2.3 芳香烃【真题必刷】化学人教版选择性必修3

2.3 芳香烃 题型01 芳香烃的结构 1．（2020·天津·高考真题）关于的说法正确的是 A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子数目最多为14 C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与Cl2发生取代反应生成两种产物 2．（2025·广东·高考真题）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。下列关于该多烯环配合物说法正确的是 A．键是共价键 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 3．（2017·全国I卷·高考真题）已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是 A．b的同分异构体只有d和p两种 B．B．D．p的二氯代物均只有三种 C．B．D．p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．B．D．p中只有b的所有原子处于同一平面 4．（2022·浙江·高考真题）相关有机物分别与氢气发生加成反应生成1mol环己烷()的能量变化如图所示： 下列推理不正确的是 A．2ΔH1≈ΔH2，说明碳碳双键加氢放出的热量与分子内碳碳双键数目成正比 B．ΔH2＜ΔH3，说明单双键交替的两个碳碳双键间存在相互作用，有利于物质稳定 C．3ΔH1＜ΔH4，说明苯分子中不存在三个完全独立的碳碳双键 D．ΔH3-ΔH1＜0，ΔH4-ΔH3＞0，说明苯分子具有特殊稳定性 5．（2016·全国III卷·高考真题）已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是 A．异丙苯的分子式为 B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 6．（2010·海南·高考真题）下列化合物分子中的所有原子一定都处于同一平面的是 A．溴苯 B．对二甲苯 C．氯乙烯 D．丙烯 7．（2009·海南·高考真题）下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是： A．甲苯 B．硝基苯 C．2-甲基丙烯 D．2-甲基丙烷 题型02 芳香烃的性质 8．（2019·全国I卷·高考真题）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是 A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 9．（2021·湖南·高考真题）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与溶液反应有生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 10．（2016·浙江·高考真题）有关苯的结构和性质，下列说法正确的是 A．与是同分异构体 B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟 C．煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃 D．向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察上层呈紫红色 11．（2013·新课标Ⅱ·高考真题）下列叙述中，错误的是（ ） A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 12．（2016·浙江·高考真题）有关苯的结构和性质，下列说法正确的是 A．分子中含有碳碳双键 B．易被酸性KMnO4溶液氧化 C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色 D．在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯 13．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 14．（2021·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 15．（2016·北京·高考真题）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下： 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ 13 −25 −47 6 下列说法不正确的是 A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃ C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 16．（2016·海南·高考真题）工业上可由乙苯生产苯乙烯： +H2，下列说法正确的是 A．该反应的类型为消去反应 B．乙苯的同分异构体共有三种 C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7 题型03 芳香烃实验探究 17．（2019·全国I卷·高考真题）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 18．（2009·海南·高考真题）将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是 19．（2010·上海·高考真题）下列实验操作或实验事故处理正确的是 A．实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中 B．实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸 C．实验时手指不小心沾上苯酚，立即用以上的热水清洗 D．实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热 20．（2012·新课标卷·高考真题）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 苯 溴 溴苯 密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 按下列合成步骤回答问题： （1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0mL液态溴，向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了__________气体。继续滴加至液溴滴完，装置d的作用是______________________； （2）液溴滴完后，经过下列步骤分析提纯： ①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； ②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_____________________________③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤，加入氯化钙的是______________； （3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_________，要进一步提纯，下列操作中必须的是___________(填入正确选项前的字母)； A．重结晶  B．过滤     C．蒸馏      D．萃取 （4）在该实验中，a的容积最适合的是___________(填入正确选项前的字母)。 A．25mL       B．50mL       C．250mL        D．500mL 题型04 芳香烃的转化 21．（2017·海南·高考真题）已知苯可以进行如下转化： 回答下列问题： （1）反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为___________。 （2）化合物B的结构简式为_________，反应②的反应类型为_______。 （3）如何仅用水鉴别苯和溴苯__________。 学科网（北京）股份有限公司 $ 2.3 芳香烃 题型01 芳香烃的结构 1．（2020·天津·高考真题）关于的说法正确的是 A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子数目最多为14 C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与Cl2发生取代反应生成两种产物 【答案】A 【解析】A．—CH3的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，故A正确；B．根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；C．分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；D．该有机物有8个氢原子，与Cl2发生取代反应，可以生成一氯代物、二氯代物或多卤代物，因此取代反应生成产物远大于2种，故D错误。综上所述，答案为A。 2．（2025·广东·高考真题）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。下列关于该多烯环配合物说法正确的是 A．键是共价键 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 【答案】A 【解析】A．C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键，A正确；B．该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，B错误；C．根据价键理论分析，该物质有10个H原子，C错误；D．大π键环上可以发生取代反应，D错误；答案选A。 3．（2017·全国I卷·高考真题）已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是 A．b的同分异构体只有d和p两种 B．B．D．p的二氯代物均只有三种 C．B．D．p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．B．D．p中只有b的所有原子处于同一平面 【答案】D 【解析】A．b的化学式为C6H6，同分异构体除d和p之外，还有等，故A错误；B．B．D．p都是高度对称结构，中只有一种化学环境氢原子，二氯代物有3种(氯原子处于邻、间、对位)，中具有两种化学环境氢原子，其二氯代物有、，共6种，中只有一种化学环境氢原子，二氯代物有3种(氯原子分别处于邻位和面对角线位)，故B错误；C．、中不含有碳碳双键等官能团，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应而褪色，故C错误；D．、中均含有饱和碳原子，与饱和碳原子相连的化学键呈四面体结构，因此其中所有原子不可能共平面，为苯，其中所有原子一定共平面，故D正确；故选D。 4．（2022·浙江·高考真题）相关有机物分别与氢气发生加成反应生成1mol环己烷()的能量变化如图所示： 下列推理不正确的是 A．2ΔH1≈ΔH2，说明碳碳双键加氢放出的热量与分子内碳碳双键数目成正比 B．ΔH2＜ΔH3，说明单双键交替的两个碳碳双键间存在相互作用，有利于物质稳定 C．3ΔH1＜ΔH4，说明苯分子中不存在三个完全独立的碳碳双键 D．ΔH3-ΔH1＜0，ΔH4-ΔH3＞0，说明苯分子具有特殊稳定性 【答案】A 【解析】A．虽然2ΔH1≈ΔH2，但ΔH2≠ΔH3，说明碳碳双键加氢放出的热量与分子内碳碳双键数目、双键的位置有关，不能简单的说碳碳双键加氢放出的热量与分子内碳碳双键数目成正比，A错误；B．ΔH2＜ΔH3，即单双键交替的物质能量低，更稳定，说明单双键交替的两个碳碳双键间存在相互作用，有利于物质稳定，B正确；C．由图示可知，反应I为：(l)+H2(g)→(l)  ΔH1，反应IV为：+3H2(g)→(l)  ΔH4，故反应I是1mol碳碳双键加成，如果苯环上有三个完全独立的碳碳双键，则3ΔH1=ΔH4，现3ΔH1＜ΔH4，说明苯分子中不存在三个完全独立的碳碳双键，C正确；D．由图示可知，反应I为：(l)+H2(g)→(l)  ΔH1，反应III为：(l)+2H2(g) →(l)  ΔH3，反应IV为：+3H2(g)→(l)  ΔH4，ΔH3-ΔH1＜0即(l)+H2(g) →(l) ΔH＜0，ΔH4-ΔH3＞0即+H2(g)→(l)  ΔH＞0，则说明具有的总能量小于，能量越低越稳定，则说明苯分子具有特殊稳定性，D正确；故答案为：A。 5．（2016·全国III卷·高考真题）已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是 A．异丙苯的分子式为 B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 【答案】C 【解析】A．由有机物结构简式可知有机物的分子式为，故A正确； B．异丙苯和苯均为分子晶体，异丙苯的相对分子质量比苯大，故分子间作用力强于苯，沸点比苯高，故B正确； C． 分子中带有特殊标记的这五个原子构成四面体形，故四个带特殊标记的碳原子不在同一平面上，故C错误； D．异丙苯和苯的结构相似，分子组成上相差3个原子团，互为同系物，故D正确。 答案选C。 6．（2010·海南·高考真题）下列化合物分子中的所有原子一定都处于同一平面的是 A．溴苯 B．对二甲苯 C．氯乙烯 D．丙烯 【答案】AC 【解析】A．溴苯是苯分子中1个H原子被1个Br原子所代替，苯分子中所有原子都在同一平面上，则溴苯中所有原子一定处于同一平面，符合题意；B．对二甲苯中含两个甲基，与甲基碳原子直接相连的4个原子构成四面体，对二甲苯中所有原子不可能都在同一平面，不符合题意；C．氯乙烯是乙烯分子中1个H原子被1个Cl原子所代替，乙烯分子中所有原子都在同一平面上，则氯乙烯中所有原子一定处于同一平面，符合题意；D．丙烯中含一个甲基，与甲基碳原子直接相连的4个原子构成四面体，丙烯中所有原子不可能都在同一平面，不符合题意；答案选AC。 7．（2009·海南·高考真题）下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是： A．甲苯 B．硝基苯 C．2-甲基丙烯 D．2-甲基丙烷 【答案】D 【解析】在有机分子结构中，与苯环、碳碳双键直接相连的碳原子是在官能团所在的平面，据此分析解答。A．苯环上的六个碳原子一定共面，甲基上的碳原子可以与之处于同一个平面，故A项正确；B．硝基苯上的苯环的碳原子共平面，故B项正确；C．碳碳双键上的两个碳处于一个平面上，且不可扭转，2个甲基上的碳原子可以与之共面，故C项正确；D．2-甲基丙烷是饱和烷烃，碳原子具有四面体的结构，不可能处于一个平面，故D项错误。答案选D。 题型02 芳香烃的性质 8．（2019·全国I卷·高考真题）关于化合物2−苯基丙烯（），下列说法正确的是 A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 【答案】B 【解析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。A．2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；B．2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，故B正确；C．有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C错误；D．2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。故选B。 9．（2021·湖南·高考真题）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与溶液反应有生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 【答案】C 【解析】A．苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误；答案选C。 10．（2016·浙江·高考真题）有关苯的结构和性质，下列说法正确的是 A．与是同分异构体 B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟 C．煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃 D．向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察上层呈紫红色 【答案】B 【解析】A． 苯环结构并非单双键交替，而是特殊的π键，即 与是同一种物质，A错误；B． 苯的分子式中碳原子比例较大，在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，B正确；C． 煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是芳香气味的液态烃，C错误；D． 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯的密度比水的小，因此在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色，D错误；答案为B。 11．（2013·新课标Ⅱ·高考真题）下列叙述中，错误的是（ ） A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 【答案】D 【解析】A．苯与浓硝酸、浓硫酸在55-60℃反应生成硝基苯，正确；B．苯乙烯催化加氢可生成乙基环己烷，正确；C．乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成1,2-二溴乙烷，正确；D．甲苯与氯气在光照下主要发生侧链上的取代反应，生成C6H5-CH2Cl，错误；答案选D。 12．（2016·浙江·高考真题）有关苯的结构和性质，下列说法正确的是 A．分子中含有碳碳双键 B．易被酸性KMnO4溶液氧化 C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色 D．在一定条件下可与浓硝酸和浓硫酸的混合酸反应生成硝基苯 【答案】D 【解析】A．苯不是单双键交替的结构，结构中无碳碳双键，故A错误；B．苯中不含碳碳双键，不能被高锰酸钾溶液氧化，故B错误；C．苯和溴水发生萃取而使溴水褪色，而不是化学反应，故C错误；D．苯在浓硫酸做催化剂的条件下，能和浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯，故D正确；故选D。 13．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是 A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面 C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键 【答案】B 【解析】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。 14．（2021·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种 B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 C．沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 【答案】A 【解析】A．由联苯()的分子结构可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃；根据对称分析法可知，其一溴代物共有3种，A说法不正确；B．甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B说法正确；C．石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，C说法正确；D．煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，D说法正确。综上所述，本题选A。 15．（2016·北京·高考真题）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下： 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ 13 −25 −47 6 下列说法不正确的是 A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃ C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 【答案】B 【解析】A．甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得，属于取代反应，故A正确；B．甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，故B错误；C．苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，故C正确；D．因为对二甲苯的沸点较高，将温度冷却至-25℃～13℃，对二甲苯形成固体，从而将对二甲苯分离出来，故D正确；故选B。 16．（2016·海南·高考真题）工业上可由乙苯生产苯乙烯： +H2，下列说法正确的是 A．该反应的类型为消去反应 B．乙苯的同分异构体共有三种 C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7 【答案】AC 【解析】A．由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A正确；B．乙苯的同分异构体可以是二甲苯，而二甲苯有邻、间、对三种，包括乙苯，乙苯的同分异构体共有四种，B错误；C．苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C正确；D．苯环是平面正六边形，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有8个，D错误；答案选AC。 题型03 芳香烃实验探究 17．（2019·全国I卷·高考真题）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 【答案】D 【解析】在溴化铁作催化剂作用下，苯和液溴反应生成无色的溴苯和溴化氢，装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽，装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，倒置漏斗的作用是防止倒吸。A．若关闭K时向烧瓶中加注液体，会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴混合液不能顺利流下。打开K，可以平衡气压，便于苯和溴混合液流下，故A正确；B．装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸汽，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，故B正确；C．装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，故C正确；D．反应后得到粗溴苯，向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，可以得到溴苯，不能用结晶法提纯溴苯，故D错误。故选D。 18．（2009·海南·高考真题）将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是 【答案】D 【解析】题中苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分两层，上下层比例为2∶1。答案选D。 19．（2010·上海·高考真题）下列实验操作或实验事故处理正确的是 A．实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中 B．实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸 C．实验时手指不小心沾上苯酚，立即用以上的热水清洗 D．实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热 【答案】A 【解析】A．实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中，操作正确，故A正确；B．实验室制取硝基苯时，首先滴加浓硝酸，然后向硝酸中逐滴滴加浓硫酸，最后加苯，故B错误；C．手指上沾上苯酚，用热水清洗会造成烫伤，故C错误；D．制取乙酸丁酯时，不需要水浴加热，直接加热即可，故D错误；故答案为A。 20．（2012·新课标卷·高考真题）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下： 苯 溴 溴苯 密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 按下列合成步骤回答问题： （1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0mL液态溴，向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了__________气体。继续滴加至液溴滴完，装置d的作用是______________________； （2）液溴滴完后，经过下列步骤分析提纯： ①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑； ②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_____________________________③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤，加入氯化钙的是______________； （3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为_________，要进一步提纯，下列操作中必须的是___________(填入正确选项前的字母)； A．重结晶  B．过滤     C．蒸馏      D．萃取 （4）在该实验中，a的容积最适合的是___________(填入正确选项前的字母)。 A．25mL       B．50mL       C．250mL        D．500mL 【答案】 HBr 吸收HBr和Br2 除去HBr和未反应的Br2 干燥 苯 C B 【解析】苯和液溴在铁作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢。Br2＋2NaOH==NaBr＋NaBrO＋H2O，由此可知装置d的作用是吸收HBr和Br2。无水氯化钙是一种干燥剂，其作用是干燥。经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，要进一步提纯，要经过蒸馏。 （1）溴苯制取的原理为： ，HBr极易溶于水形成白雾；而d装置恰好可以很好的防止倒吸。 （2）苯与液溴反应生成HBr，HBr遇水蒸气形成白雾；苯的卤代反应是放热反应，液溴易挥发，所以尾气中有HBr及挥发出的Br2，用氢氧化钠溶液吸收，防止污染大气； （3）经过水、碱液洗涤，氯化钙干燥后，其中主要存在的杂质即是苯，根据苯与溴苯的沸点的不同可采用蒸馏的方法除去杂质。 （4）烧瓶中注入的液体一般不超过其容积的2/3，不少于其体积的1/3，故反应液的体积为20ml左右，最好选择50ml的烧瓶。 题型04 芳香烃的转化 21．（2017·海南·高考真题）已知苯可以进行如下转化： 回答下列问题： （1）反应①的反应类型为________，化合物A的化学名称为___________。 （2）化合物B的结构简式为_________，反应②的反应类型为_______。 （3）如何仅用水鉴别苯和溴苯__________。 【答案】（1） 加成 环己烷 （2） 消去 （3）在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯 【解析】（1）苯的分子式为C6H6，与氢气反应后生成A，A的分子式为C6H12，即此反应类型为加成反应，A的结构简式为，此有机物为环己烷； （2）根据A和B分子式确定，A生成B发生取代反应，即B的结构简式为，对比B和C的结构简式，去掉一个氯原子，添加一个碳碳双键，B→C发生消去反应； （3）苯为密度小于水且不溶于水的液体，溴苯是密度大于水，且不溶于水的液体，因此用水进行鉴别，操作是：在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯。 学科网（北京）股份有限公司 $