1.2 研究有机化合物的一般方法【能力必到】化学人教版选择性必修3

1.2 研究有机化合物的一般方法 考向01　物质分离的基本操作 · 记忆与识别能力： 准确记忆分液、蒸馏、萃取、过滤、蒸发结晶等基本操作的实验装置、核心仪器名称及关键操作要点（如分液的下口放液、温度计的位置、冷凝管的水流方向）。 · 原理理解能力： 深刻理解各分离方法的原理，例如分液基于互不相溶，蒸馏基于沸点差异，萃取基于溶解度差异。 · 正误辨析能力： 能快速识别实验操作中的常见错误（如萃取剂选择错误、结晶时未用余热蒸干等），并能解释错误原因及可能导致的后果。 · 知识迁移能力： 能将基本操作原理迁移至新情境中，判断给定实验操作的科学性与规范性。 解题时，首先要回顾各操作的核心定义和禁忌。例如，看到“萃取”，立即反应出“萃取剂不能与原溶剂互溶”；看到“蒸馏”，立即反应出“温度计在支管口处”。其次，针对选项描述，在脑海中模拟实验过程，揪出违背原理的细节（如A项分液后上下层液体的处理是否正确），从而快速排除错误选项，锁定正确答案。 1．（24-25高二下·天津南开·期中）下列实验操作中错误的是 A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口 C．可用酒精萃取碘水中的碘 D．用蒸馏法除去溴苯中的苯 【答案】C 【解析】A．分液时下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，避免液体重新混合，A项正确；B．蒸馏时温度计水银球靠近支管口，用于测量蒸气温度，B项正确；C．酒精与水互溶，无法分层，不能用作萃取剂，C项错误；D．溴苯与苯沸点差异大，蒸馏可分离，D项正确；答案选C。 2．（24-25高二下·安徽阜阳·期末）下列实验中，仪器、药品和操作均正确的是 A．分离和固体混合物 B．分离苯和甲苯 C．萃取溴水中的溴 D．灼烧海带 【答案】C 【解析】A．I2易升华、受热分解为氨气和氯化氢，氨气和氯化氢遇冷又能生成固体，不能用升华的方法分离和固体混合物，故A错误；B．用分馏的方法分离苯和甲苯，冷凝管中的冷凝水应该“低进高出”，故B错误；C．溴易溶于，难溶于水且密度大于水，用萃取溴水中的溴，有机层在下层，故C正确；D．灼烧海带应该在坩埚中进行，故D错误；选C。 3．（24-25高二下·黑龙江哈尔滨·期中）下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法，正确的是 ①在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下 ②用的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏 ③溴水能鉴别出乙醇、己烷、四氯化碳、环己烯 ④在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解，冷却到常温后过滤 A．①② B．③④ C．①④ D．②③ 【答案】D 【解析】①温度计应位于蒸馏烧瓶支管口处测蒸气温度，而非液面下，①错误；②酒精中含少量的水，一般加入CaO，CaO与水反应生成Ca(OH)2，氢氧化钙是离子化合物，沸点较高，然后蒸馏将乙醇蒸出，②正确；③乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯中加入溴水，现象分别为互溶不分层不褪色、分层上层橙红色、分层下层橙红色、褪色，现象各不相同，能鉴别出来，③正确；④在苯甲酸重结晶实验中，为了减少苯甲酸的损耗，待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，④错误；正确的选项是②③，答案选D。 4．（25-26高二上·广东肇庆·期中）下列实验操作中，正确的是 A．配制一定物质的量浓度的溶液时，定容后摇匀，发现液面低于刻度线，再加水至刻度线 B．用容量瓶配制溶液时，先用蒸馏水洗涤容量瓶，再用待配溶液润洗 C．萃取分液时，先从分液漏斗下口放出下层液体，再从上口倒出上层液体 D．蒸发结晶时，待蒸发皿中液体完全蒸干后，再停止加热 【答案】C 【解析】A．定容后摇匀液面下降属正常现象，若补加水会导致溶液浓度偏低，A错误；B．容量瓶用蒸馏水洗净即可，润洗会引入多余溶质使浓度偏高，B错误；C．分液时下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出以避免污染，C正确；D．蒸发结晶应在剩余少量液体时停止加热，利用余热蒸干，防止晶体飞溅，D错误；答案选C。 结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法” 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关 操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3。蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸 目的 获得晶体 提纯或分离物质 解题规律 考向02　混合物分离方法的选择 · 性质分析能力： 能够准确分析目标产物和杂质在物理性质（沸点、溶解度、密度）和化学性质（酸碱性、反应活性）上的关键差异。 · 方法匹配能力： 熟练掌握针对不同性质差异应采取的分离方法，如沸点差异大用蒸馏、溶解度差异大用结晶或萃取、酸碱性不同用化学洗涤。 · 除杂原则掌握： 深刻理解除杂的四大原则：不增（不引入新杂质）、不减（不损耗目标物）、易分（杂质易分离）、复原（被提纯物易恢复原状）。 · 方案评价能力： 能够评价给定的除杂试剂和分离方法组合是否科学，能否有效避免副反应或目标物的损失。 解题的第一步是确定目标物和杂质的性质。接着，思考基于该性质差异最理想的分离手段是什么。然后，审视选项中提供的试剂和方法是否符合除杂原则。例如，若目标物是酯，则需警惕强碱溶液会导致其水解，从而排除用NaOH溶液洗涤的方案。最终，选出既能有效除去杂质，又不破坏目标物的正确选项。 5．（24-25高二上·江苏徐州·期中）欲除去下列物质中混有的少量杂质（括号内物质为杂质），能达到目的的是 A．乙醇（水）：加入生石灰，蒸馏 B．溴乙烷（乙醇）：通入溴化氢，分液 C．乙醇（醋酸）：加入溶液，过滤 D．溴苯：水洗，分液 【答案】A 【解析】A．乙醇中含有杂质水，加入生石灰之后，生成氢氧化钙，通过蒸馏之后可以把乙醇蒸馏出来得到纯净的乙醇，故A正确；B．溴乙烷中含有乙醇，通入溴化氢，不能除杂，应蒸馏除去，故B错误；C．醋酸与氢氧化钠反应，生成的醋酸钠与乙醇互溶，不能分离，应蒸馏分离，故C错误；D．溴不易溶于水，但易溶于溴苯，不能除杂，应加入氢氧化钠溶液，分液，故D错误；故答案选A。 6．（25-26高二上·四川凉山·开学考试）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A CH4(C2H4) H2 洗气 B CH3CH2OH(H2O) 生石灰 蒸馏 C 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 过滤 D SO2(HCl) 饱和Na2SO3溶液 洗气 【答案】B 【解析】A．C2H4无法直接与H2反应除去，且引入H2会导致新杂质，一般用溴水除甲烷中的乙烯，故A错误；B．生石灰与水反应生成Ca(OH)2，蒸馏可分离出乙醇，故B正确；C．NaOH会使乙酸乙酯水解，破坏目标产物，一般用饱和碳酸钠溶液、通过分液法除乙酸乙酯中的乙酸，故C错误；D．饱和Na2SO3溶液与SO2反应，导致目标物被消耗，可以用饱和NaHSO3溶液除SO2中的HCl，故D错误；选B。 7．（24-25高二下·北京房山·期末）下列分离提纯的方法不正确的是 选项 混合物 分离、提纯方法 A 分离苯和水 分液法 B 含泥沙的粗苯甲酸 重结晶法 C 分离乙酸和乙酸乙酯 蒸馏法 D 苯中混有少量苯酚 过滤 【答案】D 【解析】A．苯和水不互溶且分层，分液法适用，A正确；B．重结晶法通过先溶解，再过滤除去泥沙，然后结晶，可去除泥沙并提纯苯甲酸，B正确；C．乙酸（沸点118℃）和乙酸乙酯（沸点77℃）沸点差异较大，可用蒸馏法分离，C正确；D．苯酚溶于苯，过滤无法分离，应加NaOH分液，D错误；故选D。 8．（24-25高二下·福建龙岩·期末）茶叶中含约30％的茶多酚、咖啡碱和叶绿素等多种物质。茶多酚是一种天然抗氧化剂，易溶于乙醇，难溶于氯仿。实验室提取茶多酚的流程如图。下列说法错误的是 A．“操作I”为蒸馏，所得的乙醇可循环使用 B．“操作Ⅱ”中使用氯仿可除去咖啡碱、叶绿素等有机物 C．“操作Ⅲ”为萃取，分液时有机相从下口放出 D．“操作Ⅳ”为减压蒸馏，可防止茶多酚氧化或分解 【答案】C 【解析】茶叶末加入乙醇浸取后，茶多酚易溶于乙醇，过滤除去滤渣得到浸取液，乙醇是液体而且沸点低，可通过蒸馏分离，所得溶液中加入氯仿，茶多酚难溶于氯仿，咖啡碱和叶绿素等能溶于氯仿，则茶多酚转移到水相中，分液除去有机相得到水相，水相中加入乙酸乙酯萃取分液得到含产品的有机相，由于茶多酚是一种天然抗氧化剂，采用减压蒸馏，降低蒸馏温度，可防止茶多酚氧化或分解。A．由分析可知，“操作I”为蒸馏，蒸出低沸点的乙醇，所得的乙醇可加入茶叶末中浸取，循环使用，A正确；B．茶多酚难溶于氯仿，但咖啡碱和叶绿素等能溶于氯仿，所以“操作Ⅱ”中使用氯仿可除去咖啡碱、叶绿素等有机物，B正确；C．“操作Ⅲ”为加入乙酸乙酯萃取茶多酚，由于乙酸乙酯密度比水小，在上层，所以分液时有机相从上口倒出，C错误；D．由于茶多酚是一种天然抗氧化剂，易被氧化，所以“操作Ⅳ”减压蒸馏，降低蒸馏温度，可防止茶多酚氧化或分解，D正确；故选C。 1．根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。 2．根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。 3．根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。 4．根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 解题规律 考向03　有机物分离提纯综合应用 · 流程解读能力： 能够读懂复杂的工艺流程图，明确每一步操作（如浸取、过滤、蒸馏、分液）的具体目的和作用对象。 · 信息提取能力： 能从题干文字描述（如物质的溶解性、热稳定性）中提取关键信息，并以此为依据判断流程设计的合理性。 · 因果分析能力： 能够分析流程中特定操作选择某种试剂或特定条件（如减压蒸馏）的原因，并能解释其背后的化学原理。 · 逻辑推理能力： 能根据流程的走向，推断出中间产物和目标产物的富集过程，并能判断流程设计是否科学、有无可优化之处。 面对综合流程题，应采取“化整为零”的策略。首先，通读题干，标注出目标产物的关键性质（如热稳定性差、易溶于某溶剂）。然后，顺着流程图一步步分析，将每一步操作与物质性质关联起来。例如，看到“减压蒸馏”，应立刻联想到这是为了防止热敏性物质分解。最后，将前后步骤联系起来，判断整个分离思路的逻辑是否通顺。 9．（24-25高二下·新疆·期末）已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法错误的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作Ⅲ是用水作溶剂进行重结晶 D．根据青蒿素的结构推测青蒿素可能具有较强的氧化性 【答案】C 【解析】A．将黄花青蒿置于研钵中研碎，研碎能增大其与乙醚的接触面积，从而使青蒿素更充分地溶解在乙醚中，加快溶解速率，A 正确；B．操作Ⅰ是用乙醚从固体粉末中提取青蒿素并分离出残渣，此操作是萃取、过滤。萃取在烧杯中进行，过滤需要用到玻璃棒(引流)、烧杯(承接滤液和盛装待过滤液体)、漏斗，B 正确；C．因为青蒿素在水中几乎不溶，所以操作Ⅲ不能用水作溶剂进行重结晶，C 错误；D．从青蒿素的结构可以看到其中含有过氧键(-O-O-)，过氧键具有较强的氧化性，所以可推测青蒿素可能具有较强的氧化性，D 正确；故答案为：C。 10．（25-26高二上·江西·阶段练习）我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。青蒿素为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。实验室模拟操作流程如下： 已知：步骤③为柱色谱分离。以上实验步骤中不需要用到的装置是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．步骤⑤从有机溶剂中提取青蒿素，利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大，需要蒸馏操作，故A正确；B．步骤④分离出大量的乙醚需要用到该装置，故B正确；C．步骤②分离浸出液和残渣需要过滤，故C正确；D．步骤⑤为结晶。该图是灼烧固体的操作，以上实验步骤中不需要用到，故D错误；故答案选D。 11．（24-25高二下·山东青岛·期中）环己烯是重要的化工原料，实验室制备流程如下。下列说法正确的是 已知：环己醇和环己烯常温下都为液体，环己烯密度0.83g/mL，能与水形成共沸物。 A．环己醇环上的一氯代物有3种 B．操作1、2、3依次是过滤、分液、蒸馏 C．浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因可能为浓硫酸易使原料炭化，产生SO2，导致污染 D．分离出有机相后，需加入无水氯化钙干燥，在操作3之前的“过滤”操作可省略 【答案】C 【解析】环己醇发生消去反应生成环己烯和水，环己烯不溶于水，饱和食盐水溶解环己醇、氯化铁，然后分液得到的水相中含有环己醇、氯化铁，得到的有机相中含有环己烯，然后干燥、过滤、蒸馏得到环己烯。A．环己醇环上的等效氢有4种，环上的一氯代物有4种，A错误；B．结合流程和分析，操作1、2、3依次是蒸馏、分液、蒸馏，B错误；C．环己醇为有机物，浓硫酸能使其碳化，并与C反应生成SO2导致污染，故不用浓硫酸做催化剂，C正确；D．加入无水氯化钙后吸水变为结晶水合物，如果不过滤掉，直接蒸馏可能会导致氯化钙结晶水合物分解出水，环己烯能与水形成共沸物，故会影响产物的纯度，D错误；故选C。 12．（24-25高二下·湖北武汉·月考）实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是 A．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用 B．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 【答案】A 【解析】向桂花中加入石油醚，充分振荡，过滤，分离除去不溶物，得到溶液，然后根据物质沸点的不同，将溶液进行蒸馏，分离出沸点低的石油醚和桂花浸膏，再向桂花浸膏中加入无水乙醇回流1小时，进行抽滤，并用乙醇洗涤固体残渣，充分回收桂花精油，将分离得到溶液进行减压蒸馏，分离得到桂花精油。A．“操作②”为分离互溶的、沸点不同的混合物，名称为蒸馏，所得的沸点较低的石油醚可循环利用，A错误；B．“操作①”是分离难溶性固体与可溶性液体混合物的操作，该操作名称为过滤，所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒，B正确； C．残留在固体上的桂花精油能够溶于乙醇，“乙醇洗涤”抽滤时的固体残渣，可提高桂花精油的收率，C正确；D．桂花精油不稳定，高温易变质。利用物质沸点随压强的减小而降低的性质进行“减压蒸馏”就可防止桂花精油在较高温度下变质，D正确；故选A。 13．（2024·山东日照·二模）实验室中初步分离环己烷、苯酚、苯甲酸混合液的流程如图所示。下列说法错误的是 A．环己烷、苯酚、苯甲酸粗产品依次由①、②、③获得 B．若试剂a为碳酸钠，可以通过观察气泡现象控制试剂用量 C．试剂c可以选用盐酸或硫酸 D．“操作X”为蒸馏，“试剂b”可选用盐酸或 【答案】B 【解析】实验室中初步分离环己烷、苯酚、苯甲酸混合液，先向混合液中加入碳酸氢钠溶液，苯甲酸与碳酸氢钠反应生成苯甲酸钠进入水相I，苯甲酸钠用试剂c（酸性强于苯甲酸）调节pH酸化可以得到苯甲酸，进一步处理得产品③为苯甲酸，有机相I中有环己烷和苯酚，加入试剂a（氢氧化钠或碳酸钠）将苯酚转化为苯酚钠使其进入水相II，加入试剂b（酸性强于苯酚）调节pH进一步处理后得产品②为苯酚，则有机相II为环己烷，通过洗涤、干燥、过滤、蒸馏得产品①环己烷。A．根据分析可知环己烷、苯酚、苯甲酸粗产品依次由①、②、③获得，A正确；B．若试剂a为Na2CO3，其作用是与苯酚反应生成苯酚钠和NaHCO3（苯酚酸性弱于碳酸、强于），该反应无气泡产生，无法通过观察气泡控制用量，B错误；C．水相Ⅰ含苯甲酸钠，需加酸性强于苯甲酸的酸调节pH生成苯甲酸沉淀，试剂c可选盐酸或硫酸，C正确；D．有机相Ⅱ含环己烷，经干燥后通过蒸馏（操作X）分离，试剂b是酸性强于苯酚的酸，用于将苯酚钠转化为苯酚，盐酸或CO2（苯酚酸性弱于碳酸）均可实现，D正确。故答案为：B。 分离、提纯方法的选择 （1）过滤：不溶性的固体和液体。 （2）蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 （3）分液：互不相溶的液体。 （4）重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。 （5）蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 （6）萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。 分离、提纯的原则 1．不增：不增加新的杂质。 2．不减：不减少被提纯的物质。 3．易分离：被提纯物质与杂质易分离。 4．易复原：被提纯物质转变成其他物质后，易恢复到原来的状态。 解题规律 考向04 确定有机物的实验式、分子式 · 计算分析能力： 能熟练运用“李比希燃烧法”进行计算，根据燃烧后CO₂和H₂O的质量（或物质的量）准确求出C、H元素的质量和物质的量，并判断是否含有O元素。 · 比例换算能力： 能准确计算出C、H、O的原子个数比，得出实验式（最简式）。 · 信息整合能力： 能结合质谱图提供的相对分子质量信息，将实验式扩大整数倍，准确推导出分子式。 · 单位换算与守恒思想： 能灵活处理气体体积（标准状况）、质量、物质的量之间的换算，并能运用质量守恒定律进行相关计算。 解题的核心是“质量守恒”和“物质的量比”。第一步，根据燃烧产物的量计算出样品中C和H的质量。第二步，用样品总质量减去C、H的质量，判断是否含O并计算O的质量。第三步，求出C、H、O的物质的量之比，化为最简整数比得到实验式。第四步，结合题干给出的相对分子质量（如密度是H₂的多少倍，或质谱图的最大质荷比），计算出分子式。 14．（24-25高二下·河南焦作·期末）相同条件下，某有机物M的蒸气密度是氢气的28倍，2.8g M充分燃烧后得到8.8g 和3.6g 。已知M中只含有1个，下列说法正确的是 A．M中含氧元素 B．M可能不会使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．M一定存在顺反异构 D．M分子的质谱图中质荷比的最大值为55 【答案】B 【解析】有机物M的蒸气密度为氢气28倍，M的摩尔质量为56g/mol。2.8g M的物质的量为0.05mol；0.05molM燃烧生成0.2mol CO2 (含0.2mol C)和0.2mol H2O(含0.4mol H)，C和H总质量为2.8g，与M质量相等，所以M中不含氧，则M分子式为C4H8，M含有1个甲基，则M可能是CH2=CH-CH2CH3或甲基环丙烷。A．根据以上分析，M不含氧，故A错误；B．M分子式为C4H8，若M是甲基环丙烷，则M不能使酸性高锰酸钾褪色，故B正确； C．1-丁烯、甲基环丙烷均无顺反异构，故C错误；D．M的相对分子质量为56，则M分子的质谱图中质荷比的最大值为56，故D错误；选B。 15．（24-25高二下·吉林长春·期末）胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现：胡椒酚A的相对分子质量不超过150；胡椒酚A中C、O的质量分数分别为(，，完全燃烧后产物只有和。则胡椒酚A的分子式为 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】H的质量分数：；设分子式为 CxHyOz，相对分子质量为 M（M ≤ 150）。碳元素：；氧元素：；氢元素：，由氧元素得：；由于 M ≤ 150 且 z 为整数：若 z = 1，则 M ≈ 134；若 z ≥ 2，则 M ≥ 268 > 150，不符合；取 z = 1，M ≈ 134。代入碳元素方程：，取 x = 9；由氢元素：，取 y = 10。分子式为； 故答案选D。 有机物分子式的确定 （1）直接法 （2）实验式法 各元素的质量分数最简式分子式。 （3）商余法 Mr表示烃的相对分子质量 ，则烃分子式一般为CxHy （4）方程式法 利用反应物与生成物之间量的关系求分子式，如： ①利用官能团的数目与反应物和生成物量的关系； ②利用有机燃烧通式及消耗O2的量或生成物的量通过计算确定有机物分子式。 常用方程式为 CxHy＋O2xCO2＋H2O CxHyOz＋O2xCO2＋H2O （5）通式法 物质性质等→有机物类别及组成通式n值→分子式。 （6）平均分子式法 直接计算1 mol有机混合物中各元素原子的物质的量→分子中各原子个数→平均分子式混合物各组成的分子式。 解题规律 利用反应物与生成物之间量的关系求分子式，如： ①利用官能团的数目与反应物和生成物量的关系； ②利用有机燃烧通式及消耗O2的量或生成物的量通过计算确定有机物分子式。 常用方程式为 CxHy＋O2xCO2＋H2O CxHyOz＋O2xCO2＋H2O （5）通式法 物质性质等→有机物类别及组成通式n值→分子式。 （6）平均分子式法 直接计算1 mol有机混合物中各元素原子的物质的量→分子中各原子个数→平均分子式混合物各组成的分子式。 考向05　图谱法在确定有机化合物结构中的应用 · 质谱图解读能力： 能识别质谱图中最大质荷比即为该化合物的相对分子质量。 · 红外光谱解读能力： 能根据红外光谱图中特征吸收峰的位置，判断有机物中可能存在的官能团（如O-H、C=O、C-O、苯环骨架等）。 · 核磁共振氢谱解读能力： 能根据谱图中吸收峰的组数判断不同化学环境氢原子的种类数；能根据峰面积之比（或积分曲线高度比）判断各类氢原子的数目比。 解题时，应遵循“从宏观到微观，从定性到定量”的原则。首先，利用质谱确定分子量，结合燃烧分析确定分子式。其次，利用红外光谱定性分析官能团的种类。最后，利用核磁共振氢谱进行定量分析，确定氢原子的种类和个数比。将以上所有信息作为“拼图碎片”，通过考虑分子的对称性和不饱和度，拼凑出唯一合理的结构简式。 16．（24-25高二下·河北石家庄·阶段练习）测得某有机物中碳元素的质量分数为，氢元素的质量分数为13.33%。0.2 mol该有机物质量为12 g。其红外光谱图只有键、键、O-H键、键的振动吸收，则有关该有机物的叙述错误的是 A．该有机物含有羟基 B．该有机物质谱图中最大质荷比是60 C．该有机物能与乙酸反应 D．该有机物核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，峰面积之比为3：2：2：1 【答案】D 【解析】由，其中碳元素的质量分数，可知碳原子数为3个；，，可知氢原子数为8个；氧元素的质量分数为，同上可求出氧原子数为1个。红外光谱图只有键、键、键、键的振动吸收，该物质为或。A．该有机物为醇，含有羟基，A正确；B．该有机物的相对原子质量为60，即最大质荷比是60，B正确；C．该有机物为醇，能与乙酸反应，C正确；D．因无法确定有机物的结构，峰面积之比无法确定，D错误；故选D。 17．（22-23高二下·全国·课前预习）某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有、、的特征振动吸收，该有机物的质谱图显示质荷比最大值是74，则该有机物的结构简式可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．的结构中不存在键，不符合条件，A错误；B．的结构中不存在键，不符合条件，B错误；C．的结构中存在、、，且其相对分子质量为74，符合条件，C正确；D．的结构中存在、、，但其相对分子质量为88，不符合条件，D错误；故答案选C。 18．（25-26高二下·山东·课后作业）在核磁共振氢谱中出现两组峰，且氢原子个数之比为的化合物是 A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A．该有机物分子结构对称，分子中存在2种等效氢原子，核磁共振氢谱出现2组峰，氢原子个数之比为6：2=3：1，A不符合题意；B．该有机物分子结构中存在3种等效氢原子，核磁共振氢谱出现3组峰，氢原子个数之比为3：1：1，B不符合题意；C．该有机物为对称结构，分子中存在3种等效氢原子，氢原子个数之比为3：2：1，C不符合题意；D．该有机物分子结构对称，存在2种等效氢原子，氢原子个数之比为6：4=3：2，D符合题意；故选D。 19．（24-25高二下·浙江·期中）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．高分辨率质谱仪不可根据青蒿素高精度的相对分子质量数据直接计算出分子式 C．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 D．通过核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其相对数目之比 【答案】B 【解析】A．萃取法是利用物质在不同溶剂中的溶解度差异进行分离，青蒿素常用乙醚萃取，A正确；B．高分辨率质谱仪能提供精确的相对分子质量，据此可推导出物质的分子式，B错误；C．X射线衍射法是测定晶体结构的标准方法，C正确；D．核磁共振氢谱可显示不同化学环境氢的种类及比例，D正确；故答案为B。 谱图法在确定有机物分子结构中的应用 （1）核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。 （2）可根据红外光谱图推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。 （3）将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。 解题规律 考向06　有机化合物结构的确定 · 综合推理能力： 能整合分子式、官能团信息、氢原子种类和数目比，结合对称性思想，推断出有机物的结构简式。 解题时，应遵循“从宏观到微观，从定性到定量”的原则。首先，利用质谱确定分子量，结合燃烧分析确定分子式。其次，利用红外光谱定性分析官能团的种类。最后，利用核磁共振氢谱进行定量分析，确定氢原子的种类和个数比。将以上所有信息作为“拼图碎片”，通过考虑分子的对称性和不饱和度，拼凑出唯一合理的结构简式。 20．（24-25高二下·河北廊坊·期末）有机物X经元素分析仪测得只含C、H、O三种元素，将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L（标准状况）的，核磁共振氢谱显示有5组峰且面积之比为，质谱图显示最大质荷比为136，红外光谱图如下，则下列说法正确的是 A．X的名称为苯甲酸甲酯 B．分子式为 C．X分子中所有的碳原子可能在同一个平面上 D．该物质能发生银镜反应但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】质谱图显示最大质荷比为136，根据信息可知，X的相对分子质量为136，则0.05mol的X完全燃烧生成0.2mol的和0.4mol的，可知X的分子式为，根据氢谱与红外光谱信息可得X分子结构简式为。A．由分析可知X名称为甲酸苯甲酯，A错误；B．X的分子式为，是该有机物的最简式，B错误；C．X分子中苯环上的碳原子一定共平面，剩余两个碳原子与O原子在一条链上，可能共平面，故X分子中所有的碳原子可能在同一个平面上，C正确；D．该物质有甲酸酯基，能发生银镜反应，同时与苯环相连的碳原子上存在氢原子，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误；故选C 21．（24-25高二下·北京石景山·期末）某学习小组研究某有机化合物A的组成和结构，研究过程如下：9.0g A在足量氧气中充分燃烧，产物只有和，将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，使其充分吸收，两者分别增重5.4g和13.2g。A的波谱分析结果如图。 下列说法不正确的是 A．有机化合物A的实验式 B．结合图谱信息可知A的结构简式为 C．1mol A与甲醛的混合物燃烧消耗氧气的量与二者的比例有关 D．分子A中含有一个手性碳原子 【答案】B 【解析】9gA在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，增重的5.4g为水(物质的量为)，则9gA中含有0.3×2×1g=0.6gH，13.2g为二氧化碳(物质的量为)，即9gA中含有0.3×1×12g=3.6gC，可推知9gA中还有O质量为(9-0.6-3.6)g=4.8g(物质的量为)，可得该有机物中N(C):N(H):N(O)=0.3mol:(0.3×2mol):0.3mol=1:2:1，实验式为CH2O，设该分子的分子式为(CH2O)x，由质谱图可知相对分子量为90，12x+2x+16x=90，x=3，即分子中有3个碳原子，由核磁共振氢谱可知该分子中有4种化学环境的氢，由红外光谱图可知该分子存在羟基和羧基，则该分子的结构简式为CH3CH(OH)COOH或HOCH2CH2COOH，根据核磁共振氢谱可知4种氢比例为1：1：1：(>1)，则该有机物的结构简式为CH3CH(OH)COOH。A．由分析可知该有机物的实验式为CH2O，A正确；B．由分析可知该有机物的结构简式为CH3CH(OH)COOH，B错误；C．该有机物分子式为C3H6O3，甲醛的分子式为CH2O，1molA和xmol甲醛的混合物燃烧消耗氧气的量为(3+x)mol，因此消耗氧气的量与二者的比例有关，C正确；D．2号碳连接甲基、H、羟基、羧基为手性碳，甲基碳和羧基碳均不是手性碳，D正确；故答案为B。 22．（24-25高二下·江西景德镇·期末）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是    A．X的相对分子质量为136 B．X的分子式为 C．符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为 D．X分子中所有的原子可能在同一个平面上 【答案】D 【解析】A．根据质谱图，可以得出X的相对分子质量为136，A正确；B．6.8g的X完全燃烧生成3.6g的，，，，8.96L(标准状况)的，，，，，，，该分子实验式为：，相对分子质量为136，所以该分子分子式为，B正确；C．根据红外光谱和核磁共振氢谱图，符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为，C正确；D．根据以上分析，X分子结构苯环侧链上含有饱和碳原子，所有的原子不可能在同一个平面上，D错误； 故选D。 23．（24-25高二下·湖北·期中）将有机物完全燃烧可生成和(标准状况下)。的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。 下列关于有机物的叙述错误的是 A．该有机物的实验式为 B．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 C．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 D．属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 【答案】D 【解析】利用李比希燃烧法计算，有机物完全燃烧可生成（物质的量为0.2mol）和(标准状况下)（物质的量0.4mol），有机物X中含O，，实验式为，实验式的相对分子质量为68，根据的质谱图可知，的相对分子质量为136，，化学式为；根据红外光谱图、核磁共振氢谱图、及信息（只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基），确定X结构简式为。A．根据上述分析可知，该有机物的实验式为，A正确；B．根据上述分析可知，结构中含有苯环、酯基，属于含有酯基的芳香族化合物，B正确；C．核磁共振氢谱图中含有4个吸收峰，则该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，C正确；D．属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有 、 、 、 ，4种，D错误；故选D。 确定有机物结构式的一般思路 （1）根据价键规律确定 有些有机物根据价键规律只存在一种结构，根据分子式直接确定其结构式。 例如：分子式C2H6结构简式CH3—CH3。 实验式：CH4O分子式CH4O结构简式CH3OH。 （2）根据性质和定量实验确定 特征反应→确定官能团官能团的数目和位置→确定结构简式。 例如：测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个羟基。 （3）根据物理实验方法确定 ①质谱图→确定相对分子质量。 ②红外光谱→确定有机物中的化学键和官能团信息。 ③核磁共振氢谱→确定有机物中氢原子的类型及数目。 解题规律 考向07 有机物研究的综合应用 · 全流程分析能力： 能够独立面对一个陌生有机物的研究案例，串联起从分离提纯到结构鉴定的完整流程。 · 多源信息融合能力： 能够同时处理来自化学实验（燃烧、反应）、物理常数（密度、沸点）和多种谱图（质谱、红外、核磁）的海量信息。 · 复杂推理与验证能力： 能根据官能团的性质预测其化学反应，并能利用化学反应的结果（如与Na反应生成H₂的量）反过来验证所推断结构的正确性。 · 科学表达与论证能力： 能用清晰、严谨的化学语言表达推理过程，并能对推断出的结构进行合理性论证。 解答综合题时，要树立“证据链”意识。将题目给出的每一个数据、每一个图谱峰、每一个反应现象都视为一个证据。解题过程就是构建一条完整的证据链，将所有信息有机地串联起来。先利用燃烧和质谱锁定分子式，再利用红外和化学性质确定官能团，接着利用核磁氢谱确定结构和对称性，最后利用化学反应（如酯化、银镜反应）的数据（如气体体积、沉淀质量）进行定量验证，确保推导出的结构无懈可击。 24．（25-26高二上·四川资阳·阶段练习）Ⅰ．12.0 g某液态有机化合物A完全燃烧后，生成和，测得有机化合物A的蒸气对的相对密度是30，求： （1）有机物A的分子式 。 （2）用如图所示装置测定有机物A的分子结构，实验数据如下（实验数据均已换算为标准状况）：a mL（密度为）的有机物A与足量钠完全反应后，量筒液面读数为b mL，若1 mol A分子中有x mol氢原子能跟金属钠反应，则x的计算式为 （可以不化简，写出计算过程）。 （3）已知该有机物能够与金属钠或钾发生反应，并对有机物进行核磁共振氢谱分析，发现核磁共振氢谱图上有三组吸收峰，且峰面积之比为，请写出该物质的结构简式： 。 Ⅱ．（4）有机物M的分子中碳氢原子数之比为。它不与碳酸钠反应，相同物质的量的M与氢气的质量比为。0.37 g M与足量的银氨溶液反应可析出1.08 g Ag。M在一定条件下与氢气反应生成N，1 mol N与足量金属钠反应可产生（标准状况下），N不与碳酸钠反应。M、N的结构简式分别是M： ；N： 。 【答案】（1） （2）或 （3） （4） 或 或 【解析】有机物能够与金属钠或钾发生反应，说明有机物含有羟基；M与氢气发生加成反应生成N；银镜反应规律为；羟基与金属钠反应规律为。据此分析。 （1）由，可知：，在相同条件下气体的摩尔质量之比等于密度之比，该化合物的蒸气对氢气的相对密度为30，则该化合物的摩尔质量，则，，，12.0 g有机物A中含有，，，，所以1个该有机物A中含有，，，则该有机物A的分子式为。 （2）a mL（密度为）的有机物A的质量为，物质的量为，量筒液面读数为b mL，即生成氢气的体积为b mL，则，则，解得x为或。 （3）该有机物能够与金属钠或钾发生反应，说明含有羟基，核磁共振氢谱有三组吸收峰，则说明其含有3种化学环境的氢原子，且比例为，结合其化学式可书写出该有机物的结构简式为。 （4）M、N均不与碳酸钠反应，故M、N均不含有羧基（）。相同物质的量的M与氢气的质量比为，所以，已知有机物M的分子中碳氢原子数之比为，设分子式为，根据相对分子质量可知，试算得、（此时，符合题意），故分子式为；0.37 g M（物质的量为0.005 mol）与足量的银氨溶液反应可析出1.08 g Ag（物质的量为0.01 mol），说明M中含1个醛基（）；M在一定条件下与氢气反应生成N，1 mol N与足量金属钠反应可产生（标准状况，即1 mol），说明N中含2个羟基（）；结合M中含1个醛基（），加氢后醛基变为，所以M中还需有1个羟基（才能使N含2个羟基），因此M的结构简式为或，N的结构简式为或。 25．（25-26高二下·山东·课前预习）芬必得布洛芬缓释胶囊于1991年在中国上市，将世界上最安全的非甾体抗炎药物(NSAIDs)之一——布洛芬引入了中国，其独有的12小时缓释技术，使芬必得不仅能够持久有效止痛，而且安全副作用低，同时使用更方便，成功填补了我国在缓释胶囊制作工艺上的空白。 那么“芬必得”的主要成分是什么？其相对分子质量为多少？分子中有多少不同环境的氢原子？为探究“芬必得”的主要成分，某化学兴趣小组采用了以下方法对该有机物进行探究。 [活动探究] （1）实验小组同学利用质谱仪测得了以下数据：70、73、15、57、206等，由上述数据可以得到什么结论？ 。 （2）实验小组同学利用红外光谱仪也测得了一些数据，其数据如图所示，若分子中只有1种官能团，由数据判断分子中的官能团可能是什么？还含有什么基团？ 。 （3）核磁共振氢谱显示，图谱上有8组峰，且峰的面积之比为，由此可以得到哪些信息？ 。 （4）若该分子中除了含有苯环外，还含有和两个基团，综合上述信息，实验小组同学推测“芬必得”的主要成分的结构简式为，该结论是否正确？若不正确，这两个基团应该如何连接？ 。 【答案】（1）该主要成分的相对分子质量为206 （2）该分子中的官能团为羧基，还含有苯环 （3）分子中有8种不同化学环境的氢原子，且个数比为 （4）不正确，这两个基团应该在对位连接 【解析】由质谱数据m/z的最大值可推知化合物的分子量，由红外光谱图特定位置的峰可推知化合物所含基团，由核磁共振氢谱的出峰个数和各峰面积之比，可推知化合物中不同化学环境的氢原子的种类和数量，根据以上信息可综合推出化合物的结构，据此回答。 （1）在质谱图中，横坐标表示离子的质荷比m/z值，从左到右质荷比的值增大，对于带有单电荷的离子，横坐标表示的数值即为离子的质量，所以质荷比最大的粒子对应的就是分子离子，该质荷比即为该化合物的相对分子质量，其值为206； （2）利用红外光谱可测得分子中的原子连接方式，同时测得分子中的官能团，红外光谱图显示其含有羰基、羟基，因为该分子只有一种官能团，所以符合题意的只有羰基和羟基相连形成的羧基，此外红外光谱图显示苯环骨架的特征，说明其含有苯环结构； （3）核磁共振氢谱中出现的峰的个数指示化合物中不同化学环境的氢原子的种类数，各个峰的峰面积之比指示化合物中每种化学环境中氢原子数量的比值，所以分子中有8种不同化学环境的氢原子，且个数比为； （4）由第3小问可知，分子中有8种不同化学环境的氢原子，而该结构中含有10种不同化学环境的氢原子，因此不符合题意，这两个基团应该连接在对位，形成对称结构，此时不同化学环境的氢原子有8种，所以分子的结构简式应该为。 确定有机化合物结构的方法 解题规律 学科网（北京）股份有限公司 $ 1.2 研究有机化合物的一般方法 考向01　物质分离的基本操作 · 记忆与识别能力： 准确记忆分液、蒸馏、萃取、过滤、蒸发结晶等基本操作的实验装置、核心仪器名称及关键操作要点（如分液的下口放液、温度计的位置、冷凝管的水流方向）。 · 原理理解能力： 深刻理解各分离方法的原理，例如分液基于互不相溶，蒸馏基于沸点差异，萃取基于溶解度差异。 · 正误辨析能力： 能快速识别实验操作中的常见错误（如萃取剂选择错误、结晶时未用余热蒸干等），并能解释错误原因及可能导致的后果。 · 知识迁移能力： 能将基本操作原理迁移至新情境中，判断给定实验操作的科学性与规范性。 解题时，首先要回顾各操作的核心定义和禁忌。例如，看到“萃取”，立即反应出“萃取剂不能与原溶剂互溶”；看到“蒸馏”，立即反应出“温度计在支管口处”。其次，针对选项描述，在脑海中模拟实验过程，揪出违背原理的细节（如A项分液后上下层液体的处理是否正确），从而快速排除错误选项，锁定正确答案。 1．（24-25高二下·天津南开·期中）下列实验操作中错误的是 A．分液时，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出 B．蒸馏时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶支管口 C．可用酒精萃取碘水中的碘 D．用蒸馏法除去溴苯中的苯 2．（24-25高二下·安徽阜阳·期末）下列实验中，仪器、药品和操作均正确的是 A．分离I2和NH4Cl固体混合物 B．分离苯和甲苯 C．CCl4萃取溴水中的溴 D．灼烧海带 3．（24-25高二下·黑龙江哈尔滨·期中）下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法，正确的是 ①在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下 ②用的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏 ③溴水能鉴别出乙醇、己烷、四氯化碳、环己烯 ④在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解，冷却到常温后过滤 A．①② B．③④ C．①④ D．②③ 4．（25-26高二上·广东肇庆·期中）下列实验操作中，正确的是 A．配制一定物质的量浓度的溶液时，定容后摇匀，发现液面低于刻度线，再加水至刻度线 B．用容量瓶配制溶液时，先用蒸馏水洗涤容量瓶，再用待配溶液润洗 C．萃取分液时，先从分液漏斗下口放出下层液体，再从上口倒出上层液体 D．蒸发结晶时，待蒸发皿中液体完全蒸干后，再停止加热 结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法” 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关 操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3。蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸 目的 获得晶体 提纯或分离物质 解题规律 考向02　混合物分离方法的选择 · 性质分析能力： 能够准确分析目标产物和杂质在物理性质（沸点、溶解度、密度）和化学性质（酸碱性、反应活性）上的关键差异。 · 方法匹配能力： 熟练掌握针对不同性质差异应采取的分离方法，如沸点差异大用蒸馏、溶解度差异大用结晶或萃取、酸碱性不同用化学洗涤。 · 除杂原则掌握： 深刻理解除杂的四大原则：不增（不引入新杂质）、不减（不损耗目标物）、易分（杂质易分离）、复原（被提纯物易恢复原状）。 · 方案评价能力： 能够评价给定的除杂试剂和分离方法组合是否科学，能否有效避免副反应或目标物的损失。 解题的第一步是确定目标物和杂质的性质。接着，思考基于该性质差异最理想的分离手段是什么。然后，审视选项中提供的试剂和方法是否符合除杂原则。例如，若目标物是酯，则需警惕强碱溶液会导致其水解，从而排除用NaOH溶液洗涤的方案。最终，选出既能有效除去杂质，又不破坏目标物的正确选项。 5．（24-25高二上·江苏徐州·期中）欲除去下列物质中混有的少量杂质（括号内物质为杂质），能达到目的的是 A．乙醇（水）：加入生石灰，蒸馏 B．溴乙烷（乙醇）：通入溴化氢，分液 C．乙醇（醋酸）：加入溶液，过滤 D．溴苯：水洗，分液 6．（25-26高二上·四川凉山·开学考试）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A CH4(C2H4) H2 洗气 B CH3CH2OH(H2O) 生石灰 蒸馏 C 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 过滤 D SO2(HCl) 饱和Na2SO3溶液 洗气 7．（24-25高二下·北京房山·期末）下列分离提纯的方法不正确的是 选项 混合物 分离、提纯方法 A 分离苯和水 分液法 B 含泥沙的粗苯甲酸 重结晶法 C 分离乙酸和乙酸乙酯 蒸馏法 D 苯中混有少量苯酚 过滤 8．（24-25高二下·福建龙岩·期末）茶叶中含约30％的茶多酚、咖啡碱和叶绿素等多种物质。茶多酚是一种天然抗氧化剂，易溶于乙醇，难溶于氯仿。实验室提取茶多酚的流程如图。下列说法错误的是 A．“操作I”为蒸馏，所得的乙醇可循环使用 B．“操作Ⅱ”中使用氯仿可除去咖啡碱、叶绿素等有机物 C．“操作Ⅲ”为萃取，分液时有机相从下口放出 D．“操作Ⅳ”为减压蒸馏，可防止茶多酚氧化或分解 1．根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。 2．根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。 3．根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。 4．根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 解题规律 考向03　有机物分离提纯综合应用 · 流程解读能力： 能够读懂复杂的工艺流程图，明确每一步操作（如浸取、过滤、蒸馏、分液）的具体目的和作用对象。 · 信息提取能力： 能从题干文字描述（如物质的溶解性、热稳定性）中提取关键信息，并以此为依据判断流程设计的合理性。 · 因果分析能力： 能够分析流程中特定操作选择某种试剂或特定条件（如减压蒸馏）的原因，并能解释其背后的化学原理。 · 逻辑推理能力： 能根据流程的走向，推断出中间产物和目标产物的富集过程，并能判断流程设计是否科学、有无可优化之处。 面对综合流程题，应采取“化整为零”的策略。首先，通读题干，标注出目标产物的关键性质（如热稳定性差、易溶于某溶剂）。然后，顺着流程图一步步分析，将每一步操作与物质性质关联起来。例如，看到“减压蒸馏”，应立刻联想到这是为了防止热敏性物质分解。最后，将前后步骤联系起来，判断整个分离思路的逻辑是否通顺。 9．（24-25高二下·新疆·期末）已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、乙醚等，在水中几乎不溶，热稳定性差。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列说法错误的是 A．研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中，研碎的目的是增大与乙醚的接触面积 B．操作Ⅰ是萃取、过滤，选用的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯、漏斗 C．操作Ⅱ是蒸馏，操作Ⅲ是用水作溶剂进行重结晶 D．根据青蒿素的结构推测青蒿素可能具有较强的氧化性 10．（25-26高二上·江西·阶段练习）我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素。青蒿素为无色针状晶体，在乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中几乎不溶。实验室模拟操作流程如下： 已知：步骤③为柱色谱分离。以上实验步骤中不需要用到的装置是 A． B． C． D． 11．（24-25高二下·山东青岛·期中）环己烯是重要的化工原料，实验室制备流程如下。下列说法正确的是 已知：环己醇和环己烯常温下都为液体，环己烯密度0.83g/mL，能与水形成共沸物。 A．环己醇环上的一氯代物有3种 B．操作1、2、3依次是过滤、分液、蒸馏 C．浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因可能为浓硫酸易使原料炭化，产生SO2，导致污染 D．分离出有机相后，需加入无水氯化钙干燥，在操作3之前的“过滤”操作可省略 12．（24-25高二下·湖北武汉·月考）实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是 A．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用 B．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒 C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 13．（2024·山东日照·二模）实验室中初步分离环己烷、苯酚、苯甲酸混合液的流程如图所示。下列说法错误的是 A．环己烷、苯酚、苯甲酸粗产品依次由①、②、③获得 B．若试剂a为碳酸钠，可以通过观察气泡现象控制试剂用量 C．试剂c可以选用盐酸或硫酸 D．“操作X”为蒸馏，“试剂b”可选用盐酸或 分离、提纯方法的选择 （1）过滤：不溶性的固体和液体。 （2）蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 （3）分液：互不相溶的液体。 （4）重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。 （5）蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 （6）萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。 分离、提纯的原则 1．不增：不增加新的杂质。 2．不减：不减少被提纯的物质。 3．易分离：被提纯物质与杂质易分离。 4．易复原：被提纯物质转变成其他物质后，易恢复到原来的状态。 解题规律 考向04 确定有机物的实验式、分子式 · 计算分析能力： 能熟练运用“李比希燃烧法”进行计算，根据燃烧后CO₂和H₂O的质量（或物质的量）准确求出C、H元素的质量和物质的量，并判断是否含有O元素。 · 比例换算能力： 能准确计算出C、H、O的原子个数比，得出实验式（最简式）。 · 信息整合能力： 能结合质谱图提供的相对分子质量信息，将实验式扩大整数倍，准确推导出分子式。 · 单位换算与守恒思想： 能灵活处理气体体积（标准状况）、质量、物质的量之间的换算，并能运用质量守恒定律进行相关计算。 解题的核心是“质量守恒”和“物质的量比”。第一步，根据燃烧产物的量计算出样品中C和H的质量。第二步，用样品总质量减去C、H的质量，判断是否含O并计算O的质量。第三步，求出C、H、O的物质的量之比，化为最简整数比得到实验式。第四步，结合题干给出的相对分子质量（如密度是H₂的多少倍，或质谱图的最大质荷比），计算出分子式。 14．（24-25高二下·河南焦作·期末）相同条件下，某有机物M的蒸气密度是氢气的28倍，2.8g M充分燃烧后得到8.8g 和3.6g 。已知M中只含有1个，下列说法正确的是 A．M中含氧元素 B．M可能不会使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．M一定存在顺反异构 D．M分子的质谱图中质荷比的最大值为55 15．（24-25高二下·吉林长春·期末）胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现：胡椒酚A的相对分子质量不超过150；胡椒酚A中C、O的质量分数分别为(，，完全燃烧后产物只有和。则胡椒酚A的分子式为 A． B． C． D． 有机物分子式的确定 （1）直接法 （2）实验式法 各元素的质量分数最简式分子式。 （3）商余法 Mr表示烃的相对分子质量 ，则烃分子式一般为CxHy （4）方程式法 利用反应物与生成物之间量的关系求分子式，如： ①利用官能团的数目与反应物和生成物量的关系； ②利用有机燃烧通式及消耗O2的量或生成物的量通过计算确定有机物分子式。 常用方程式为 CxHy＋O2xCO2＋H2O CxHyOz＋O2xCO2＋H2O （5）通式法 物质性质等→有机物类别及组成通式n值→分子式。 （6）平均分子式法 直接计算1 mol有机混合物中各元素原子的物质的量→分子中各原子个数→平均分子式混合物各组成的分子式。 解题规律 ，则烃分子式一般为CxHy （4）方程式法 利用反应物与生成物之间量的关系求分子式，如： ①利用官能团的数目与反应物和生成物量的关系； ②利用有机燃烧通式及消耗O2的量或生成物的量通过计算确定有机物分子式。 常用方程式为 CxHy＋O2xCO2＋H2O CxHyOz＋O2xCO2＋H2O （5）通式法 物质性质等→有机物类别及组成通式n值→分子式。 （6）平均分子式法 直接计算1 mol有机混合物中各元素原子的物质的量→分子中各原子个数→平均分子式混合物各组成的分子式。 考向05　图谱法在确定有机化合物结构中的应用 · 质谱图解读能力： 能识别质谱图中最大质荷比即为该化合物的相对分子质量。 · 红外光谱解读能力： 能根据红外光谱图中特征吸收峰的位置，判断有机物中可能存在的官能团（如O-H、C=O、C-O、苯环骨架等）。 · 核磁共振氢谱解读能力： 能根据谱图中吸收峰的组数判断不同化学环境氢原子的种类数；能根据峰面积之比（或积分曲线高度比）判断各类氢原子的数目比。 解题时，应遵循“从宏观到微观，从定性到定量”的原则。首先，利用质谱确定分子量，结合燃烧分析确定分子式。其次，利用红外光谱定性分析官能团的种类。最后，利用核磁共振氢谱进行定量分析，确定氢原子的种类和个数比。将以上所有信息作为“拼图碎片”，通过考虑分子的对称性和不饱和度，拼凑出唯一合理的结构简式。 16．（24-25高二下·河北石家庄·阶段练习）测得某有机物中碳元素的质量分数为，氢元素的质量分数为13.33%。0.2 mol该有机物质量为12 g。其红外光谱图只有键、键、O-H键、键的振动吸收，则有关该有机物的叙述错误的是 A．该有机物含有羟基 B．该有机物质谱图中最大质荷比是60 C．该有机物能与乙酸反应 D．该有机物核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，峰面积之比为3：2：2：1 17．（22-23高二下·全国·课前预习）某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有、、的特征振动吸收，该有机物的质谱图显示质荷比最大值是74，则该有机物的结构简式可能是 A． B． C． D． 18．（25-26高二下·山东·课后作业）在核磁共振氢谱中出现两组峰，且氢原子个数之比为的化合物是 A． B． C． D． 19．（24-25高二下·浙江·期中）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．高分辨率质谱仪不可根据青蒿素高精度的相对分子质量数据直接计算出分子式 C．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 D．通过核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其相对数目之比 谱图法在确定有机物分子结构中的应用 （1）核磁共振氢谱图中，峰的个数即氢原子的种类数，而峰面积之比为各类氢原子个数之比。 （2）可根据红外光谱图推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构。 （3）将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定。 解题规律 考向06　有机化合物结构的确定 · 综合推理能力： 能整合分子式、官能团信息、氢原子种类和数目比，结合对称性思想，推断出有机物的结构简式。 解题时，应遵循“从宏观到微观，从定性到定量”的原则。首先，利用质谱确定分子量，结合燃烧分析确定分子式。其次，利用红外光谱定性分析官能团的种类。最后，利用核磁共振氢谱进行定量分析，确定氢原子的种类和个数比。将以上所有信息作为“拼图碎片”，通过考虑分子的对称性和不饱和度，拼凑出唯一合理的结构简式。 20．（24-25高二下·河北廊坊·期末）有机物X经元素分析仪测得只含C、H、O三种元素，将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L（标准状况）的，核磁共振氢谱显示有5组峰且面积之比为，质谱图显示最大质荷比为136，红外光谱图如下，则下列说法正确的是 A．X的名称为苯甲酸甲酯 B．分子式为 C．X分子中所有的碳原子可能在同一个平面上 D．该物质能发生银镜反应但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 21．（24-25高二下·北京石景山·期末）某学习小组研究某有机化合物A的组成和结构，研究过程如下：9.0g A在足量氧气中充分燃烧，产物只有和，将产物依次通过浓硫酸、碱石灰，使其充分吸收，两者分别增重5.4g和13.2g。A的波谱分析结果如图。 下列说法不正确的是 A．有机化合物A的实验式 B．结合图谱信息可知A的结构简式为 C．1mol A与甲醛的混合物燃烧消耗氧气的量与二者的比例有关 D．分子A中含有一个手性碳原子 22．（24-25高二下·江西景德镇·期末）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的。X的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述错误的是    A．X的相对分子质量为136 B．X的分子式为 C．符合题中X分子结构的有机物的结构简式可能为 D．X分子中所有的原子可能在同一个平面上 23．（24-25高二下·湖北·期中）将有机物完全燃烧可生成和(标准状况下)。的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。 下列关于有机物的叙述错误的是 A．该有机物的实验式为 B．由以上信息可以推测X分子可能为含有酯基的芳香族化合物 C．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 D．属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 确定有机物结构式的一般思路 （1）根据价键规律确定 有些有机物根据价键规律只存在一种结构，根据分子式直接确定其结构式。 例如：分子式C2H6结构简式CH3—CH3。 实验式：CH4O分子式CH4O结构简式CH3OH。 （2）根据性质和定量实验确定 特征反应→确定官能团官能团的数目和位置→确定结构简式。 例如：测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个羟基。 （3）根据物理实验方法确定 ①质谱图→确定相对分子质量。 ②红外光谱→确定有机物中的化学键和官能团信息。 ③核磁共振氢谱→确定有机物中氢原子的类型及数目。 解题规律 考向07 有机物研究的综合应用 · 全流程分析能力： 能够独立面对一个陌生有机物的研究案例，串联起从分离提纯到结构鉴定的完整流程。 · 多源信息融合能力： 能够同时处理来自化学实验（燃烧、反应）、物理常数（密度、沸点）和多种谱图（质谱、红外、核磁）的海量信息。 · 复杂推理与验证能力： 能根据官能团的性质预测其化学反应，并能利用化学反应的结果（如与Na反应生成H₂的量）反过来验证所推断结构的正确性。 · 科学表达与论证能力： 能用清晰、严谨的化学语言表达推理过程，并能对推断出的结构进行合理性论证。 解答综合题时，要树立“证据链”意识。将题目给出的每一个数据、每一个图谱峰、每一个反应现象都视为一个证据。解题过程就是构建一条完整的证据链，将所有信息有机地串联起来。先利用燃烧和质谱锁定分子式，再利用红外和化学性质确定官能团，接着利用核磁氢谱确定结构和对称性，最后利用化学反应（如酯化、银镜反应）的数据（如气体体积、沉淀质量）进行定量验证，确保推导出的结构无懈可击。 24．（25-26高二上·四川资阳·阶段练习）Ⅰ．12.0 g某液态有机化合物A完全燃烧后，生成和，测得有机化合物A的蒸气对的相对密度是30，求： （1）有机物A的分子式 。 （2）用如图所示装置测定有机物A的分子结构，实验数据如下（实验数据均已换算为标准状况）：a mL（密度为）的有机物A与足量钠完全反应后，量筒液面读数为b mL，若1 mol A分子中有x mol氢原子能跟金属钠反应，则x的计算式为 （可以不化简，写出计算过程）。 （3）已知该有机物能够与金属钠或钾发生反应，并对有机物进行核磁共振氢谱分析，发现核磁共振氢谱图上有三组吸收峰，且峰面积之比为，请写出该物质的结构简式： 。 Ⅱ．（4）有机物M的分子中碳氢原子数之比为。它不与碳酸钠反应，相同物质的量的M与氢气的质量比为。0.37 g M与足量的银氨溶液反应可析出1.08 g Ag。M在一定条件下与氢气反应生成N，1 mol N与足量金属钠反应可产生（标准状况下），N不与碳酸钠反应。M、N的结构简式分别是M： ；N： 。 25．（25-26高二下·山东·课前预习）芬必得布洛芬缓释胶囊于1991年在中国上市，将世界上最安全的非甾体抗炎药物(NSAIDs)之一——布洛芬引入了中国，其独有的12小时缓释技术，使芬必得不仅能够持久有效止痛，而且安全副作用低，同时使用更方便，成功填补了我国在缓释胶囊制作工艺上的空白。 那么“芬必得”的主要成分是什么？其相对分子质量为多少？分子中有多少不同环境的氢原子？为探究“芬必得”的主要成分，某化学兴趣小组采用了以下方法对该有机物进行探究。 [活动探究] （1）实验小组同学利用质谱仪测得了以下数据：70、73、15、57、206等，由上述数据可以得到什么结论？ 。 （2）实验小组同学利用红外光谱仪也测得了一些数据，其数据如图所示，若分子中只有1种官能团，由数据判断分子中的官能团可能是什么？还含有什么基团？ 。 （3）核磁共振氢谱显示，图谱上有8组峰，且峰的面积之比为，由此可以得到哪些信息？ 。 （4）若该分子中除了含有苯环外，还含有和两个基团，综合上述信息，实验小组同学推测“芬必得”的主要成分的结构简式为，该结论是否正确？若不正确，这两个基团应该如何连接？ 。 确定有机化合物结构的方法 解题规律 学科网（北京）股份有限公司 $