7.2 乙烯与有机高分子材料 第2课时（同步讲义）化学人教版必修第二册

第七章 有机化合物 第二节 乙烯与有机高分子材料 第2课时 烃 有机物共面共线问题 教学目标 1．结合实例，了解烃的概念，了解常见烃的种类。 2．有机物共面共线问题 重点和难点 重点：烃的概念及种类 有机物共面共线问题 难点：有机物共面共线问题 ◆知识点一 烃及其分类 1．定义：仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 2．分类 (1)根据烃分子中碳原子间成键方式的不同 ①饱和烃又叫烷烃：分子中碳原子之间只以单键结合，剩余价键均被氢原子“饱和”。 ②不饱和烃 (2)根据碳骨架的不同：烃分为链状烃和环状烃 3．乙炔——最简单的炔烃 分子式为C2H2，结构式为H—C≡C—H，结构简式为HC≡CH，空间结构为直线形。 4．苯——最简单的芳香烃，是芳香烃的母体 分子式为C6H6，结构式为，结构简式为或。在苯分子中6个碳原子之间的键完全相同。6个H和6个C在同一平面上。 归纳总结 (1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。 (3)苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。 总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。 即学即练 1．下列有关乙烯、乙炔和苯的共同点的描述错误的是 A．分子中各原子都处在同一平面内 B．都难溶于水，且密度比水小 C．都属于不饱和烃 D．都含有碳碳双键或碳碳三键 【答案】D 【解析】A．乙烯空间构型为平面形，乙炔为直线形，苯为平面形，因此乙烯、乙炔和苯分子中所有原子均处于同一平面，A正确； B．乙烯、乙炔和苯属于烃，均难溶于水且密度都比水小，B正确； C．乙烯含双键、乙炔含三键、苯含共轭大π键，因此三者均为不饱和烃，C正确； D．苯中不存在典型的碳碳双键或三键，其结构为共轭大π键，D错误； 故选D。 2．下列有关乙炔的说法正确的是 A．结构简式 B．乙炔属于饱和烃 C．最简式为 D．分子中含碳碳三键，能发生加成反应 【答案】D 【解析】A．乙炔的结构简式应为CH≡CH，选项中的“CHCH”未体现三键，A错误； B．乙炔含有碳碳三键，属于不饱和烃，B错误； C．乙炔的分子式为C2H2，其最简式（实验式）为元素原子数的最简整数比，即C:H=2:2=1:1，故最简式为CH，C错误； D．乙炔分子中含碳碳三键，为不饱和烃，能发生加成反应（如与H2、Br2等反应），D正确； 故选D。 3．成都某公司在5·12地震中泄漏了大约化学物质——苯。经应急处理，事故对地表水和地下水的污染不久就得到了有效控制，未造成人员伤亡。下列关于苯的说法中，正确的是 A．苯的分子式是，不能使酸性溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 【答案】D 【解析】A．苯的分子式是C6H6，由分子式可知其氢原子数远未达饱和，故苯属于不饱和烃，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误； B．凯库勒式虽显示双键，但苯的实际结构中是六个等同的介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的碳碳键，苯不属于烯烃，属于芳香烃，B错误； C．在催化剂（如FeBr3）作用下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，而非加成反应，C错误； D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，D正确； 答案选D。 ◆知识点二 有机物的共面共线问题 1．熟悉常见的分子结构 （1）CH4：正四面体结构。凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间构型都是四面体，5个原子中最多有3个原子共平面。 （2）CH2=CH2：平面结构。乙烯分子中的6个原子共平面。 （3）CHCH：直线形结构H—CC—H。乙炔分子中的4个原子共线。 （4）：平面结构。苯环上的12个原子共平面，位于对角线位置上的4个原子共直线。 注意：以上3种分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，则取代后的分子构型基本不变。 方法技巧 共面、共线问题分析技法 (1)甲烷、乙烯、苯三种分子中的氢原子如果被其他原子取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键不能旋转。 (3)结构式中有甲基(或饱和碳原子)的有机物，其分子中的所有原子不可能共平面。 (4)要弄清题目要求的是“可能共面”还是“一定共面”，是“碳原子”还是“所有原子”。 (5)将所给有机物的分子中一定有共面的结构分别确定为平面M和平面N，若两个平面通过一个碳碳单键相连，则通过旋转任意一个平面，可以使两个平面重合，即该有机物分子中所有原子共平面。 即学即练 1．所有原子不可能都在同一平面上的分子是 A．C2H6 B．C2H4 C．C2H2 D．苯 【答案】A 【解析】A．乙烷中具有2个甲基，具有甲烷的结构，所有原子不可能处于同一平面内，故A正确； B．乙烯为平面结构，所有原子都处在同一平面上，故B错误； C．乙炔为直线结构，所有原子处于同一直线，所有原子都处在同一平面上，故C错误； D．苯为平面结构，所有原子都处在同一平面上，故D错误； 故答案为A。 2．某烃的结构简式为，分子中共线碳原子数为，至少有个碳原子共面，至多有个碳原子共面，、、分别是 A．7、6、11 B．7、8、12 C．5、9、13 D．5、8、11 【答案】C 【解析】碳碳三键两端碳原子及与其直接相连的碳原子共线，苯环对角线上的原子共线，则该分子中共线的碳原子个数为5个；苯环上原子及与苯环直接相连的原子共平面，碳碳三键两端碳原子及与其直接相连的碳原子共线也共面，碳碳双键两端碳原子及与其直接相连的原子共平面，结合单键可旋转特性，至少有9个碳原子共面，至多有13个碳原子共面，答案选C。 3．下列说法不正确的是 A．烷烃分子中所有的化学键都是单键 B．二氯甲烷只有一种结构说明甲烷是正四面体 C．丙烷分子中所有原子都在同一平面 D．链状烷烃同系物的熔沸点随碳原子数的增加逐渐升高 【答案】C 【解析】A．烷烃分子中C原子之间以C-C单键结合，C原子与H原子之间以C-H键结合，也是共价单键，因此烷烃分子中所有的化学键都是单键，A正确； B．甲烷分子是正四面体结构，分子中任何两个化学键都相邻。分子中的2个H原子被2个Cl原子取代就得到二氯甲烷，因此二氯甲烷只有一种结构，说明甲烷是正四面体，B正确； C．丙烷(CH3CH2CH3)可看作是甲烷中的一个氢原子被乙基取代的产物，因甲烷形成正四面体的空间结构，则丙烷分子中不可能所有原子都在同一平面，C错误； D．链状烷烃的同系物，随着分子中C原子数的增加，相对分子质量增大，分子间作用力也逐渐增大，物质的熔沸点也逐渐升高，D正确； 故选C。 1．有机物共面共线分析方法 要掌握有机物分子里多原子共线、共面的规律，可从以下几个方面入手分析：一是在同一个共价键两端的原子的位置关系。无论单键、双键、三键还是更复杂的键，都可看作一条线段，则在同一个共价键两端的原子在同一条直线上。 二是同共价键原子的旋转性。共价单键两端的原子可沿着共价键的轴心自由旋转，原子的位置关系保持不变。共价双键、三键等两端的原子不能沿着共价键的轴心旋转，自然就不涉及原子的位置关系的问题。 例如：中可能共面的碳原子最多9个，一定共面的碳原子是7个，可能共面的所有原子最多17个，一定共面的原子是12个。 三是根据常见分子空间构型分析时要以面为中心进行分析。在判断有机物分子中原子共面情况时，要把被分析的分子看作简单的、常见分子的衍生物，即复杂问题简单处理。如判断丙烷分子中的原子共面时，可把其看作一个甲烷分子中的两个氢原子分别被2个甲基(—CH3)取代而得，这样根据甲烷分子的结构，可判断出丙烷中至少有3个原子共平面；但所有原子不可能共平面。 实践应用 1．某烃的结构简式为，若分子中共线的碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、4、5 B．4、10、4 C．3、10、4 D．3、14、4 【答案】D 【解析】 如图所示：，三键为直线构型，苯环对位的碳原子处于同一直线上，故共线的碳原子数为3；苯环、双键为平面构型，三键为直线构型，可能共平面的碳原子为：，共14个；饱和碳原子为四面体构型，个数为4，故选D。 2．有5种烃的碳骨架如图所示，下列说法正确的是 A．①和③互为同分异构体 B．③和⑤与Cl2只能发生取代反应 C．②的分子式为C5H12 D．①和④中的所有C原子可能在一个平面上 【答案】A 【分析】①是，②是，③是，④是，⑤是。 【解析】A．①③的分子式都是，互为同分异构体，A正确； B．③中含有碳碳双键，能和发生加成反应，B错误； C．②是环烷烃，分子式为，C错误； D．①中含有饱和碳原子的四面体结构，所有碳原子不可能在一个平面上；④中碳碳双键是平面结构，碳原子处于一个平面上，D错误； 故选A。 3．柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分，结构简式如图。下列有关柠檬烯的说法错误的是 A．与乙烯互为同系物 B．属于不饱和烃 C．可发生加成聚合反应 D．所有原子不可能共平面 【答案】A 【解析】A．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；其结构与乙烯不同，不与乙烯互为同系物，A错误； B．柠檬烯中有碳碳双键，属于不饱和烃，B正确； C．柠檬烯中有碳碳双键，可发生加聚反应，C正确； D．柠檬烯中有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共平面，D正确； 故选A。 考点一 烃及其分类 【例1】下列关于乙烯的说法中，不正确的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．常温常压下是气体 C．易溶于水 D．能与氯气发生加成反应 【答案】C 【解析】A．乙烯含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色，A正确； B．乙烯常温常压下为气体，B正确； C．乙烯属于烃，难溶于水，C错误； D．乙烯含碳碳双键，可与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，D正确； 故选C。 易错提醒 苯的性质的两个易错点 (1)苯与卤素单质能发生取代反应，但与卤素单质的水溶液不发生化学反应，如苯与溴水不发生化学反应。 (2)苯与卤素单质发生一元取代反应。 【变式1-1】下列说法不正确的是 A．通过对苯的燃烧和甲烷的燃烧现象，可以判断两种物质的含碳量的高低 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中没有 C．甲烷分子是空间正四面体形，苯分子是平面形 D．苯不能与发生加成反应，故苯为饱和烃 【答案】D 【解析】A．苯中含碳量高，燃烧时火焰明亮，有浓烟；甲烷含碳量较低，燃烧时火焰为浅蓝色，A正确； B．苯分子中没有，不能使溶液褪色，B正确； C．甲烷分子中4个H原子构成正四面体，C原子位于中心；苯分子中12个原子都在同一平面上，C正确； D．苯为高度不饱和烃，D错误； 故选D。 【变式1-2】下列关于苯的说法中正确的是 A．苯分子为平面正六边形结构，所有的原子在同一平面上 B．存在碳碳单键与碳碳双键交替出现的结构 C．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 D．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 【答案】A 【解析】A．苯的分子式为C6H6，苯分子为平面正六边形结构，对位4原子共直线、分子中12原子共平面，即所有原子共平面，A正确； B．苯分子中不含碳碳双键与碳碳单键，碳原子之间的键是介于单键与双键之间的一种独特的键，B错误； C．苯分子中不含碳碳双键，不属于烯烃，C错误； D．苯的分子式为C6H6，其氢原子数未达到饱和，属于不饱和烃，又苯不含碳碳双键，不能与酸性高锰酸钾溶液反应而使其褪色，D错误； 故选A。 考点二 有机物的共面共线问题 【例2】下列物质的分子中，所有原子不都在同一个平面上的是 A．苯 B．甲苯 C．乙烯 D．乙炔 【答案】B 【解析】A．苯分子为平面正六边形结构，所有6个碳原子和6个氢原子均处于同一平面，A不符合题意； B．甲苯是苯环连接一个甲基（​），甲基中的碳原子为sp3杂化，呈四面体构型，并非所有原子共面，B符合题意； C．乙烯分子为平面形结构，碳碳双键为sp2杂化，2个碳原子和4个氢原子均处于同一平面，C不符合题意； D．乙炔分子为直线形结构，碳碳三键为sp杂化，2个碳原子和2个氢原子在同一直线上，当然也共面，D不符合题意； 故选B。 归纳总结 常见烃代表物的空间结构 (1)甲烷：键角为109°28′，正四面体形分子，最多有3个H原子或1个C原子和2个H原子在同一平面内，最多有2个原子在同一条直线上。 (2)乙烯：键角为120°，平面形分子，6个原子在同一平面内，最多有2个原子在同一条直线上。 (3)乙炔：键角为180°，直线形分子，4个原子在同一直线上。 (4)苯：键角为120°，平面正六边形分子，12个原子在同一平面内，最多有4个原子在同一条直线上。 【变式2-1】在分子中，处于同一平面上的原子数至少是 A．13个 B．15个 C．16个 D．32个 【答案】C 【解析】由于苯环是平面正六边形结构，由于单键可以旋转，但是处于对角线上原子在同一条直线上，以中间的苯环为主体，所以该分子中处于同一平面上的原子数至少是10＋3＋3＝16。 答案选C。 【变式2-2】已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是 A．异丙苯的分子式为 B．异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯的一氯代物有5种 【答案】C 【解析】A．异丙苯的分子式为，A正确； B．异丙基上与苯环相连的碳原子、苯环上连接该基团的碳原子、该碳原子对位的碳原子以及对位碳原子上的氢原子，这四个原子共直线，因此异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个，B正确； C．异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单键，两个甲基中的C无法与苯环共面，所有碳原子不可能共面，C错误； D．异丙苯中的氢原子被氯原子取代的产物，苯环上与异丙基处于“邻、间、对”有3种，侧链上有2种，共5种，D正确； 故答案选C。 基础达标 1．（23-24高一下·浙江台州·期中）下面是4个碳原子相互结合的6种方式(氢原子没有画出)，其中属于烯烃的是 A．②③ B．①⑤⑥ C．①⑤ D．②③④ 【答案】D 【解析】含有碳碳双键的烃属于烯烃，所以属于烯烃的有②、③、④；①、⑤、⑥为烷烃，故选D。 2．（23-24高一下·浙江嘉兴·月考）有关乙烯的下列叙述：①乙烯溶于水后可得乙醇　②乙烯燃烧时伴有黑烟　③乙烯能与溴水发生加成反应 ④乙烯是无色、无味、难溶于水的气体；正确的是 A．③④ B．①③ C．②③ D．②③④ 【答案】C 【解析】考察乙烯的物理化学性质：乙烯和水发生加成需要催化剂等条件进行，故①错误；乙烯燃烧时火焰较明亮，并伴有黑烟，故②正确；乙烯分子中有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故③正确；乙烯是无色、稍有气味、难溶于水的气体，故④错误。 故选C。 3．（24-25高一下·北京·期中）下列反应属于取代反应的是 A．甲烷与氯气反应 B．乙烯的燃烧 C．苯的催化加氢 D．石蜡油分解 【答案】A 【解析】A．甲烷与氯气反应，甲烷的H被Cl取代，符合取代反应定义，A正确；    B．乙烯的燃烧和氧气反应生成二氧化碳和水，为氧化反应，B错误；   C．苯的催化加氢生成环乙烷，为加成反应，C错误； D．石蜡油分解为小分子烃，不是取代反应，D错误； 故选A。 4．（23-24高一下·福建福州·期中）下列有机反应属于加成反应的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应产生CH3Cl、HCl，反应类型是取代反应，A不符合题意； B．苯和浓硝酸在浓硫酸催化并加热的条件下发生取代反应生成硝基苯和H2O，反应类型为取代反应，B不符合题意； C．CH2=CH2中含有碳碳双键，与Br2在溶液中发生加成反应产生CH2BrCH2Br，反应类型是加成反应，C符合题意； D．苯和液溴在三溴化铁的催化下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应类型是取代反应，D不符合题意； 故选C。 5．（23-24高一下·四川绵阳·期末）丙烯可发生如下转化，下列说法错误的是 A．丙烯分子中3个碳原子共平面 B．丙烯→X的反应属于取代反应 C．Y的结构简式为 D．聚合物Z的链节为 【答案】C 【分析】丙烯和溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成X为BrCH2-CH=CH2，丙烯与溴单质发生加成反应生成Y为CH3-CHBr-CH2Br，丙烯发生加聚反应生成Z为聚丙烯； 【解析】A．丙烯结构简式为CH3-CH=CH2，与碳碳双键直接相连的原子共平面，分子中3个碳原子共平面，A正确； B．丙烯和溴蒸气在光照条件下发生取代反应生成X为BrCH2-CH=CH2，丙烯→X属于取代反应， B正确； C．丙烯与溴单质发生加成反应生成Y为CH3-CHBr-CH2Br，C错误； D．丙烯发生加聚反应生成Z为聚丙烯，聚合物Z的链节为，D正确； 故选C。 6．（25-26高一上·北京·期末）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈()是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是 A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面 C．乙腈的核磁共振氢谱图上只有一组峰 D．乙腈中键的极性比()中键的极性更大 【答案】B 【解析】 A．乙腈结构式为，故电子式为，A正确； B．乙腈分子中甲基中的碳原子为饱和碳原子，该碳原子和与其相连的4个原子不共平面，B错误； C．乙腈分子中三个H互为等效氢，故乙腈的核磁共振氢谱图上只有一组峰，C正确； D．与乙烷中的甲基相比，乙腈中的甲基连接了强吸电子的氰基，导致键的极性更大，D正确； 故答案为B。 7．（24-25高一下·北京·期末）根据乙烯的性质推测丙烯的性质，下列说法中不正确的是 A．丙烯分子中所有原子不在同一平面上 B．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯与的加成产物是 D．聚丙烯用来表示 【答案】C 【解析】A．丙烯中含有甲基，存在四面体结构的碳原子，所有原子不在同一平面上，A正确； B．丙烯中存在碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．丙烯与的加成产物是CH2Br-CHBrCH3，C错误； D．丙烯有碳碳双键，可以发生加聚反应得到聚丙烯，聚丙烯用来表示，D正确； 答案选C。 8．（23-24高一下·河北石家庄·阶段练习）下列说法不正确的是 A．烷烃分子中所有的化学键都是单键 B．二氯甲烷只有一种结构说明甲烷是正四面体 C．丙烷分子中所有原子都在同一平面 D．链状烷烃同系物的熔沸点随碳原子数的增加逐渐升高 【答案】C 【解析】A．烷烃分子中C原子之间以C-C单键结合，C原子与H原子之间以C-H键结合，也是共价单键，因此烷烃分子中所有的化学键都是单键，A正确； B．甲烷分子是正四面体结构，分子中任何两个化学键都相邻。分子中的2个H原子被2个Cl原子取代就得到二氯甲烷，因此二氯甲烷只有一种结构，说明甲烷是正四面体，B正确； C．丙烷(CH3CH2CH3)可看作是甲烷中的一个氢原子被乙基取代的产物，因甲烷形成正四面体的空间结构，则丙烷分子中不可能所有原子都在同一平面，C错误； D．链状烷烃的同系物，随着分子中C原子数的增加，相对分子质量增大，分子间作用力也逐渐增大，物质的熔沸点也逐渐升高，D正确； 故选C。 9．（23-24高一下·北京·期末）下列说法中不正确的是 A．甲烷的分子式为，可与在光照条件下反应生成 B．随着烷烃分子中碳原子数目的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高 C．乙烯不仅是基础的化工原料，还是植物生长的调节剂 D．苯分子中存在碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】A． 烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，甲烷的分子式为，可与在光照条件下反应生成，故A正确； B． 烃类的熔、沸点与分子间作用力有关，随相对分子质量的增大，分子间作用力增大，熔、沸点升高，烷烃也符合此规律，故B正确； C． 乙烯不仅是基础的化工原料，还是植物生长的调节剂，能催熟果实，故C正确； D． 苯分子中不存在碳碳双键，苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间独特的化学键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误； 故选D。 10．（24-25高一下·湖南·期中）下列有关化学概念或性质的判断错误的是 A．一个苯分子()中含有6个氢原子、3个碳碳双键 B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙烯具有还原性 C．橡胶是一类具有高弹性的高分子材料 D．甲烷为正四面体结构 【答案】A 【解析】 A．一个苯分子()中含有6个氢原子，但不存在碳碳双键，6个碳原子之间的化学键为介于单键和双键之间的独特的键，A错误； B．高锰酸钾具有强氧化性，乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙烯具有还原性，B正确； C．橡胶是一类高分子材料，具有高弹性，C正确； D．甲烷的空间构型为正四面体形，D正确； 故答案为A。 综合应用 11．（24-25高一下·海南·阶段练习）下列说法中正确的是 A．1 mol苯乙烯()分子中含有4 mol碳碳双键 B．和互为同分异构体 C．乙烯和乙炔是同系物 D．和是同种物质 【答案】D 【解析】 A．苯环中不含碳碳双键，1 mol苯乙烯()分子中含有1 mol碳碳双键，A错误； B．甲烷是正四面体形结构，其二溴代物只有1种，则和为同一物质，不互为同分异构体，B错误； C．乙烯和乙炔中官能团不同，乙烯和乙炔不是同系物，C错误； D．和均表示异丁烷，是同种物质，D正确； 故选D。 12．（23-24高一下·河南洛阳·期中）下列分子中所有碳原子一定不共面的是 A． B．СH3СН=СH2 C．(CH3)3CH D． 【答案】C 【解析】A．苯为平面结构，单键可以旋转，则所有碳原子可能共面，A不符合题意； B．乙烯为平面结构，甲基的碳原子处于乙烯中H原子位置，所有碳原子都处在同一平面上，B不符合题意； C．饱和碳原子四面体结构，则(CH3)3CH中碳原子不共面，C符合题意； D．苯为平面结构，单键可以旋转，则苯环和乙基中所有碳原子可能共面，D不符合题意； 故选C。 13．（23-24高二下·天津南开·期中）某烃的结构简式为：，分子中含有四面体结构的碳原子（饱和碳原子）数为a，一定在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，a、b、c分别为 A．4，3，5 B．4，3，6 C．2，5，4 D．4，6，4 【答案】B 【解析】 该烃的结构展开为： ，所以，甲基碳和乙基碳原子是含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子），共4个，故a=4，在同一直线上的碳原子数即为符合乙炔的结构的碳原子，最多为3个，即b=3；乙烯是平面结构，乙炔是直线型结构，线可以在面上，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c=6。 故选B。 14．（24-25高一下·浙江杭州·期中）设为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．中含有共价键 B．苯中含有碳碳双键的数目为 C．28g聚乙烯中含有碳碳双键的数目为 D．中含氯原子数目为 【答案】A 【解析】A．烷烃中每个分子含有的共价键数为，1mol该物质含(3n+1)个共价键，故A正确； B．苯中无双键结构，碳碳双键数目为0，故B错误； C．聚乙烯由乙烯加聚生成，主链为单键，无碳碳双键，28g（即1mol结构单元）聚乙烯中双键数目为0，故C错误； D．在标准状况下为液体，无法通过气体摩尔体积计算物质的量，故D错误； 故选A。 15．（24-25高一下·甘肃金昌·期中）下列关于乙烯、聚乙烯的说法错误的是 A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的的物质的量相等 B．乙烯生成聚乙烯的反应是乙烯分子互相加成的反应，一吨乙烯完全反应可生成一吨聚乙烯 C．聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色 D．苯存在介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键 【答案】C 【解析】A．等质量的乙烯（C2H4）和聚乙烯[(C2H4)n]的碳含量相同，燃烧生成的CO2仅与碳含量相关，所以的物质的量相等，A正确； B．乙烯加聚生成聚乙烯时，仅双键打开形成长链，总质量守恒，B正确； C．聚乙烯无双键，无法与溴水反应，C错误； D．苯环不含碳碳双键，碳与碳之间的共价键为介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键，D正确； 故选C。 16．（24-25高一下·陕西西安·阶段练习）下列关于的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．该化合物的核磁共振氢谱中有6组峰 C．分子中共平面的原子数目最多为14 D．分子中的苯环由碳碳单、双键交替组成 【答案】B 【解析】A．由结构简式可知，分子中的甲基、碳碳三键均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液褪色，A错误； B．由结构简式可知，分子中含有种化学环境不同的氢原子，位置如图：，则该化合物的核磁共振氢谱中有6组峰，B正确； C．分子中的苯环为平面结构，碳碳三键为直线形结构，且甲基中最多有2个原子与苯环共平面，则该分子中共平面的原子数目最多为，C错误； D．苯分子中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的键，而不含碳碳单键和碳碳双键，则分子中的苯环不是由碳碳单、双键交替组成，D错误； 故选B。 拓展培优 17．（2025高二·全国·专题练习）下列分子中所含的碳原子不可能处在同一平面上的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．该分子是萘的结构，萘环是平面结构，所有碳原子都在萘环平面上，所以分子中所含碳原子可能处在同一平面上，不符合题意，A错误； B．苯环是平面结构，碳碳双键也是平面结构，与苯环和碳碳双键直接相连的原子与它们所在平面共面，通过单键旋转，分子中所有碳原子可以处在同一平面上，不符合题意，B错误； C．苯环是平面结构，通过单键旋转，两个苯环可以共平面，甲基碳原子也可处于该平面，分子中所含碳原子可能处在同一平面上，不符合题意，C错误； D．该分子中连接两个苯环的碳原子与周围的碳原子形成四面体结构，单键旋转也无法使所有碳原子共面，所以分子中所含的碳原子不可能处在同一平面上，D正确； 故选D。 18．（24-25高一下·河北保定·期中）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．最多有6个原子共线 B．最多有10个碳原子共面 C．该有机物的分子式C12H15Cl D．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构 【答案】A 【解析】 A．该有机物的结构简式可以表示为，最多有4个原子共线，A错误； B．苯环上6个C共面，碳碳双键及相连的饱和C原子共面，余下的3个C原子中有1个C原子可以通过旋转后在苯环和双键平面上，所以最多有10个碳原子共面，B正确； C．该有机物的分子式C12H15Cl，C正确； D．该有机物苯环上有3种环境的H原子：，苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构，D正确； 故选A。 19．已知有下列烃分子： ①；②  ；③  ；④ ；⑤  ；⑥   (1)写出①的一种同分异构体的结构简式：___________； (2)写出②的结构式：___________；②在一定条件下与水反应的化学方程式为：___________； (3)④为___________模型，与它互为同系物的是___________(填序号)； (4)③的二氯代物有___________种； (5)写出的⑤分子式：___________；⑤分子中最多有___________个原子共平面； (6)乙烯能发生聚合反应，写出化学方程式___________；该反应产物的用途之一是___________。 【答案】(1)或   (2)    CH2=CH2+H2O CH3CH2OH (3) 球棍 ①⑥ (4)3 (5) C7H8 13 (6) n CH2=CH2    做塑料袋 【解析】（1） ①是正戊烷，可将①中一个甲基作为支链即可得到其中一种同分异构体得到异戊烷，结构简式：，还有新戊烷：  ； （2） ②为乙烯，黑球代表C原子，白球代表H原子，结构式是：  ；乙烯在一定条件下与水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH； （3）④为球棍模型，该物质属于乙烷，成键方式都是单键，则与它互为同系物的是①⑥； （4） ③是苯，只有1种H原子，固定一个Cl原子，另一个Cl原子可取代在邻、间、对位，即二氯代物有  共3种； （5）⑤为苯环C6H6和一个甲基取代苯环上的一个H原子，则分子式C7H8；苯环是平面型结构，与苯环上的碳相连的原子共平面，甲基是四面体结构，最多有3个原子共面，则⑤分子中最多有13个原子共平面； （6） 乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯，反应的化学方程式为n CH2=CH2   ，聚乙烯的用途是做塑料袋。 20．（24-25高一下·四川成都·期末）随着石油化工的发展，石油不再只是能源，也是重要的化工原料，如何实现石油的综合利用，是人类面临的重大挑战。如图所示是利用石油裂解产物合成一系列有机物的流程图。 已知：。 (1)请写出反应①的化学方程式_______，该反应属于_______(填反应类型)。 (2)丙烯分子中官能团的名称是_______，该分子中最多有_______个原子共平面。 (3)结合相关信息写出F的结构简式_______。1mol该物质可以和2mol冰醋酸反应合成增塑剂，合成增塑剂的化学方程式为_______。 (4)有“人造羊毛”之称的腈纶()是由G在一定条件下通过加聚反应制得，请写出腈纶的单体的结构简式_______。 【答案】(1) 加成反应 (2) 碳碳双键 7 (3) (4)CH2=CH-CN 【分析】 乙烯和水发生加成反应生成A（乙醇）；乙醇发生连续氧化先生成B（乙醛），再生成C（乙酸）；乙醇和乙酸发生酯化反应生成D（乙酸乙酯）；丙烯与Br2发生加成反应生成E（CH3CHBrCH2Br）；根据已知反应，分析出CH3CHBrCH2Br转化成F（）；乙炔与HCN发生加成反应生成G，G在一定条件下生成腈纶，根据腈纶的结构推出G为CH2=CHCN。 【解析】（1）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，反应的化学方程式为； （2）丙烯的官能团为碳碳双键；丙烯结构中含有乙烯原型和甲烷原型，而乙烯结构上的6个原子共平面，甲烷中最多3个原子共面，故丙烯中最多7个原子共面； （3） 由上述分析可知，F的结构简式为；1mol F与2mol冰醋酸发生酯化反应增塑剂，反应的化学方程式为； （4）由上述分析可知，G为腈纶的单体，结构简式为CH2=CHCN。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第七章 有机化合物 第二节 乙烯与有机高分子材料 第2课时 烃 有机物共面共线问题 教学目标 1．结合实例，了解烃的概念，了解常见烃的种类。 2．有机物共面共线问题 重点和难点 重点：烃的概念及种类 有机物共面共线问题 难点：有机物共面共线问题 ◆知识点一 烃及其分类 1．定义：仅含 两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。 2．分类 (1)根据烃分子中碳原子间成键方式的不同 ①饱和烃又叫烷烃：分子中碳原子之间只以 结合，剩余价键均被氢原子“饱和”。 ②不饱和烃 (2)根据碳骨架的不同：烃分为链状烃和环状烃 3．乙炔——最简单的炔烃 分子式为 ，结构式为H—C≡C—H，结构简式为 ，空间结构为直线形。 4．苯——最简单的芳香烃，是芳香烃的母体 分子式为 ，结构式为，结构简式为或。在苯分子中6个碳原子之间的键完全相同。6个H和6个C在同一平面上。 归纳总结 (1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。 (3)苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。 总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。 即学即练 1．下列有关乙烯、乙炔和苯的共同点的描述错误的是 A．分子中各原子都处在同一平面内 B．都难溶于水，且密度比水小 C．都属于不饱和烃 D．都含有碳碳双键或碳碳三键 2．下列有关乙炔的说法正确的是 A．结构简式 B．乙炔属于饱和烃 C．最简式为 D．分子中含碳碳三键，能发生加成反应 3．成都某公司在5·12地震中泄漏了大约化学物质——苯。经应急处理，事故对地表水和地下水的污染不久就得到了有效控制，未造成人员伤亡。下列关于苯的说法中，正确的是 A．苯的分子式是，不能使酸性溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 ◆知识点二 有机物的共面共线问题 1．熟悉常见的分子结构 （1）CH4：正四面体结构。凡是碳原子与4个原子形成 个共价键时，其空间构型都是 ，5个原子中最多有 个原子共平面。 （2）CH2=CH2：平面结构。乙烯分子中的 个原子共平面。 （3）CHCH：直线形结构H—CC—H。乙炔分子中的 个原子共线。 （4）：平面结构。苯环上的 个原子共平面，位于对角线位置上的 个原子共直线。 注意：以上3种分子中的H原子如果被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，则取代后的分子构型基本不变。 方法技巧 共面、共线问题分析技法 (1)甲烷、乙烯、苯三种分子中的氢原子如果被其他原子取代，则取代后的分子构型基本不变。 (2)共价单键可以自由旋转，共价双键和共价三键不能旋转。 (3)结构式中有甲基(或饱和碳原子)的有机物，其分子中的所有原子不可能共平面。 (4)要弄清题目要求的是“可能共面”还是“一定共面”，是“碳原子”还是“所有原子”。 (5)将所给有机物的分子中一定有共面的结构分别确定为平面M和平面N，若两个平面通过一个碳碳单键相连，则通过旋转任意一个平面，可以使两个平面重合，即该有机物分子中所有原子共平面。 即学即练 1．所有原子不可能都在同一平面上的分子是 A．C2H6 B．C2H4 C．C2H2 D．苯 2．某烃的结构简式为，分子中共线碳原子数为，至少有个碳原子共面，至多有个碳原子共面，、、分别是 A．7、6、11 B．7、8、12 C．5、9、13 D．5、8、11 3．下列说法不正确的是 A．烷烃分子中所有的化学键都是单键 B．二氯甲烷只有一种结构说明甲烷是正四面体 C．丙烷分子中所有原子都在同一平面 D．链状烷烃同系物的熔沸点随碳原子数的增加逐渐升高 1．有机物共面共线分析方法 要掌握有机物分子里多原子共线、共面的规律，可从以下几个方面入手分析：一是在同一个共价键两端的原子的位置关系。无论单键、双键、三键还是更复杂的键，都可看作一条线段，则在同一个共价键两端的原子在同一条直线上。 二是同共价键原子的旋转性。共价单键两端的原子可沿着共价键的轴心自由旋转，原子的位置关系保持不变。共价双键、三键等两端的原子不能沿着共价键的轴心旋转，自然就不涉及原子的位置关系的问题。 例如：中可能共面的碳原子最多9个，一定共面的碳原子是7个，可能共面的所有原子最多17个，一定共面的原子是12个。 三是根据常见分子空间构型分析时要以面为中心进行分析。在判断有机物分子中原子共面情况时，要把被分析的分子看作简单的、常见分子的衍生物，即复杂问题简单处理。如判断丙烷分子中的原子共面时，可把其看作一个甲烷分子中的两个氢原子分别被2个甲基(—CH3)取代而得，这样根据甲烷分子的结构，可判断出丙烷中至少有3个原子共平面；但所有原子不可能共平面。 实践应用 1．某烃的结构简式为，若分子中共线的碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、4、5 B．4、10、4 C．3、10、4 D．3、14、4 2．有5种烃的碳骨架如图所示，下列说法正确的是 A．①和③互为同分异构体 B．③和⑤与Cl2只能发生取代反应 C．②的分子式为C5H12 D．①和④中的所有C原子可能在一个平面上 3．柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分，结构简式如图。下列有关柠檬烯的说法错误的是 A．与乙烯互为同系物 B．属于不饱和烃 C．可发生加成聚合反应 D．所有原子不可能共平面 考点一 烃及其分类 【例1】下列关于乙烯的说法中，不正确的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．常温常压下是气体 C．易溶于水 D．能与氯气发生加成反应 易错提醒 苯的性质的两个易错点 (1)苯与卤素单质能发生取代反应，但与卤素单质的水溶液不发生化学反应，如苯与溴水不发生化学反应。 (2)苯与卤素单质发生一元取代反应。 【变式1-1】下列说法不正确的是 A．通过对苯的燃烧和甲烷的燃烧现象，可以判断两种物质的含碳量的高低 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中没有 C．甲烷分子是空间正四面体形，苯分子是平面形 D．苯不能与发生加成反应，故苯为饱和烃 【变式1-2】下列关于苯的说法中正确的是 A．苯分子为平面正六边形结构，所有的原子在同一平面上 B．存在碳碳单键与碳碳双键交替出现的结构 C．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 D．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 考点二 有机物的共面共线问题 【例2】下列物质的分子中，所有原子不都在同一个平面上的是 A．苯 B．甲苯 C．乙烯 D．乙炔 归纳总结 常见烃代表物的空间结构 (1)甲烷：键角为109°28′，正四面体形分子，最多有3个H原子或1个C原子和2个H原子在同一平面内，最多有2个原子在同一条直线上。 (2)乙烯：键角为120°，平面形分子，6个原子在同一平面内，最多有2个原子在同一条直线上。 (3)乙炔：键角为180°，直线形分子，4个原子在同一直线上。 (4)苯：键角为120°，平面正六边形分子，12个原子在同一平面内，最多有4个原子在同一条直线上。 【变式2-1】在分子中，处于同一平面上的原子数至少是 A．13个 B．15个 C．16个 D．32个 【变式2-2】已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是 A．异丙苯的分子式为 B．异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯的一氯代物有5种 基础达标 1．（23-24高一下·浙江台州·期中）下面是4个碳原子相互结合的6种方式(氢原子没有画出)，其中属于烯烃的是 A．②③ B．①⑤⑥ C．①⑤ D．②③④ 2．（23-24高一下·浙江嘉兴·月考）有关乙烯的下列叙述：①乙烯溶于水后可得乙醇　②乙烯燃烧时伴有黑烟　③乙烯能与溴水发生加成反应 ④乙烯是无色、无味、难溶于水的气体；正确的是 A．③④ B．①③ C．②③ D．②③④ 3．（24-25高一下·北京·期中）下列反应属于取代反应的是 A．甲烷与氯气反应 B．乙烯的燃烧 C．苯的催化加氢 D．石蜡油分解 4．（23-24高一下·福建福州·期中）下列有机反应属于加成反应的是 A． B． C． D． 5．（23-24高一下·四川绵阳·期末）丙烯可发生如下转化，下列说法错误的是 A．丙烯分子中3个碳原子共平面 B．丙烯→X的反应属于取代反应 C．Y的结构简式为 D．聚合物Z的链节为 6．（25-26高一上·北京·期末）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈()是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水溶性好。下列说法不正确的是 A．乙腈的电子式： B．乙腈分子中所有原子均在同一平面 C．乙腈的核磁共振氢谱图上只有一组峰 D．乙腈中键的极性比()中键的极性更大 7．（24-25高一下·北京·期末）根据乙烯的性质推测丙烯的性质，下列说法中不正确的是 A．丙烯分子中所有原子不在同一平面上 B．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯与的加成产物是 D．聚丙烯用来表示 8．（23-24高一下·河北石家庄·阶段练习）下列说法不正确的是 A．烷烃分子中所有的化学键都是单键 B．二氯甲烷只有一种结构说明甲烷是正四面体 C．丙烷分子中所有原子都在同一平面 D．链状烷烃同系物的熔沸点随碳原子数的增加逐渐升高 9．（23-24高一下·北京·期末）下列说法中不正确的是 A．甲烷的分子式为，可与在光照条件下反应生成 B．随着烷烃分子中碳原子数目的增加，烷烃的熔沸点逐渐升高 C．乙烯不仅是基础的化工原料，还是植物生长的调节剂 D．苯分子中存在碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色 10．（24-25高一下·湖南·期中）下列有关化学概念或性质的判断错误的是 A．一个苯分子()中含有6个氢原子、3个碳碳双键 B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙烯具有还原性 C．橡胶是一类具有高弹性的高分子材料 D．甲烷为正四面体结构 综合应用 11．（24-25高一下·海南·阶段练习）下列说法中正确的是 A．1 mol苯乙烯()分子中含有4 mol碳碳双键 B．和互为同分异构体 C．乙烯和乙炔是同系物 D．和是同种物质 12．（23-24高一下·河南洛阳·期中）下列分子中所有碳原子一定不共面的是 A． B．СH3СН=СH2 C．(CH3)3CH D． 13．（23-24高二下·天津南开·期中）某烃的结构简式为：，分子中含有四面体结构的碳原子（饱和碳原子）数为a，一定在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面内的碳原子数为c，a、b、c分别为 A．4，3，5 B．4，3，6 C．2，5，4 D．4，6，4 14．（24-25高一下·浙江杭州·期中）设为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．中含有共价键 B．苯中含有碳碳双键的数目为 C．28g聚乙烯中含有碳碳双键的数目为 D．中含氯原子数目为 15．（24-25高一下·甘肃金昌·期中）下列关于乙烯、聚乙烯的说法错误的是 A．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的的物质的量相等 B．乙烯生成聚乙烯的反应是乙烯分子互相加成的反应，一吨乙烯完全反应可生成一吨聚乙烯 C．聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色 D．苯存在介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键 16．（24-25高一下·陕西西安·阶段练习）下列关于的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．该化合物的核磁共振氢谱中有6组峰 C．分子中共平面的原子数目最多为14 D．分子中的苯环由碳碳单、双键交替组成 拓展培优 17．（2025高二·全国·专题练习）下列分子中所含的碳原子不可能处在同一平面上的是 A． B． C． D． 18．（24-25高一下·河北保定·期中）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．最多有6个原子共线 B．最多有10个碳原子共面 C．该有机物的分子式C12H15Cl D．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构 19．已知有下列烃分子： ①；②  ；③  ；④ ；⑤  ；⑥   (1)写出①的一种同分异构体的结构简式：___________； (2)写出②的结构式：___________；②在一定条件下与水反应的化学方程式为：___________； (3)④为___________模型，与它互为同系物的是___________(填序号)； (4)③的二氯代物有___________种； (5)写出的⑤分子式：___________；⑤分子中最多有___________个原子共平面； (6)乙烯能发生聚合反应，写出化学方程式___________；该反应产物的用途之一是___________。 20．（24-25高一下·四川成都·期末）随着石油化工的发展，石油不再只是能源，也是重要的化工原料，如何实现石油的综合利用，是人类面临的重大挑战。如图所示是利用石油裂解产物合成一系列有机物的流程图。 已知：。 (1)请写出反应①的化学方程式_______，该反应属于_______(填反应类型)。 (2)丙烯分子中官能团的名称是_______，该分子中最多有_______个原子共平面。 (3)结合相关信息写出F的结构简式_______。1mol该物质可以和2mol冰醋酸反应合成增塑剂，合成增塑剂的化学方程式为_______。 (4)有“人造羊毛”之称的腈纶()是由G在一定条件下通过加聚反应制得，请写出腈纶的单体的结构简式_______。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $