专题3 石油化工的基础物质——烃（复习课件）化学苏教版选择性必修3

专题3 石油化工的基础物质——烃 苏教版选择性必修3 考点串讲 单元复习课件 芳香烃 2 脂肪烃的性质及应用 1 知识导航 知识导航 明·复习目标 1.掌握脂肪烃的结构特点及其性质 2.掌握饱和烃--烷烃的性质 3.掌握不饱和烃烯烃、炔烃、二烯烃的结构及性质 4.了解石油化工产品 5.掌握苯的结构及其性质 6.掌握苯的同系物的概念、结构特点及性质 7.掌握苯的同系物苯的同系物的命名及同分异构体的数目判断 8.掌握各类烃的性质及鉴别方法 石油化工的基础物质---烃 脂肪烃的性质及应用 烷烃的性质 烯烃的性质 理·核心要点 芳香烃 苯的结构和性质 苯的同系物 芳香烃的来源 芳香烃的应用 炔烃的性质 脂肪烃与石油化工 01 脂肪烃的性质及应用 汇·考点梳理 脂肪烃的性质及应用 考点1 脂肪烃的结构特点和通式 脂肪烃 烷烃 烯烃 炔烃 碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃 通式：CnH2n+2(n≥1) 碳碳碳双键的不饱和链烃 通式：CnH2n(n≥2) 碳碳碳三键的不饱和链烃 通式：CnH2n-2(n≥2) 汇·考点梳理 考点1 脂肪烃的结构特点和通式 脂肪烃的性质及应用 链状 烷 烃 的 结构特点 ①C原子杂化类型：均为sp3杂化， ②共价键类型 ：只有C-H（sp3-s σ键），C一C（sp3-sp3 σ键） ③空间构型：碳链呈锯齿状，以碳原子为中心形成一个或若干个四面体空间结构，所有原子不可能共平面。 汇·考点梳理 考点2 烷烃的性质 脂肪烃的性质及应用 烷 烃 的 物 理 性 质 ①溶解性：都难溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂。 ②密度：比水小；C越多，则密度越大。 ③状态（室温下） C1～C4：气态； C5～C16：液态(新戊烷为气体)； C17以上： 固态 ④熔沸点：C原子数越多，熔沸点越高，同碳原子数的烃，支链越多熔沸点越低。 汇·考点梳理 考点2 烷烃的性质 脂肪烃的性质及应用 烷 烃 的 化学 性 质 1. 稳定性： 与强酸、强碱、强氧化剂（如酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 2.可燃性---氧化反应 nCO2＋(n+1)H2O 点燃 CnH2n+2＋ O2 3n+1 2 烷烃燃烧的通式： xCO2＋ H2O 点燃 CXHy＋ ( x+ ）O2 y 4 y 2 3.取代反应——”有上有下” CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 甲烷与氯气的取代产物：连续取代，生成物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氢，只有一氯甲烷是气体，其余都是液体 4.热分解 C4H10 C2H4+C2H6 △ C4H10 CH4+C3H6 △ 汇·考点梳理 考点3 烯烃、炔烃的性质 脂肪烃的性质及应用 烯 烃 炔烃的化学性质 1. 氧化反应： ①将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO4溶液，溶液颜色变浅直至褪色 CO2(主要产物) 汇·考点梳理 考点3 烯烃、炔烃的性质 脂肪烃的性质及应用 烯 烃 炔烃的化学性质 1. 氧化反应： 2CH2＝CH2＋O2 2CH3CHO 催化剂 2CH2＝CH2＋O2 催化剂 2 ②催化氧化 RCHO R1COR2 ③燃烧反应： 烯烃燃烧(CnH2n)： 炔烃燃烧(CnH2n－2)： 汇·考点梳理 原子核外电子的运动 烯 烃 炔烃的化学性质 脂肪烃的性质及应用 考点2 脂肪烃的性质 2. 加成反应：“只上不下” CH2==CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl CH2==CH2+H2O CH3CH2OH 烯烃 CH2==CH-CH3+HBr CH3-CHBr-CH3(马氏规则) 注意：当存在过氧化物时，加成反应会违反马氏规则，以反马氏规则产物为主（H加到含H少的不饱和C原子上） 汇·考点梳理 原子核外电子的运动 烯 烃 炔烃的化学性质 脂肪烃的性质及应用 考点2 烯烃炔烃的性质 2. 加成反应： CH≡CH+Br2―→Br—CH==CH—Br CH≡CH+2Br2―→ CH≡CH+HCl CH2==CHCl 稀硫酸硫酸汞 炔烃 汇·考点梳理 原子核外电子的运动 烯 烃 炔烃的化学性质 脂肪烃的性质及应用 考点3 烯烃、炔烃的性质 2. 加成反应： 共轭二烯烃 ①1,2-加成：CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2BrCHBrCH=CH2 ②1,4-加成：CH2=CH—CH=CH2＋Br2→CH2BrCH=CHCH2Br 3. 加聚反应：（加成聚合） nCH2==CH—CH3 nCH≡CH CH==CH 单体：形成高分子化合物的小分子。 聚合度：链节的数目。 链节：不断重复的基本单元。 累积二烯烃：双键连在同一C原子上。 共轭二烯烃：两双键被一个单键隔开。 孤立二烯烃：双键被多个单键隔开。 二烯烃 汇·考点梳理 原子核外电子的运动 烃类鉴别方法 脂肪烃的性质及应用 考点4 烃类物质的鉴别方法 （1）用酸性高锰酸钾溶液鉴别 不褪色—— 褪色—— 烷烃、环烷烃、苯 烯烃、二烯烃、炔烃、苯的同系物等 褪色 加成反应—— 烯烃、炔烃等不饱和烃 萃取—— 苯及其同系物、液态烷烃、液态环烷烃 不褪色—— 气态烷烃、气态环烷烃 （2）用溴水鉴别 汇·考点梳理 原子核外电子的运动 石 油的分馏裂化裂解 脂肪烃的性质及应用 考点5 石油化工 注意：各馏分均为混合物。 析·典型范例 【典例01-1】【脂肪烃】乙烷在光照条件下与氯气反应最多能产生9种有机取代产物。1mol乙烷在光照条件下，最多可以与( ) mol Cl2发生取代。 A. 2 B. 4 C. 6 D. 8 【典例01-2】下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是（ ） A．烷烃随相对分子质量的增大，熔点、沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 B．烷烃的密度随相对分子质量的增大逐渐增大 C．烷烃与卤素单质在光照条件下能发生取代反应 D．烷烃能使溴水、酸性溶液因发生反应而都褪色 C D 17 析·典型范例 【典例01-3】【脂肪烃】下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法中正确的是（ ） ①它们既不是同系物，也不是同分异构体 ②乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃 ③乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色 ④它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰最明亮，有浓烟 ⑤它们都能使酸性溶液褪色 A．①③④⑤ B．①②③⑤ C．②③④⑤ D．①②③④ D 18 析·典型范例 【典例01-4】【脂肪烃】0.1 mol某烷烃在充足的氧气中燃烧，实验测得消耗氧气的体积为24.64 L（标准状况下）。若已知该烃在光照条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物，可推测其结构简式是（ ） A． B． C． D． D 19 析·典型范例 【典例01-5】【脂肪烃】下列说法正确的是(　　) A．炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上 B．分子组成符合CnH2n－2通式的链烃，一定是炔烃 C．炔烃既易发生加成反应，又易发生取代反应 D．炔烃既可使溴水褪色，又可使酸性KMnO4溶液褪色 D 20 02 芳香烃 结构式 汇·考点梳理 芳香烃 考点1 苯的组成及结构特点 苯的分子组成 或 苯 C6H6 分子式 结构简式 空间填充模型 最简式 CH 汇·考点梳理 芳香烃 考点1 苯的组成及结构特点 苯的结构 空间构型：苯分子为平面正六边形结构 碳原子杂化方式：SP2 键长相等，都是139 pm，键角：120° 六个碳原子形成大π 键，均匀地对称分布在苯环的上下两侧。 分子中的十二原子处在同一平面 碳原子之间的化学键介于单键和双键之间的特殊化学键 汇·考点梳理 芳香烃 考点2 苯的性质 苯的物理性质 色态味：无色，有特殊气味的液体 熔沸点：5.5℃，沸点为80.1 ℃， 密度：常温下密度为0.88 g/cm3 注意： (2)易挥发，需密封保存； (3)有毒，使用时要做好防护措施，并保持通风条件。 (1)温度低时，试剂瓶口会结成无色的晶体； 汇·考点梳理 芳香烃 考点2 苯的性质 苯的化学性质 1.氧化反应 ①可燃性 O2 12CO2+6H2O 2C6H6+15 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.取代反应 ①溴代反应： 放热反应 （溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水） ②硝化反应： （硝基苯是淡黄色油状液体） ③磺化反应 ＋HO—SO3H SO3H ＋H2O △ （苯磺酸是强酸） 苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化” 汇·考点梳理 芳香烃 考点2 苯的性质 苯的化学性质 3.加成反应 环己烷 ②苯与Cl2在紫外线作用下加成 ①苯与H2加成： + 3Cl2 紫外线 (农药六六六) Cl2 FeCl3 ＋ HCl Cl ③苯与Cl2在氯化铁作用下加成 (氯苯) 汇·考点梳理 芳香烃 考点3 苯的同系物 苯的同系物概念关系 芳香族化合物 分子中含有一个或多个苯环的化合物 Br NO2 如： 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的烃 CH2CH3 如： 苯的同系物 分子中只含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基的烃 CH2CH3 如： CH3 汇·考点梳理 芳香烃 考点3 苯的同系物 苯的同系物结构特点 通式：CnH2n－6(n≥6) 结构特点：苯环+烷基 汇·考点梳理 芳香烃 考点3 苯的同系物 苯的同系物的命名 1.习惯命名法： ①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯” ②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用邻、间、对位命名 ③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。 2.系统命名法： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称 3.侧链含官能团的简单芳香化合物的命名方法： ①官能团:-X、-NO2，以“苯环作为母体”命名： ②侧链上含其他官能团时，可将苯作为取代基。 汇·考点梳理 芳香烃 考点4 各类烃的结构结构特点及性质 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯的同系物 通式 CnH2n+2(n≥1)(链状烷烃) CnH2n(n≥2)(单烯烃) CnH2n-2(n≥2)(单炔烃) CnH2n-6(n≥6) 共价键类型 σ键 σ键、π键 σ键、π键 σ键、大π键 官能团 ----------- C=C —C≡C— --------- 代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH 代表物空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面形 主要反 应类型 取代反应、氧化反应(燃烧) 加成反应、加聚反应、氧化反应 加成反应、加聚反应、氧化反应 取代反应、加成反应、氧化反应 汇·考点梳理 芳香烃 考点5 各类烃的检验方法 类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 析·典型范例 【典例02-1】【苯的性质】下列实验操作中正确的是( ) A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯 B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计 水银球应放在混合液中 D.制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再 滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热 B 32 析·典型范例 【典例02-2】【苯的性质】下列关于苯的叙述正确的是(　　) D A.反应①为加成反应 B. 反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 33 析·典型范例 【典例02-3】【苯的性质】已知：① ＋HNO3 ＋H2O ΔH<0；②硝基苯沸点为210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持装置略去)正确的是（ ） A 34 析·典型范例 【典例02-4】【苯的同系物】由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示： CH2Cl 反应① C7H8 反应② CH3 Br （1）A的结构简式为 。 （2）反应①、②的条件和反应物分别是 、 。 （3）有关化合物B和C的下列说法正确的 （填字母）。 a. 互为同系物 b. 互为同分异构体 c. 都属于卤代烃 d. 都属于芳香族化合物 CH3 光照 液溴、催化剂 Fe或FeBr3 cd 析·典型范例 【典例02-5】【苯的同系物】下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A.甲苯通过硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧时产生浓烈的黑烟 D.1 mol甲苯可与3 mol氢气发生加成反应 A 析·典型范例 【典例02-6】【 苯的同系物】下列说法中，正确的是 (　　) A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化 D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应 D 感谢 您的聆听 THANKS 苏教版选择性必修3 $