第一章 专题突破一 确定有机化合物结构的方法拓展-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

一、有机物分子中等效氢原子的判断与应用 1.等效氢原子 (1)概念：有机化合物中，处于相同化学环境中的氢原子，可认为是“等效氢原子”。 (2)判断等效氢的三个角度 ①同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12个H等效。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效。 2.等效氢原子的应用 (1)一元取代物同分异构体的种类数 单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。 (2)二元取代物同分异构体的种类数 二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类，剔除重复结构后，即为二元取代物的种类数。 试分析以下3种有机物分子中分别有几种等效氢原子？ (1)CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3：　　　　种； (2)：　　　　种； (3)：　　　　种。 答案：(1)1　(2)2　(3)4 针对练1.下列芳香烃分子中，苯环上的一氯代物只有一种的是(　　) A. B. C. D. 答案：D 解析：的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种；的苯环上有2种氢原子，故其苯环上的一氯代物有2种；的苯环上有3种氢原子，故其苯环上的一氯代物有3种；的苯环上只有1种氢原子，故其苯环上的一氯代物只有1种。 针对练2.回答下列问题(不考虑立体异构)： (1)丙烷的二氯代物的同分异构体有　　　　种。 (2)已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似(如图)，则硼氮苯的二氯代物的同分异构体的数目为　　　　种。 (3)“立方烷”是人工合成的一种烃，其分子为正方体结构，其碳骨架结构如图所示： 立方烷的二氯代物有　　　　种同分异构体。 答案：(1)4　(2)4　(3)3 学生用书⬇第19页 二、有机物分子式的确定 1.单位物质的量法 根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。 2.化学方程式法 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O 3.商余法 用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下： CxHy (1)相对分子质量为128的烃，试确定其可能的分子式。 (2)完全燃烧某液态烃10.25 g，产生16.8 L CO2(标准状况)和11.25 g水。此烃蒸气对氢气的相对密度为41。试用多种方法确定该烃的分子式。 答案：(1)C10H8或C9H20 (2)该烃的分子式为C6H10 解析：(2)方法一　单位物质的量法 该烃的摩尔质量M＝2 g·mol－1×41＝82 g·mol－1，即1 mol 该烃的质量为82 g。1 mol 该烃分子中，n(C)＝×＝6 mol，n(H)＝××2＝10 mol，该烃的分子式为C6H10。 方法二　最简式法 n(C)＝n(CO2)＝＝0.75 mol，n(H)＝2n(H2O)＝×2＝1.25 mol，所以n(C)∶n(H)＝0.75∶1.25＝3∶5，该烃的最简式为C3H5，设其分子式为(C3H5)n，则41n＝82，n＝2，所以该烃的分子式为C6H10。 方法三　商余法 ＝6……10，则该烃的分子式为C6H10。 方法四　化学方程式法 设该烃的分子式为CxHy，则 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O 12x＋y 9y 10.25 g 11.25 g 解得x＝6，y＝10，所以该烃分子式为C6H10。 针对练3.三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，它有毒，不可用于食品加工或作食品添加剂。经李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高达66.67％，氢元素的质量分数为4.76％，其余为碳元素。它的相对分子质量大于100，但小于150。试回答下列问题： (1)分子中原子个数比N(C)∶N(H)∶N(N)＝　　　　。 (2)三聚氰胺的分子式为　　　　　　　。 答案：(1)1∶2∶2　(2)C3H6N6 解析：(1)N(C)∶N(H)∶N(N)＝∶∶≈1∶2∶2。 (2)＜N(C)＜，即2.4＜N(C)＜3.6，又N(C)为正整数，所以N(C)＝3，因为N(C)∶N(H)∶N(N)＝1∶2∶2，所以分子式为 C3H6N6。 三、有机物结构简式的确定 1.图谱法 红外光谱、核磁共振氢谱分别获取官能团或化学键、氢原子种类等信息。 2.价键规律法 (1)不饱和度(Ω)：有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。 如：Ω＝1，—C≡C—：Ω＝2，：Ω＝1，：Ω＝1，苯环：Ω＝4。 (2)可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。如：CH4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是CH3OH；C4H8的Ω＝1，可能为烯烃或环烷烃。 学生用书⬇第20页 3.化学方法 方法 依据 结论或实例 ① 定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团 ② 定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定 确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OH ③ 进行 “组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式 为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素的有机化合物的结构，同学们进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的核磁共振氢谱图。 该有机化合物的结构简式为　　　　　　　。 答案：CH3OCH3 解析：确定过程图示如下： 针对练4.某有机物A的红外光谱如图所示。则该有机物的结构简式可能为(　　) A. B. C. D. 答案：C 解析：从红外光谱中可以看出该有机物分子中含有C—H、CO、C—O、C—C、这些结构，结合选项同时满足以上结构的物质为；综上所述，故选C。 针对练5.已知某有机物X有如下性质： ①X不和Na2CO3反应； ②X的蒸气相对于H2的相对密度为46.0； ③取1.84 g X与过量的金属钠完全反应后，生成672 mL(标准状况)气体； ④一定质量的X完全燃烧后，产生的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加36.0 g和66.0 g。 则X的结构简式为　　　　　　　　。 答案： 解析：由②可得X的相对分子质量为46.0×2＝92.0。 由①③中X的化学性质可知X含有的官能团为羟基。 n(X)＝＝＝0.02 mol， n(H2)＝＝＝0.03 mol， 故1个X分子中含有3个—OH。 由④得，一定质量的X完全燃烧生成CO2的物质的量为＝1.5 mol，生成H2O的物质的量为＝2 mol，其中含有4 mol氢原子。因此碳原子和氢原子的个数比为3∶8，由于X中H原子已经达到饱和，所以该有机物中只能含有3个C原子、8个H原子，可设X的分子式为C3H8On。由X的相对分子质量为92.0得n＝3，故X的分子式为C3H8O3，结构简式为。 针对练6.某芳香烃A的质谱图如图所示： (1)A的名称为　　　　。 (2)A的一氯代物共有　　　　种。 (3)A中最多有　　　　个原子共平面。 (4)9.2 g A在足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重　　　　g和　　　　g。 (5)A分子的核磁共振氢谱有　　　　个峰，峰面积之比为　　　　　　。 答案：(1)甲苯　(2)4　(3)13　(4)7.2　30.8 (5)4　1∶2∶2∶3 解析：(1)根据“芳香烃”知必含苯环，根据图中最右侧的分子离子峰的质荷比为92，可知A的相对分子质量为92，可得A为甲苯。 (2)甲苯中苯环上的一氯代物有3种，分别为与甲基相邻、相间和相对，另外甲基上还有一种，共4种。 (3)苯环上的12个原子肯定在一个平面上，甲苯中甲基的碳原子相当于苯环上的一个氢原子，肯定在苯环所在的平面上，甲基上的3个氢原子最多有1个与苯环平面共面，所以最多有13个原子共平面。 (4)9.2 g甲苯完全燃烧可得0.4 mol水和0.7 mol CO2，即7.2 g水和30.8 g二氧化碳。 学科网（北京）股份有限公司 $