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必修二 第七章 第二节 乙烯与有机高分子材料
知识点总结
必修2第七章第二节 (
1
)乙烯与有机高分子材料
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知识点一:乙烯
1、乙烯的结构
(1)乙烯的分子结构表
分子式
电子式
结构式
结构简式
空间构型
C2H4
H-C=C-H
H H
CH2=CH2
平面型
注意:乙烯的结构简式可写为CH2=CH2,或H2C=CH2,但不能写成CH2CH2,即写结构简式时,碳碳双键不能省;虽然分子式是C2H4无同分异构体,但结构简式也不能写成分子式。
(2)乙烯的结构特点
①乙烯是平面结构,分子中两个碳原子和四个氢原子都处在同一个平面内,C-H键间的夹角约为120º。
②由于乙烯碳碳双键的能量比碳碳单键的能量的两倍略小,而且双键中的两个碳碳键的键能也不相等,其中有一个键不牢固,发生化学反应时易断裂,因此乙烯的化学性质较活泼。
2、乙烯的物理性质
乙烯是无色、稍有气味的气体,在标准状况下密度为1.25g/L,比空气略小;难溶于水、易溶于CCl4等有机溶剂。
注意:收集乙烯时,不能用排空气法,用排水法。
3、乙烯的化学性质
(1) 氧化反应
①燃烧反应:其方程式为
现象:火焰明亮,伴有黑烟。
注意:Ⅰ.乙烯点燃前要验纯。
Ⅱ.乙烯燃烧时火焰明亮,但与甲烷燃烧时相比有更大的黑烟,这是因为乙烯的含碳量比较大,碳未完全燃烧。
②与强氧化剂反应:乙烯能被KMnO4氧化,使KMnO4溶液的紫色褪去。
注意:本反应可用于鉴别甲烷和乙烯,但不能用于除去甲烷中的乙烯,原因是除去乙烯的同时,又生成的CO2这种气体杂质仍混在甲烷中。发生反应的化学方程式:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O
(2) 加成反应
①概念:有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合,生成新的化合物的反应,叫加成反应。
②乙烯与Br2的加成反应为:
(
Br Br
) (
(1,2-二溴乙烷,
无色液体)
)
H-C=C-H+Br-Br→H-C—C-H
H H H H
或CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br
或CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
现象:使Br2褪色。
注意:利用该反应,可用溴水或溴的四氯化碳溶液来鉴别甲烷和乙烯,也可用溴水或溴的四氯化碳溶液来除去甲烷中混有的乙烯。 H H
(
A
B
)由以上反应可推出乙烯的加成模式为H-C=C-H分子的碳碳双键中,一个键断裂,然后在双键两端的碳原子上分别加一个原子(或原子团),加成反应使乙烯中的双键成为单键。形如:CH2=CH2+A-B→CH2-CH2
在一定条件下,乙烯还能与H2、HCl、Cl2、H2O等发生加成反应,根据加成模式可出其化学方程式为:
(
催化剂
Δ
) (
催化剂
Δ
)CH2=CH2+H2 CH3CH3(乙烷)
CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl(氯乙烷)
(
催化剂
加热、加压
)CH2=CH2+Cl2→CH2Cl-CH2Cl(1,2-二氯乙烷) CH2=CH2+H2O CH3CH2OH(乙醇)
(3) 加聚反应
乙烯之间相互加成,可以得到聚乙烯。其方程式为:nCH2=CH2[CH2-CH2]n
聚乙烯的分子很大是高分子化合物,其制品(如塑料等)在现代生活中用途很广。
4、乙烯的用途
(1)工业上使用的乙烯主要来源于石油,乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。
(2)乙烯是重要的基本化工原料,如用来合成聚乙烯塑料、制酒精等。
(3)乙烯是一种植物生长调节剂,果实催熟剂。
知识点二:烃
1、有机物和烃
(1) 有机物的概念:含有碳的化合物。
组成元素:一定含有碳,常含有氢、氧,有的还含有氮、硫、卤素、磷等。
(2) 烃的概念:仅含碳和氢两种元素的有机物。从组成上可用CxHy表示,最简单的烃为CH4。
(3) 有机物的共性:难溶于水,易溶于有机溶剂;易燃烧;不导电;反应慢。
注意:大部分有机物具有以上性质,但有特例。如:
a.一些有机物与水能混溶,如乙酸和酒精。一些高分子有机物(如纤维素)在一般有机溶剂中都不溶。
b.有些有机物如CCl4是常见的灭火剂。
c.有机物中有弱电解质如醋酸,也能导电。
d.有些反应可以瞬间完成,如TNT(三硝基甲苯)炸药的爆炸。
2、不饱和烃、烯烃的概念
不饱和烃:碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物。
烯烃:分子中含有碳碳双键()的一类链烃。烯烃属于不饱和烃。烯烃通式为CnH2n(n≧2),乙烯(CH2=CH2)是最简单的烯烃。
知识点三:有机高分子材料
1、塑料
(1)概念:合成材料品种很多,按用途和性能可分合成高分子材料(包括塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等);功能高分子材料(包括高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等)和复合材料。被称为”“三大合成材料”的塑料、合成纤维和合成橡胶应用最广泛。
塑料的主要成分是合成树脂,根据需要,可在塑料中加入适当的添加剂,如为了提高塑料的可塑性,使塑料柔软,需加入增塑剂;为了防止塑料的老化,需加入防老化剂等。
(2)分类
①热塑性塑料,如聚乙烯等制成的塑料可以反复加热熔融加工。
②热固性塑料,如用酚醛树脂等制成的塑料不能加热熔融,只能一次成型。
(3)几种常见塑料
①聚乙烯
高压聚乙烯
低压聚乙烯
准备条件
150MPa—300MPa、170℃—200℃、引发剂
较低压力、
催化剂
相对分子质量
较低
较高(≥50万)
密度
低(0.91g/cm3—0.93g/cm3)
较高(0.94g/cm3—0.96g/cm3)
熔融
温度
105℃—115℃
131℃—137℃
结构
带有长短不一的支链(支链型结构)
少有或没有支链(线型结构)
产物
名称
低密度聚乙烯(LDPE)
高密度聚乙烯(HDPE)
用途
食品包装袋等薄膜制品
瓶、桶、板、管、棒材料
②其他几种常见塑料的结构、性质及用途
名称
结构简式
性能
用途
聚丙烯
CH3
[CH-CH2]n
机械强度好,电绝缘性好,耐腐蚀,质轻,无毒
制薄膜、管道、日常用品、包装材料
聚苯乙烯
电绝缘性好,透光性好,耐水,耐腐蚀,无毒
制高频绝缘材料、电视或雷达部件、医疗卫生用具
有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)
CH3
[CH2-C]n
COOCH3
透光性好,耐腐蚀,耐水,质轻,抗霉,易加工
制飞机或汽车用玻璃、光学仪器、医疗器械
聚四氟乙烯
耐低温,耐高温,耐腐蚀,电绝缘性好
可制电器、航空、化学、医药、冷冻等工业用品
2、合成纤维
(1)分类
天然纤维:棉花、羊毛、麻、蚕丝、木材、
草类等
(
纤维
)人造纤维:人造丝、人造毛及粘胶纤
(
化学
纤维
)维等
(
合成
纤维
) 六大纶:涤纶、锦纶、腈纶、
丙纶、维纶、氯纶
特种合成纤维
(2)合成纤维的性质
合成纤维具有强度高、弹性好、耐性好、耐腐蚀、不缩水、质轻保暖等优点。随着科学技术的发展,近年还出现了许多特殊性能的合成纤维。如芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维和防火纤维等。
(3)涤纶
合成纤维中目前占第一位的是聚酯纤维——涤纶,涤纶是聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维的商品名。
注意:(1)纤维和纤维素不是一回事,纤维素是一种天然高分子化合物,是构成植物细胞壁的基础物质,有固定的组成)——(C6H1005)n;纤维在工业上是指柔韧、纤细的丝状物,具有相当的长度、弹性和吸湿性,没有固定的组成。
(2)人造纤维的主要原料是天然高分子化合物,主要是纤维素;而合成纤维的主要原料是石油化工或煤化工产品——气态或液态烃及其衍生物,是小分子化合物。
(3)人造纤维的主要生产目的是改变天然高分子化合物的性能,如火棉比纤维素更容易燃烧,而醋酸纤维比纤维素更难燃烧;合成纤维的生产目的是把非纤维状的物质转变为纤维状的物质。
3、合成橡胶
(1)分类
根据来源不同,橡胶可以分为天然橡胶和合成橡胶。
天然橡胶:聚异戊二烯
(
橡胶
) (
合成橡胶
) 通用橡胶:丁苯橡胶、顺丁橡胶、
氯丁橡胶
特种橡胶:聚硫橡胶、硅橡胶等
(2)合成橡胶
合成橡胶是以石油、天然气为原料,以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子。其性能具有高弹、耐磨、绝缘、气密、耐油、耐热、耐寒、耐燃、耐腐蚀、耐老化等性能,例如,特种橡胶有耐油性的聚硫橡胶、耐高温和耐严寒的硅橡胶等。
(3)顺丁橡胶
①主要原料:1,3-丁二烯
②合成原理:
[CH2 CH2]n
nH2C=CH-CH=CH2 C=C
H H
在催化剂存在下,1,3-丁二烯得到以顺式结构为主的聚1,3-丁二烯。
顺式聚1,3-丁二烯与硫黄等硫化剂混炼即得到顺丁橡胶。硫化剂的作用是打开顺式聚1,3-丁二烯的双键,以-S-S-键将顺丁橡胶的线型结构连接为网状结构,得到既有弹性强度又大的橡胶。
③性能与用途:顺丁橡胶的特点是弹性高、耐磨、耐寒性好。主要用于制造轮胎、胶鞋、胶带等。
④天然橡胶
天然橡胶是顺式聚异戊二烯,结构式为
为线型结构的高分子。其单体为异戊二烯(2-
甲基-1,3丁二烯)[CH2=CH-C=CH2]。
CH3
注意:①绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性物质(如硫),故橡胶有较强的还原性。因此, 在实验室中,盛放强氧化剂的试剂瓶不能用橡胶塞。
②未经硫化的橡胶容易磨损,易溶于汽油、四氯化碳等有机溶剂,分子内有双键,易发生加成反应,容易老化。硫化后,高分子链之间经交联而变成网状结构,结构稳定,不溶于有机溶剂,不易被氧化,不易老化。
拓展应用
拓展一:有机物的制取、鉴别与除杂
1、制备纯净的氯乙烷(C2H5Cl)
可用乙烯与HCl加成,不宜用乙烷(CH3CH3)与Cl2的取代反应。因乙烯与HCl的加成只有一种产物(C2H5Cl),而乙烷与Cl2的光代产物是多种氯代物的混合物。
2、鉴别乙烯和甲烷:可用Br2的CCl4溶液、或酸性KMnO4溶液。
3、除去气态烷烃中的乙烯
可用Br2水,因乙烯与Br2生成的1,2-二溴乙烷留在了溶液内。但不可用酸性KMnO4溶液,因为KMnO4把乙烯氧化的最终产物CO2又混入烷烃中。
4、除去溴苯中少量的溴
由于溴易溶于苯、溴苯等有机溶剂,所以用萃取的方法行不通,可用NaOH溶液与Br2反应之后分液。
拓展二:加成反应与取代反应的比较
1、 结构特点与反应类型
饱和烃(如烷烃):不能发生加成反应,只能发生取代反应;不饱和烃(如烯烃):易加成,难取代。
2、加成、取代反应的特点
加成反应是“只进不出”,常是生成一种产物;取代反应是“有进有出”,常是两种反应物生成两种产物。例如:
CH2=CH2+HXCH3CH2X(只进不出)
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl(有进有出)
拓展三:有机物空间构型的判断技巧
1、 常见分子的几何构型
(1) CH4是正四面体结构;其中的H原子被X原子取代后,X与中心碳原子也一样构成了四面体结构,但已不是正四面体;
(2) 乙烯分子中所有原子(共6个)共平面;乙烯中的H原子被X原子取代后,X仍在原平面上。
2、 以CH4、乙烯的分子结构为原型,把复杂的有机分子分解成几个部分,借助单键可以旋转、双键不能旋转,分析分解的各个部分,再予以综合,能得出分子中在同一平面或同直线上的原子数目。
例如,
(1)当有一个甲基取代平面A上的一个氢原子时,甲基中的碳与平面A共平面,但甲基中的氢不可能全部与A共平面,最多有一个氢原子与A共面。
拓展四:烃的燃烧规律
若用CxHy表示气态烃的分子式,则其燃烧反应可表示为:
根据这一反应方程式,可导出下列重要规律:
1、 燃烧前后体积变化规律
(1)
在高于100℃时,H2O为气态:
可见:当y>4时,ΔV>0,燃烧后气体体积增大;当y=4时,ΔV=0,燃烧后气体体积不变;
当y<4时,ΔV<0,燃烧后气体体积减小;
(2)
在温度低于100℃时,水为液态:,
然后气体体积一定减小。
2、 完全燃烧时耗氧量规律
(1)
等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量由()决定,其值越大,耗氧量越大。
(2)
等质量的烃完全燃烧时,耗氧量由分子中氢元素的含量决定,氢含量越高,耗氧量越大,即,越大,耗氧量越大。据此可得如下推论:
a.
等质量的烯烃:,耗氧量相等。
b.等质量的烷烃:,甲烷(n=1)耗氧量最多,碳原子数n越大,耗氧越少,n趋于+∞时,趋于2,耗氧量接近烯烃而且稍大于烯烃。
拓展五:烃与溴水、溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
溴水
溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液
烷烃
不反应,发生萃取而使溴水层褪色
不反应、互溶、不褪色
不反应
乙烯
加成褪色
加成褪色
氧化褪色
必修2第八章第三节 (
1
)环境保护与绿色化学
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