第一章 第一节 第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word(人教版,单选)

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第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象

[学习目标] 1.了解有机化合物中共价键的类型。 2.理解键的极性与有机反应的关系。 3.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体。

任务一 有机化合物中的共价键

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1.共价键的类型

(1)根据原子轨道的重叠方式分类

 

σ键

π 键

原子轨道重叠方式

沿键轴方向以“头碰头”形式相互重叠

以“肩并肩”形式从侧面重叠

原子轨道重叠程度

大

小

键的强度

较大

较小

能否绕键轴旋转

能

否

(2)根据成键原子形成共用电子对的数目分类

①单键只含σ键;

②双键中含有1个σ键和1个π键;

③三键中含有1个σ键和2个π键。

2.共价键的极性与有机反应

成键原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极性越强→在反应中越容易发生断裂。

(1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较

实验

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操作

 

 

实验

现象

钠浮在水面上,反应剧烈

钠沉在底部,反应平稳

化学

方程

式

2Na+2H2O2NaOH+H2↑

2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

实验

结论

乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈,说明乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱

(2)乙醇与氢溴酸的反应

乙醇能与氢溴酸反应,原因是羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,反应中碳氧键易断裂。

+H—Br+H2O。

3.有机反应的特点

共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。

学生用书⬇第6页

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[交流研讨1] 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。

①CH4+Cl2CH3Cl+HCl

②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br

提示:化学键:甲烷分子中含有C—H σ键断裂,发生取代反应生成C—Cl σ键,C—H变为C—Cl;在乙烯分子中,碳碳双键含有π键断裂,发生加成反应生成CH2Br—CH2Br,碳碳双键变为碳碳单键和C—Br。

官能团:甲烷无官能团,反应生成一氯甲烷的官能团为碳氯键;乙烯的官能团是碳碳双键,能发生加成反应,加成产物的官能团为碳溴键。

[交流研讨2] 某有机物分子的结构简式为,与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度大。试从“共价键的极性”角度做出合理的解释。

提示:CH2CHCOOH中的氢氧键受碳氧双键影响,极性更强,更易断裂。

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1.正误判断

(1)丙烯分子中σ键与π键的个数比是7∶1。(  )

(2)乙烯分子中σ键比π键的强度大,更稳定。(  )

(3)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小,还取决于共价键所处的环境。(  )

(4)CH3COOH有酸性,而C2H5OH没有,体现了基团之间的相互影响。(  )

提示:(1)错误。σ键与π键的个数比应是8∶1 (2)正确。 (3)正确。 (4)正确。

2.下列分子中,既含有非极性键又含有π键的分子是(  )

A.C2H4Cl2      B.HCHO

C.H2O D.CH2CH—CH3

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