专题8 第一单元 第4课时 煤的综合利用 苯-【金版新学案】2025-2026学年高中化学必修第二册同步课堂高效讲义教师用书word（苏教版）

本讲义聚焦高中化学“煤的综合利用 苯”核心内容，先系统梳理煤的组成及干馏、气化、液化三种综合利用方式，通过对比表格明确原理、条件与产物，再自然过渡到苯的学习，从组成结构（分子式C₆H₆、平面正六边形、特殊碳碳键）到性质（取代反应、加成反应、氧化反应），构建完整知识脉络。 该资料以“交流研讨”引导学生思考（如煤干馏是否含苯、苯结构中是否有双键），培养科学思维中的证据推理；结合苯的溴代、硝化实验装置及现象分析，落实科学探究与实践；通过甲烷、乙烯、苯的性质对比表格，强化“结构决定性质”的化学观念。课中辅助教师引导学生深度理解，课后练习题与知识总结帮助学生查漏补缺，巩固学习效果。

第4课时　煤的综合利用　苯 [学习目标]　1.认识煤综合利用的意义。　2.会书写苯的分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中碳碳键的特殊性。　3.知道苯能够发生取代反应、加成反应，并会书写相应的化学方程式。 任务一　煤的综合利用 1.煤的组成 2.煤的综合利用 [交流研讨1]　煤的气化和液化是物理变化还是化学变化？ 提示：化学变化。 [交流研讨2]　从煤的干馏产物中可以分离出苯和甲苯，煤中含有苯、甲苯等物质吗？ 提示：煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物，本身不含有苯、甲苯等物质，煤是在干馏时发生化学变化生成了这些物质。 [交流研讨3]　煤干馏时为什么要隔绝空气？ 提示：煤干馏时若有空气，则煤会燃烧。 煤的干馏、气化、液化的比较 干馏 气化 液化 原理 将煤隔绝空气加强热使其分解的过程 把煤中的有机物转化成可燃性气体的过程 把煤转化为液体燃料的过程 反应 条件 隔绝空气加强热 高温下与水蒸气作用 高温、高压、催化剂 产品 焦炭、煤焦油、粗苯、粗氨水、焦炉煤气等 H2、CO 液体燃料 1.下列说法正确的是(　　) A.煤的干馏、气化，石油的分馏都是物理变化 B.石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.石油没有固定熔沸点但分馏产物有固定的熔沸点 D.由于煤中含有苯，所以从煤干馏的产品中分离得到苯 答案：B 解析：煤的干馏、气化是化学变化，石油的分馏是物理变化，故A错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都含有烯烃，所以都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；石油没有固定熔沸点，其分馏产物仍旧是混合物，即也没有固定的熔沸点，故C错误；煤中不含苯，煤的干馏产品中含苯，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯，故D错误；故答案为B。 学生用书⬇第71页 2.下列关于煤的说法正确的是(　　) A.煤中含有碳，可看作是无机化合物 B.煤加强热使其分解的过程称为煤的干馏 C.煤中含有苯，可看作是有机化合物 D.焦炭是煤干馏的一种重要产品 答案：D 解析：煤是由无机化合物和有机化合物组成的复杂的混合物；煤隔绝空气加强热使之分解称为干馏；干馏过程中发生复杂的物理、化学变化，生成煤焦油和焦炭等重要产品。 3.根据如图所示把煤隔绝空气加强热，下列叙述错误的是(　　) A.煤发生了化学变化 B.液体X的pH＞7；Y是一种黑色黏稠状液体 C.气体Z易燃，可还原CuO，也可使溴水褪色 D.横玻璃管中产生浓的白烟 答案：D 解析：煤的干馏是化学变化，A正确；煤的干馏产物X是粗氨水，显碱性，pH＞7，Y是煤焦油，所以是黑色黏稠状液体，B正确；气体Z是焦炉煤气，其主要成分为CH4、H2、CO、C2H4等，它是易燃气体，而且CO、H2均有还原性，能还原CuO，C2H4可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，C正确；把煤隔绝空气加强热产生大量棕黄色烟而不会有浓的白烟生成，D错误。 任务二　苯的分子结构 1.组成与结构 分子式 结构式 结构简式 空间填充模型 C6H6 或 2.结构特点 (1)苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。 (2)6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。 特别提醒：苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构。 [交流研讨1]　苯能使溴水层褪色，能否说明苯分子结构中含有碳碳双键？ 提示：不能；原因是苯能萃取溴水中的溴而使溴水层褪色，而不是苯与溴发生化学反应。 [交流研讨2]　苯的结构简式为或，苯分子结构中是否含有典型的碳碳双键或碳碳单键？如何通过实验证明？ 提示：不含碳碳双键或碳碳单键。若有机分子中含有碳碳双键，则该分子一定能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子结构中不存在碳碳双键。 [交流研讨3]　苯分子为平面形分子，若其分子中的一个氢原子被溴原子取代后得到溴苯()，溴苯分子中的所有原子是否处于同一平面上？ 提示：处于同一平面上。 [交流研讨4]　下面的两个结构简式所表示的有机物是同一种物质，还是同分异构体？请说明判断的理由。 提示：同一种物质。因为苯环中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构，苯环结构中的碳碳键完全相同，则邻二甲苯只有一种结构。 学生用书⬇第72页 苯分子中不存在单、双键交替结构的实验设计 操作 现象 结论 将1滴管苯与1滴管溴的四氯化碳溶液混合于试管中，振荡，静置 液体不分层，体系的颜色不变 苯与溴的四氯化碳溶液不反应，苯分子中不存在碳碳双键 将1滴管苯与1滴管酸性高锰酸钾溶液混合于试管中，振荡，静置 液体分为两层，上层为无色，下层为紫色 苯不溶于水，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯分子中不存在碳碳双键 1.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，下面是某同学收集的有关事实，其中可以作为证据的有(　　) ①苯的间位二元取代物只有一种；②苯的邻位二元取代物只有一种；③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；④苯不能与溴水反应。 A.①②③ B.②③④ C.①③④ D.全部 答案：B 解析：本题可用反证法，结合苯的结构解答，苯分子若是单、双键交替结构，则间位二元取代物和是相同的，即只有一种，因而①不可作为本题所要求的证据；同理苯分子若是单、双键交替结构，则邻位二元取代物和是不同的，而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，如②所述，因而假设不成立，苯分子不是单、双键交替结构；若苯分子中存在双键，则它必然会使酸性KMnO4溶液褪色，且可与溴水发生加成反应，③④可以说明苯分子中不存在碳碳双键，故能说明苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。 2.苯的结构可以表示为如图所示的“凯库勒式”和“鲍林式”，但后者更符合苯的实际结构，下列不能作为判断依据的是(　　) 凯库勒式　　鲍林式 A.苯的邻位二氯代物没有同分异构体 B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.1 mol苯可以和3 mol氢气加成 D.苯的二氯取代物只有3种 答案：C 解析：A项，若苯的结构为凯库勒式，苯的邻位二氯代物存在2种同分异构体，因此苯的邻位二氯代物没有同分异构体，说明苯的实际结构为鲍林式；B项，凯库勒式的结构中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯的实际结构为鲍林式；C项，无论苯是凯库勒式还是鲍林式，1 mol苯都可以和3 mol氢气加成，不能说明苯的结构是哪种；D项，若苯的结构为凯库勒式，苯的二氯取代物有邻位(2种)、间位和对位共4种，若苯的结构为鲍林式，苯的二氯取代物有邻位、间位和对位共3种，因此苯的二氯取代物只有3种能够说明苯的实际结构为鲍林式。 苯分子中不存在单、双键交替结构的证据 1.苯分子是平面正六边形结构。 2.苯分子中所有碳碳键完全等同。 3.苯分子的邻位二元取代物只有一种。 4.苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。 任务三　苯的性质 1.物理性质 颜色 状态 气味 毒性 在水中的溶解性 熔沸点 密度(与水相比) 无色 液体 特殊气味 有毒 难溶于水 较低 比水的小 2.化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧：苯在空气中燃烧时发出明亮的火焰，有浓烟产生。 化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 ②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 ①苯的硝化反应： 苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂和50～60 ℃的水浴条件下发生取代反应生成硝基苯和水。 反应原理： ＋HO—NO2＋H2O。 特别提醒：硝基苯写成，不能写成，即硝基(—NO2)与苯环形成碳氮键而不是碳氧键。 实验装置(如图)： ②苯的溴代反应 在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯和溴化氢。 学生用书⬇第73页 反应原理： ＋Br2＋HBr。 实验装置(如图)： ③制取氯苯：＋Cl2＋HCl。 ④制取苯磺酸：＋HO—SO3H＋H2O。 (3)加成反应 苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 ＋3H2。 [交流研讨1]　做苯的硝化反应实验时，需用浓硫酸和浓硝酸的混合物，配制时能将浓硝酸注入浓硫酸中吗？ 提示：不能，因为浓硫酸的密度大于浓硝酸，浓硫酸在稀释过程中会放出大量的热，易发生液体飞溅，故配制二者的混合物时，应将浓硫酸沿容器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌。 [交流研讨2]　在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是＋Br2＋HBr。 (1)怎样证明苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应？ 提示：生成了溴化氢分子。 (2)反应催化剂为FeBr3，若实验中不加FeBr3而加铁粉，实验同样能够成功，为什么？ 提示：因为铁粉可与液溴反应生成FeBr3。 (3)苯与溴的取代产物溴苯为无色、不溶于水且比水重的油状液体，而实际实验中得到的溴苯因溶有溴而呈黄褐色，如何提纯得到无色的溴苯？ 提示：将呈黄褐色的溴苯与NaOH溶液混合，充分振荡后静置，使液体分层，然后分液。 [交流研讨3]　苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中所有的碳原子是否共平面？ 提示：环己烷中的碳原子成键情况类似于烷烃中的碳原子，故环己烷中的所有碳原子不共平面。 苯的溴代反应和硝化反应的比较 反应类型 溴代反应 硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃) 产物 一元取代物 一元取代物 产物的物 理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而呈褐色)，密度比水的大，不溶于水 硝基苯是有苦杏仁味的无色油状液体(因溶有NO2而呈淡黄色)，密度比水的大且有毒，不溶于水 1.下列有关苯的性质的描述正确的是(　　) A.苯在FeBr3作用下能与溴水发生取代反应 B.苯与稀硝酸、稀硫酸混合加热，生成硝基苯 学生用书⬇第74页 C.苯与溴水混合振荡，静置，下层液体几乎为无色 D.1 mol苯与2 mol氢气发生加成反应生成1 mol环己烷 答案：C 解析：苯在FeBr3作催化剂的条件下能与液溴发生取代反应，不能与溴水反应，A错误；苯与浓硝酸、浓硫酸在加热的条件下反应生成硝基苯，B错误；溴易溶于有机溶剂苯，所以静置后液体分层，水层在下层，几乎为无色，C正确；1 mol苯需要消耗3 mol H2生成1 mol环己烷，D错误。 2.如图是苯在一定条件下可能发生的反应，下列有关叙述正确的是(　　) A.反应①常温下能发生取代反应，其有机产物为 B.反应②不发生，说明苯不能发生氧化反应 C.反应③为加成反应，产物是硝基苯 D.反应④发生的是加成反应，其产物环己烷的二氯代物有4种 答案：D 解析：反应①常温下在催化剂作用下能发生取代反应，其有机产物为溴苯，结构简式为，A错误；酸性高锰酸钾溶液不能氧化苯，但苯能发生氧化反应，例如苯燃烧，B错误；反应③为硝化反应，属于取代反应，产物是硝基苯和水，C错误；反应④发生的是苯与氢气的加成反应，其产物环己烷的二氯代物有4种，分别是取代邻、间、对以及同一个碳原子上的氢原子的四种结构，D正确。 3.(2024·福州市六校期中联考)分析下列烃分子，完成填空。 ①CH3CH2CH2CH2CH3；②； ③；④；⑤；⑥。 (1)分子中所有原子共面的有　　　　(填序号，下同)；互为同系物的两组有　　　　、　　　　。 (2)任写一种①的同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 (3)在下列反应中，属于加成反应的是　　　　(填字母)。 a.由乙烯制一氯乙烷 b.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.乙烷在光照下与氯气反应 d.乙烯使溴水褪色 (4)写出下列正确的化学方程式。 Ⅰ.乙烯使溴水褪色：　　　　　　　； Ⅱ.苯的硝化反应：　　　　　　　。 答案：(1)②③　①④⑥　③⑤ (2)或 (3)ad (4)CH2CH2＋Br2CH2BrCH2Br　＋HNO3(浓)＋H2O 解析：①是戊烷，属于烷烃；②是乙烯，属于烯烃；③是苯；④是乙烷，属于烷烃；⑤是甲苯；⑥是甲烷，属于烷烃。然后根据有机物的结构特点与物质性质分析解答。(1)在上述物质中，②乙烯是平面分子，所有原子共平面，③苯分子是平面分子，分子中所有原子共平面，①④⑤⑥分子中都含有饱和碳原子，具有四面体结构，分子中所有原子不能共平面，故分子中所有原子共面的有②③；同系物是结构相似，在分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的化合物。在上述几种物质中，①④⑥都是烷烃，属于同系物；③是苯，⑤是甲苯，二者结构相似，在分子组成上相差1个CH2原子团，属于同系物；故互为同系物的两组有①④⑥和③⑤；(2)①是戊烷，其可能的同分异构体结构简式为和；(3)乙烯与HCl在一定条件下发生加成反应产生一氯乙烷，a符合题意；酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能够氧化乙烯，因此乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，b不符合题意；乙烷在光照下与氯气反应产生一氯乙烷、二氯乙烷等卤代烃及HCl，反应类型是取代反应，c不符合题意；乙烯能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，反应类型是加成反应，d符合题意；故合理选项是ad；(4)Ⅰ.乙烯分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴单质发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，因而乙烯可使溴水褪色，反应方程式为CH2CH2＋Br2CH2BrCH2Br；Ⅱ.苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生苯的硝化反应产生硝基苯和水，反应方程式为＋HNO3(浓)＋H2O。 甲烷、乙烯、苯的比较 物质 甲烷 乙烯 苯 结构特点 正四面体 所有原子共平面 平面正六边形 与 Br2 反 应 Br2 试剂 溴单质 溴水 液溴 反应 条件 光照 无 FeBr3 反应 类型 取代 加成 取代 氧 化 反 应 酸性 KMnO4 溶液 不能使酸性KMnO4 溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 不能使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色 燃烧时有明亮火焰，并伴有浓烟 燃烧时有明亮火焰，并伴有浓烟 鉴别 不能使溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色 1.下列关于煤的综合利用的说法正确的是(　　) A.煤的气化、液化和干馏都属于物理变化 B.煤的气化产物既可以直接作为燃料，也可以合成液体燃料 C.煤的液化就是将煤转化为液态 D.煤中含有苯、甲苯和二甲苯等有机物 答案：B 解析：煤的气化、液化、干馏都属于化学变化，A错误；煤的气化是让煤在高温条件下与水蒸气反应生成氢气和一氧化碳，氢气和一氧化碳可以作为燃料直接燃烧，氢气和一氧化碳也可以合成液体燃料甲醇，B正确；煤的液化是将煤转化为液体燃料的过程，C错误；煤是由无机物和有机物组成的复杂的混合物，通过干馏得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，D错误。 2.下列说法错误的是(　　) A.苯环的6个碳碳键都相同 B.苯分子是平面正六边形结构 C.苯分子中CC键和C—C键交替出现 D.苯可萃取溴水中的溴 答案：C 解析：苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键，6个化学键完全相同，A正确，C错误；苯分子为平面正六边形结构，B正确；苯是一种常用的萃取剂，可萃取溴水中的溴，D正确。 学生用书⬇第75页 3.下列关于苯的说法中，不正确的是(　　) A.苯不溶于水，可以作为萃取剂将溴从水中分离出来 B.分子中含有三个碳碳单键和三个碳碳双键 C.分子中C、H元素的质量比为12∶1 D.在空气中燃烧时产生浓烟 答案：B 解析：A项，苯可以作萃取剂将溴从溴水中分离出来，正确；B项，苯分子中没有碳碳单键和双键，6个碳碳键完全相同，属于一种特殊的键，错误；C项，苯的分子式为C6H6，分子中C、H元素的质量比为12∶1，正确；D项，苯在空气中燃烧时因为含碳量高且燃烧不完全而产生浓烟，正确。 4.溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料，某化学课外活动小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入反应器A中。 (1)写出A中反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　。 (2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，静置，观察到下层为　　　　，锥形瓶中加入NaOH溶液的目的是　　　　　　　，C中盛放CCl4的作用是　　　　　　　。 (3)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入　　　　溶液，现象是　　　　　　　　　　　　　　； 或者向试管D中加入　　　　溶液，现象是　　　　　　　　　　　　　　， 则能证明该结论。 答案：(1)2Fe＋3Br22FeBr3，＋Br2＋HBr　(2)无色油状物　除去溶于溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色　除去溴化氢气体中的溴蒸气　(3)AgNO3　产生淡黄色沉淀　紫色石蕊　溶液变红色(其他合理答案也可) 解析：铁粉和液溴会反应生成FeBr3，苯和液溴在FeBr3催化作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢。由于反应放热，苯和液溴均易挥发，所以应用CCl4除去溴蒸气和苯。因为溴易溶于溴苯，导致所得溴苯不纯净，用NaOH溶液除杂，纯净的溴苯为无色、密度比水大的油状物；溴化氢易溶于水电离出H＋和Br－，通过检验二者可证明发生了取代反应。 学科网（北京）股份有限公司 $