内容正文:
沪科版选择性必修3
第1章 认识有机化学
1.2
有机化合物的结构
第2课时
有机化合物的同分异构现象
有机化合物的分类
知识导航
同分异构体的书写
2
有机化合物的同分异构现象
1
有机化合物的分类
3
知识导航
明·学习目标
理解同分异构现象与同分异构体的核心概念,明确 “分子式相同、结构不同” 是判断同分异构体的关键标准。
掌握同分异构的主要类型:碳链异构、位置异构、官能团异构,能区分不同类型的异构并举例说明
能书写简单有机物的同分异构体,学会有序书写以避免重复或遗漏
掌握有机化合物的两种主要分类方法:按碳骨架分类(链状化合物、环状化合物)和按官能团分类,熟记常见官能团(如碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基、醛基等)的结构与名称
引·新课导入
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示,回忆同分异构体的知识,完成下表。
物理性质不同,支链越多,沸点越低
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点
不同点
沸点
分子式相同,化学性质相似
没有支链
一条支链
两条支链
01
有机化合物的同分异构现象
探·知识奥秘
同分异构现象
化合物具有相同的分子式, 但具有不同的 现象
同分异构体
具有 现象的化合物的互称
结构
同分异构
有机化合物中碳原子数目越多,其同分异构体的数目越多。
注意
同分异构体之间的转化是化学变化
有机化合物的同分异构现象
碳链骨架不同
探·知识奥秘
CH3—CH—CH3
CH3
—
正丁烷:CH3CH2CH2CH3
异丁烷:
①碳链异构
有机化合物的同分异构现象
官能团或取代基在碳骨架(碳链或碳环)上位置不同
探·知识奥秘
1-丁烯:CH2=CH—CH2—CH3
2-丁烯:CH3—CH=CH—CH3
②位置异构
Cl
—
—
Cl
间二氯苯
Cl
—
—
Cl
邻二氯苯
—
—
Cl Cl
对二氯苯
有机化合物的同分异构现象
官能团不同
探·知识奥秘
乙醇:CH3CH2OH
甲醚:CH3—O—CH3
③官能团异构
碳链异构、位置异构和官能团异构均属于构造异构。
有机化合物的同分异构现象
双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同
探·知识奥秘
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
④顺反异构
C = C
H
H
CH3
H3C
C = C
CH3
H
H
H3C
甲基在双键同一侧的,称为顺式
甲基在双键两侧的,称为反式
有机化合物的同分异构现象
探·知识奥秘
互为顺反异构体的有机物的性质存在差异,如
顺—2—丁烯沸点为 3.7℃,而反—2—丁烯沸点为 0.9℃。
思考: 已知碳碳三键不能旋转,
2—丁炔是否存在顺反异构体?为什么?
顺反异构体产生的条件:
⑴ 分子不能自由旋转(否则将变成另外一种分子);
⑵ 双键上同一碳上不能有相同的基团;
有机化合物的同分异构现象
存在手性碳原子,互为镜像,彼此不能重合。
探·知识奥秘
乳酸
⑤对映异构
与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子
C
COOH
CH3
H
HO
C
HOOC
CH3
H
HO
顺反异构和对映异构均属于立体异构
有机化合物的同分异构现象
探·知识奥秘
把分子不能与其镜像重叠者,称为手性分子。
有机化合物的同分异构现象
探·知识奥秘
在丙氨酸分子中有1个碳原子分别连有4个不同的原子或原子团(—H、—CH3、—NH2、—COOH),当这4个原子或原子团以不同的空间排列方式与该碳原子相连时,就会得到手性分子。
⭐
CH3CHCOOH
NH2
—
与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳原子。
有机化合物的同分异构现象
析·典型范例
1.乳酸分子为手性分子,如图为乳酸分子的两种空间结构模型:
下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是( )
A.Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同
B.Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称,互为同素异形体
C.Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构
D.Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键
C
析·典型范例
2.下列各组有机物中属于碳架异构的是( )
A. 和 B. 和
C. 和 D. 和
A
02
同分异构体的
书写
探·知识奥秘
减碳法(碳链异构)
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对邻间
①确定碳链 (以C6H14为例)
A.先写直链:C—C—C—C—C—C
同分异构体的书写
探·知识奥秘
减碳法(碳链异构)
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对邻间
①确定碳链 (以C6H14为例)
B.减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置:
C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C
C
—
同分异构体的书写
探·知识奥秘
减碳法(碳链异构)
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对邻间
①确定碳链 (以C6H14为例)
C.减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
C—C—C—C
C
—
—
C
C—C—C—C
C
—
C
—
注意:从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链剩余部分的碳原子数。
同分异构体的书写
探·知识奥秘
减碳法(碳链异构)
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对邻间
②补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。(C6H14共有5种同分异构体)
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、
CH3CH2C(CH3)3、(CH3)2CHCH(CH3)2、
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
—
同分异构体的书写
探·知识奥秘
烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
Ω--不饱和度或缺氢指数
Ω=
Ω=
烷烃分子中饱和程度最大, 规定其 Ω =0, 其它有机物分子和同碳原子数的开链烷烃相比,每少2个H,则不饱和度增加1。
同分异构体的书写
探·知识奥秘
烯烃(或炔烃)同分异构体的书写
若Ω=0,说明分子是饱和链状结构
1
2
若Ω=2,说明分子中有两个双键或一个三键;或一个双键和一个环;或两个环;其余类推
3
4
若Ω=1,说明分子中有一个双键或一个环
若Ω≥4,说明分子中很可能有苯环
同分异构体的书写
探·知识奥秘
不饱和烃同分异构体的书写 (以C4H8为例)
Ω=
说明分子中有一个双键或一个环
①按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构:
C—C—C—C
C—C—C
C
—
C—C
—
C—C
—
C—C
C—C
同分异构体的书写
探·知识奥秘
不饱和烃同分异构体的书写 (以C4H8为例)
②根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键:
C=C—C—C
C—C=C—C
C=C—C
C
—
③补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
C4H8共有5种同分异构体
同分异构体的书写
析·典型范例
3.下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是( )
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构
B.H3CC≡CCH3和CH2=CHCH=CH2属于官能团异构
C. 与 属于对映异构
D. 和 属于位置异构
C
析·典型范例
4.下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是( )
A.C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种
B.C4H10的同分异构体有3种
C.C4H8O属于醛类的同分异构体有2种
D. 的一氯代物有4种
C
03
有机化合物的分类
探·知识奥秘
根据元素组成分类
有机化合物
烃
(只由碳、氢元素组成)
烃的衍生物
(可看作烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而形成)
CH4
CH3—CH
CH3—C—OH
——
O
有机化合物的分类
探·知识奥秘
根据官能团分类
烃
链烃(脂肪烃)
环烃
烷烃
(碳原子之间都以单键相连)
烯烃
(碳原子之间有碳碳双键)
炔烃
(碳原子之间有碳碳三键)
芳香烃
(有苯环)
脂环烃
(没有
苯环)
CH3—CH3
CH3—CH=CH2
CH3—C≡CH
—
CH3
有机化合物的分类
探·知识奥秘
根据官能团分类
烃的衍生物
卤代烃
—C—X
— —
碳卤键
醇
—OH
烃基
酚
—OH
烃基
醚
R1—O—R2
醚键
醛
—C—
——
O
醛基
酮
R1—C—R2
——
O
酮羰基
羧酸
—C—OH
——
O
羧基
酯
—C—O—R
——
O
酯基
胺
—NH2
氨基
酰胺
—C—N
——
O
R1(H)
R2(H)
酰胺基
有机化合物的分类
析·典型范例
5.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( )
A.分子式C5H12O为且能氧化成醛的同分异构体有8种
B.分子式为C4H8且属于烯烃的同分异构体有5种(包括立体异构)
C.芳香族化合物萘( )的六氯代物有10种
D.分子式为C4H8O2且能消耗NaOH溶液的同分异构体有4种
C
析·典型范例
6.下列关于有机物的说法正确的是( )
A.C7H16含3个甲基的同分异构体有2种
B.C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种
C. 环上的一氯代物有3种
D.立方烷( )的六氯取代有2种
B
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