第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 章末综合提升-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

章末综合提升 学生用书⬇第22页 一、快速确定同分异构体种数的方法 1.等效氢法——一元取代物的同分异构体种数的判断 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的种类，即分子中有几种等效氢，其一元取代物就有几种，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。 2.烃基取代法——一元取代物的同分异构体种数的快速判断 (1)记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。 3.定一移一法——二元取代物的同分异构体种数的判断 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子的位置，有2种情况：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4.换元法——多元取代物的同分异构体书写 如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，用H原子代替Cl原子，用Cl原子代替H原子，则四氯苯也有3种同分异构体。 针对练1.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(　　) A.C4H10属于烷烃的同分异构体有3种 B.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种 C.分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有3种 D.C3H6Cl2有4种同分异构体 答案：D 解析：C4H10为丁烷，有正丁烷与异丁烷两种同分异构体，故A错误；羧酸含有—COOH，剩余为丁基，丁基有4种结构，故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，故B错误；醇有—OH，剩余为丁基，丁基有4种结构，故分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种，故C错误；分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代。两个氯原子取代一个碳上的氢原子，有两种：CH3—CH2—CHCl2、CH3—CCl2—CH3，分别取代两个碳原子上的氢原子，有两种：CH2Cl—CH2—CH2Cl，CH2Cl—CHCl—CH3，所以共有4种同分异构体，故D正确；故选D。 针对练2.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(　　) 学生用书⬇第23页 A.的一溴代物有5种 B.分子组成是C4H8O2属于羧酸的同分异构体有3种 C.分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种 D.C5H12属于烷烃的同分异构体有2种 答案：A 解析：先确定烃的对称中心，即找出等效氢原子，有几种氢原子就有几种一溴代物，中含有5种等效H原子，故其一溴代物有5种，A正确；分子组成是C4H8O2属于羧酸，即丙烷上的一个氢原子被羧基取代，丙烷共2种等效氢原子，故C4H8O2属于羧酸的同分异构体有2种，B错误；分子组成是C4H8O属于醛，即丙烷上的一个氢被醛基取代，丙烷共2种等效氢原子，故分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有2种，C错误；C5H12属于烷烃的同分异构体有3种，D错误；故答案选A。 针对练3.下列物质在给定条件下的同分异构体数目最多的是(　　) A.分子组成是C3H8O的同分异构体种数 B.分子组成是C7H8O的同分异构体中属于酚的种数 C.分子组成是C4H8O2的同分异构体中属于酯的种数 D.分子组成是C3H6O的同分异构体种数 答案：D 解析：A中分子组成是C3H8O的有机物可能是醇和醚，属于醇的有1-丙醇、2-丙醇，属于醚的有甲乙醚，共3种；B中分子组成是C7H8O的酚有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚，共3种；C中分子组成是C4H8O2的酯有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种；D中分子组成是C3H6O的有机物可能是醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚等，有丙醛、丙酮、丙烯醇、乙烯基甲醚、环丙醇、环氧丙烷等，种数大于4种，则分子组成是C3H6O的同分异构体数目最多，故选D。 二、确定混合烃组成的常用方法 1.平均相对分子质量法 假设混合烃的平均相对分子质量为，则必含相对分子质量比小或相等(由同分异构体组成的混合气体)的烃。如＜26(烷、炔相混)，则混合烃中一定有CH4，或＜28(烷、烯相混)，则混合烃中一定有CH4等。 2.平均分子组成法 假设混合烃的平均分子式为CxHy，根据其平均分子组成情况有以下规律：若1＜x＜2，则混合烃中一定有CH4；若2＜y＜4，则混合烃中一定有C2H2。 3.烃燃烧规律法 遇到烃类物质的燃烧问题时，有很多规律可直接应用于解题，如最简式相同的烃，无论以何种比例混合，当总质量一定时，耗氧量不变且生成CO2和H2O的质量均不变；又如分子式为CxHy的烃，在同温同压下且完全燃烧后的温度高于100 ℃时，若y＝4，则反应前后总物质的量相等。 针对练4.某温度和压强下，有三种炔烃(分子中均只含一个—C≡C—)组成的混合气体4 g，与足量的H2充分加成后生成4.4 g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有(　　) A.乙烷 B.异丁烷 C.丁烷 D.丙烷 答案：A 解析：设混合炔烃的平均相对分子质量为，根据题设条件，可得以下关系式： CnH2n－2～2H2～Cn 2×2 4 g 4.4 g－4 g 解得＝40。乙炔的相对分子质量为26，丙炔的相对分子质量为40，显然，混合气体中必含乙炔，其加成可得乙烷。 针对练5.某气态烷烃和气态炔烃的混合烃2 L，完全燃烧后生成CO2 2.8 L、水蒸气3.2 L(同压且同在200 ℃下测定)，该混合烃为(　　) A.CH4、C2H2 B.C2H3、C2H2 C.C3H8、C3H4 D.CH4、C3H4 答案：A 解析：设混合烃的平均分子式为CxHy。 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O 1 x 2 L 2.8 L 3.2 L ＝，＝，则x＝1.4，y＝3.2，即混合烃的平均分子式为C1.4H3.2，1.4应介于两种烃分子中碳原子数之间，3.2应介于两种烃分子中氢原子数之间，A选项符合题意。 针对练6.a mL三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温、常压下)，体积共缩小2a mL。则这三种烃可能是(　　) A.CH4、C2H4、C3H4 B.C2H6、C3H6、C4H6 C.CH4、C2H6、C3H8 D.C2H4、C3H4、C3H6 答案：A 解析：设混合烃的平均分子式为CxHy，常温下水为液态，根据烃完全燃烧的通式可知： CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O　ΔV 1 x＋ x 1＋ a 2a ＝，则y＝4。即混合气体分子中平均含有4个H原子，故选A。 学生用书⬇第24页 考向一　有机化合物的表示方法及官能团的识别 1.下列化学用语或图示表达不正确的是(　　) A.CH4分子的球棍模型： (2024·北京卷，2B) B.乙炔的结构式：H—C≡C—H (2024·北京卷，2D) C.异丙基的结构简式：(2024·湖南卷，2B) D.2-丁烯的键线式：(2022·浙江6月选考，5B) 答案：D 解析：CH4为正四面体形，CH4分子的球棍模型：，故A正确；乙炔含有碳碳三键，结构式为H—C≡C—H，故B正确；异丙基的结构简式：，故C正确；2-丁烯的结构简式为CH3CHCHCH3，键线式为，D错误。 2.(1) (2024·辽、吉、黑卷节选)G()中含氧官能团的名称为　　　　和 　　　　。 (2)(2023·山东卷节选)D()中含氧官能团的名称为　　　　。 (3)(2023·湖南卷节选)物质G()所含官能团的名称为　　　　、　　　　。 (4)(2023·浙江1月选考节选)化合物A()的官能团名称是　　　　。 (5)(2022·海南卷改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下。 该化合物中含　　　　种官能团。 答案： (1)(酚)羟基　羧基　(2)酰胺基　(3)碳碳双键　醚键　(4)硝基、碳卤键　(5)4 考向二　同分异构体 3.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是(　　) A.乙醇和丙三醇()互为同系物 B.35Cl和37Cl互为同位素 C.O2和O3互为同素异形体 D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体 答案：A 解析：乙醇是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C正确；丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确。 4.(2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图()。关于该化合物，下列说法正确的是(　　) A.是苯的同系物 B.分子中最多8个碳原子共平面 C.一氯代物有6种(不考虑立体异构) D.分子中含有4个碳碳双键 答案：B 解析：苯的同系物是只含1个苯环且苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，则最多有8个碳原子共平面，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型的氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。 考向三　混合物的分离提纯 5.(2024·湖北卷)关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是(　　) A.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4 B.过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液 C.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素 D.重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸 答案：B 解析：CH2Cl2和CCl4互溶，但二者沸点不同且相差较大，可用蒸馏法进行分离，A正确；苯酚易溶于有机溶剂，微溶于水，采用萃取分液的方法分离苯酚和NaHCO3溶液，B错误；将青蒿浸泡在有机溶剂中得到提取液，利用合适的萃取剂可以将提取液中的青蒿素萃取出来，也可以利用不同溶质在色谱柱上的保留时间不同将青蒿素固定在色谱柱上，然后利用极性溶剂将青蒿素洗脱下来，C正确；利用苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大的特点，采用重结晶法进行提纯，D正确。 学生用书⬇第25页 6.(2024·广东卷)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中，操作X为(　　) A.加热蒸馏　 B.加水稀释 C.冷却结晶　　 D.萃取分液 答案：C 解析：苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)加水、加热进行溶解，得到浊液，趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCl，由于苯甲酸的溶解度受温度影响大，而NaCl的溶解度受温度影响小，可通过冷却结晶的方式进行除杂，得到苯甲酸晶体，过滤后对晶体进行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X为冷却结晶，故C正确。 7.(2022·山东卷改编)已知苯胺(，液体，—NH2呈碱性)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是(　　) A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应 B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 D.①、②、③均为两相混合体系 答案：C 解析：由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相Ⅰ中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相Ⅰ中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。苯胺分子中含有氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，故B错误；由分析可知，苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得，故C正确；由分析可知，①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误。 考向四　有机化合物分子式及分子结构的确定 8.(2024·浙江6月选考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　　) A.能发生水解反应 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C.能与O2反应生成丙酮 D.能与Na反应生成H2 答案：D 解析：由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式可能为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3∶2∶2∶1，且A分子中没有醚键，因此A为CH3CH2CH2OH。A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B错误；CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确。 9.(1)(2023·山东卷节选)中有　　　　种不同化学环境的氢。 (2)(2023·辽宁卷改编)某冠醚分子核磁共振氢谱有　　　　组峰。 (3)(2019·海南卷节选)奥沙拉秦钠 ()分子核磁共振氢谱有　　　　组峰，峰面积比为　　　　。 答案：(1)2　(2)4　(3)4　1∶1∶1∶1 10.(2021·浙江6月选考)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表： 吸水剂 CO2吸收剂 实验前质量/g 20.00 26.48 实验后质量/g 21.08 30.00 请回答： (1)燃烧产物中水的物质的量为　　　　mol。 (2)该有机物的分子式为　　　　　　　　　　　　　　　　　(写出计算过程)。 答案：(1)0.06　(2)由(1)得n(H)＝0.06 mol×2＝0.12 mol，n(C)＝＝0.08 mol，n(O)＝ ＝0.12 mol，则最简式为C2H3O3，由相对分子质量为150，则可以得到该有机物的分子式为C4H6O6。 学科网（北京）股份有限公司 $