原料合成聚苯乙烯等产品的一种流程如下(部分产物及反应条件略去)： （1）与在光照下反应能得到，关于的描述错误的是___________。 A．结构式： B．不存在同分异构体 C．二氯甲烷为正四面体结构 D．常温常压下为液体 （2）反应③的反应类型是___________。 （3）反应⑤的实验条件是___________。 A．、溴水    B．Fe粉、溴蒸汽    C．Fe粉、液溴    D．Fe粉、浓溴水    E．、液溴 （4）1个苯乙烯分子中最少有___________个原子共面，最多有___________个原子共面。 （5）已知：① ② ③苯环上原有取代基对新取代基的位置有影响：甲基一般使新取代基在其邻对位，硝基使新取代基在其间位。依据题中信息及所学知识，写出以苯为原料制备的合成路线流程图___________。(无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干) （6）中学实验室用下图所示装置制取少量溴苯。 ①装置B的具体作用是：___________。 ②反应过程中在导管的下口附近可以观察到有白雾出现，反应完毕后，向锥形瓶中滴入溶液，有___________生成(填实验现象)。提纯粗溴苯的方法是将含有溴的溴苯倒入___________(填化学式)溶液中充分混合，待静置分层后，用分液漏斗分离出下层液体，即为溴苯。 17．（14分）以电石(含少量CaS等杂质)为原料合成烃类的流程如图所示。 回答下列问题： （1）C→D的反应类型是_____。 （2）C的一种同分异构体为芳香族化合物且能使溴水褪色，其结构简式为_____。 （3）写出D的相对分子质量最小的同系物的结构简式：_____。 （4）F的同分异构体的名称是_____。G分子中碳原子的2p轨道形成_____中心_____电子大键。 （5）B→G的化学方程式为_____；G→H需要的试剂和条件为_____。 18．（15分）某化学研究小组利用如图所示装置制备硝基苯，已知在该实验中当温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。 物质 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 溶解性 苯 5.5 80 0.88 不溶于水 硝基苯 5.7 210.9 1.205 难溶于水 间二硝基苯 89 301 1.57 微溶于水 浓硝酸 -42 83 1.4 易溶于水 浓硫酸 10.4 338 1.84 易溶于水 实验步骤如下： 取一定体积浓硫酸与足量浓硝酸配制成混合酸，将混合酸小心加入B中。取15.6g苯加入A中。在室温下，向苯中逐滴加入混合酸，边滴加边搅拌，混合均匀加热，使其在50~60℃下发生反应，直至反应结束。将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液和水洗涤。在分出的产物中加入无水CaCl2颗粒，静置片刻，过滤，对滤液进行蒸馏纯化，收集相应温度的馏分，得到纯硝基苯16.5g。 回答下列问题： （1）图中装置B的名称为_______，图中装置C的作用是_______。 （2）写出制备硝基苯的化学方程式：_______。 （3）为了使反应在50~60℃下进行，常采用的加热方法是_______。反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是_______(用化学方程式说明)。 （4）粗硝基苯用5% NaOH溶液洗涤的目的是_______。 （5）在蒸馏纯化中，收集馏分的最佳温度是_______。(填序号) A．85~90℃ B．205~210℃ C．300~305℃ D．335~310℃ （6）本实验所得到的硝基苯的产率是_______。(产率=)保留2位有效数字) 学科网（北京）股份有限公司 $