专题16 大题突破-有机合成与推断（复习讲义）（北京专用）2026年高考化学二轮复习讲练测

专题16 大题突破-有机合成与推断 目录 01 析·考情精解 2 02 构·知能架构 3 03 破·题型攻坚 4 题型 有机合成与推断 4 真题动向 以新药/新材料为真实情境，串联官能团转化与杂环构建，隐蔽新信息+机理渗透+谱图辅助推断，设问梯度分明，侧重信息迁移与逆向合成能力。 必备知识 知识1常见的有机反应类型 知识2 官能团的引入 知识3 合成高分子的有机化学反应 知识4 官能团的保护 知识5 根据反应中的特殊条件进行推断 知识6 根据特征现象进行推断 关键能力 能力1 限制条件的同分异构体的书写 能力2 有机副产物的判断与书写 能力3 调用信息和条件书写有机合成路线图 能力4 常见官能团的保护 命题预测 考向1 限制条件的同分异构体的书写 考向2 有机副产物的判断与书写 考向3 有机反应类型及有机方程式的书写 考向4 有机合成路线的设计 考向5 常见官能团的辨认、书写及保护 命题轨迹透视 1、每年1道大题，5-7步合成，以药物/新材料为情境，“流程+新信息”模式，设问由浅入深，覆盖官能团识别、反应类型、结构简式、同分异构、合成路线等。 2、 轨迹变化：①信息由“已知”变“隐藏在流程/小题”，需挖掘；②由线性合成转向含O/N杂环；③压轴由路线设计转向反应机理（如亲核加成、消除、重排）；④谱图（红外、核磁）与不饱和度结合推断结构更频繁。 3、高频考点：①官能团：羟基、羧基、羰基、酯基、氨基、碳碳双键/三键；②反应：取代、加成、消去、氧化、还原、聚合（加聚/缩聚）；③同分异构：限定条件（如含苯环、羟基、特定氢种类）书写/计数；④合成设计：正向+逆向切断，新信息迁移。 考点频次总结 考点 2025年 2024年 2023年 2022年 2021年 有机合成与推断 北京卷T17，11分 北京卷T17，11分 北京卷T17，11分 北京卷T17，10分 北京卷T17，14分 2026命题预测 1、情境与载体：聚焦中国新药/生物活性分子/绿色材料，强调学科价值；合成路线含杂环（吡啶、呋喃、吡咯），增加碳架构建难度。 2、信息与机理：新反应信息更隐蔽，可能嵌入流程或小题；考查亲核取代、迈克尔加成、酯交换、缩合等机理；涉及手性碳、原子共面、杂化类型判断。 3、设问梯度：①基础（5-8分）：官能团名称、反应类型、简单方程式；②进阶（6-8分）：结构简式推断、限定同分异构；③压轴（4-6分）：合成路线设计（≤4步）、反应机理分析（如中间体推导）。 4、能力导向：突出新信息现场学习、新旧知识整合、逆向切断法应用，强化证据推理与模型认知。 题型 有机合成与推断 1．（2025北京，17，11分）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基 (2) (3)bc (4) (5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 【详解】（1）I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基； （2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：； （3）a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误； b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确； c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确； 答案选bc； （4）①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：； （5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 命题解读 新情境：以“特定抗体结构中间体P的合成”为背景，贴合医药研发的前沿实际，体现有机化学在生物医药领域的应用价值，符合高考“学科价值与真实情境结合”的命题趋势。 新考法：信息隐蔽化+多模块综合 1、信息隐蔽：新反应信息（如“RCOOH→RCOOCOOR”“特定成键方式”）并非直接给出完整规则，而是嵌入题干备注与流程中，需考生主动挖掘断键、成键规律； 2、模块融合：将“官能团识别、反应方程式书写、结构推断、同分异构、反应机理分析”等考点，以合成流程为线索串联，避免单一考点的孤立考查，更侧重知识的综合应用。 新角度：机理渗透+结构复杂性 1、机理深度：设问涉及“反应位点”“中间体结构”，要求考生理解反应的断键/成键本质（如亲核加成、酯交换等机理），而非仅记忆反应类型； 2、结构复杂：引入含杂环、多官能团的复杂分子（如P的结构），考查“不饱和度计算、谱图辅助推断、立体结构（手性碳）”等进阶能力，贴合北京卷“结构推断精细化”的命题动向。 2．（2024北京，17，11分）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 (5)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。 【答案】(1)硝基、酯基 (2) (3)abc (4) 使的活泼性增强。F的电负性大，—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强，易断裂 (5) 【详解】（1）由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基； （2）A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：； （3）I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程， a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确； b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确； c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确； 故选abc； （4）①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为； ②氟原子可使的活泼性增强。F的电负性大，—CF3为吸电子基团（极性强），α位C—H键极性增强，易断裂； （5）M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 命题解读 新情境：以“除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成”为真实背景，将有机化学与现代农业生产需求直接关联，体现了化学在保障粮食安全中的应用价值，契合北京卷“真实情境驱动命题”的趋势。 新考法：隐蔽信息+多模块联动 1、信息隐蔽化：题干给出的新反应信息（如酯交换类反应）并非直接给出完整断键规律，而是需要考生结合流程和产物结构，主动推导反应机理，突破了传统“直接套用已知信息”的考法。 2、多模块深度融合：将官能团识别、反应方程式书写、反应条件控制、结构推断、反应机理分析等考点，以合成流程为线索串联，要求考生在不同模块间灵活切换，而非孤立解题。 3、工业生产导向：设问涉及“过量乙醇提高转化率”“碳酸钠溶液除杂”“温度控制副产物”等工业生产实际问题，考查考生运用化学原理解决工程问题的能力，体现了“学以致用”的命题导向。 新角度：机理探究+结构复杂性 1、机理渗透：要求考生分析酯交换反应的断键位点（如“C—O键和N—H键”），理解反应的本质，而非仅记忆反应类型，深化了对有机反应机理的考查。 2、结构复杂性：引入含氟、含氮杂环的复杂分子，考查“不饱和度计算、多官能团协同转化、六元环结构推断”等进阶能力，贴合北京卷“结构精细化、杂环常态化”的命题动向。 3、立体与成键分析：设问“两个氮原子的六元环”和“断键成键类型”，要求考生从原子成键的微观角度分析分子构建，强化了证据推理与模型认知的化学核心素养。 3．（2023北京卷，17，11分）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。    已知：R-Br   (1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。 (2)D中含有的官能团是 。 (3)关于D→E的反应： ①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 (5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。 (6)已知：    ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。 【答案】(1) (2)醛基 (3) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强    (4)ac (5)   (6)   【详解】（1）A→B的化学方程式为。答案为； （2）D的结构简式为  ，含有的官能团为醛基。答案为醛基； （3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示  ，1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物  。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强；  ； （4）a．F的结构简式为  ，存在顺反异构体，a项正确； b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误； c．J的结构简式为    ，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和作催化剂条件下，J不能被氧化，c项正确； 故选ac； （5）由上分析L为  。答案为  ； （6）由上分析M为  。答案为  。 4．（2022北京卷，17，10分）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下： 已知：R1COOH+R2COOH+H2O (1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。 (2)B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。 (3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。 (4)G中含有乙基，G的结构简式是 。 (5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。 (6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。 步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。 步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。 已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。 【答案】(1)醛基 (2)正丁酸 (3) (4) (5) (6) 【详解】（1）由A的分子式C4H8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基； （2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；； （3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：； （4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：； （5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：； （6）——3AgNO3，n(AgNO3)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。 知识1 常见的有机反应类型 知识2 官能团的引入 (1)引入碳碳双键 知识3 合成高分子的有机化学反应 1、加聚反应 （1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。 （2）加聚反应的特点是： ①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。 ②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物（注意!）。 ③实质上是通过加成反应得到高聚物。 （3）加聚反应的单体通常是含有C＝C键或C≡C键的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。 常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈（CH2＝CH—CN），1，3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯[CH2＝C(CH3)COOCH3]等。 （4）加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下： ①含一个C＝C键的单体聚合时，双键打开，彼此相连而成高聚物。 ②含共轭双键（）的单体加聚时，“破两头移中间”而成高聚物（加成规律）。 ③含有双键的不同单体发生加聚反应时，双键打开，彼此相连而成高聚物。 2、缩聚反应 （1）单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子（如H2O、HX等）的反应叫做缩聚反应。 （2）缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。 （3）缩聚反应主要包括酚、醛缩聚，氨基酸的缩聚，聚酯的生成等三种情况。 ①酚与醛之间的缩聚反应： ②二元羧酸与二元醇之间的缩聚反应 nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+2n-1H2O ③羟基羧酸之间的缩聚反应。如：nHOCH2CH2COOH+n-1H2O ④氨基酸之间的缩聚反应。如：nH2N(CH2)5COOH+n-1H2O 知识4 官能团的保护 有机合成中常见官能团的保护： 1、酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 2、碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 3、氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 知识5 根据反应中的特殊条件进行推断 1、NaOH的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。 2、NaOH的醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。 3、浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。 4、溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。 5、O2，Cu，加热——醇的催化氧化反应。 6、新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)——醛氧化成羧酸的反应。 7、稀H2SO4——酯的水解等反应。 8、H2，催化剂——烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 9、光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。 知识6 根据特征现象进行推断 1、使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)、醛等。 2、使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇、酚、醛、某些饱和脂肪酸（甲酸、乙二酸）等。 3、遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基。 4、与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水溶加热时发生银镜反应，说明该物质中含有—CHO。包括醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。 5、与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有—OH（酚、醇）或—COOH。 6、与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有—COOH。 7、遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 8、遇I2变蓝，则说明该物质为淀粉。 能力1 限制条件的同分异构体的书写 1、首先写出主体，一般含有苯环； 2、明确除主体之外的C、O、N等原子个数及不饱和度，注意结构简式的拐点、端点代表碳原子，勿漏数。 3、解读题干中的限制条件信息， （1）指向性的信息： 如：能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOO-R(甲酸某酯)； 水解产物能与FeCl3发生显色反应，则生成酚羟基；α-氨基酸，则含-NH2和-COOH且接在同一C上；与Na2CO3、NaHCO3反应产生气体则含有-COOH等信息为书写提供了线索，指明了方向。 （2） 验证性的信息： 如：不同化学环境H(特征峰)的个数与比值，氢环境越少意味着结构越对称；手性碳的个数、除主体之外的C、O、N等原子的个数和不饱和度等信息都可以验证书写的同分异构体是否正确。 能力2 有机副产物的判断与书写 常见的有机副产物注意以下几种情况 1、 取代基的定位效应（苯环上的酚羟基、甲基活化苯环上邻位和对位）； 2、 不对称烯烃、1,3-丁二烯（共轭二烯）的加成； 3、 有多个βH的卤代烃或醇的消去； 4、 多官能团的连续反应：当反应物中含有的多种官能团如分子中同时含有-COOH和-OH，可以形成链酯、环酯和高聚酯，当官能团数目较多时，要考虑这些官能团都可能发生反应； 5、 若有机反应物不纯，杂质可能参与发生副反应，解题时通过题干信息来挖掘解题的线索。 能力3 调用信息和条件书写有机合成路线图 对于有机合成路线图的选择要注意以下几点 1、 调用已有的知识储备，如例题中的步骤1（烯烃与HX的加成）、步骤2（卤代烃的水解）、步骤3（醇的催化氧化）、步骤5（酯酸性条件下的水解），因此要熟练掌握常见有机物之间的转化，特别是不饱和烯烃、卤代烃、醇、醛、酯的相互转化； 2、 学会迁移运用题干中的信息如例题中的步骤4就是利用合成中C→D反应，对于题目中补充的已知信息，要特别注意，是肯定要应用的； 3、 运用一定的推断技巧，如逆推、正推、正逆结合的推断方法，一般合成步骤4至6步，太多或太少都要质疑合成路线选择的正确性，同时要注意正确标注知识储备中或合成路线中提供的反应条件，特别是卤代烃的消去反应的条件为：强碱的醇溶液加热，水解的条件为强碱的水溶液，醇的消去反应条件为浓硫酸、P2O5加热。 能力4 常见官能团的保护 某些官能团易发生氧化、还原、取代等情况，所以在合成过程中要先将其转换予以保护，然后待相关反应结束后，再将其还原（恢复），常见官能保护如下： 官能团 保护措施 恢复方法 碳碳双键(C=C) 与HX(卤化氢)加成 在强碱溶液中消去 酚羟基(-OH) 与Na、NaOH、Na2CO3等反应 通入CO2或滴加HCl 羧基(-COOH) 醇羟基(-OH) 与醇酯化反应 与酸酯化反应 在酸性条件水解 -NH2氨基 与酸脱水成肽 在酸性条件水解 考向1 限制条件的同分异构体的书写 1．（2025·北京大兴·三模）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 已知：ⅰ. ⅱ. (1)A能使的溶液褪色，A分子含有的官能团是 。 (2)B中含有醛基，的反应类型是 。 (3)的化学方程式是 。 (4)E的同分异构体中，能发生水解反应的顺式同分异构体的结构简式是 。 (5)F分子中苯环上有2种氢原子，生成G的化学方程式是 。 (6)J的结构简式是 。 (7)从K到M的合成路线如下。R的结构简式是 。 【答案】(1)碳碳双键 (2)氧化反应 (3) (4) (5) (6) (7) 【详解】（1）A能使溴的四氯化碳溶液褪色，A为丙烯，含有的官能团为碳碳双键； （2）B为CH2=CHCHO，丙烯被氧化生成CH2=CHCHO，A→B反应类型为氧化反应； （3）D为CH2=CHCOOH，D与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E，化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O； （4）E的同分异构体能发生水解反应说明存在酯基，同时存在顺反异构，则双键C原子上不能连接相同的基团，则其顺式同分异构体的结构简式为； （5）F分子中苯环上有2种氢原子，F的结构简式为，F与发生取代反应生成G，化学方程式为； （6）根据分析可知，J的结构简式为； （7）与发生信息ii的反应生成P为，P发生醇的氧化生成Q为，根据M的结构简式可知Q到R是羰基碳氧键断裂形成5元环，R为。 2．（2025·北京东城·一模）原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由合成和高分子的路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． (1)E中的含氧官能团有醚键和 。 (2)的化学方程式为 。 (3)中，与试剂反应生成阴离子。更易与反应。试剂的最佳选择是 (填序号)。 a．        b．        c． (4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。 a．与有相同的官能团    b．能发生银镜反应     c．苯环上的一氯代物只有一种 (5)中，的氧化产物为，则理论上加入 可将完全转化为。 (6)经历如下两步： F中含酰胺基，则F的结构简式为 。 (7)G中含有两个六元环。W的结构简式为 (写出一种即可)。 【答案】(1)酯基 (2) (3)b (4)、 (5)3 (6) (7)或 【详解】（1）由E的结构简式可知，E中的含氧官能团有醚键和酯基； （2）A为：，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为： ； （3）B中含有酚羟基和酯基，酯基会在KOH试剂下水解，故不选a；酚羟基能和反应，生成，符合条件，故b选；酚羟基酸性比碳酸弱，不能和反应，故不选c； （4）B为，含有酚羟基和酯基，能发生银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上的一氯代物只有一种，说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为、； （5）D→E的反应为，由化合价变化可知，完全转化为需要转移6mol电子，1mol转化为，转移2mol电子，故共需要加入3mol； （6）F的分子式比E多了一个碳原子，结合已知信息ii，可知E与发生信息ii的反应生成中间体M为，M中的氨基与羧基发生取代反应生成F，F的结构简式为； （7）由分析可知，W的结构简式为或。 3．一种治疗慢性便秘药品中间体的合成路线如下，回答下列问题。 已知：① ②克莱森重排： (1)B中的官能团名称为 。 (2)E的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．C能与发生显色反应 B．最多能与发生加成反应 C．B分子中所有碳原子可能共平面 D．图示流程中没有发生克莱森重排反应 (4)F→G有一种分子式为的副产物生成，写出生成该副产物的反应方程式 。 (5)设计以苯，1，3-丁二烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 (6)写出比E少一个C原子，两个H原子且同时满足以下条件的同分异构体的结构简式 。 ①不能与发生显色反应，但能发生银镜反应 ②最多能与溶液恰好完全反应 ③核磁共振氢谱有4组吸收峰 ④分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上 【答案】(1)氨基，(酚)羟基，酯基 (2) (3)C (4) (5) (6)、、、、、、、 【详解】（1）已知B的结构简式为，B中所含的官能团名称分别为：氨基，(酚)羟基，酯基； （2）根据分析可知E的结构简式为：； （3）A．根据分析可知C的分子结构为，C中不含酚羟基，故不能与发生显色反应，A错误； B．（）最多能与发生加成反应，B错误； C．B（）分子中所有碳原子可能共平面，C正确； D．图示流程中C生成D过程中发生了克莱森重排反应，D错误； 故选C。 （4）F→G有一种分子式为的副产物生成，已知的不饱和度为13，故应该是F分子之间成环醚，故发生的反应方程式为：； （5）已知目标产物中含有酚羟基，故应由苯生成苯酚，再由苯酚和1-溴-2-丁烯发生取代反应生成，在加热条件下发生克莱森重排生成目标产物，故合成路线为：； （6）比E少一个C原子，两个H原子且同时满足以下条件：①不能与发生显色反应，但能发生银镜反应说明无酚羟基，含有醛基，②最多能与溶液恰好完全反应故应该含有两个甲酸酯基，③核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明结构对称，④分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上的同分异构体的结构简式为：、、、、、、、。 4．（2024·北京朝阳·二模）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下： 已知： i．＋＋R3－OH ii．＋R7－NH2→＋H2O (1)A中所含官能团是 。 (2)D的结构简式是 。 (3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。 (4)G→H的化学方程式是 。 (5)I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是 。 (6)的合成步骤如下： 注：Boc的结构简式为 ①T的结构简式是 。 ②上述合成中的目的是 。 【答案】(1)羧基或（-COOH） (2) (3) (4)2＋O22+2H2O (5) (6) 保护氨基 【详解】（1）A为，所含官能团是羧基或（-COOH）； （2）由分析知，D的结构简式是； （3）D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是； （4）由分析知，G与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H，化学方程式是2＋O2 2  +2H2O； （5）由分析知，I的结构简式是； （6）由图知P与(Boc)2O反应生成Q，Q与氨气加成生成S，可推知S的结构式围为，S与T在-H2O下生成U，由U和S的结构可推知T为，U与HCl反应生成，由流程可知，的目的为保护氨基。 5．（2024·北京·模拟预测）有机物G是合成减肥药“盐酸利莫那班”的重要中间体，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)F中含氧官能团的名称为 。 (3)A转化为B的化学方程式为 。 (4)B与E生成F的过程可以分为两步，若第一步为加成反应，则第二步反应类型为 。 (5)G分子中除了苯环外，还含有一个五元环状结构，G的结构简式为 。 (6)有机物D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①能与碳酸氢钠反应； ②既能发生银镜反应又能发生水解反应。 其中，含有手性碳原子，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)1，2，4-三氯苯 (2)羰基、酯基 (3)++HCl (4)消去 (5) (6) 12 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A的化学名称为：1，2，4-三氯苯； （2）根据F的结构简式可知，F中的含氧官能团为：羰基，酯基； （3）根据合成路线可知，A→B的化学方程式为：++HCl； （4）根据合成路线可知，第一步为酮羰基的加成反应生成羟基，第二步为羟基的消去反应； （5）根据分析可知G的结构简式为：； （6）能与碳酸氢钠反应，说明含羧基；既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有酯基和醛基，则为甲酸形成的酯基；综上所述，为丁烷的二元取代物，即种类数和C4H9ab一样多(-a、-b为-COOH和HCOO-)，四个碳骨架为C-C-C-C时有8种，碳骨架为C-C(C)-C时有4种，共12种；含有手性碳原子，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为。 考向2 有机副产物的判断与书写 6．（2025·北京·三模）新型药物奥氮平(M)可用于治疗精神类疾病，下图为该药物的一种合成路线。 (1)D能发生银镜反应。A→B反应的化学方程式是 。 (2)条件a是 。 (3)J的结构简式是 。 (4)第I步：试剂x为，反应过程中能量的变化示意图如下；第II步：为催化剂，Sn被氧化到最高价态。 ①将x中的F原子替换为Br原子后，反应速率明显减慢。下列因素与此实验结果有关的是 。 a．卤原子与碳原子电负性差异b．碳卤键键能差异c．能否形成分子内氢键 ②x与E实际的物质的量之比为，明显高于理论值，主要原因是：a．提高E的转化率；b． 。 ③F的化学式为；分子结构中含有一个五元环、一个六元环、一个七元环；其中七元环中N原子存在两种杂化形式。F的结构简式为 。 ④F常以其盐酸盐的形式存在，最多能与 形成盐。 ⑤E与Sn单质的物质的量之比的理论值为 。 (5)F和K生成M的反应仅有生成。 ①M的结构简式是 。 ②还有另一副产物M′生成，生成原理与生成M的相同，M′含两个七元环。M′的结构简式是 。 【答案】(1)CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr (2)O2、Cu、加热 (3) (4)a 试剂x在该条件下会与KOH发生水解反应 3 ​​2:3 (5) 【详解】（1）D能发生银镜反应，D中含有醛基，结合A的分子式可知，A为1-溴丙烷，A→B为卤代烃的水解反应，方程式为：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr； （2）B→D为醇的催化氧化，条件为O2、Cu、加热； （3）结合分析知，J的结构简式为：； （4）①结合反应过程可知，反应过程由苯环上和F相连的碳原子吸引氮原子引起，F的电负性大于Br，相应苯环上和F相连的碳原子的正电荷更加集中，更加容易反应，故将x中的F原子替换为Br原子后，反应速率明显减慢，故选a； ②x与E实际的物质的量之比为，明显高于理论值，一方面是为了提高E的转化率，另一方面碱性条件下x可以水解，会消耗一些，故答案为：试剂x在该条件下会与KOH发生水解反应； ③结合分析可知F的结构简式为； ④F中N原子上含有孤电子对，可以结合HCl，结合F的结构简式可知，最多能与3形成盐； ⑤E中硝基（−NO2​）还原为氨基（−NH2​），N元素的化合价从+3→-3，转移6e-；Sn元素的化合价从0→+4，转移4e-，根据得失电子守恒：n(E)×6=n(Sn)×4，故n(E):n(Sn)=4:6=2:3，理论值为​​2:3​​； （5）①结合分析可知，M为； ②还有另一副产物M′生成，生成原理与生成M的相同，M′含两个七元环，结合F的结构简式可知M′的结构简式是。 7．（2025·北京房山·三模）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)结合方程式解释E→G中K2CO3的作用： 。 (4)下列说法正确的是__________（填序号）。 A．L存在顺反异构体 B．存在含两个六元环的B的同分异构体 C．1mol G与NaOH溶液共热最多消耗5mol NaOH D．I→J的制备过程中，若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (5)已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 (6)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和键，M的结构简式是 。 【答案】(1)硝基、酯基 (2)酯化反应或取代反应 (3)+ClCOOCH3+HCl，吸收反应生成的HCl，促使反应向正向进行，提高产率 (4)ABD (5) 氟原子可增强的活泼性；氟原子为吸电子基团，位键极性增强，易断裂 (6) 【详解】（1）D的结构简式为，D中含氧官能团的名称是硝基、酯基，故答案为：硝基、酯基； （2）由分析可知，A→B是与甲醇发生酯化反应生成，故答案为：酯化反应或取代反应； （3）由分析可知，E→G的反应方程式为：+ClCOOCH3+HCl，则E→G中K2CO3的作用为：吸收反应生成的HCl，促使反应向正向进行，提高产率，故答案为：+ClCOOCH3+HCl，吸收反应生成的HCl，促使反应向正向进行，提高产率； （4）A．L为，分子中含有碳碳双键且碳碳双键两端碳原子均连有互不相同的原子或原子团，故L存在顺反异构体，A正确； B．由题干信息可知，B的分子式为：C8H6O2FCl，不饱和度为5，存在含两个六元环的B的同分异构体如，B正确； C．由分析可知，G的结构简式可知，，分子中含有酰胺基、酯基和碳氟键、碳氯键，卤原子水解生成的酚羟基还能消耗氢氧化铵，故1mol G与NaOH溶液共热最多消耗7mol NaOH，C错误； D．I→J发生反应：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O，则I→J的制备过程中，若反应温度过高，可能发生乙醇分子间脱水生成副产物乙醚或者乙醇分子内脱水即发生消去反应生成乙烯，D正确； 故答案为：ABD； （5）①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为；故答案为：； ②氟原子可增强的活泼性；氟电负性大，吸电子能力强，位键极性增强，易断裂；故答案为：氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，位键极性增强，易断裂； （6）M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。故答案为： 。 8．（2025·北京西城·三模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。 已知：i． R1COOH+R2COOH+H2O ii． (1)N中的官能团的名称是 。 (2)的方程式为 。 (3)D中来自于B的键极性强，易断裂的原因是 。 (4)G为六元环状化合物，还可能生成副产物，副产物的结构简式是 (写出一种)。 (5)的反应类型是 。 (6)K的结构简式是 。 (7)的合成路线如下： Q和R的结构简式分别是 、 。 【答案】(1)羟基、碳氟键、酰胺基 (2) (3)酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的键极性增强，易断裂 (4)(合理给分) (5)取代反应 (6) (7) 【详解】（1）观察N的结构知，其官能团的名称是羟基、碳氟键、酰胺基。 （2）HOOCCH2COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成H5C2OOCCH2COOC2H5与水，其化学方程式：。 （3）D为H5C2OOCCH2COOC2H5，其中来自于B的C-H键在中间亚甲基上，则D中来自于B的C-H键极性强，易断裂的原因是：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂。 （4）F为HOOCCH2CH2CH2COOH，发生已知反应ⅰ，如果是分子内脱水生成六元环状化合物，G为，如果是分子间脱水将生成副产物，副产物可为HOOC(CH2)3COOCO(CH2)3COOH（合理即可）。 （5）I为，与氟气发生取代反应生成J()与HF，则I→J的反应类型是取代反应。 （6）由分析知，K的结构简式是。 （7）由分析可知，M为，根据已知反应ⅱ，M、和ClSi(CH3)3在一定条件下反应生成Q，Q发生成环反应生成R，R在硫酸作用下去- Si(CH3)3生成N，结合N的结构式，可知R为；根据成环结构，可知Q为。 9．（2025·北京海淀·三模）治疗慢性阻塞性肺病的药物恩塞芬汀的中间体K的合成路线如下。 已知：ⅰ．；ⅱ．。 (1)A和B均能使紫色石蕊试液变红，B中官能团的名称是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)的过程中，E先与试剂a反应生成钠盐X，X再与发生取代反应得到F．试剂a的最佳选择是 (填字母序号)。 a．Na    b．    c． (4)的反应类型是 。 (5)H的结构简式是 。 (6)J分子中含有两个六元环，除醚键外，还含有一种官能团。J的结构简式是 。 (7)的反应可按如下过程分析： ①中间体2的结构简式是 。 ②该条件下，由中间体2生成K的过程中还可能生成一种副产物，与K互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。 【答案】(1)羧基、氯原子(碳氯键) (2) (3)b (4)氧化 (5) (6) (7) 【详解】（1）由分析知，B的结构为CH2ClCOOH，官能团的名称羧基、氯原子(碳氯键)； （2）C为，C与CH3OH在浓H2SO4、加热发生酯化反应生成D，由D的分子式可推知D为，化学方程式为； （3）由分析知，试剂a的最佳选择为，故选b； （4）由分析知，与O2在Cu的催化下加热发生氧化反应生成G，反应类型为氧化反应； （5）由分析知，H的结构简式是； （6）J分子中含有两个六元环，除醚键外，还含有一种官能团，结合D与I的结构即J的分子式，可推知J的结构为； （7）由的反应可按如下过程分析为：； ①中间体2的结构简式是； ②该条件下，由中间体2生成K的过程中还可能生成一种副产物，与K互为同分异构体。该副产物的结构简式是。 10．（2025·北京顺义·一模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． (1)A的官能团的名称是 。 (2)B→D的化学方程式为 。 (3)D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是 。 (4)G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 （写出一种即可）。 (5)I→J的反应类型是 。 (6)K的结构简式是 。 (7)M→N的合成路线如下。 Q和R的结构简式分别是 、 。 【答案】(1)羟基 (2) (3)酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂 (4)（合理即可） (5)取代反应 (6) (7) 【详解】（1）由分析可知，A为，其官能团的名称是羟基； （2）与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成与水，其化学方程式为：； （3）D为，其中来自于B的C-H键在中间亚甲基上，则D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂； （4）F为发生已知反应ⅰ，如果是分子内脱水生成六元环状化合物G为，如果是分子间脱水将生成副产物（合理即可）； （5）I为，与氟气发生取代反应生成J()与HF，则I→J的反应类型是取代反应； （6）由分析可知，K的结构简式是：； （7）由分析可知，M为，根据已知反应ⅱ，M()、和在一定条件下反应生成Q，Q发生成环反应生成R，R在硫酸作用下去生成N，结合N的结构式，可知R为；根据成环结构，可知Q为，所以Q和R的结构简式分别是、。 考向3 有机反应类型及有机方程式的书写 11．（2025·北京通州·一模）抗哮喘药普仑司特中间体的合成路线如下。（部分试剂和条件省略） 已知： (1)B中含有官能团的名称是 。 (2)的反应类型是 。 (3)有乙酸生成，写出此步发生反应的化学方程式 。 (4)所需的试剂和条件为 。 (5)G的结构简式是 。 (6)下列说法正确的是 （填序号）。 a．B存在顺反异构体 b．核磁共振氢谱有3组峰 c．加入溶液可提高的产率 (7)Q可以通过如下流程合成普仑司特。 已知： ①的结构简式为。生成时，分子中与羰基相邻的键易断裂的原因是 。 ②普仑司特的分子式为。除苯环外，分子中还有一个含氧原子的六元环，普仑司特的结构简式是 。 【答案】(1)碳碳双键、碳溴键（或溴原子） (2)加成反应 (3) (4)浓、浓、加热 (5) (6)bc (7)羰基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的键极性增强 【详解】（1）根据分析，B的结构简式为：，其官能团的名称为：碳碳双键、碳溴键(或溴原子)。 （2）根据分析，D的结构简式为：，E的结构简式为，D和反应生成E，对比D、E的结构简式，可知发生加成反应。 （3）K物质与发生反应生成L和乙酸，结合分析，K→L的化学方程式为：。 （4）根据分析，M发生硝化反应生成N，反应的试剂和条件是：浓、浓、加热。 （5）根据分析，G的结构简式为：。 （6）a．B是，B中一个双键碳原子上连了2个氢原子，无顺反异构，a错误； b．K的结构简式为：，含有三种情况的氢原子，有3组峰，位置如图：，b正确； c．J与F发生取代反应生成Q和，加入溶液消耗，导致平衡正向移动，可以提高Q的产率，c正确； 故选bc。 （7）①羰基为吸电子基团，羰基的吸电子效应会使相邻的键极性增强，使其更容易断裂。 ②Q结构简式为：，与发生题给已知的反应，反应生成的W为：，与浓硫酸反应，生成的产物还有一个含氧原子的六元环，结合普仑司特的分子式知，普仑司特的结构简式为。 12．（2025·北京朝阳·一模）化合物K有抗高血压活性，其合成路线如下。 已知： (1)A为芳香族化合物，A的名称是 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)G的结构简式是 。 (4)E属于酯，E的结构简式是 。 (5)K中能与NaOH溶液反应的官能团有 。 a．碳碳双键    b．酯基    c．酰胺基 (6)D也可由间硝基甲苯通过电解法制得，主要物质转化关系如下。 已知：电解效率η的定义： ①Ⅱ中，生成Q的离子方程式是 。 ②若电解产生的使间硝基甲苯通过两步氧化完全转化为D，当电极通过，生成a mol D时， 。 (7)以D、F和为原料，“一锅法”合成G的转化过程如下。 M的结构简式是 ，M→N的反应类型是 。 【答案】(1)甲苯 (2) (3) (4)CH3COOCH2CH3 (5)bc (6) 4a×100% (7) 加成反应 【详解】（1）A是，A的名称是甲苯； （2）B→D是发生硝化反应生成，反应的化学方程式是； （3）G和ClCOOCH3发生取代反应生成K，由K逆推，G是； （4）E属于酯，根据题目信息，可知F是，E的结构简式为CH3COOCH2CH3。 （5）碳碳双键不能与氢氧化钠反应，酯基和酰胺基能与NaOH溶液发生水解反应，故K中能与溶液反应的官能团有酯基和酰胺基，选bc。 （6）①由题干转化关系图可知Ⅱ中，被Ce(OH)3+离子氧化为，根据氧化还原反应配平可得该反应的离子方程式是； ②若电解产生的Ce(OH)3+使间硝基甲苯通过两步氧化完全转化为D，则由转化为D即，每生成1mol需失去4mol电子，故当生成amol D时，失去电子4amol，电极通过， 。 （7）由分析可知，F的结构简式为：G的结构简式为：N到G发生消去反应，故N的结构简式为：则M转化为N是氨基与酮羰基发生加成反应形成环，故M的结构简式为，由F的结构简式，和L到M的转化条件可知，L的结构简式为，可知D和尿素发生加成反应生成L； 13．（2025·北京海淀·三模）我国科学家从甘西鼠尾草分离出的二萜类化合物可用于治疗心血管疾病，目前已实现人工合成，其中间体K的一条合成路线如下。 已知： （ⅰ） （ⅱ） （ⅲ） 回答问题： (1)A的结构简式为 。A生成B的反应类型为 。 (2)B生成C的化学反应方程式为： 。 (3)E所含的官能团名称为： 。 (4)F的结构简式为： 。 (5)已知G→H的过程中生成了，则参与反应的G与的比例为： 。 (6)已知，化合物I可发生银镜反应。将该方程式补充完整（用结构简式表示其中的有机物） 。 (7)若将化合物I发生“脱硅”反应，得到的化合物I可以通过加成反应形成二聚体。已知该二聚体中不含有键，且有3种不同的化学环境的氢原子，则该二聚体结构为 。 【答案】(1) 取代反应 (2) (3)醚键，碳碳双键 (4) (5)1∶1 (6) (7) 【详解】（1）A与Br2发生反应生成的B中含有一个溴原子，该步骤发生取代反应，A结构简式为： （2）由B到C，是用乙二醇C2H6O2保护B中的羰基，得到缩酮，化学反应方程式为： （3）根据已知信息提示，由D到E发生反应，得到具有碳碳双键的产物E，结构为，故含的官能团名称为：醚键，碳碳双键； （4）根据题目中的(ⅱ)提供的信息，F中含有一个碳碳双键，同时根据产物G的结构推断出F结构简式为； （5）由G到H，醛基在碱性条件下与肼作用，被还原为甲基，G只有一个羰基与肼反应，则参与反应的G与的比例为：1∶1； （6）H到J是发生在H羰基α位的反应，且化合物I可发生银镜反应，表明I具有醛基，根据产物J结构推断出I结构为，H与J反应的化学方程式为： （7）化合物I发生“脱硅”反应，得到的化合物为HOCH2CHO，通过加成反应形成二聚体，且该二聚体中不含有π键，有3种不同的化学环境的氢原子，推测其结构为：。 14．（2025·北京石景山·一模）树豆酮酸B具有潜在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路线如下。 已知：烯醇结构不稳定，极易转变为羰基，例如： (1)实验室制取A时，用 溶液除去A中的等杂质。 (2)B中含有羟基，B的结构简式是 。 (3)CD的反应类型是 。 (4)D的化学方程式是 。 (5)F的结构简式 。 (6)下列说法正确的是 （填序号）。 a．与E含有相同官能团的同分异构体有4种    b．G和J所含官能团种类相同 c．H生成I时，H分子断裂的化学键有键 (7)I分子中有3个六元环，I的结构简式是 。 【答案】(1) (2) (3)消去反应 (4)+HCl (5) (6)bc (7) 【详解】（1）H2S和CuSO4溶液反应生成CuS黑色沉淀和H2SO4，所以实验室制取A时，用CuSO4溶液除去A中的H2S等杂质； （2）通过以上分析知，B的结构简式是； （3）C中醇羟基发生消去反应生成D中碳碳双键，则C→D的反应类型是消去反应； （4）D分子与HCl发生1，4-加成生成E的化学方程式是+HCl； （5）F的结构简式为； （6）a．E为，与E含有相同官能团的同分异构体相当于CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH3CH=C(CH3)2中一个氢原子被氯原子取代，符合条件的同分异构体有5+5+4+4+3=21种，故a错误； b．J为，G和J所含官能团种类相同，都含有酯基、羟基、碳碳双键、醚键，故b正确； c．I为，H生成I时，H分子断裂的化学键有苯环上的C—H键，故c正确； 故答案为：bc； （7）通过以上分析知，I的结构简式是。 15．尼群地平（Ⅰ）是一种用于治疗冠心病及高血压的药物，其合成路线如下： 已知：① ② ③ 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)I中含氧官能团的名称为 。 (4)E→F的化学方程式为 。 (5)H的同分异构体中，只有-CHO和两种官能团且无环状结构的共有 种(不考虑立体异构)。 (6)参照上述合成路线，完成某药物中间体的合成路线，其中M和N的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)加成反应 (2) (3)硝基、酯基 (4)+HNO3+H2O (5)9 (6) 【详解】（1）乙烯A和乙酸反应转化为B，不饱和度减小，为加成反应；故答案为：加成反应； （2）C的结构简式为。故答案为：； （3）由I的结构可知，I中含氧官能团的名称为硝基、酯基；故答案为：硝基、酯基； （4）由分析，E发生硝化反应在醛基间位引入硝基得到F，E→F的化学方程式为+HNO3+H2O； （5）含5个碳、2个氧、1个氮、2个不饱和度，其同分异构体中只有-CHO和两种官能团且无环状结构，则结构中应该含有2个醛基，首先确定碳链和2个醛基，再确定氨基位置，存在，共有2+3+3+1=9种情况；故答案为：9； （6）发生已知③原理转化为M：，再和发生GH转化为I的反应原理生成N：，N中酯基水解得到产物，故M、N分别为、。 考向4 有机合成路线的设计 16．普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下（部分条件和产物略去）： 已知：i．R-NH2 ii． iii． (1)A中的官能团名称是氨基和 。 (2)试剂a的结构简式是 。 (3)的反应类型是 。 (4)的化学方程式是 。 (5)I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是 。 (6)下列说法正确的是 （填序号）。 a．的反应过程需要控制不过量 b．G与溶液作用显紫色 c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应 (7)K→L加入的作用是 。 (8)以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式： 、 。 【答案】(1)碳氯键 (2) (3)取代反应 (4)+Cl2+HCl (5) (6) (7)吸收生成的，促进反应正移，利于的生成 (8) 【详解】（1）根据A的结构简式可判断A中的官能团名称是氨基和碳氯键。 （2）和试剂发生取代反应生成，结构式为，则的结构简式是。 （3）根据以上分析可知的反应类型是取代反应。 （4）根据以上分析可知的化学方程式是+Cl2+HCl。 （5）的核磁共振氢谱只有一组峰，是环丙烷，结构简式是。 （6）a．中含有2个溴原子，的结构是，的结构简式为，所以的反应过程需要控制甲醇不过量，a正确； b．G的结构简式为：，无酚羟基，与溶液作用不显紫色，b错误； c．根据普卡必利的结构简式可知分子中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应，c正确； 答案选。 （7）中有溴化氢生成，则加入碳酸钾的作用是吸收生成的，促进反应正移，利于的生成。 （8）生成时减少了个氢原子，其结构为：，这说明醇羟基被氧化为醛基，则的结构简式为，由于中的氨基和中的醛基发生加成反应生成，则的结构简式为 ，最后中羟基被氧化转化为普卡必利。 17．某新型药物P的合成路线如下。 (1)A与溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是 。 (2)C→D所需的试剂和条件为 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)H→I的过程中还产生了，I和的化学计量比是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．E→F在条件下进行，推测能吸收HBr，提高F的产率 b．F→G过程中，转化为，则 c．K→L的反应类型是取代反应 (6)已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是 。 (7)已知：，由Ⅰ经过三步反应合成J，路线如下。 其中第一步只断裂键，写出中间产物Q、R的结构简式 、 。 【答案】(1)（酚）羟基、氟原子（碳氟键） (2)浓硝酸、浓硫酸、加热 (3)+H2O   +CO2 ↑+ C2H5OH (4)1：2 (5)abc (6) (7) 【详解】（1）A与溶液反应显紫色，所以A中含有酚羟基，再结合分子式和D的结构，A中还含有氟原子，所以A中的官能团为：酚羟基、氟原子。 （2）由分析可知C的结构，对比C、D结构，C发生硝化反应生成D，所以C→D所需的试剂和条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热。 （3）由分析可知，D在酸性环境下加热生成E，化学方程式为：+H2O   +CO2 ↑+ C2H5OH （4）由题中流程可知，H→I的过程中还产生了CH3OH，结合H、CH3C(OCH3)3和I的结构简式可以推知，I与生成CH3OH的化学计量比为1∶2。 （5）选项a．E和C3H7Br发生取代反应生成F，同时生成了HBr，该反应在Na2CO3/DMF条件下进行，推测Na2CO3能吸收HBr，提高F的产率，a正确； 选项b．F发生还原反应生成G，硝基转化为氨基，N元素化合价下降了6，若Sn2+转化为Sn4+，Sn元素化合价上升2，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3，b正确； 选项c．由分析可知，K和SOCl2发生取代反应生成L，c正确；故选abc。 （6）M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇，结合H和CH3C(OCH3)3反应生成I的反应原理，可知CH3C(OCH3)3提供的三个─OCH3基在成环时逐一被替换放出CH3OH，最终P分子含有两个六元环和一个五元环，则P分子的结构简式为。 （7）I与NH2OH加成时只断裂NH2OH中的O-H键，先得到加成产物Q，随后失去CH3OH生成中间体R，最后发生异构化关环得到J。Q、R的结构式分别是对I分子上“C≡N”部位被“─NHOH”加成并经进一步移除甲醇后所形成的相应含N、O五元杂环前体，则Q为，R为。 18．（2024·北京顺义·二模）有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如下。 (1)A属于芳香烃，试剂a是 。 (2)E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是 。 (3)G→J的化学方程式是 。 (4)J→K的反应类型是 。 (5)溴单质与K中苯环侧链上的C-H发生取代反应的原因是 。 (6)下列说法正确的是 （填序号）。 a．K的核磁共振氢谱有6组峰 b．L可发生水解反应 c．不存在同时满足下列条件的F的同分异构体： ⅰ.含有3种官能团（其中一种为碳碳三键）    ⅱ.遇溶液显紫色 (7)由M生成P经三步反应过程： 写出M（含有五元环）与中间体2的结构简式 、 。 【答案】(1)浓硫酸、浓硝酸 (2)硝基、羧基 (3)+2CH3OH=+2H2O (4)取代反应 (5)受两侧的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的的极性增强，易断裂 (6)ab (7) 【详解】（1）根据分析，A属于芳香烃，含有苯环，A为，A发生硝化反应生成B为，试剂a是浓硫酸、浓硝酸； （2）D为，含有的官能团是硝基、羧基； （3）G与甲醇发生酯化反应生成J为，反应方程式为+2CH3OH=+2H2O； （4）结合分析可知，J与苯胺发生取代反应生成K，反应类型是取代反应； （5）溴单质与K中苯环侧链上的发生取代反应的原因是受两侧的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的的极性增强，易断裂； （6）a．K为，有6种氢原子，则核磁共振氢谱有6组峰，a正确； b．L为，含碳溴键，可与NaOH水溶液发生水解反应，b正确； c．F的不饱和度为7，ⅰ．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键)，碳碳三键三键的不饱和度为2，ⅱ．遇溶液显紫色说明含有酚羟基，根据不饱和度和O原子个数可知还有硝基，满足条件F的同分异构体如，c错误；故选ab； （7）根据分析，M(含有五元环)为，M与F脱去CO2(即O=C=O)得到中间体1为，与水加成生成中间体2为，再发生醇的脱去反应脱掉一分子水生成P。 19．（2025·北京东城·三模）伊波加因是一种抗瘾药物，合成其所需的中间体I可由如下路线合成。 回答下列问题： (1)F含有的官能团名称是 ，反应⑤的反应类型为 。 (2)一个I分子中含有手性碳原子的数目是 。 (3)反应③属于第尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为 。 (4)CbzCl的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)： ①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应且水解产物包含羧基。写出其中一种的结构简式，要求其水解产物属于水杨酸的同系物 。 (5)研究者模仿I的合成路线，设计了化合物J的一种合成路线。该路线中M和N的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)氨基、酮羰基 取代反应(或开环反应) (2)4 (3) (4)13 、、、 (5) 【详解】（1）F的结构为，其含有的官能团名称为：氨基、酮羰基；根据F和G的结构差异可得到反应⑤的反应类型为：取代反应(或开环反应)。 （2）I分子中含有的手性碳原子如图所示：，共有4个手性碳原子。 （3）根据C的结构和E的结构之间的差异可知D的结构为：，则反应③的化学方程式为：+。 （4）CbzCl的结构为：，满足①遇FeCl3溶液发生显色反应：说明含酚羟基；②能发生水解反应且水解产物包含羧基：则可能含：和、；组合起来为：有邻、间、对三种；，本环上含3个不同取代基共有10种结构，则共有13种同分异构体；水杨酸的结构为邻羟基苯甲酸，则水解产物与水杨酸互为同系物的同分异构体的结构简式分别为：、、、。 （5）根据合成J的路线：，结合题目中的转化原理，由转化为的结构差异可知M为：；再由转化为的结构差异可知N为：。 20．（2025·北京海淀·三模）有机化合物作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知：i． ii．+R2OH (1)A分子含有的官能团名称是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)依据的反应原理，在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 。 (4)下列说法正确的是 （填序号）。 a．能与溶液反应 b．的分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为 c．最多能与发生加成反应 (5)B与F合成G过程如下。 ①判断并解释中基团对活泼性的影响 。 ②已知：，L和M的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)羧基、氯原子（碳氯键） (2) (3) (4)ab (5)增强的活泼性，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使位极性增强，易断裂 【详解】（1）由分析可知A为，含有的官能团是羧基和碳氯键； 故答案为：羧基、氯原子（碳氯键）； （2）D是，E是该反应是酯化反应，在浓、加热条件下，苯甲酸与乙醇反应方程式为++； 故答案为： （3）由已知信息ii可知EF是酯缩合，分子中酯基、，在存在的条件下，分子间脱去小分子，形成高分子链，在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为：； 故答案为：； （4）a．I中含有羧基，羧基能与溶液反应生成，a选项正确； b．由题意可知，I（）脱去1分子生成K，推出J为其分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为，故b选项正确； c．K中含有2个苯环（每个苯环可与3个加成 ）、1个碳碳双键（可与1个加成）、1个羰基（可与1个加成），则1molK最多能与mol发生加成反应，c选项错误； 故答案为：ab； （5）F中酯基为吸电子基团，会使电子云密度降低，从而增强的活泼性，更易发生反应，更易解离参与反应；B与F反应脱去生成L，L发生异构化生成M，再脱去生成G，由题中信息可知L为，M为； 故答案为：增强的活泼性，酯基和羰基均为吸电子基团，可以使位极性增强，易断裂；；。 考向5 常见官能团的辨认、书写及保护 21．（25-26高三上·北京丰台·月考）有机物Q是一种抗血栓药物，其合成路线如下。 已知：i． ii． (1)A和J均属于芳香化合物，J中含有的官能团名称为 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)X的分子式为C3H6O，G的结构简式为 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．可用新制的Cu(OH)2检验X中的官能团 b．反应①除了生成L外，还生成CH3COOH c．反应③的原子利用率为100% (6)L有多种同分异构体N，符合下列条件的结构简式有 种(不考虑立体异构)。 i．含有苯环，且苯环上只有1个取代基 ii．1 mol N与足量NaHCO3溶液反应产生2mol气体 (7)反应②的过程如下： ①M的结构简式为 。 ②L→中间体的过程中会生成高分子副产物，写出生成高分子的化学方程式 。 【答案】(1)羟基、羧基 (2)取代反应 (3)+NaOHNaCl+ (4) (5)bc (6)3 (7) 【详解】（1）由分析可知J为，其中含有的官能团是羟基、羧基； （2）A→B是甲苯的硝化反应，反应类型是取代反应； （3）D→E为卤代烃的水解反应，方程式为：+NaOHNaCl+； （4）由分析可知G为； （5）a．X为，X中不含有醛基，不能用新制的检验X中的官能团，a错误； b．根据元素守恒可知，反应①除了生成L外，还生成，b正确； c．反应③属于加成反应，原子利用率为100%； 故选bc； （6）N是L的同分异构体，且符合条件，ⅰ.含有苯环，且苯环上只有1个取代基；ⅱ.1molN与足量碳酸氢钠溶液反应产生2mol气体，说明含有2个羧基，符合条件的同分异构体为、、，共3种； （7）L发生信息ii中取代反应生成M的结构简式为； L→中间体的过程中，L在碱性条件下发生水解，生成， 分子中的-OH和另一分子的-COOH能发生缩聚反应生成的高分子化合物：，化学方程式为：。 22．（2025·北京门头沟·一模）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知：ⅰ、 ⅱ、 ⅲ、R-COOH+R'NH2 (1)化合物D中官能团的名称是 。 (2)A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．中氮原子的杂化方式均为 b．的反应类型为氧化反应 c．的芳香醛类同分异构体共有6种 (4)的化学方程式是 。 (5)I的结构简式是 。 (6)由可制备物质，转化过程如下图： 写出试剂a和中间产物Q的结构简式： 、 。 【答案】(1)羧基、氯原子(碳氯键) (2)+Cl2+HCl (3)bc (4)++H2O (5)2 (6) 2 2 【详解】（1）由D的结构简式可知，D的官能团的名称是羧基、氯原子(碳氯键)； （2）A为甲苯，A与氯气在做催化剂作用下发生苯环的取代反应生成B，方程式为：+Cl2+HCl； （3）a．中氨基()氮原子存在1对孤对电子，价电子对数为4，的杂化方式均为，a错误； b．的反应是甲基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应，b正确； c．E为，不饱和度为1，的芳香醛类同分异构体共有(箭头所指醛基的位置)，共有6种同分异构体，c正确； 故选bc； （4）由分析可知，的化学方程式是++H2O； （5）由分析可知，I的结构简式是； （6）由P→Q的条件可知，P发生信息iii的反应，则P中必须含有氨基和羧基两种官能团，F发生信息ii的反应生成P为，则试剂a为，P发生信息iii的反应生成Q为，Q中醚键转化为酚羟基得到K。 23．（2025·北京西城·二模）托法替尼是一种治疗关节炎的药物，其重要中间体W的一种合成路线如下。 已知：i． ii． (1)E中的含氧官能团的名称是 。 (2)B反应的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 。 a．均为取代反应 b．和的物质的量之比为2：1 c．，若用KOH溶液替换，可能降低M的产率 (4)E中的活泼性较强，原因是 。 (5)M的转化经历如下过程。 仅发生官能团的变化，Z和W的分子式均为，分子中均含有一个六元环、一个五元环。W的分子中含有1个键，2个键和2个键。 ①，生成Z的同时还生成的有机化合物是 。 ②Y的结构简式是 ，W的结构简式是 。 【答案】(1)酯基 (2) (3)ac (4)的电负性均较大，均为吸电子基团(极性强)，二者均使位的键极性增强 (5) 【详解】（1）E的结构为，E中的含氧官能团的名称为酯基； （2）B与Cl2在催化剂下发生反应生成D，D与NaCN在加热发生反应生成E，由B和E的结构可推知D为CH2ClCOOCH3，则B反应的化学方程式为； （3）a．CH3CHO与Br2在光照条件下发生取代反应生成G，I与E在K2CO3的作用下发生取代反应生成M，则均为取代反应，a正确； b．由已知：i．可知，中，和的物质的量之比为1∶2，b错误； c．反应中，的作用为吸收生成的HBr，若用KOH溶液替换，可能会使E和M中的酯基发生水解，降低M的产率，c正确； 故选ac； （4）在E中，由于的电负性均较大，均为吸电子基团(极性强)，二者均使位的键极性增强，故的活泼性较强； （5）如图，M与CO(NH2)2在催化剂的条件发生已知反应ii生成X，则X为，X反应生成Y和CH3OH，Y为，Y在酸性条件下反应生成Z，仅发生官能团的变化，Z和W的分子式均为，分子中均含有一个六元环、一个五元环，可推知Z为，W的分子中含有1个键，2个键和2个键，对比Y的分子式即可知道， ①，反应生成和，则生成Z的同时还生成的有机化合物是； ②Y的结构简式是，W的结构简式是。 24．（2025·北京海淀·二模）我国科研团队提出了一种新型开环聚合方法，该方法可以获得序列结构可控的高分子。聚合时所用大环单体M的一种合成路线如下。 已知：EDC是一种脱水剂。 (1)A遇FeCl3溶液显紫色，A→B的化学方程式为 。 (2)D中含有两个六元环，其结构简式为 。 (3)E→G的目的 （“是”或“不是”）保护官能团。 (4)G→I的反应过程中同时还会生成。试剂X的结构简式为 。 (5)I→M的过程中，形成了一个14元环。参与反应的官能团名称为 。 (6)P0和M可发生反应：，反应的具体过程如下： Pn的结构简式为 。 (7)将路线中的试剂X替换为其他类似物X*，最终可得到不同结构的高分子*。若要合成，所需试剂X*可以是 （填序号）。 a． b．和的混合物 【答案】(1) (2) (3)不是 (4) (5)羧基、羟基 (6) (7)a 【详解】（1）由A遇FeCl3溶液显紫色，可知A分子中含有酚羟基，根据分析可知A为。A→B为苯环上的H原子被-NO2取代的过程，化学方程式为：。答案为：； （2）由分析可知，D为。答案为：； （3）若官能团开始有，中间过程发生了反应，后面又复原，则让其发生反应的过程即为官能团被保护的过程。E中羧基在后续反应中未复原，则E→G的目的不是保护官能团，答案为：不是； （4）由分析可知，G与试剂X发生取代反应生成I和，则可知试剂X为。答案为：； （5）I→M的过程为I发生分子内的酯化反应，I分子中苯环上的羟基与邻位取代基上的羧基发生酯化反应，参与反应的官能团名称为：羟基、羧基；答案为：羧基、羟基； （6）由P₀(长链伯胺)与M开环缩合生成nD和Pₙ的示意图可知，高分子主链是重复的酰胺键骨架(－NH－CO－…)。P0分子中氨基氢原子被重复的酰胺键骨架取代，则Pn为。答案为：； （7）若想合成给定的高分子Pₙ*，则需要将图中试剂X替换为能带来所需侧链或主链结构的X*。对照选项可知应选(a)(即)。答案为：a。 25．（2025·北京朝阳·一模）抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。 已知：i． ii．(表示烃基或氢) (1)的化学方程式是 。 (2)关于的反应： ①D中官能团的名称是 。 ②E的结构简式是 。 (3)L分子中含苯环。下列说法正确的是 。 a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子 b．G可以通过缩聚反应生成高聚物 c．、均可与酸反应 (4)X的核磁共振氢谱有两组峰。 ①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是 。 ②Y的结构简式是 。 ③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)： 。 【答案】(1) (2)酮羰基、酯基 (3)abc (4) 【详解】（1）A为乙酸，与乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙酸乙酯，化学方程式为：； （2）①D中官能团有酮羰基、酯基； ②D到E发生取代反应，E的结构简式为：； （3）L的结构简式为：； a．L中有羧基，Q中有手性碳原子，a正确； b．G的结构中有羧基和氨基，可以通过缩聚反应生成高聚物，b正确； c有氨基，具有碱性，、均可与酸反应，c正确； 答案选abc； （4）①经过分析，M的结构简式为：； ②Y为甲醛，结构简式为HCHO； ③W在碱性条件下水解，酰胺基和酯基均水解，断裂的化学键位置为：。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题16 大题突破-有机合成与推断 目录 01 析·考情精解 2 02 构·知能架构 3 03 破·题型攻坚 4 题型 有机合成与推断 4 真题动向 以新药/新材料为真实情境，串联官能团转化与杂环构建，隐蔽新信息+机理渗透+谱图辅助推断，设问梯度分明，侧重信息迁移与逆向合成能力。 必备知识 知识1常见的有机反应类型 知识2 官能团的引入 知识3 合成高分子的有机化学反应 知识4 官能团的保护 知识5 根据反应中的特殊条件进行推断 知识6 根据特征现象进行推断 关键能力 能力1 限制条件的同分异构体的书写 能力2 有机副产物的判断与书写 能力3 调用信息和条件书写有机合成路线图 能力4 常见官能团的保护 命题预测 考向1 限制条件的同分异构体的书写 考向2 有机副产物的判断与书写 考向3 有机反应类型及有机方程式的书写 考向4 有机合成路线的设计 考向5 常见官能团的辨认、书写及保护 命题轨迹透视 1、每年1道大题，5-7步合成，以药物/新材料为情境，“流程+新信息”模式，设问由浅入深，覆盖官能团识别、反应类型、结构简式、同分异构、合成路线等。 2、 轨迹变化：①信息由“已知”变“隐藏在流程/小题”，需挖掘；②由线性合成转向含O/N杂环；③压轴由路线设计转向反应机理（如亲核加成、消除、重排）；④谱图（红外、核磁）与不饱和度结合推断结构更频繁。 3、高频考点：①官能团：羟基、羧基、羰基、酯基、氨基、碳碳双键/三键；②反应：取代、加成、消去、氧化、还原、聚合（加聚/缩聚）；③同分异构：限定条件（如含苯环、羟基、特定氢种类）书写/计数；④合成设计：正向+逆向切断，新信息迁移。 考点频次总结 考点 2025年 2024年 2023年 2022年 2021年 有机合成与推断 北京卷T17，11分 北京卷T17，11分 北京卷T17，11分 北京卷T17，10分 北京卷T17，14分 2026命题预测 1、情境与载体：聚焦中国新药/生物活性分子/绿色材料，强调学科价值；合成路线含杂环（吡啶、呋喃、吡咯），增加碳架构建难度。 2、信息与机理：新反应信息更隐蔽，可能嵌入流程或小题；考查亲核取代、迈克尔加成、酯交换、缩合等机理；涉及手性碳、原子共面、杂化类型判断。 3、设问梯度：①基础（5-8分）：官能团名称、反应类型、简单方程式；②进阶（6-8分）：结构简式推断、限定同分异构；③压轴（4-6分）：合成路线设计（≤4步）、反应机理分析（如中间体推导）。 4、能力导向：突出新信息现场学习、新旧知识整合、逆向切断法应用，强化证据推理与模型认知。 题型 有机合成与推断 1．（2025北京，17，11分）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：①；②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b．J→K的过程中，利用了的碱性 c．F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 命题解读 新情境：以“特定抗体结构中间体P的合成”为背景，贴合医药研发的前沿实际，体现有机化学在生物医药领域的应用价值，符合高考“学科价值与真实情境结合”的命题趋势。 新考法：信息隐蔽化+多模块综合 1、信息隐蔽：新反应信息（如“RCOOH→RCOOCOOR”“特定成键方式”）并非直接给出完整规则，而是嵌入题干备注与流程中，需考生主动挖掘断键、成键规律； 2、模块融合：将“官能团识别、反应方程式书写、结构推断、同分异构、反应机理分析”等考点，以合成流程为线索串联，避免单一考点的孤立考查，更侧重知识的综合应用。 新角度：机理渗透+结构复杂性 1、机理深度：设问涉及“反应位点”“中间体结构”，要求考生理解反应的断键/成键本质（如亲核加成、酯交换等机理），而非仅记忆反应类型； 2、结构复杂：引入含杂环、多官能团的复杂分子（如P的结构），考查“不饱和度计算、谱图辅助推断、立体结构（手性碳）”等进阶能力，贴合北京卷“结构推断精细化”的命题动向。 2．（2024北京，17，11分）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 (5)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。 命题解读 新情境：以“除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成”为真实背景，将有机化学与现代农业生产需求直接关联，体现了化学在保障粮食安全中的应用价值，契合北京卷“真实情境驱动命题”的趋势。 新考法：隐蔽信息+多模块联动 1、信息隐蔽化：题干给出的新反应信息（如酯交换类反应）并非直接给出完整断键规律，而是需要考生结合流程和产物结构，主动推导反应机理，突破了传统“直接套用已知信息”的考法。 2、多模块深度融合：将官能团识别、反应方程式书写、反应条件控制、结构推断、反应机理分析等考点，以合成流程为线索串联，要求考生在不同模块间灵活切换，而非孤立解题。 3、工业生产导向：设问涉及“过量乙醇提高转化率”“碳酸钠溶液除杂”“温度控制副产物”等工业生产实际问题，考查考生运用化学原理解决工程问题的能力，体现了“学以致用”的命题导向。 新角度：机理探究+结构复杂性 1、机理渗透：要求考生分析酯交换反应的断键位点（如“C—O键和N—H键”），理解反应的本质，而非仅记忆反应类型，深化了对有机反应机理的考查。 2、结构复杂性：引入含氟、含氮杂环的复杂分子，考查“不饱和度计算、多官能团协同转化、六元环结构推断”等进阶能力，贴合北京卷“结构精细化、杂环常态化”的命题动向。 3、立体与成键分析：设问“两个氮原子的六元环”和“断键成键类型”，要求考生从原子成键的微观角度分析分子构建，强化了证据推理与模型认知的化学核心素养。 3．（2023北京卷，17，11分）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。    已知：R-Br   (1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。 (2)D中含有的官能团是 。 (3)关于D→E的反应： ①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 (5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。 (6)已知：    ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。 4．（2022北京卷，17，10分）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下： 已知：R1COOH+R2COOH+H2O (1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。 (2)B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。 (3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。 (4)G中含有乙基，G的结构简式是 。 (5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。 (6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。 步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。 步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。 已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。 知识1 常见的有机反应类型 知识2 官能团的引入 (1)引入碳碳双键 知识3 合成高分子的有机化学反应 1、加聚反应 （1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过 互相结合成为 的反应叫做加聚反应。 （2）加聚反应的特点是： ①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。 ②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物（注意!）。 ③实质上是通过加成反应得到 。 （3）加聚反应的单体通常是含有 或 的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。 常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈（CH2＝CH—CN），1，3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯[CH2＝C(CH3)COOCH3]等。 （4）加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下： ①含一个C＝C键的单体聚合时，双键打开，彼此相连而成高聚物。 ②含共轭双键（）的单体加聚时，“破两头移中间”而成高聚物（加成规律）。 ③含有双键的不同单体发生加聚反应时，双键打开，彼此相连而成高聚物。 2、缩聚反应 （1）单体间的相互反应生成 ，同时还生成 （如H2O、HX等）的反应叫做缩聚反应。 （2）缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。 （3）缩聚反应主要包括酚、醛缩聚，氨基酸的缩聚，聚酯的生成等三种情况。 ①酚与醛之间的缩聚反应： ②二元羧酸与二元醇之间的缩聚反应 ③羟基羧酸之间的缩聚反应。如： ④氨基酸之间的缩聚反应。如： 知识4 官能团的保护 有机合成中常见官能团的保护： 1、酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 2、碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的 反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为 。 3、氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 知识5 根据反应中的特殊条件进行推断 1、NaOH的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。 2、NaOH的醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。 3、浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。 4、溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。 5、O2，Cu，加热——醇的催化氧化反应。 6、新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)——醛氧化成羧酸的反应。 7、稀H2SO4——酯的水解等反应。 8、H2，催化剂——烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 9、光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。 知识6 根据特征现象进行推断 1、使溴水褪色，则表示物质中可能含有 、 、 (产生白色沉淀)、 等。 2、使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇、酚、醛、某些饱和脂肪酸（甲酸、乙二酸）等。 3、遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有 。 4、与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水溶加热时发生银镜反应，说明该物质中含有 。包括醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等。 5、与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有—OH（酚、醇）或—COOH。 6、与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有 。 7、遇浓硝酸变黄，则表明该物质是 。 8、遇I2变蓝，则说明该物质为 。 能力1 限制条件的同分异构体的书写 1、首先写出主体，一般含有苯环； 2、明确除主体之外的C、O、N等原子个数及不饱和度，注意结构简式的拐点、端点代表碳原子，勿漏数。 3、解读题干中的限制条件信息， （1）指向性的信息： 如：能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOO-R(甲酸某酯)； 水解产物能与FeCl3发生显色反应，则生成酚羟基；α-氨基酸，则含-NH2和-COOH且接在同一C上；与Na2CO3、NaHCO3反应产生气体则含有-COOH等信息为书写提供了线索，指明了方向。 （2） 验证性的信息： 如：不同化学环境H(特征峰)的个数与比值，氢环境越少意味着结构越对称；手性碳的个数、除主体之外的C、O、N等原子的个数和不饱和度等信息都可以验证书写的同分异构体是否正确。 能力2 有机副产物的判断与书写 常见的有机副产物注意以下几种情况 1、 取代基的定位效应（苯环上的酚羟基、甲基活化苯环上邻位和对位）； 2、 不对称烯烃、1,3-丁二烯（共轭二烯）的加成； 3、 有多个βH的卤代烃或醇的消去； 4、 多官能团的连续反应：当反应物中含有的多种官能团如分子中同时含有-COOH和-OH，可以形成链酯、环酯和高聚酯，当官能团数目较多时，要考虑这些官能团都可能发生反应； 5、 若有机反应物不纯，杂质可能参与发生副反应，解题时通过题干信息来挖掘解题的线索。 能力3 调用信息和条件书写有机合成路线图 对于有机合成路线图的选择要注意以下几点 1、 调用已有的知识储备，如例题中的步骤1（烯烃与HX的加成）、步骤2（卤代烃的水解）、步骤3（醇的催化氧化）、步骤5（酯酸性条件下的水解），因此要熟练掌握常见有机物之间的转化，特别是不饱和烯烃、卤代烃、醇、醛、酯的相互转化； 2、 学会迁移运用题干中的信息如例题中的步骤4就是利用合成中C→D反应，对于题目中补充的已知信息，要特别注意，是肯定要应用的； 3、 运用一定的推断技巧，如逆推、正推、正逆结合的推断方法，一般合成步骤4至6步，太多或太少都要质疑合成路线选择的正确性，同时要注意正确标注知识储备中或合成路线中提供的反应条件，特别是卤代烃的消去反应的条件为：强碱的醇溶液加热，水解的条件为强碱的水溶液，醇的消去反应条件为浓硫酸、P2O5加热。 能力4 常见官能团的保护 某些官能团易发生氧化、还原、取代等情况，所以在合成过程中要先将其转换予以保护，然后待相关反应结束后，再将其还原（恢复），常见官能保护如下： 官能团 保护措施 恢复方法 碳碳双键(C=C) 与HX(卤化氢)加成 在强碱溶液中消去 酚羟基(-OH) 与Na、NaOH、Na2CO3等反应 通入CO2或滴加HCl 羧基(-COOH) 醇羟基(-OH) 与醇酯化反应 与酸酯化反应 在酸性条件水解 -NH2氨基 与酸脱水成肽 在酸性条件水解 考向1 限制条件的同分异构体的书写 1．（2025·北京大兴·三模）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 已知：ⅰ. ⅱ. (1)A能使的溶液褪色，A分子含有的官能团是 。 (2)B中含有醛基，的反应类型是 。 (3)的化学方程式是 。 (4)E的同分异构体中，能发生水解反应的顺式同分异构体的结构简式是 。 (5)F分子中苯环上有2种氢原子，生成G的化学方程式是 。 (6)J的结构简式是 。 (7)从K到M的合成路线如下。R的结构简式是 。 2．（2025·北京东城·一模）原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由合成和高分子的路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． (1)E中的含氧官能团有醚键和 。 (2)的化学方程式为 。 (3)中，与试剂反应生成阴离子。更易与反应。试剂的最佳选择是 (填序号)。 a．        b．        c． (4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。 a．与有相同的官能团    b．能发生银镜反应     c．苯环上的一氯代物只有一种 (5)中，的氧化产物为，则理论上加入 可将完全转化为。 (6)经历如下两步： F中含酰胺基，则F的结构简式为 。 (7)G中含有两个六元环。W的结构简式为 (写出一种即可)。 3．一种治疗慢性便秘药品中间体的合成路线如下，回答下列问题。 已知：① ②克莱森重排： (1)B中的官能团名称为 。 (2)E的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．C能与发生显色反应 B．最多能与发生加成反应 C．B分子中所有碳原子可能共平面 D．图示流程中没有发生克莱森重排反应 (4)F→G有一种分子式为的副产物生成，写出生成该副产物的反应方程式 。 (5)设计以苯，1，3-丁二烯为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 (6)写出比E少一个C原子，两个H原子且同时满足以下条件的同分异构体的结构简式 。 ①不能与发生显色反应，但能发生银镜反应 ②最多能与溶液恰好完全反应 ③核磁共振氢谱有4组吸收峰 ④分子中没有两个甲基连在同一个碳原子上 4．（2024·北京朝阳·二模）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下： 已知： i．＋＋R3－OH ii．＋R7－NH2→＋H2O (1)A中所含官能团是 。 (2)D的结构简式是 。 (3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。 (4)G→H的化学方程式是 。 (5)I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是 。 (6)的合成步骤如下： 注：Boc的结构简式为 ①T的结构简式是 。 ②上述合成中的目的是 。 5．（2024·北京·模拟预测）有机物G是合成减肥药“盐酸利莫那班”的重要中间体，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)F中含氧官能团的名称为 。 (3)A转化为B的化学方程式为 。 (4)B与E生成F的过程可以分为两步，若第一步为加成反应，则第二步反应类型为 。 (5)G分子中除了苯环外，还含有一个五元环状结构，G的结构简式为 。 (6)有机物D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①能与碳酸氢钠反应； ②既能发生银镜反应又能发生水解反应。 其中，含有手性碳原子，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 考向2 有机副产物的判断与书写 6．（2025·北京·三模）新型药物奥氮平(M)可用于治疗精神类疾病，下图为该药物的一种合成路线。 (1)D能发生银镜反应。A→B反应的化学方程式是 。 (2)条件a是 。 (3)J的结构简式是 。 (4)第I步：试剂x为，反应过程中能量的变化示意图如下；第II步：为催化剂，Sn被氧化到最高价态。 ①将x中的F原子替换为Br原子后，反应速率明显减慢。下列因素与此实验结果有关的是 。 a．卤原子与碳原子电负性差异b．碳卤键键能差异c．能否形成分子内氢键 ②x与E实际的物质的量之比为，明显高于理论值，主要原因是：a．提高E的转化率；b． 。 ③F的化学式为；分子结构中含有一个五元环、一个六元环、一个七元环；其中七元环中N原子存在两种杂化形式。F的结构简式为 。 ④F常以其盐酸盐的形式存在，最多能与 形成盐。 ⑤E与Sn单质的物质的量之比的理论值为 。 (5)F和K生成M的反应仅有生成。 ①M的结构简式是 。 ②还有另一副产物M′生成，生成原理与生成M的相同，M′含两个七元环。M′的结构简式是 。 7．（2025·北京房山·三模）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)结合方程式解释E→G中K2CO3的作用： 。 (4)下列说法正确的是__________（填序号）。 A．L存在顺反异构体 B．存在含两个六元环的B的同分异构体 C．1mol G与NaOH溶液共热最多消耗5mol NaOH D．I→J的制备过程中，若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (5)已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 (6)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和键，M的结构简式是 。 8．（2025·北京西城·三模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。 已知：i． R1COOH+R2COOH+H2O ii． (1)N中的官能团的名称是 。 (2)的方程式为 。 (3)D中来自于B的键极性强，易断裂的原因是 。 (4)G为六元环状化合物，还可能生成副产物，副产物的结构简式是 (写出一种)。 (5)的反应类型是 。 (6)K的结构简式是 。 (7)的合成路线如下： Q和R的结构简式分别是 、 。 9．（2025·北京海淀·三模）治疗慢性阻塞性肺病的药物恩塞芬汀的中间体K的合成路线如下。 已知：ⅰ．；ⅱ．。 (1)A和B均能使紫色石蕊试液变红，B中官能团的名称是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)的过程中，E先与试剂a反应生成钠盐X，X再与发生取代反应得到F．试剂a的最佳选择是 (填字母序号)。 a．Na    b．    c． (4)的反应类型是 。 (5)H的结构简式是 。 (6)J分子中含有两个六元环，除醚键外，还含有一种官能团。J的结构简式是 。 (7)的反应可按如下过程分析： ①中间体2的结构简式是 。 ②该条件下，由中间体2生成K的过程中还可能生成一种副产物，与K互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。 10．（2025·北京顺义·一模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。 已知：ⅰ． ⅱ． (1)A的官能团的名称是 。 (2)B→D的化学方程式为 。 (3)D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是 。 (4)G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 （写出一种即可）。 (5)I→J的反应类型是 。 (6)K的结构简式是 。 (7)M→N的合成路线如下。 Q和R的结构简式分别是 、 。 考向3 有机反应类型及有机方程式的书写 11．（2025·北京通州·一模）抗哮喘药普仑司特中间体的合成路线如下。（部分试剂和条件省略） 已知： (1)B中含有官能团的名称是 。 (2)的反应类型是 。 (3)有乙酸生成，写出此步发生反应的化学方程式 。 (4)所需的试剂和条件为 。 (5)G的结构简式是 。 (6)下列说法正确的是 （填序号）。 a．B存在顺反异构体 b．核磁共振氢谱有3组峰 c．加入溶液可提高的产率 (7)Q可以通过如下流程合成普仑司特。 已知： ①的结构简式为。生成时，分子中与羰基相邻的键易断裂的原因是 。 ②普仑司特的分子式为。除苯环外，分子中还有一个含氧原子的六元环，普仑司特的结构简式是 。 12．（2025·北京朝阳·一模）化合物K有抗高血压活性，其合成路线如下。 已知： (1)A为芳香族化合物，A的名称是 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)G的结构简式是 。 (4)E属于酯，E的结构简式是 。 (5)K中能与NaOH溶液反应的官能团有 。 a．碳碳双键    b．酯基    c．酰胺基 (6)D也可由间硝基甲苯通过电解法制得，主要物质转化关系如下。 已知：电解效率η的定义： ①Ⅱ中，生成Q的离子方程式是 。 ②若电解产生的使间硝基甲苯通过两步氧化完全转化为D，当电极通过，生成a mol D时， 。 (7)以D、F和为原料，“一锅法”合成G的转化过程如下。 M的结构简式是 ，M→N的反应类型是 。 13．（2025·北京海淀·三模）我国科学家从甘西鼠尾草分离出的二萜类化合物可用于治疗心血管疾病，目前已实现人工合成，其中间体K的一条合成路线如下。 已知： （ⅰ） （ⅱ） （ⅲ） 回答问题： (1)A的结构简式为 。A生成B的反应类型为 。 (2)B生成C的化学反应方程式为： 。 (3)E所含的官能团名称为： 。 (4)F的结构简式为： 。 (5)已知G→H的过程中生成了，则参与反应的G与的比例为： 。 (6)已知，化合物I可发生银镜反应。将该方程式补充完整（用结构简式表示其中的有机物） 。 (7)若将化合物I发生“脱硅”反应，得到的化合物I可以通过加成反应形成二聚体。已知该二聚体中不含有键，且有3种不同的化学环境的氢原子，则该二聚体结构为 。 14．（2025·北京石景山·一模）树豆酮酸B具有潜在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路线如下。 已知：烯醇结构不稳定，极易转变为羰基，例如： (1)实验室制取A时，用 溶液除去A中的等杂质。 (2)B中含有羟基，B的结构简式是 。 (3)CD的反应类型是 。 (4)D的化学方程式是 。 (5)F的结构简式 。 (6)下列说法正确的是 （填序号）。 a．与E含有相同官能团的同分异构体有4种    b．G和J所含官能团种类相同 c．H生成I时，H分子断裂的化学键有键 (7)I分子中有3个六元环，I的结构简式是 。 15．尼群地平（Ⅰ）是一种用于治疗冠心病及高血压的药物，其合成路线如下： 已知：① ② ③ 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)I中含氧官能团的名称为 。 (4)E→F的化学方程式为 。 (5)H的同分异构体中，只有-CHO和两种官能团且无环状结构的共有 种(不考虑立体异构)。 (6)参照上述合成路线，完成某药物中间体的合成路线，其中M和N的结构简式分别为 和 。 考向4 有机合成路线的设计 16．普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下（部分条件和产物略去）： 已知：i．R-NH2 ii． iii． (1)A中的官能团名称是氨基和 。 (2)试剂a的结构简式是 。 (3)的反应类型是 。 (4)的化学方程式是 。 (5)I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是 。 (6)下列说法正确的是 （填序号）。 a．的反应过程需要控制不过量 b．G与溶液作用显紫色 c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应 (7)K→L加入的作用是 。 (8)以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式： 、 。 17．某新型药物P的合成路线如下。 (1)A与溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是 。 (2)C→D所需的试剂和条件为 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)H→I的过程中还产生了，I和的化学计量比是 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．E→F在条件下进行，推测能吸收HBr，提高F的产率 b．F→G过程中，转化为，则 c．K→L的反应类型是取代反应 (6)已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是 。 (7)已知：，由Ⅰ经过三步反应合成J，路线如下。 其中第一步只断裂键，写出中间产物Q、R的结构简式 、 。 18．（2024·北京顺义·二模）有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如下。 (1)A属于芳香烃，试剂a是 。 (2)E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是 。 (3)G→J的化学方程式是 。 (4)J→K的反应类型是 。 (5)溴单质与K中苯环侧链上的C-H发生取代反应的原因是 。 (6)下列说法正确的是 （填序号）。 a．K的核磁共振氢谱有6组峰 b．L可发生水解反应 c．不存在同时满足下列条件的F的同分异构体： ⅰ.含有3种官能团（其中一种为碳碳三键）    ⅱ.遇溶液显紫色 (7)由M生成P经三步反应过程： 写出M（含有五元环）与中间体2的结构简式 、 。 19．（2025·北京东城·三模）伊波加因是一种抗瘾药物，合成其所需的中间体I可由如下路线合成。 回答下列问题： (1)F含有的官能团名称是 ，反应⑤的反应类型为 。 (2)一个I分子中含有手性碳原子的数目是 。 (3)反应③属于第尔斯-阿尔德反应，则该反应的化学方程式为 。 (4)CbzCl的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)： ①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应且水解产物包含羧基。写出其中一种的结构简式，要求其水解产物属于水杨酸的同系物 。 (5)研究者模仿I的合成路线，设计了化合物J的一种合成路线。该路线中M和N的结构简式分别为 和 。 20．（2025·北京海淀·三模）有机化合物作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。 已知：i． ii．+R2OH (1)A分子含有的官能团名称是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)依据的反应原理，在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为 。 (4)下列说法正确的是 （填序号）。 a．能与溶液反应 b．的分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为 c．最多能与发生加成反应 (5)B与F合成G过程如下。 ①判断并解释中基团对活泼性的影响 。 ②已知：，L和M的结构简式分别为 、 。 考向5 常见官能团的辨认、书写及保护 21．（25-26高三上·北京丰台·月考）有机物Q是一种抗血栓药物，其合成路线如下。 已知：i． ii． (1)A和J均属于芳香化合物，J中含有的官能团名称为 。 (2)A→B的反应类型是 。 (3)D→E的化学方程式为 。 (4)X的分子式为C3H6O，G的结构简式为 。 (5)下列说法正确的是 (填序号)。 a．可用新制的Cu(OH)2检验X中的官能团 b．反应①除了生成L外，还生成CH3COOH c．反应③的原子利用率为100% (6)L有多种同分异构体N，符合下列条件的结构简式有 种(不考虑立体异构)。 i．含有苯环，且苯环上只有1个取代基 ii．1 mol N与足量NaHCO3溶液反应产生2mol气体 (7)反应②的过程如下： ①M的结构简式为 。 ②L→中间体的过程中会生成高分子副产物，写出生成高分子的化学方程式 。 22．（2025·北京门头沟·一模）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知：ⅰ、 ⅱ、 ⅲ、R-COOH+R'NH2 (1)化合物D中官能团的名称是 。 (2)A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a．中氮原子的杂化方式均为 b．的反应类型为氧化反应 c．的芳香醛类同分异构体共有6种 (4)的化学方程式是 。 (5)I的结构简式是 。 (6)由可制备物质，转化过程如下图： 写出试剂a和中间产物Q的结构简式： 、 。 23．（2025·北京西城·二模）托法替尼是一种治疗关节炎的药物，其重要中间体W的一种合成路线如下。 已知：i． ii． (1)E中的含氧官能团的名称是 。 (2)B反应的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 。 a．均为取代反应 b．和的物质的量之比为2：1 c．，若用KOH溶液替换，可能降低M的产率 (4)E中的活泼性较强，原因是 。 (5)M的转化经历如下过程。 仅发生官能团的变化，Z和W的分子式均为，分子中均含有一个六元环、一个五元环。W的分子中含有1个键，2个键和2个键。 ①，生成Z的同时还生成的有机化合物是 。 ②Y的结构简式是 ，W的结构简式是 。 24．（2025·北京海淀·二模）我国科研团队提出了一种新型开环聚合方法，该方法可以获得序列结构可控的高分子。聚合时所用大环单体M的一种合成路线如下。 已知：EDC是一种脱水剂。 (1)A遇FeCl3溶液显紫色，A→B的化学方程式为 。 (2)D中含有两个六元环，其结构简式为 。 (3)E→G的目的 （“是”或“不是”）保护官能团。 (4)G→I的反应过程中同时还会生成。试剂X的结构简式为 。 (5)I→M的过程中，形成了一个14元环。参与反应的官能团名称为 。 (6)P0和M可发生反应：，反应的具体过程如下： Pn的结构简式为 。 (7)将路线中的试剂X替换为其他类似物X*，最终可得到不同结构的高分子*。若要合成，所需试剂X*可以是 （填序号）。 a． b．和的混合物 25．（2025·北京朝阳·一模）抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。 已知：i． ii．(表示烃基或氢) (1)的化学方程式是 。 (2)关于的反应： ①D中官能团的名称是 。 ②E的结构简式是 。 (3)L分子中含苯环。下列说法正确的是 。 a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子 b．G可以通过缩聚反应生成高聚物 c．、均可与酸反应 (4)X的核磁共振氢谱有两组峰。 ①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是 。 ②Y的结构简式是 。 ③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如：)： 。 / 学科网（北京）股份有限公司 $