第3章 简单的有机化合物 章未整合与提升-【金版新学案】2025-2026学年高中化学必修第二册同步课堂高效讲义教师用书word（鲁科版，双选）

该高中化学讲义通过表格系统梳理有机化学核心知识，构建“反应类型-官能团性质-检验除杂-空间结构”的知识体系。专题一以表格呈现取代、加成等反应的定义、特点及实例，专题二归纳多官能团性质推断方法，专题三用表格对比有机物物理性质与检验除杂试剂，专题四结合典型分子结构分析共面共线问题，清晰呈现知识脉络与内在联系。 讲义亮点在于“例题解析+跟踪训练”的分层设计，如有机反应类型判断例题（C选项分析）、多官能团性质双选题（青蒿素题），培养科学思维中的证据推理能力。跟踪训练包含基础推断题（淀粉水解）和综合鉴别题（物质鉴别方法），基础学生可掌握规律，优秀学生能深化理解，为教师实施精准教学和学生自主复习提供有力支持。

　　　　　　　　　　　　　　　　 专题一 几种重要的有机反应类型 常见的有机反应类型 反应特点 举例 取代 反应 ①定义：有机化合物分子里某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。 ②特点：上一下一，取而代之 ①烷烃与卤素单质在光照条件下的反应； ②苯与液溴、苯(或甲苯)与浓硝酸的反应； ③醇与羧酸的酯化反应； ④酯的水解反应； ⑤淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应 加成反应 ①定义：有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。 ②特点：断一加二，只上不下(“断一”指不饱和键中的一个不稳定的键断裂；“加二”指在断键两端的原子上各加一个其他原子或原子团) ①烯烃与氢气、卤素单质、氢卤酸、水等的反应； ②苯与氢气的反应 加聚反应 由含有不饱和键的小分子有机化合物通过加成反应的形式生成高分子有机化合物的反应 乙烯、氯乙烯等的加聚反应 氧化反应 将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应 ①有机物的燃烧反应； ②烯烃、乙醇等被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应； ③乙醇的催化氧化反应； ④葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的反应 还原反应 将有机化合物分子中减少氧原子或增加氢原子的反应称为还原反应 乙烯、苯与氢气的加成反应也属于还原反应 　(2024·四川成都外国语期中)下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是(　　) A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷与氯气混合后在光照条件下反应 B．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色；丙烯与氢气在一定条件下反应生成丙烷 C．乙醇和乙酸在加热和有浓硫酸存在的条件下，反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应 D．液态的油中加入溴的四氯化碳溶液；乙烯生成聚乙烯的反应 C　[乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，甲烷与氯气混合后在光照条件下发生取代反应，A项不符合题意；乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，发生氧化反应，丙烯与氢气在一定条件下发生加成反应生成丙烷，B项不符合题意；乙醇和乙酸在加热和有浓硫酸存在的条件下发生取代反应生成乙酸乙酯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，C项符合题意；液态的油中含有较多的不饱和键，可与溴发生加成反应，乙烯发生聚合反应生成聚乙烯，D项不符合题意。] [跟踪训练] 1．根据如图所示变化关系回答下列问题： 学生用书第132页 (1)A物质的名称为________。B物质的化学式为________，作用为________________。 (2)写出④⑥两步反应的化学方程式，在(　　)中标明反应类型。 ④______________________________________________(　　　　)； ⑥_________________________________________________(　　　　)。 解析：　本题考查有机物的推断，明确淀粉水解的产物及产物的检验是解题关键。淀粉在酸性条件下加热水解生成葡萄糖，则A为葡萄糖，加入B(氢氧化钠)溶液中和溶液至碱性，再加入C(新制氢氧化铜悬浊液)可发生氧化反应，生成砖红色沉淀氧化亚铜；葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成D(乙醇)，乙醇被氧化生成乙醛，乙醛再被氧化得到乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E(乙酸乙酯)。 答案：　(1)葡萄糖　NaOH　中和稀硫酸，使溶液呈碱性 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O　酯化反应(或取代反应) 专题二 含多官能团有机物分子性质推断 1．确定有机物分子中含有的官能团，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。 2．注意含多官能团有机化合物自身的反应，如分子中同时含有—OH和—COOH，自身就能发生酯化反应。 3．原来的官能团参与化学反应生成新的官能团，在原有反应物及反应条件下，要考虑新生成的官能团的后续反应，如CH3COOC2H5在NaOH溶液中水解生成的CH3COOH与NaOH反应生成CH3COONa。 (双选)(2024·湖北华中师大一附中模拟)屠呦呦因发现治疗疟疾的青蒿素和双氢青蒿素(结构如图)获得诺贝尔生理学或医学奖。一定条件下青蒿素可以转化为双氢青蒿素。下列有关说法正确的是(　　) A．青蒿素的分子式为C15H22O5 B．双氢青蒿素能发生氧化反应、酯化反应 C．1 mol青蒿素最多能和1 mol Br2发生加成反应 D．青蒿素转化为双氢青蒿素发生了氧化反应 AB　[由结构可知青蒿素的分子式为C15H22O5，A项正确；双氢青蒿素含—OH，能发生氧化反应、酯化反应，B项正确；青蒿素分子中不含碳碳双键或碳碳三键，不能与Br2发生加成反应，C项错误；青蒿素转化为双氢青蒿素，H原子数增加，发生了还原反应，D项错误。] [跟踪训练] 2．(2024·吉林长春期末)反兴奋剂是体育赛事关注的热点，利尿酸是一种常见的兴奋剂，其分子结构简式如图所示，下列关于利尿酸的说法正确的是(　　) A．它的分子式是C13H11O4Cl2 B．它不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．它不能与饱和Na2CO3溶液反应放出CO2 D．它能发生取代反应、加成反应和酯化反应 D　[A项，它的分子式是C13H12O4Cl2，错误。B项，此物质含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，错误。C项，此物质含有—COOH，可以与饱和Na2CO3溶液反应放出CO2，错误。D项，此物质含有苯环(非官能团)、碳碳双键、—COOH等，一定条件下能发生取代反应、加成反应和酯化反应，正确。] 专题三 有机化合物检验与除杂的常用方法 1．有机物的物理性质规律 (1)烃类的密度一般都比水的小，烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)烃的衍生物 ①酯类(包括油脂)的密度一般比水的小，四氯化碳、溴苯等的密度比水的大，它们都难溶于水，易溶于有机溶剂。 ②乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖、氨基酸等都易溶于水。 ③纤维素不溶于水，蛋白质有的能溶于水(如鸡蛋清)，有的难溶于水(如蚕丝)。 学生用书第133页 2．有机物的特征反应 (1)葡萄糖能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀。 (2)淀粉遇碘变蓝，既可用于检验淀粉，也可用于检验碘。 (3)蛋白质灼烧时产生特殊的气味；分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应，呈黄色。 (4)甲烷、乙烯、苯分别在空气或氧气中燃烧，分别产生淡蓝色火焰、明亮火焰、明亮火焰；由于含碳量的不同，甲烷燃烧没有黑烟，乙烯燃烧伴有黑烟，苯燃烧伴有浓烟。 (5)能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：乙烯、植物油等。 3．有机物的物理性质或特征反应可用于有机物的检验或鉴别，也可用于除去有机物中的杂质 (1)利用物理性质鉴别物质 (2)利用化学性质鉴别物质 (3)利用有机物性质进行除杂(含杂质检验) 物质(括号内为杂质) 检验杂质的试剂 除杂试剂 甲烷(乙烯) 酸性KMnO4溶液或溴水 溴水 乙醇(水) 无水CuSO4 生石灰(CaO) 淀粉(葡萄糖) 新制Cu(OH)2悬浊液 — 乙酸乙酯(乙酸) 紫色石蕊溶液或NaHCO3溶液或Na2CO3溶液 饱和Na2CO3溶液 乙烷(二氧化硫) 品红溶液 NaOH溶液 乙烯(二氧化硫) 品红溶液 NaOH溶液 　(海南高考改编)下列鉴别方法不可行的是(　　) A．用水鉴别乙醇、乙烷和溴苯 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯()和环己烷() D　[乙醇能与水互溶，乙烷与水混合在水层上方，溴苯与水混合在水层下方，A项可行；乙醇燃烧产生淡蓝色火焰，苯燃烧产生明亮火焰并伴有浓烟，四氯化碳不能燃烧，B项可行；乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠溶液反应产生气体，乙酸乙酯浮于碳酸钠溶液表面，C项可行；环己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，酸性高锰酸钾溶液不能氧化苯和环己烷，且苯、环己烷的密度均小于水，故二者均浮于酸性高锰酸钾溶液表面，D项不可行。] [跟踪训练] 3．下列实验方法正确的是(　　) A．用水鉴别四氯化碳、苯和乙醇 B．用溴水鉴别乙酸和酒精 C．用闻气味的方法鉴别化纤织物和纯羊毛织物 D．用碘水检验淀粉是否已经开始水解 A　[A项，四氯化碳不溶于水，密度比水的大；苯不溶于水，密度比水的小；乙醇能与水互溶，所以三者可以用水鉴别，正确。B项，乙酸、酒精均能与溴水互溶，将溴水与之混合后均没有明显现象，故不可以用溴水鉴别，错误。C项，鉴别化纤织物和纯羊毛织物要先灼烧，然后闻气味，错误。D项，检验淀粉是否已开始水解，关键是检验是否存在葡萄糖，一般用新制Cu(OH)2悬浊液检验。] 学生用书第134页 专题四 有机物分子的共面、共线问题 1．典型分子的空间结构 物质 空间结构 结构特点 甲烷 正四面体 任意3个原子共平面 乙烯 平面结构 2个碳原子、4个氢原子共平面，且碳碳双键不可旋转 乙炔 直线形 4个原子共线 苯 平面正六边形 6个碳原子、6个氢原子，共12个原子共面 2．一种方法——拆分组合法 判断有机物分子中的原子共线、共面时，只需要将已知有机物分子拆分为上述四种结构，对其进行分析、组合、综合，即可判断其中原子是否共线或共面。其中分子中的共价单键(如C—C)能绕对称轴旋转，但C===C不能旋转，如可展开为，故其中所有的原子可能处于同一平面上，但不一定都处于同一平面上。 　(2024·全国Ⅲ改编)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A．CH3—CH===CH2 B．CH3CH3 C．CH3C≡CH D．CH2===CH—CH===CH2 D　[因为甲基(—CH3)的结构与甲烷类似，所以只要分子中含甲基，所有原子就不可能共平面。A、B、C项所给的分子中均含—CH3，不符合题意； CH2===CH—CH===CH2的结构为，可通过旋转分子中的碳碳单键使两个平面位于同一个平面内，故该分子中所有原子可能共平面，D项符合题意。] [跟踪训练] 4．有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(　　) B　[CH2===CH2、所有原子共平面，而碳碳单键可旋转；则A、C、D中所有原子都可能在同一平面上。] 学科网（北京）股份有限公司 $