1.2 研究有机化合物的一般方法【真题必刷】化学人教版选择性必修3

1.2 研究有机化合物的一般方法 题型01 有机物分离提纯方法 1．（2025·海南·高考真题）重结晶法提纯苯甲酸的实验中，必须佩戴防烫手套的操作步骤是 A．称取药品 B．加水搅拌 C．趁热过滤 D．冷却结晶 2．（2024·广东·高考真题）提纯苯甲酸粗品(含少量和泥沙)的过程如下。其中，操作X为 A．加热蒸馏 B．加水稀释 C．冷却结晶 D．萃取分液 3．（2023·浙江·高考真题）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 题型02 有机物分离提纯方法选择 4．（2012·上海·高考真题）下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是 A．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤 B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 5．（2016·北京·高考真题）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下： 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ 13 −25 −47 6 下列说法不正确的是 A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃ C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 6．（2013·上海·高考真题）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是 A．均采用水浴加热 B．制备乙酸丁酯时正丁醇过量 C．均采用边反应边蒸馏的方法 D．制备乙酸乙酯时乙醇过量 7．（2026·浙江·高考真题）环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分； 步骤Ⅱ—用饱和和饱和食盐水分批次洗涤、分液； 步骤Ⅲ—用干燥的无水吸水，过滤后再蒸馏，得到产物； 步骤Ⅳ—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法错误的一项是 A．可能生成环己酮()、磷酸酯等副产物 B．若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 C．若不过滤直接蒸馏，则产物的纯度会下降 D．由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质 题型03 有机物分子式确定 8．（2008·海南·高考真题）1 molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 LCO2（标准状况），则X的分子式是 A．C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O4 9．（2007·全国·高考真题）某有机化合物仅由C．H、O三种元素组成，其相对分子质量小于150，若该有机物中氧元素的质量分数为50%，则其分子中碳原子的个数最多为（    ） A．4 B．5 C．6 D．7 10．（2009·海南·高考真题）已知某氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则其分子中碳的个数最多为： A．5个 B．6个 C．7个 D．8个 11．（2013·大纲版·高考真题）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构） A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 题型04 图谱分析 12．（2025·天津·高考真题）仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是 A．用pH计区分KCl溶液和NaNO3溶液 B．用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石 C．用原子光谱鉴定样品中含有元素Li D．用质谱区分正己醇和正庚醇 13．（2025·安徽·高考真题）以下研究文物的方法达不到目的的是 A．用断代法测定竹简的年代 B．用X射线衍射法分析玉器的晶体结构 C．用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类 D．用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 14．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 15．（2024·山东·高考真题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱氢谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 16．（2008·海南·高考真题）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　) A． B． C． D． 17．（2009·海南·高考真题）下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是： A．2，2，3，3-四甲基丁烷 B．2，3，4-三甲基戊烷 C．3，4-二甲基己烷 D．2，5-二甲基己烷 18．（2024·浙江·高考真题）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 19．（2011·海南·高考真题）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是 A． B． C． D． 题型05 有机物结构综合判断 20．（2024·湖北·高考真题）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 21．（2024·浙江·高考真题）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是 A．能发生水解反应 B．能与溶液反应生成 C．能与反应生成丙酮 D．能与反应生成 题型06 有机物综合推断 22．（2007·北京·高考真题）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。 （1）A的分子式是 。 （2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。 （3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 ①A的结构简式是 。 ②A不能发生的反应是(填写序号字母) 。 A．取代反应             B．消去反应             C．酯化反应 D．还原反应 （4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、 。 （5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。 （6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应： B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是 。 学科网（北京）股份有限公司 $ 1.2 研究有机化合物的一般方法 题型01 有机物分离提纯方法 1．（2025·海南·高考真题）重结晶法提纯苯甲酸的实验中，必须佩戴防烫手套的操作步骤是 A．称取药品 B．加水搅拌 C．趁热过滤 D．冷却结晶 【答案】C 【解析】A．称取药品通常在常温下进行，无需防烫手套，A不符合题意；B．加水搅拌可能在加热时进行，但操作时通常使用玻璃棒，无需直接接触高温容器，B不符合题意；C．趁热过滤时需接触高温溶液或漏斗，易烫伤，必须佩戴防烫手套，C符合题意；D．冷却结晶时溶液已降温，无需防烫措施，D不符合题意；故选C。 2．（2024·广东·高考真题）提纯苯甲酸粗品(含少量和泥沙)的过程如下。其中，操作X为 A．加热蒸馏 B．加水稀释 C．冷却结晶 D．萃取分液 【答案】C 【解析】苯甲酸粗品(含少量和泥沙)加水加热进行溶解，得到浊液，趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCl，由于苯甲酸的溶解度受温度影响大，而NaCl的溶解度受温度影响小，可通过冷却结晶的方式进行除杂，得到苯甲酸晶体，过滤后对晶体进行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X为冷却结晶，故C正确，故选C。 3．（2023·浙江·高考真题）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 【答案】B 【解析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。A．操作I中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正确；B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B不正确；C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确；故选B。 题型02 有机物分离提纯方法选择 4．（2012·上海·高考真题）下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是 A．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤 B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液 D．乙酸丁酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液 【答案】D 【解析】A．溴易溶于苯，溴水与苯发生萃取，苯酚与溴水发生取代反应生成三溴苯酚，用溴水除杂，生成的三溴苯酚和过量的溴都能溶于苯，不能得到纯净的苯，并引入新的杂质，不能用溴水来除去苯中的苯酚，应向混合物中加入NaOH溶液后分液，故A错误；B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠和水和二氧化碳，但乙酸钠和乙醇互溶在水中，不分层，不能采用分液的方法，故B错误；C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液，乙酸与氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，但乙酸钠和乙醛互溶在水中，不分层，不能采用分液的方法，故C错误；D．乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠，乙酸的酸性比碳酸强，能与碳酸钠反应生成二氧化碳而被吸收，然后分液可得到纯净的乙酸丁酯，故D正确；答案选D。 5．（2016·北京·高考真题）在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下： 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 熔点/℃ 13 −25 −47 6 下列说法不正确的是 A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃ C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 【答案】B 【解析】A．甲苯变成二甲苯是苯环上的氢原子被甲基取代所得，属于取代反应，故A正确；B．甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，故B错误；C．苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，可以用蒸馏的方法分离，故C正确；D．因为对二甲苯的沸点较高，将温度冷却至-25℃～13℃，对二甲苯形成固体，从而将对二甲苯分离出来，故D正确；故选B。 6．（2013·上海·高考真题）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是 A．均采用水浴加热 B．制备乙酸丁酯时正丁醇过量 C．均采用边反应边蒸馏的方法 D．制备乙酸乙酯时乙醇过量 【答案】D 【解析】A．制备乙酸乙酯反应温度60-70℃，可用水浴加热；乙酸丁酯反应温度115-125℃，不能用水浴加热，A错误；B．制备乙酸丁酯时，采用乙酸过量，以提高丁醇的利用率，这是因为正丁醇的价格比冰醋酸高，故该方法不可行，B错误；C．乙酸乙酯采取边反应边蒸馏的方法，但乙酸丁酯则采取直接回流的方法，待反应后再提取产物，C错误；D．制备乙酸乙酯时，为了提高冰醋酸的转化率，由于乙醇价格比较低廉，会使乙醇过量，D正确；答案选D。 7．（2026·浙江·高考真题）环己烯()为重要的化工原料，实验室常用环己醇()制备，流程如下： 步骤Ⅰ—用浓磷酸和环己醇制备环己烯混合加热，蒸馏得到对应馏分； 步骤Ⅱ—用饱和和饱和食盐水分批次洗涤、分液； 步骤Ⅲ—用干燥的无水吸水，过滤后再蒸馏，得到产物； 步骤Ⅳ—经波谱分析，测得产物的核磁共振氢谱图如图所示。 下列说法错误的一项是 A．可能生成环己酮()、磷酸酯等副产物 B．若不用饱和食盐水洗涤，而用水，则环己烯的产率下降 C．若不过滤直接蒸馏，则产物的纯度会下降 D．由核磁共振氢谱可知产物中含有杂质 【答案】A 【解析】环己醇()发生消去反应制备环己烯()，用饱和除去残酸，饱和食盐水洗去，分液得到环己烯粗品，用干燥的吸水、除醇，再蒸馏得到环己烯，据此解答。A．浓磷酸不足以将羟基氧化为酮羰基；副产物可能为磷酸与环己醇酯化形成无机酸酯，也可能为两分子环己醇脱水形成醚，A错误；B．饱和食盐水的作用是洗去，饱和食盐水可以降低环己烯在水中的溶解度（盐析效应），减少洗涤过程中的产物损失，若直接用水洗涤，会造成环己烯溶于水，从而产率下降，B正确；C．CaCl2的作用是吸水以及除醇，若不过滤，在蒸馏过程中，水和醇则可能脱出，随环己烯一同蒸出(共沸物)，则产物的纯度会下降，C正确；D．氢谱图中有4组峰，代表存在4种化学环境的H，而环己烯只有3种H，说明存在杂质，D正确；故选A。 题型03 有机物分子式确定 8．（2008·海南·高考真题）1 molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 LCO2（标准状况），则X的分子式是 A．C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O4 【答案】D 【解析】能与碳酸氢钠溶液反应的有机物只有羧酸，1molX能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2（标准状况），说明X中含有2个羧基（-COOH），饱和二元羧酸的通式为CnH2n-2O4，当为不饱和酸时，H原子个数小于2n-2，符合通式的只有D．故选D项。 9．（2007·全国·高考真题）某有机化合物仅由C．H、O三种元素组成，其相对分子质量小于150，若该有机物中氧元素的质量分数为50%，则其分子中碳原子的个数最多为（    ） A．4 B．5 C．6 D．7 【答案】B 【解析】该有机物相对分子质量小于150，O元素质量分数为50%，则分子中氧原子个数应小于=4.7，当有机物分子中所含氧原子数为4时，该有机物的相对分子质量取最大值，此时含有C原子个数也最多。有机物中氧元素的质量分数为50%，则此有机物中C．H相对原子质量之和等于O原子的相对原子质量，等于4×16=64，假设分子中含有C原子x个，H原子y个，则12x+y=64，当y=4时，x=5，此时分子中含有的C原子个数最多，故该有机物分子中碳原子个数最多为5，故合理选项是B。 10．（2009·海南·高考真题）已知某氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则其分子中碳的个数最多为： A．5个 B．6个 C．7个 D．8个 【答案】B 【解析】该氨基酸的相对分子质量小于200，O的质量分数约为0.5，则O的个数≤6，则该氨基酸中最多含有3个羧基， 含羧基数 氧所占相对原子质量和 相对分子质量约为 氨基占相对原子质量和 碳原子约所占相对原子质量和 最多可含碳数 是否合理 1 32 64 16 14 1 不合理 2 64 128 16 48 4 合理 3 96 192 16 80 6 合理 故合理选项为B。 11．（2013·大纲版·高考真题）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构） A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【答案】B 【解析】由完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，不妨设有机化合物为CnH2nOx，若只有1个氧原子，58-16=42，剩下的为碳和氢，14n=42，则碳只能为3个，即为C3H6O，1个不饱和度．若有2个O，那么58-32=26，14n=26，n不可能为分数，则不可能为2个氧原子，所以分子式为C3H6O，再根据官能团异构、碳链异构确定同分异构体的种类：醛一种，酮一种，烯醇一种，三元含氧杂环，三元碳环一种，四元杂环一种，共6种，而由题意可知有机物为单官能团，烯醇应舍去，故选B。 题型04 图谱分析 12．（2025·天津·高考真题）仪器分析在化学研究中有重要应用。下列方法选择错误的是 A．用pH计区分KCl溶液和NaNO3溶液 B．用X射线衍射法区分玻璃和蓝宝石 C．用原子光谱鉴定样品中含有元素Li D．用质谱区分正己醇和正庚醇 【答案】A 【解析】A．KCl溶液和NaNO3溶液均为强酸强碱盐，溶液均呈中性，pH计无法区分两者，A错误；B．X射线衍射法可区分晶体（蓝宝石）和非晶体（玻璃）的衍射图谱，B正确；C．原子光谱通过特征谱线可鉴定元素种类，C正确；D．正己醇和正庚醇相对分子质量不同，质谱通过分子离子峰质荷比差异可区分正己醇和正庚醇，D正确；故选A。 13．（2025·安徽·高考真题）以下研究文物的方法达不到目的的是 A．用断代法测定竹简的年代 B．用X射线衍射法分析玉器的晶体结构 C．用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类 D．用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 【答案】D 【解析】A．14C断代法通过测定有机物中14C的残留量确定年代，竹简为植物制品，适用此方法，A正确；B．X射线衍射法通过衍射图谱分析物质晶体结构，玉器为晶体矿物，适用此方法，B正确；C．原子光谱法通过特征谱线鉴定元素种类，可用于分析漆器表层元素，C正确；D．红外光谱法用于分析分子官能团和结构，无法直接测定相对分子质量（需质谱法），D达不到目的；故选D。 14．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是 A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 【答案】C 【解析】A．该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，含有苯环，属于芳香烃，A正确；B．质谱仪可测定相对分子质量，质谱图上最大质荷比即为相对分子质量，B正确；C．该物质为分子晶体，分子间存在范德华力，C错误；D．该物质含有共价键，破坏 “机械键”时需要断裂共价键，D正确；故选C。 15．（2024·山东·高考真题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱氢谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 【答案】C 【解析】A．某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确； B．晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；C．通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；D．红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确；综上所述，本题选C。 16．（2008·海南·高考真题）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　) A． B． C． D． 【答案】D 【解析】根据有机物结构简式可判断A中有2组峰，其氢原子数之比为3∶1，B中有3组峰，其氢原子数之比为3∶1∶1，C中有3组峰，其氢原子数之比为3∶1∶4，D中有两组峰，其氢原子数之比为3∶2。选项D正确，答案选D。 17．（2009·海南·高考真题）下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是： A．2，2，3，3-四甲基丁烷 B．2，3，4-三甲基戊烷 C．3，4-二甲基己烷 D．2，5-二甲基己烷 【答案】D 【解析】A． 该分子的结构简式为：，只含一种H原子，其核磁共振氢谱中只显示一组峰，A错误；B． 该分子的结构简式为：，含四种H原子，其核磁共振氢谱中只显示四组峰，B错误；C． 该分子的结构简式为：，含四种H原子，其核磁共振氢谱中只显示四组峰，C错误；D． 该分子的结构简式为：，含三种H原子，其核磁共振氢谱中只显示三组峰，D正确；故合理选项为D。 18．（2024·浙江·高考真题）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B．用红外光谱可确定有机物的元素组成 C．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 D．麦芽糖与稀硫酸共热后加溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解 【答案】A 【解析】A．溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确；B．红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；C． 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为，相对分子质量为72的还可以是、等， C错误；D． 麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O，若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D错误；故选A。 19．（2011·海南·高考真题）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．含3种环境的氢，核磁共振氢谱出现三组峰，峰面积比例为3:2:2，故A错误；B．含2种环境的氢，g个数比为3:1，核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比为3：1，故B错误；C．含2种环境的氢，个数比为3：1，核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比为3：1，故C错误；D．含两种环境的氢，个数比为3：2，核磁共振氢谱出现两组峰，峰面积比,=6:4=3：2，故D正确；故选D。 题型05 有机物结构综合判断 20．（2024·湖北·高考真题）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 【答案】B 【解析】A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误； C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确；故答案为：B。 21．（2024·浙江·高考真题）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是 A．能发生水解反应 B．能与溶液反应生成 C．能与反应生成丙酮 D．能与反应生成 【答案】D 【解析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C．H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，因此A为CH3CH2CH2OH。A．A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误；B．A中官能团为羟基，不能与溶液反应生成，故B错误；C．CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；D．CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确；故选D。 题型06 有机物综合推断 22．（2007·北京·高考真题）碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子氢原子个数为氧的5倍。 （1）A的分子式是 。 （2）A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。 （3）一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。 ①A的结构简式是 。 ②A不能发生的反应是(填写序号字母) 。 A．取代反应             B．消去反应             C．酯化反应 D．还原反应 （4）写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 、 。 （5）A还有另一类酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。 （6）已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应： B也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是 。 【答案】 C5H10O2 羟基或醚键、醛基或羰基 b 、 、 、 、 、(任写2个) CH3COOCH(CH3)2+H2OCH3COOH+(CH3)2CH-OH 【解析】N(H)=102×9.8%≈10，分子氢原子个数为氧的5倍，即含有O原子个数为2，N(C)==5，则分子式为C5H10O2。 （1）分析可知，A的分子式是C5H10O2； （2）A中只含有2个氧原子，且有2个含氧官能团，则含氧官能团名称是羟基、醛基； （3）①B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团，有机物A含有5个碳原子，则2个相同基团为-CH2OH，A中的醛基与氢气加成生成-CH2OH，A的结构简式是 ； ②A中与羟基相连碳原子的相邻碳原子没有氢原子，则不能发生消去反应，含有羟基能发酯化反应(取代反应)，含有醛基，能与氢气发生还原反应，答案为b； （4） A具有羟基、醛基，且带有支链的同分异构体的结构简式有 、 、 、 、 、 、 ； （5）A还有另一类酯类同分异构体，即含有酯基，水解生成两种相对分子质量相同的化合物，即生成酸比醇少一个碳原子，且醇中含有2个甲基，则酸为乙酸，醇为异丙醇，反应的化学方程式是CH3COOCH(CH3)2+H2OCH3COOH+(CH3)2CH-OH； （6）根据反应的方程式，B中含有2个羟基，且由A加成生成，则B为HOCH2C(CH3)2CH2OH，则高聚物的结构简式是。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $