1.1.2有机化合物中的共价键 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物中的共价键 【温故知新】 在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。你还记得共价键可以怎样分类吗？ 共价键 极性键 非极性键 共价键 单键 双键 三键 【思考与讨论】请同学们从以上三个分类角度分析甲烷、乙烯的化学键类型 共价键 σ键 π键 从三个角度，共用电子对偏移情况、共价键数目、轨道重叠方式三个方面进行回顾 2 本节课内容知识点结构图位于下页PPT 一、有机化合物中的共价键 1、甲烷 极性键 4个碳氢单键 4个σ键 碳原子的4个sp3杂化轨道与4个氢原子的s轨道以“头碰头”的形式重叠形成 如何形成？ 甲烷分子中的σ键 正四面体 杂化过程再重复一下 5 活 动 1、CH4中的一个氢原子被一个氯原子取代后，可以得到几种不同的物质？两个氢原子呢？ 2、用你手中的球棍模型搭建出你认为可能的结构再和其他同学的模型进行对比相同与否？ 3、讨论为什么会有这样的现象？ 结论：CH4是正四面体 1.下列关于甲烷及其反应产物的叙述中正确的是(　 　) A.甲烷分子中的H—C—H的键角为90° B.CH2Cl2具有正四面体结构 C.CHCl3只代表一种物质 D.CH2Br2可能有两种结构 C 小试牛刀 2、乙烯 含极性键和非极性键 4个碳氢单键 1个碳碳双键 5个σ键 1个π键 如何形成？ 两个碳原子以sp2杂化轨道与氢原子及另一个碳原子的s轨道以“头碰头”的形式重叠形成σ键；未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成π键 乙炔的结构在后期课程中呈现 8 思考：乙炔分子中的共价键有什么特点？ 两个碳原子均以sp杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp杂化轨道进行重叠，形成2个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式形成π键 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化 思考讨论 化学键：甲烷分子中的4个C—H键是σ键，C—H σ键能发生取代反应；一氯甲烷 中都是σ键。乙烯分子中，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；含有1个 π键，能发生加成反应；二溴乙烷中全是σ键。 官能团：甲烷无官能团，一氯甲烷的官能团是氯原子(碳氯键) 乙烯的官能团是碳碳双键，产物的官能团是溴原子(碳溴键) 可以让学生写出两个反应的方程式，然后回答问题，这个后期再看。写一下效果可能更好。 10 （1）一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 （2）π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过σ键连接的原子或原子团可以绕键轴旋转，通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 【小结】有机化合物中的共价键 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，它们都能发生加成反应。 （3）共价键类型与反应类型密切相关 笔记只记第三点 11 (1)球棍模型 用球和棍表示原子间的结合方式 (2)空间填充模型 用大小不同的小球表示原子间的连接方式 二、有机物结构的表示方法 1、两“模”： 用一根短线表示一个共价键 2、六“式”： (1)分子式 (2)最简式(实验式) C3H8 C3H8 (3)电子式 (4)结构式 最简式（实验式）表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子，例：乙炔和苯的最简式都是CH；用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。例甲烷和乙炔的分子式为： CH4 C2H2。实际上C2H6更好一些，后期改。分子式和最简式的概念可以呈现在上面，用箭头方框指出。 13 (5)结构简式 (省略与合并) 省略C−H键，把同一碳原子上的H合并 CH3−CH2−CH2−CH−CH3 CH3 省略横线上C−C键 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 或：CH3(CH2)2CH(CH3)2 书写结构简式注意： a、表示原子间形成单键的“—”可以省略 b、碳碳双键( )和碳碳三键( )不能省略，但是 醛基、羧基的碳氧双键可以省略，简写为“-CHO”和“-COOH” 最好写出结构式就更好一些，当然看图也能看出结构式，直接把图中的碳氢和共价键在PPT上画出来。画一两个碳原子的就可以了 14 把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式 (6)键线式 CH3CH=CHCH3 注意： (1)官能团上的氢不能省，其它原子或原子团必须写出; (2)端点、拐点、交叉点是C CH3CHClCH2CH3 Cl 1、写出下列有机物的键线式： (1)CH3 – CH – C≡C – CH3 CH3 (2)CH3CH2COOH 2、写出下列有机物的结构简式： 　 Cl 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 三、共价键的极性与有机反应 【实验1-1】 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键 的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 同样条件下，无水乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。 原因乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 这说明： 此张可以考虑删除，可以留着，是乙醇中的乙基对羟基产生了影响 20 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 H—C—C—O—H＋H—Br H H H H △ H—C—C—Br＋H2O H H H H 共价键的极性与反应活性 形成共价键 的两种元 素的电负 性的大小 差值越大 两原子间形成的共用电子对偏移 程度越大 共价键的极性越强 共价键易断裂 1.请写出下列物质的分子式 C7H8O5 C8H7NOCl2 C15H20O4 课 堂 练 习 23 2.下列关于甲烷及其反应产物的叙述中正确的是(　 　) A.甲烷分子中的H—C—H的键角为90° B.CH2Cl2具有正四面体结构 C.CHCl3只代表一种物质 D.CH2Br2可能有两种结构 C 3.关于如图结构的说法不正确的是(　 　) A.分子中既有σ键又有π键 B.碳原子有sp、sp2、sp3三种杂化方式 C.O—H的极性强于C—H的极性 D.羟基中氧原子采取sp3杂化,VSEPR模型为四面体形 B 4、科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度,人类大约能在此温度环境中存活10分钟,而在接近零下100摄氏度的极低温环境中,能存活约1个小时。由此可见,与极低温相比,极高温更加致命。 科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X, 该分子的球棍模型如图所示。 (1)X的分子式为　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)该X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有　　　　个σ键,　　　　个π键。  (3)1 mol X在一定条件下可与　　　　　mol H2发生反应。  答案(1)C5H4　(2)10　2　(3)2 本节课到此结束 $