第二章 第三节 第2课时 分子间的作用力 分子的手性-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修2同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

本讲义聚焦分子间作用力（范德华力、氢键）及分子手性核心知识点，系统梳理作用力分类、强弱比较、影响因素及对熔沸点、溶解性的作用，延伸至手性异构体与手性分子应用，构建完整知识支架。 资料通过实例分析（如CO与N₂范德华力比较、邻对羟基苯甲醛熔沸点差异）培养科学思维，结合“交流研讨”“正误判断”提升科学探究与实践能力。课中辅助教师高效授课，课后助力学生巩固知识，查漏补缺。

第2课时　分子间的作用力　分子的手性 [学习目标]　1.能说明分子间作用力(含氢键)对物质熔、沸点等性质的影响，能列举含有氢键的物质及其性质特点。　2.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。 任务一　分子间的作用力 一、分子间的作用力 1.概念：物质分子之间普遍存在的相互作用力，称为分子间作用力。 2.分类：分子间作用力最常见的是范德华力和氢键。 3.强弱：范德华力＜氢键＜化学键。 二、范德华力及其对物质性质的影响 1.概念：对气体加压降温可使其液化，对液体降温可使其凝固，这表明分子之间存在着相互作用力。范德华是最早研究分子间普遍存在作用力的科学家，因而把这类分子间作用力称为范德华力。 2.存在范围：范德华力存在于由共价键形成的多数共价化合物分子、绝大多数非金属单质分子及没有化学键的稀有气体分子间。但像二氧化硅晶体、金刚石等由共价键形成的物质中不存在范德华力。 3.特征 (1)范德华力广泛存在于分子之间，但只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力。 (2)范德华力很弱，比化学键的键能小1～2个数量级。 (3)范德华力没有方向性和饱和性。 4.影响范德华力的因素 (1)一般地，组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大。 (2)相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，范德华力越大。如CO为极性分子，N2为非极性分子，范德华力：CO＞N2。 (3)分子组成相同，但结构不同的物质(即互为同分异构体)，分子的对称性越强，范德华力越小。 (4)对于Mr相同、极性相似的分子，分子间接触面积越大，范德华力越大。如：正丁烷＞异丁烷。 5.范德华力对物质熔、沸点的影响 范德华力主要影响分子构成的物质的熔、沸点等物理性质。一般规律：范德华力越大，物质的熔、沸点越高。而化学键主要影响分子构成的物质的化学性质。 (1)组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大，物质的熔、沸点通常越高。如熔、沸点：F2＜Cl2＜Br2＜I2；CF4＜CCl4＜CBr4＜CI4。 学生用书⬇第39页 (2)分子组成相同的物质(即互为同分异构体)，分子对称性越强，范德华力越小，物质的沸点通常越低。如沸点：对二甲苯＜间二甲苯＜邻二甲苯。 (3)相对分子质量相近的物质，分子的极性越小，范德华力越小，物质的熔、沸点通常越低。如熔、沸点：N2＜CO。 三、氢键及其对物质性质的影响 1.概念：氢键是除范德华力之外的另一种分子间作用力。 2.形成条件：它是由已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间形成的作用力。 3.表示方法：X—H…Y—。其中X、Y为N、O、F这样的电负性很大的原子，“—”表示共价键，“…”表示形成的氢键。在X—H…Y中，X、Y的电负性越大，氢键越强；Y原子的半径越小，氢键越强。 4.特征 (1)氢键是一种分子间作用力，但不同于范德华力，也不属于化学键。 (2)氢键是一种较弱的作用力，比化学键的键能小1～2个数量级，与范德华力数量级相同，但比范德华力明显的强。 (3)氢键具有方向性(X—H…Y尽可能在同一条直线上)和饱和性(一个X—H只能和一个Y原子结合)，但本质上与共价键的方向性和饱和性不同。 5.氢键参数 (1)键长：一般定义为X—H…Y的长度，而不是H…Y的长度。显然它与X—H的键长和Y的原子半径有关，X—H的键长越短，Y的原子半径越小，则氢键的键长越短。F—H…F、O—H…O、N—H…N的氢键键长依次增大。 (2)键能：氢键的键能一般不超过40 kJ/mol，比共价键的键能小得多，而比范德华力略强。氢键键能的大小与X和Y的电负性大小有关，电负性越大，则氢键越强，键能也越大；氢键键能也与Y原子的半径大小有关，半径越小，则越能接近X—H键，氢键越强，键能越大。例如键能：F—H…F＞O—H…O＞N—H…N。 6.存在范围：氢键不仅存在于分子间，有时也存在于分子内。 7.分类：氢键可分为分子间氢键和分子内氢键两类。 前者的沸点低于后者。 8.对物质性质的影响 (1)氢键对物质熔、沸点的影响 ①分子间存在氢键时，物质在熔化或汽化时，除破坏范德华力外，还需要消耗更多的能量，破坏分子间氢键，所以能形成分子间氢键的物质一般具有较高的熔点和沸点。 ②互为同分异构体的物质中，能形成分子内氢键的，其熔、沸点比能形成分子间氢键的低。如邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛能形成分子间氢键，当对羟基苯甲醛熔化时，需要吸收较多的能量，所以对羟基苯甲醛的熔、沸点高于邻羟基苯甲醛的。 学生用书⬇第40页 (2)氢键对物质溶解度的影响 如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大。例如，由于氨分子与水分子间能形成氢键，且二者都是极性分子，所以NH3极易溶于水。低级的醇、醛、酮等可溶于水，都与它们的分子能与水分子间形成氢键有关。 (3)氢键的存在引起密度的变化 由于水分子间存在氢键，水结冰时，体积变大，密度变小。冰熔化成水时，体积减小，密度变大。在接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而相互“缔合”，形成所谓“缔合分子”，这种水蒸气的相对分子质量测定值比用化学式H2O计算出来的相对分子质量大。 四、溶解性 1.“相似相溶”规律 (1)规律：非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。 (2)实例：蔗糖和氨易溶于水，难溶于四氯化碳。萘和碘易溶于四氯化碳，难溶于水。 2.影响物质溶解性的因素 (1)外界因素：主要有温度、压强等。 (2)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好。 (3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越好。如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度较小。 [交流研讨]　请解释以下问题。 (1)不断地升高温度，水可实现“冰(雪花)→水→水蒸气→氧气和氢气”的变化。各阶段被破坏的粒子间的主要相互作用依次有哪些？ (2)甲醚与乙醇互为同分异构体，而乙醇与水可以任意比互溶，而甲醚溶解度较小，主要原因是什么？ (3)为什么氨气极易溶于水？ 提示：(1)范德华力和氢键；范德华力和氢键；极性键。 (2)甲醚为弱极性分子，乙醇和水为极性分子；乙醇与H2O之间形成分子间氢键。 (3)NH3和H2O均是极性分子，极性分子易溶于极性分子形成的溶剂中；NH3与H2O之间形成分子间氢键；NH3与H2O发生反应。 1.正误判断 (1)HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力，故HI的沸点比HCl的高。 提示：√。 (2)CO的沸点大于N2。 提示：√。 (3)配制碘水时，为了增大碘的溶解性，常加入KI溶液。 提示：√。 (4)H2O的热稳定性大于H2S，是因为H2O分子间存在氢键。 提示：×，H2O的热稳定性大于H2S，是因为O—H键键能大于S—H键键能。 (5)冰融化成水，仅仅破坏氢键。 提示：×，冰融化成水，不仅破坏氢键还破坏范德华力。 (6)氢键均能使物质的熔、沸点升高。 提示：×，分子内氢键不会使物质的熔、沸点升高。 (7)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘。 提示：×，萃取的条件之一是两种溶剂不相溶，酒精与水可以任意比互溶。 2.试用有关知识解释下列现象： (1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇，但乙醇的沸点却比乙醚高很多，原因：　　　　　　　　　　　　　。 (2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3，常采用加压使NH3液化的方法，NH3易液化的原因：　　　　　　　　　　　　　。 (3)水在常温下，其组成的化学式可用(H2O)m表示，原因：　　　　　　　。 答案：(1)乙醇分子之间形成的氢键作用力远大于乙醚分子间的范德华力，故乙醇的沸点比乙醚高很多 (2)NH3分子间可以形成氢键，而N2、H2分子间的范德华力很小，故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离 (3)常温下，液态水中水分子间通过氢键缔合成较大分子团，而不是以单个分子形式存在，所以用(H2O)m表示 题后总结 影响物质溶解性的因素 1.外界条件——温度、压强等。 2.分子结构——“相似相溶”规律。 3.如果溶剂和溶质间存在氢键，其溶解度增大。 4.溶质与溶剂发生反应可增大其溶解度。 学生用书⬇第41页 任务二　分子的手性 1.手性异构体 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。 2.手性分子 有手性异构体的分子叫做手性分子。 3.手性分子的应用 (1)医药：现今使用的药物中手性药物超过50％。对于手性药物，一个异构体可能有效，而另一个异构体可能无效，甚至是有害的。 (2)手性合成：2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。 (3)手性催化剂：手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。 [交流研讨]　(1)乳酸的结构式为， 其分子结构中有几个手性碳原子？用*将手性碳原子标出来。 (2)有机物具有手性，若它与H2发生加成反应后，其产物还有手性吗？ 提示：(1)只有一个手性碳原子：。 (2)该有机物与H2加成的产物是，该物质不存在手性碳原子，无手性。 1.正误判断 (1)互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，性质也相同。 提示：×，互为手性异构体的分子互为镜像，且分子组成相同，但性质不完全相同。 (2)手性分子具有完全相同的组成和原子排列，化学性质完全相同。 提示：×，手性分子具有完全相同的组成和原子排列，二者结构不同，化学性质不完全相同。 (3)在分子中含有1个手性C原子。 提示：√。 (4)乳酸()分子中含有一个手性碳原子。 提示：√。 (5)CFClBrI(氟氯溴碘甲烷)存在同分异构体是因为其分子结构中含有手性碳原子。(　　) 提示：√。 2.已知3-氯-2-丁氨酸的结构简式为 ，请回答： (1)3-氯-2-丁氨酸分子中含有　　　　个手性碳原子。 (2)3-氯-2-丁氨酸的一对对映异构体可用简单的投影式表示为和，则另一对对映异构体的简单投影式应为和　　　　。 答案：(1)2　(2) 解析：根据手性碳原子周围连接四个不同的基团或原子这一规律可以判断出该物质的中间两个碳原子为手性碳原子；参照例子可以知道对映异构体关系就像我们照镜子一样，某物质的对映异构体就是该物质在镜子中的“镜像”。 学生用书⬇第42页 1.下列说法不正确的是(　　) A.分子间作用力是分子间相互作用力的总称 B.分子间氢键的形成对物质的溶解度有影响 C.范德华力与氢键可同时存在于分子之间 D.氢键是一种特殊的化学键，它广泛地存在于自然界中 答案：D 解析：分子间作用力是分子间相互作用力的总称，A正确；分子间氢键的形成除使物质的熔点、沸点升高外，对物质的溶解度等也有影响，B正确；范德华力是分子与分子间的相互作用力，而氢键是分子间比范德华力稍强的作用力，它们可以同时存在于分子之间，C正确；氢键不是化学键，化学键是原子与原子间强烈的相互作用，D错误。 2.我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　) A.分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式 B.分子中不含有手性碳原子 C.该物质既能结合氢离子又能结合氢氧根离子 D.该物质有范德华力，没有氢键 答案：D 解析：该分子中左边的N原子有一个孤电子对和两个σ键，为sp2杂化，右边的N原子有一个孤电子对和三个σ键，为sp3杂化，A不符合题意；手性碳是指连有四个不同原子或基团的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B不符合题意；该物质中存在羧基，具有酸性，能结合氢氧根离子，该物质中还含有，能结合氢离子，C不符合题意；该物质有范德华力，结构中含有羧基，可以形成分子间氢键，D符合题意；故选D。 3.下列现象不能用相似相溶规律解释的是(　　) A.氯化氢易溶于水 B.氯气易溶于NaOH溶液 C.碘易溶于CCl4 D.碘难溶于水 答案：B 解析：氯气易溶于NaOH溶液，是与其发生了化学反应：Cl2＋2NaOHNaCl＋NaClO＋H2O，而不单纯是溶解过程。 4.回答下列问题 (1)比较下列物质的熔沸点：CH4　　　　　SiH4(填“＞”或“＜”，下同)。说明理由：　　　　　　　　　　　　　　。 (2)比较下列物质的沸点，H2O　　　　　H2S。说明理由：　　　　　　　 　　　　　　　； (3)H2O分子内的O—H键、分子间范德华力和氢键从强到弱依次为　　　　　。 答案：(1)＜　CH4和SiH4结构相似，SiH4的相对分子质量大，分子间作用力强，SiH4的熔沸点高 (2)＞　H2O和H2S结构相似，但H2O分子间存在氢键，H2S分子间不存在氢键，由于氢键的存在使得H2O的分子间作用力大得多，因此H2O的沸点高于H2S (3)O—H键＞氢键＞分子间范德华力 学科网（北京）股份有限公司 $