第3章 微项目 青蒿素分子的结构测定——晶体在分子结构测定中的应用-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修2同步课堂高效讲义教师用书word（鲁科版，双选）

本讲义聚焦分子结构测定这一核心知识点，系统梳理质谱法、红外光谱法等测定方法，阐述分子空间结构测定程序，并以青蒿素为例，构建从方法原理到实际应用的学习支架，帮助学生理解晶体在分子结构测定中的关键作用。 该资料以青蒿素研究为真实情境，通过对比分析多种测定方法培养科学思维，结合探究活动（如原子数目估算）提升科学探究能力。练习题强化结构与性质联系，课中辅助教师渗透“结构决定性质”的化学观念，课后助力学生查漏补缺，深化对现代化学实验手段的认识，渗透科学态度与责任。

微项目　青蒿素分子的结构测定——晶体在分子结构测定中的应用 [素养发展目标]　1.了解测定分子结构的一般思路与方法，认识晶体对于分子结构测定的独特意义。　2.知道利用晶体X射线衍射能够测定原子坐标进而确定分子的空间结构，是测定分子结构的重要手段。　3.体会分子结构测定对于建立与优化物质结构理论模型，认识、解释和预测物质性质具有重要价值。 1．测定分子结构及组成的方法 (1)质谱法：用电场和磁场将运动的离子(带电荷的原子、分子或分子碎片，有分子离子、同位素离子、碎片离子、重排离子、多电荷离子、负离子和离子—分子相互作用产生的离子)按它们的质荷比分离后进行检测的方法。可以进行相对分子质量测定、化学式的确定及结构鉴定等。 (2)红外光谱法：将分子吸收红外光的情况用仪器记录就得到该试样的红外吸收光谱图，利用光谱图中吸收峰的波长、强度和形状来判断分子中的基团，对分子进行结构分析。 (3)核磁共振谱法：NMR是研究原子核对射频辐射的吸收，它是对各种有机和无机物的成分、结构进行定性分析的最强有力的工具之一，有时亦可进行定量分析。 (4)X射线衍射法：使用X射线探测某些分子或晶体结构的科研方法。 2．分子空间结构的测定程序 分析图像→测定晶胞参数→推算原子坐标→计算原子距离→判断化学键及其类型→确定分子结构。 3．借助晶体X射线衍射测定分子结构的基本思路 化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科学可行的是(　　) A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素 B．质谱分析：利用质荷比来测定分子空间结构 C．红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率相同的红外线来测定晶体晶型 D．X射线衍射图谱分析：利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定分子结构 A　[光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，选项A正确；质谱分析：利用质荷比来测定有机化合物相对分子质量，选项B错误；红外光谱分析：利用有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同来初步判断有机化合物中具有哪些基团，选项C错误；X射线衍射图谱分析：利用X射线透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体结构，选项D错误。] 学生用书↓第71页 [随手笔记]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 探究一　了解利用晶体测定分子结构的意义 我国研究人员从1973年初开始测定青蒿素的组成与结构。首先，研究人员利用高分辨质谱仪测定出青蒿素的相对分子质量为282.33。结合元素分析，确定其分子式为C15H22O5。然后，研究人员经过一系列复杂的氧化还原反应实验，推测青蒿素具有含过氧基团的倍半萜内酯结构。红外光谱实验结果表明，青蒿素分子中确实含有酯基和过氧基团。结合核磁共振氢谱图提供的关于碳、氢原子的种类和数量的信息，研究人员推定了青蒿素中甲基、过氧基团、带有酯基的六元环等部分结构片段。然而，单纯依靠这些研究方法还不能精确判断青蒿素分子中所有碳原子和氧原子以何种方式连接形成骨架。1975年，研究人员采用晶体X射线衍射的方法，确定了青蒿素的分子结构。 1．假设一个实验样品尺寸的数量级为10－4 m、原子直径的数量级为10－10 m，请估算这个实验样品中的原子数目。 提示：晶胞一般是立方体，原子为球体，忽略原子间隙，则该样品中的原子数目约为＝×1018≈2×1018个。 2．上述材料中用到了哪些方法测定青蒿素分子的组成和结构？这些方法主要有什么用途？ 提示： 质谱法 测定相对分子质量 红外光谱法 测定官能团 核磁共振氢谱 测定有机物分子中碳、 氢原子的种类和数目比 晶体X射线衍射 确定分子空间结构 晶体X射线衍射法测定分子结构的程序 1．我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿叶中含抗疟疾的物质青蒿素而荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。下列说法错误的是(　　) A．利用黄花蒿叶研究青蒿素结构的基本步骤为分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式 B．①②的反应类型分别为还原反应、取代反应 C．双氢青蒿素在水中的溶解度大于青蒿素 D．可用质谱法确定分子中含有何种官能团 D　[研究有机物的一般思路：先分离、提纯，然后据元素定量分析确定实验式，测定相对分子质量确定分子式，最后通过波谱分析确定结构式，A项正确；反应①中C===O变成C—O，为还原反应，反应②中醇羟基变为醚键，为取代反应，B项正确；双氢青蒿素分子中含有羟基，可与水分子形成氢键，在水中的溶解度较大，C项正确；质谱法可以确定有机物的相对分子质量，确定分子中含有何种官能团应该采用红外光谱法，D项错误。] 学生用书↓第72页 探究二　借助原子位置确定分子空间结构 测定青蒿素分子结构的探究过程 步骤 测定结果 图示 确定 晶胞 参数 根据X射线衍射的实验结果，依据晶体的周期性特征等得出青蒿素的晶胞是长方体，三条棱长分别是a＝ 2.407 7 nm、b＝0.944 3 nm、c＝ 0.635 6 nm，棱的夹角都是90°，这些数据就是青蒿素晶体的晶胞参数 识别 原子 位置 计算得到青蒿素晶胞中各处的电子云密度，推断晶胞中原子的位置(坐标)，进而判断晶胞中原子的种类 建立 原子 坐标 建立空间坐标系，表示出碳、氧原子的原子坐标，根据坐标确定原子在晶胞中的相对位置 确定 分子 骨架 计算原子间的距离，与常见化学键的键长数据进行比较，推断化学键及其种类 获得 完整 结构 确定碳、氧原子的连接关系及成键类型，找出碳、氧原子所连接的氢原子个数，找到氢原子的位置 1．借助X射线衍射测定原子坐标，我们可以得到哪些重要数据？ 提示：可以得到分子的结构，获得键长、键角等反映分子或晶体结构特点的重要数据。 2．如何理解现代化学已经发展成为实验与理论并重的科学？ 提示：一是实验手段不断升级优化，出现了各种分析和测定物质组成的实验技术，推动了化学的发展；二是基于计算机支持的理论化学与计算化学的发展，推动人们对物质结构的研究进入一个新的时代 测定有机物组成和结构的程序与思路 2．南京理工大学团队成功合成了能在室温稳定存在的五氮阴离子盐(N5)6(H3O)3(NH4)4Cl，经X射线衍射测得晶体结构，其局部结构如图所示(其中N的空间结构是平面五元环)。下列说法正确的是(　　) A．所有N原子的价电子层均有孤电子对 B．氮氮键的键能：N>H2N—NH2 C．原子总数相等、价电子总数也相等的微粒互为等电子体，则盐中两种阳离子是等电子体 D．该盐中的阴、阳离子之间只存在离子键 B　[NH中N原子形成4个σ键，没有孤电子对，故A错误；N中氮原子间除形成σ键外，还形成一个大π键，氮氮键的键能：N>H2N—NH2，故B正确：H3O＋、NH原子数不同，不是等电子体，故C错误；由题图可知，阴、阳离子间除形成离子键外，氯离子与铵根离子中H原子、H3O＋中H原子与N中N原子、NH中H原子与N中N原子还形成氢键，故D错误。] 学生用书↓第73页 1．历史上对过氧化氢的分子结构有过不同观点，下图两种对结构的猜测中有一种正确，下列实验可以证明的是(　　) A．测定过氧化氢的沸点 B．测定过氧化氢分解时吸收的能量 C．测定过氧化氢分子中的氢氧键与氢氧键键长 D．观察过氧化氢细液流在电场中是否发生偏转 D　[题图所示两种结构，猜想1为对称结构非极性分子，猜想2为非对称结构极性分子，极性分子细液流在电场中发生偏转，观察过氧化氢细液流在电场中是否发生偏转，可确定猜测中有一种正确。] 2．(双选)中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如下)的下列说法，错误的是(　　) A．青蒿素的分子式为C15H20O5 B．由青蒿素制备双氢青蒿素的反应属于还原反应 C．青蒿素分子中含有过氧键、酯基和醚键 D．双氢青蒿素分子中有2个六元环和2个七元环 AD　[由结构简式可知青蒿素的分子式为C15H22O5，故A错误；青蒿素与氢气发生加成反应生成双氢青蒿素，属于还原反应，故B正确；由结构简式可知青蒿素分子中含有过氧键、酯基和醚键，故C正确；由结构可知，青蒿素和双氢青蒿素含有3个六元环，故D错误。] 3．科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法不正确的是(　　) A．光谱分析可以用于鉴定元素 B．质谱仪可以测定分子的相对分子质量 C．X射线衍射可以测定有机化合物的晶体结构 D．核磁共振氢谱可以获得有机物分子中有几个不同类型的氢原子 D　[原子光谱是由原子中的电子在能量变化时所发射或吸收的一系列波长的光所组成的光谱，每一种原子的光谱都不同，用原子光谱可以确定元素种类，A正确；质谱仪测定的最大质荷比为相对分子质量，则利用质谱仪可以测定有机物的相对分子质量，B正确；晶体会对X射线发生衍射，非晶体不会对X射线发生衍射，可用X射线衍射实验测定有机化合物的晶体结构，C正确；核磁共振氢谱中吸收峰的数目等于有机物分子中H原子种类，H原子相对数目之比等于对应峰的面积之比，可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目，但不能确定绝对数目，D错误。] 4．(1)X射线衍射测定等发现，I3AsF6中存在I离子。I离子的空间结构为________，中心原子的杂化类型为________。 (2)CS2分子中，C原子的杂化轨道类型是____________________________________。 (3)F2通入稀NaOH溶液中可生成OF2，OF2分子结构为________，其中氧原子的杂化方式为_____________________________________________________________________。 (4)CH3COOH中C原子轨道杂化类型为_________________________________。 解析：　(1)X射线衍射测定等发现，I3AsF6中存在I离子。I离子的价电子对数为2＋＝4，由于中心原子只形成2个共价键，故其有2对孤电子对，故其空间结构为角形，中心原子的杂化类型为sp3。 (2)CS2分子中，C原子价电子对数为2＋＝2，中心原子没有孤电子对，故其杂化轨道类型是sp。 (3)OF2分子的中心原子的价电子对数为2＋＝4，中心原子还有2对孤电子对，故其分子的空间结构为角形，其中氧原子的杂化方式为sp3。(4)CH3COOH中C原子有两种，甲基中的碳原子与相邻原子形成4个共用电子对、没有孤电子对，故其轨道杂化类型为sp3；羧基中的碳原子与氧原子形成双键，还分别与甲基上的碳原子、羟基中的氧原子各形成1个共用电子对，没有孤电子对，故其轨道杂化类型为sp2。 答案：　(1)角形　sp3　(2)sp　(3)角形　sp3　(4)sp3、sp2 学科网（北京）股份有限公司 $