1.2 研究有机化合物的一般方法【基础必牢】化学人教版选择性必修3

该高中化学知识清单系统梳理了研究有机化合物的一般方法。从分离提纯（蒸馏、萃取、重结晶、色谱法）入手，到实验式和分子式确定（元素分析、质谱法），再到分子结构确定（红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射），构建完整研究链路，为有机化学学习提供方法支架。 知识链路按“分离提纯-组成确定-结构分析”逻辑递进，突出实验操作细节（如蒸馏温度计位置、萃取分液检漏）和问题讨论（如苯甲酸提纯原理），通过例题培养科学思维（证据推理、模型建构），易错提醒强化严谨求实态度，助力学生掌握系统研究方法。

1.2 研究有机化合物的一般方法 一、研究有机化合物的一般步骤 由于有机物普遍存在同分异构现象，因此在确定有机物的分子式后，还不能直接确定有机物的结构式。 二、有机物的分离、提纯方法 1．蒸馏 （1）原理：利用互溶的液体混合物中各组分的沸点不同，给液体混合物加热，使其中的某一组分变成蒸气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的目的 （2）适用范围：分离和提纯互相溶解的沸点不同的液态有机混合物 （3）适用条件：①有机物热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃) （4）主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管(尾接管或弯 管)、接收器(锥形瓶) （5）装置 蒸馏注意事项 ①温度计的位置：温度计下端水银泡应与蒸馏烧瓶的支管口的下边平齐，以测量蒸气体的温度 ②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸 ③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出 ④蒸馏烧瓶里盛液体的用量最好不要超过烧瓶容量的2/3，也不少于1/3；不得将全部溶液蒸干 ⑤不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫上石棉网加热，烧瓶中还要加入沸石以防止爆沸 ⑥实验开始时，先通冷却水，后加热；实验结束时，先停止加热，后关冷却水 ⑦通入冷却水后才开始加热的原因：防止沸点低的物质先气化而造成损失 ⑧刚开始蒸馏得到的液体要弃去，原因是：混有少量的水蒸气而不纯 易错提醒 2．萃取 （1）萃取原理：如果某物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，则利用这种差别，可以使该物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫做萃取，这种溶剂叫做萃取剂 （2）萃取剂选择的原则 ①溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度 ②萃取剂与原溶剂(水)不相溶且不反应 ③萃取剂与溶质不反应 （3）常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 （4）分液：将两种互不相溶、密度也不相同的液体分离开的操作方法 （5）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗 （6）萃取与分液的操作要点 ①检漏：分液漏斗使用之前必须检漏，检查分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液 检漏的方法：往瓶内加入一定量的水，塞好瓶塞，用食指摁住瓶塞，另一只手控制活塞，倒立过来，观察瓶塞 周围是否漏水，如果不漏水，将瓶正立并将瓶塞旋紧180。后塞紧，仍把瓶倒立过来，再检查是否漏水 ②将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔，使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 ③使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁；及时关闭活塞，不要让上层液体流出 ④分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出 ⑤萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层 实验装置 实验步骤 加入萃取剂后充分振荡，静置分层，然后打开分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞将两层液体分离，下层液体从下口流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出 （7）固—液萃取原理：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 3．重结晶 （1）原理：常用于提纯固体有机化合物，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去 （2）溶剂的选择 ①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去 ②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出 （3）重结晶法提纯苯甲酸 实验目的 重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸 苯甲酸 物理性质 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 实验步骤 ①观察粗苯甲酸样品的状态 ②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解 ③使用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶 ④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量 ⑤计算重结晶收率 实验装置 问题讨论 ①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，促进苯甲酸的快速溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出，使苯甲酸与不溶杂质分离 ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 溶解时，加速溶解；过滤时，引流 ④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 取最后一次洗涤液少量于试管中，加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀产生，说明苯甲酸中NaCl已除净 重结晶注意事项 ①在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是：洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物 ②在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的：洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质 ③用冷溶剂洗涤的目的：用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗 ④温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？ 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦 易错提醒 4．色谱法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法 三、有机化合物实验式和分子式的确定 1．确定实验式——元素分析 （1）相关概念 ①实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，又称为最简式 如：乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O ②元素分析 分类 定性分析——确定有机物的元素组成 定量分析——确定有机物的实验式 含义 用化学方法测定有机物分子的元素组成。如：燃烧后，一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式 （2）实验式的测定步骤(李比希法) （3）实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n 【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则： ①计算该有机化合物中氧元素的质量分数：(O)=100%—52.2%—13.1%=34.70% ②计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：N(C)∶N(H)∶N(O)==2∶6∶1 ③该未知物A的实验式为C2H6O 2．确定分子式——质谱法 （1）原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图： （2）相对分子质量确定：质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量 （3）示例说明：下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为46 3．有机物相对分子质量的求算方法 （1）标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ （2）相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB （3）混合物的平均相对分子质量： （4）读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量 4．有机物分子式的确定方法 （1）实验式法：由各元素的质量分数―→各元素的原子个数之比(实验式)分子式 （2）直接法：根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量 （3）方程式法：根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式 利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法，如：平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。常用的化学方程式有：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O；CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。 （4）通式法：物质的性质等―→类别及组成通式(如CnH2n)n值―→分子式。 （5）商余法：对于烃(CxHy)，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即：==x…y，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值 四、有机物分子结构的确定——波谱分析 1．红外光谱 （1）原理：当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置 （2）作用：可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团 （3）实例：分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH 2．核磁共振氢谱 （1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比 （2）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目 （3）分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比 （4）实例：分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH 3．X射线衍射 （1）原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图 （2）作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息 ①红外光谱可以测量出化学键或官能团的种类，但不能测出化学键或官能团的个数 ②核磁共振氢谱中吸收峰的数目代表的是氢原子的种类而非氢原子的个数 易错提醒 4．确定有机物分子结构的方法 （1）根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式 如：C2H6，只能是CH3CH3 （2）通过定性实验确定：根据分子式写出其可能的同分异构体―→根据定性实验确定其可能存在的官能团―→确定结构式 如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键，烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH===CH2 （3）通过定量实验确定 ①通过定量实验确定有机物的官能团 ②通过定量实验确定官能团的数目。 如：实验测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH （4）根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合” （5）根据有机物的结构特点判断 ①烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是 ②实验式分别为CH3、CH3O的有机物的结构简式分别为CH3CH3、HOCH2CH2OH、CH3OCH2OH （6）确定有机物结构的物理方法 ①红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键 ②核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比 学科网（北京）股份有限公司 $ 1.2 研究有机化合物的一般方法 一、研究有机化合物的一般步骤 由于有机物普遍存在同分异构现象，因此在确定有机物的分子式后，还不能直接确定有机物的结构式。 二、有机物的分离、提纯方法 1．蒸馏 （1）原理：利用互溶的液体混合物中各组分的沸点不同，给液体混合物加热，使其中的某一组分变成蒸气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的目的 （2）适用范围：分离和提纯互相溶解的沸点不同的液态有机混合物 （3）适用条件：①有机物热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃) （4）主要仪器：铁架台(铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管(尾接管或弯 管)、接收器(锥形瓶) （5）装置 蒸馏注意事项 ①温度计的位置：温度计下端水银泡应与蒸馏烧瓶的支管口的下边平齐，以测量蒸气体的温度 ②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸 ③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出 ④蒸馏烧瓶里盛液体的用量最好不要超过烧瓶容量的2/3，也不少于1/3；不得将全部溶液蒸干 ⑤不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫上石棉网加热，烧瓶中还要加入沸石以防止爆沸 ⑥实验开始时，先通冷却水，后加热；实验结束时，先停止加热，后关冷却水 ⑦通入冷却水后才开始加热的原因：防止沸点低的物质先气化而造成损失 ⑧刚开始蒸馏得到的液体要弃去，原因是：混有少量的水蒸气而不纯 易错提醒 2．萃取 （1）萃取原理：如果某物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，则利用这种差别，可以使该物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫做萃取，这种溶剂叫做萃取剂 （2）萃取剂选择的原则 ①溶质在萃取剂中的溶解度 在原溶剂中的溶解度 ②萃取剂与原溶剂(水) 且不反应 ③萃取剂与溶质不反应 （3）常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 （4）分液：将两种互不相溶、密度也不相同的液体分离开的操作方法 （5）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗 （6）萃取与分液的操作要点 ①检漏：分液漏斗使用之前必须检漏，检查分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液 检漏的方法：往瓶内加入一定量的水，塞好瓶塞，用食指摁住瓶塞，另一只手控制活塞，倒立过来，观察瓶塞 周围是否漏水，如果不漏水，将瓶正立并将瓶塞旋紧180。后塞紧，仍把瓶倒立过来，再检查是否漏水 ②将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔，使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出 ③使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁；及时关闭活塞，不要让上层液体流出 ④分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出 ⑤萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层 实验装置 实验步骤 加入萃取剂后充分振荡， ，然后打开分液漏斗上方的 和下方的 将两层液体分离，下层液体从 流出，并及时关闭活塞，上层液体从 倒出 （7）固—液萃取原理：用 从 物质中 出待分离组分的过程 3．重结晶 （1）原理：常用于提纯固体有机化合物，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去 （2）溶剂的选择 ①选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中的溶解度 ，易于除去 ②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受 的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度 ，冷溶液中的溶解度 ，冷却后易于结晶析出 （3）重结晶法提纯苯甲酸 实验目的 重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸 苯甲酸 物理性质 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，熔点122 ℃，沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下： 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 实验步骤 ①观察粗苯甲酸样品的状态 ②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸 ③使用 趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢 结晶 ④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用 洗涤。将晶体铺在 上，晾干后称其质量 ⑤计算重结晶收率 实验装置 问题讨论 ①重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ 苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量 ②溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，促进苯甲酸的快速溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出，使苯甲酸与不溶杂质分离 ③实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 溶解时，加速溶解；过滤时，引流 ④如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 取最后一次洗涤液少量于试管中，加入稀HNO3酸化的AgNO3溶液，若无白色沉淀产生，说明苯甲酸中NaCl已除净 重结晶注意事项 ①在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是：洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物 ②在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的：洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质 ③用冷溶剂洗涤的目的：用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗 ④温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？ 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦 易错提醒 4．色谱法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法 三、有机化合物实验式和分子式的确定 1．确定实验式——元素分析 （1）相关概念 ①实验式：有机化合物分子内各元素原子的 ，又称为 如：乙酸的分子式为 ，实验式为 ②元素分析 分类 定性分析——确定有机物的元素组成 定量分析——确定有机物的实验式 含义 用化学方法测定有机物分子的元素组成。如：燃烧后，一般C生成CO2、H生成H2O、N生成N2、S生成SO2、Cl生成HCl 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物中各组成元素的 ，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的 ，确定其实验式 （2）实验式的测定步骤(李比希法) （3）实验式(最简式)与分子式的关系：分子式＝(最简式)n 【例题】某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则： ①计算该有机化合物中氧元素的质量分数：(O)=100%—52.2%—13.1%= ②计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：N(C)∶N(H)∶N(O)== ③该未知物A的实验式为 2．确定分子式——质谱法 （1）原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的 和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的 的比值，即 。以 为横坐标，以 为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如下图为某有机物的质谱图： （2）相对分子质量确定：质谱图中 的分子离子峰或质荷比 表示样品中分子的相对分子质量 （3）示例说明：下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为 3．有机物相对分子质量的求算方法 （1）标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ （2）相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB （3）混合物的平均相对分子质量： （4）读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量 4．有机物分子式的确定方法 （1）实验式法：由各元素的质量分数―→各元素的原子个数之比(实验式)分子式 （2）直接法：根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量 （3）方程式法：根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式 利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法，如：平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。常用的化学方程式有：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O；CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O。 （4）通式法：物质的性质等―→类别及组成通式(如CnH2n)n值―→分子式。 （5）商余法：对于烃(CxHy)，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即：==x…y，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值 （1）验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比(　　) （2）有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定只含有碳、氢两种元素(　　) （3）有机物的实验式、分子式一定不同(　　) （4）某有机物的蒸气对氢气的相对密度是16，则该有机物的相对分子质量为32(　　) （5）质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量(　　) 参考答案：（1）×　（2）×　（3）×　（4）√　（5）√ 易错辨析 四、有机物分子结构的确定——波谱分析 1．红外光谱 （1）原理：当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置 （2）作用：可以初步判断有机物中含有何种 或 （3）实例：分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构： 或 ，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为 2．核磁共振氢谱 （1）原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与 成正比 （2）作用：测定有机物分子中氢原子的 （3）分析：吸收峰数目＝ ，吸收峰面积比＝ （4）实例：分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有 种不同化学环境的氢原子且个数比为 ，可推知该有机物的结构应为 3．X射线衍射 （1）原理：X射线是一种波长很短(约10－10m)的 ，它和晶体中的原子相互作用可以产生 （2）作用：可获得分子结构的有关数据，如 、 等，将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子) 的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息 ①红外光谱可以测量出化学键或官能团的种类，但不能测出化学键或官能团的个数 ②核磁共振氢谱中吸收峰的数目代表的是氢原子的种类而非氢原子的个数 易错提醒 4．确定有机物分子结构的方法 （1）根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式 如：C2H6，只能是CH3CH3 （2）通过定性实验确定：根据分子式写出其可能的同分异构体―→根据定性实验确定其可能存在的官能团―→确定结构式 如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有双键或三键，烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH===CH2 （3）通过定量实验确定 ①通过定量实验确定有机物的官能团 ②通过定量实验确定官能团的数目。 如：实验测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个该醇分子中含2个—OH （4）根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼合” （5）根据有机物的结构特点判断 ①烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是 ②实验式分别为CH3、CH3O的有机物的结构简式分别为CH3CH3、HOCH2CH2OH、CH3OCH2OH （6）确定有机物结构的物理方法 ①红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键 ②核磁共振氢谱法：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，氢原子的类型＝吸收峰数目，不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比 （1）核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境的氢原子的种类和个数(　　) （2）的核磁共振氢谱中有4个吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶1(　　) （3）CH3COOCH3在核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰(　　) （4）根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中具有哪些基团(　　) 参考答案：（1）×　（2）√　（3）×　（4）√ 易错辨析 学科网（北京）股份有限公司 $