第一章 第一节 第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

第2课时　有机化合物中的共价键　同分异构现象 [学习目标]　1.了解有机化合物中共价键的类型。　2.理解键的极性与有机反应的关系。　3.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体。 任务一　有机化合物中的共价键 1.共价键的类型 (1)根据原子轨道的重叠方式分类 σ键 π 键 原子轨道重叠方式 沿键轴方向以“头碰头”形式相互重叠 以“肩并肩”形式从侧面重叠 原子轨道重叠程度 大 小 键的强度 较大 较小 能否绕键轴旋转 能 否 (2)根据成键原子形成共用电子对的数目分类 ①单键只含σ键； ②双键中含有1个σ键和1个π键； ③三键中含有1个σ键和2个π键。 2.共价键的极性与有机反应 成键原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极性越强→在反应中越容易发生断裂。 (1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较 实验 操作 实验 现象 钠浮在水面上，反应剧烈 钠沉在底部，反应平稳 化学 方程 式 2Na＋2H2O2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑ 实验 结论 乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，说明乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱 (2)乙醇与氢溴酸的反应 乙醇能与氢溴酸反应，原因是羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中碳氧键易断裂。 ＋H—Br＋H2O。 3.有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 学生用书⬇第6页 [交流研讨1]　请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 ①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl ②CH2CH2＋Br2CH2Br—CH2Br 提示：化学键：甲烷分子中含有C—H σ键断裂，发生取代反应生成C—Cl σ键，C—H变为C—Cl；在乙烯分子中，碳碳双键含有π键断裂，发生加成反应生成CH2Br—CH2Br，碳碳双键变为碳碳单键和C—Br。 官能团：甲烷无官能团，反应生成一氯甲烷的官能团为碳氯键；乙烯的官能团是碳碳双键，能发生加成反应，加成产物的官能团为碳溴键。 [交流研讨2]　某有机物分子的结构简式为，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度大。试从“共价键的极性”角度做出合理的解释。 提示：CH2CHCOOH中的氢氧键受碳氧双键影响，极性更强，更易断裂。 1.正误判断 (1)丙烯分子中σ键与π键的个数比是7∶1。(　　) (2)乙烯分子中σ键比π键的强度大，更稳定。(　　) (3)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小，还取决于共价键所处的环境。(　　) (4)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响。(　　) 提示：(1)错误。σ键与π键的个数比应是8∶1　(2)正确。　(3)正确。　(4)正确。 2.下列分子中，既含有非极性键又含有π键的分子是(　　) A.C2H4Cl2　　　　　 B.HCHO C.H2O D.CH2CH—CH3 答案：D 解析：同种元素的原子之间形成的共价键是非极性键，不同种元素的原子之间形成的共价键是极性键；共价单键均为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，以此解答。C2H4Cl2不存在双键，则不存在π键，A项不符合题意；HCHO含有碳氧双键，存在π键，但是只有极性键，B项不符合题意；H2O不存在双键，则不存在π键，C项不符合题意；CH2CH—CH3分子中既含有非极性键又含有π键，D项符合题意；答案选D。 3.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是(　　) 乙酸 水 乙醇 CH3—CH2—OH A.羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇 B.与金属钠反应的剧烈程度：水＞乙醇 C.羟基连接的基团可影响羟基的活性 D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同 答案：D 解析：与Na反应越剧烈，羟基氢的活泼性越强，对应羟基的极性越强，与Na反应的剧烈程度：乙酸＞水＞乙醇，则羟基的极性：乙酸＞水＞乙醇，A、B正确；题给3种化合物中均含有羟基，但羟基连接的基团不同，导致羟基的活性不同，C项正确；羟基中的O—H键都是σ键，D项错误。 任务二　有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称。 (3)特点：一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 (4)实例：如C5H12的三种同分异构体：正戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、异戊烷、新戊烷。三者分子式相同，结构不同。 2.同分异构现象的类型 异构类型 实例 构 造 异 构 碳架异构 CH3—CH2—CH2—CH3、 位置异构 CH2CHCH2CH3与 CH3CHCHCH3 官能团异构 CH3CH2OH与CH3—O—CH3 立体异构 立体异构有顺反异构和对映异构等 [交流研讨1]　请解释CH3—CH2—CH2—CH2—CH3与、、 学生用书⬇第7页 是否互为同分异构体？ 提示：不互为同分异构体。题给各结构简式的分子式相同，结构相同，它们表示同一种物质。 [交流研讨2]　以C6H14为例，归纳烷烃同分异构体的书写方法。 提示：(1)确定碳链。 ①先写直链：C—C—C—C—C—C。 ②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动： 、。 ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。 、。 从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子。 (2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 (3)C6H14共有5种同分异构体。 碳架异构体的书写步骤 [交流研讨3]　以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，归纳烯烃同分异构体的书写方法。 提示：(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C—C—C—C、。 (2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键： 、、。 (3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。 (4)C4H8共有3种烯烃同分异构体。 [交流研讨4]　简述书写C4H10O同分异构体的过程。 提示：(1)先写碳架异构：C—C—C—C、。 (2)再写—OH的位置异构：、。 (3)最后写官能团异构。通式为CnO的有机物除醇外，还可以是醚，醚键位置如下： 、。 (4)补写氢原子。分析知分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚，总共7种同分异构体。 1.正误判断 (1)同分异构体之间的转化是物理变化。(　　) (2)同系物之间可以互为同分异构体。(　　) (3)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构。(　　) (4)与互为同分异构体，属于立体异构。(　　) 提示：(1)错误。同分异构体之间的转化是化学变化　(2)错误。同系物的分子式一定不同，同系物之间一定不互为同分异构体　(3)正确。　(4)错误。与的分子式相同，空间结构相同为同一物质 2.下列叙述错误的是(　　) A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构 B.CH3—CHCH—CH3与CH2CH—CH2—CH3属于官能团异构 C.CH≡C—CH2CH3与CH3—C≡C—CH3属于位置异构 D.和属于同一种物质 答案：B 解析：异戊烷和正戊烷中碳骨架不同，属于碳架异构，故A正确；两种有机化合物的分子式相同，官能团均为且数目相同，但官能团位置不同，应属于位置异构，故B错误；两种有机化合物的分子式相同，官能团均为碳碳三键且数目相同，但碳碳三键的位置不同，属于位置异构，故C正确；和的分子式均为C5H12，且结构相同，属于同一种物质，故D正确。 3.分子式为C4H9Cl的有机物有(　　) A.2种 B.3种 C.4种 D.8种 答案：C 解析：分子式为C4H9Cl的同分异构体，其中主链有4个碳原子的：CH3CH2CH2CH2Cl；CH3CH2CHClCH3；主链有3个碳原子的：CH3CH(CH3)CH2Cl；CH3CCl(CH3)2，根据分析可知共有4种同分异构体；故答案选C。 学生用书⬇第8页 任务三　多角度认识有机物的分子组成与结构 1.分子的空间结构与碳原子成键方式的关系 结构 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 空间结构 sp3 σ键 四面体形 sp2 σ键、π键 平面形 —C≡C— sp σ键、π键 直线形 注意：(1)通常把连接4个原子或原子团的碳原子称为饱和碳原子。全部由饱和碳原子构成的烃称为饱和烃，如烷烃、环烷烃。 (2)通常把连接的原子或原子团数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子。含不饱和碳原子的烃称为不饱和烃，如烯烃、炔烃、芳香烃。 2.表示方法 (1)键线式：在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。如丙烯可表示为，乙醇可表示为。 (2)有机物分子可以用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式(实验式)、键线式、球棍模型、空间填充模型等表示。 有机物的表示方法多种多样，下面是常用的几种表示方法： ①　②　③CH3CH3 ④　⑤ ⑥ ⑦　⑧ ⑨ ⑩ (1)上述表示方法中，属于结构式的为　　　　(填序号，下同)，属于键线式的为　　　　，属于空间填充模型的为　　　　，属于球棍模型的为　　　　。 (2)写出物质⑨的分子式：　　　　。 (3)写出物质⑩中官能团的电子式：　　　　　　、　　　　。 (4)物质②的分子式为　　　　。 (5)物质⑥分子中所有的碳原子　　　　(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。 答案：(1)⑩　①②⑥⑨　⑤　⑧　(2)C11H18O2　(3)·︰H　H　(4)C6H12　(5)不能 解析：①②⑥⑨是键线式，所有拐点和终点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补足；⑤是CH4的空间填充模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的结构式，其官能团有—OH和；②的分子式为C6H12。 1.(2024·山东德州高二期末)下列表示不正确的是(　　) A.乙烯的结构式： B.空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子 C.2-甲基丁烷的键线式： D.乙炔的电子式：H︰C︙︙C︰H 答案：B 解析：乙烯C2H4的结构式：，A正确；氯原子半径大于碳原子，空间填充模型不能表示四氯化碳分子，B错误；2-甲基丁烷主链4个碳，第2位碳上有一个甲基，键线式：，C正确；乙炔C2H2的电子式：H︰C︙︙C︰H，D正确。 学生用书⬇第9页 2.(2025·江苏如皋高二期末)碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的是(　　) A.该分子含有极性键和非极性键 B.该分子中碳原子均采取sp2杂化 C.该分子中C—O极性较大，易断裂 D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1 答案：D 解析：该分子中含有极性键C—O、CO、C—H，含有非极性键碳碳双键，A正确；该分子中的三个碳原子各形成一个双键，均为sp2杂化，B正确；C—O受碳氧双键影响，极性较大易断裂，C正确；单键为σ键，一个双键中有一个σ键和一个π键，则该分子中σ键与π键个数比为8∶2＝4∶1(注意碳氢键未画出)，D错误。 3.(2024·北京二中高二期末)下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是(　　) A.＋HCN B.＋NH3＋HCl C.CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O D.CH3CHCH2＋H2CH3CH2CH3 答案：D 解析：乙醛分子中的CO键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应产物与反应物中键的极性有关，A不符合；乙酰氯中的C—Cl键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应产物与反应物中键的极性有关，B不符合；乙醇中C—O键是极性共价键，极性较强，反应中容易断裂，反应产物与反应物中键的极性有关，C不符合；丙烯中的CC键是非极性共价键，双键上有一个σ键，较稳定，一个π键，不稳定，易断裂，反应产物与反应物中键的极性没有关系，D符合。 4.已知下列有机化合物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④和 ⑤CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3 ⑥CH2CH—CHCH2和CH3—CH2—C≡CH (1)属于同分异构体的是　　　　(填序号，下同)。 (2)属于碳架异构的是　　　　。 (3)属于位置异构的是　　　　。 (4)属于官能团异构的是　　　　。 (5)属于同一种物质的是　　　　。 (6)②中CH2CH—CH2—CH3的键线式为　　　　　　　　。 答案：(1)①②③⑤⑥　(2)①　(3)②⑤　(4)③⑥ (5)④　(6) 解析：解答此题的方法是先写出各物质的分子式，若分子式相同，再判断分子中含有的官能团是否相同，再进一步确定官能团的位置，最终对两种物质的关系做出判断。 学科网（北京）股份有限公司 $