第一章 第二节 第1课时 有机化合物的分离、提纯-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

第二节　研究有机化合物的一般方法 第1课时　有机化合物的分离、提纯 [学习目标]　1.初步学会分离、提纯有机化合物的常规方法。　2.通过实验探究重结晶法提纯苯甲酸，能够观察并记录实验现象和数据，进行分析和推理，得出合理的结论。 任务一　蒸馏 1.原理 分离和提纯沸点不同的液态有机化合物。 2.适用条件 (1)有机化合物热稳定性较高； (2)有机化合物沸点与杂质的沸点相差较大。 3.实验装置 在横线上写出相应仪器的名称： 学生用书⬇第10页 4.注意事项 (1)蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的～； (2)温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处； (3)加碎瓷片的目的：防止液体暴沸； (4)冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出； (5)先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。 [交流研讨]　工业乙醇含水、甲醇等杂质，通过蒸馏可获得含95.6％的乙醇和4.4％水的共沸混合物，如果要制得无水乙醇，你有什么方法？ 提示：要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰与水反应生成Ca(OH)2，再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇，即先加入生石灰再蒸馏。 1.正误判断 (1)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下。(　　) (2)蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯。(　　) (3)苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离。(　　) 提示：(1)错误。温度计水银球位置应在蒸馏烧瓶的支管口处 (2)错误。蒸馏完毕，应该先撤酒精灯再关冷凝水 (3)错误。苯和水的沸点相差不大，且互不相溶，所以苯和水的混合物最好采用分液的方法进行分离 2.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质如下表： 物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 溶解性 乙二醇 C2H6O2 －11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇 丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 与水或乙醇互溶 据此，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是(　　) A.过滤 B.升华 C.蒸馏 D.蒸发 答案：C 解析：二者属于醇类，相互混溶。从表中可知二者的沸点相差较大，故可用蒸馏法将其分离。 3.(1)下图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误：　　　　　　　　　　　　　。 (2)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石应　　　　　　　　　　　　　。 (3)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是　　　　。 (4)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃)，应控制的适宜温度为　　　　。 答案：(1)温度计水银球位置错误、冷凝管进出水方向不对、没有加碎瓷片　(2)停止加热，待溶液冷却至室温后再加入沸石　(3)水　(4)45 ℃ 解析：(3)水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物质为水。(4)乙醚的沸点为45 ℃，故应控制的适宜温度为45 ℃。 任务二　萃取 1.原理 (1)液—液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 (2)固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 2.萃取剂及其选择条件 (1)萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚、CCl4、苯、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 (2)萃取剂的选择条件：溶质在萃取剂中的溶解度必须远大于在原溶剂中的溶解度；萃取剂与原溶剂互不相溶；萃取剂与原溶剂、溶质都不反应。 3.装置及操作要求 装置(写出相应仪器的名称) 操作要求 加萃取剂后充分振荡，静置分层后，将分液漏斗上口的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开分液漏斗活塞，下层液体从下口放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出 学生用书⬇第11页 特别提醒：将萃取后的两层液体分开的操作，称为分液。分液也可以单独进行，用来分离互不相溶的两种液体。 [交流研讨1]　从碘水中提取单质碘，能否用乙醇作萃取剂？ 提示：不能。原因是乙醇与水互溶、不分层，无法作萃取剂。 [交流研讨2]　探究用环己烯粗品精制环己烯的方法。 已知实验室制取环己烯的化学原理： ＋H2O 密度/(g·cm－3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 环己醇 0.96 25 159.6 可溶 环己烯 0.81 －103 85.6 不溶 ①除去环己烯粗品中的杂质，需先加入饱和碳酸钠溶液，其主要目的是什么？ ②加入饱和碳酸钠溶液后，振荡、静置，环己烯在上层还是下层？ ③静置后如何操作？该操作用到的主要仪器是什么？ 提示：①除去环己烯中的酸性杂质和部分环己醇。 ②环己烯在上层。 ③静置后应进行分液操作：将下层液体从分液漏斗下口放出，环己烯从分液漏斗上口倒出。用到的主要仪器是分液漏斗、烧杯。 1.正误判断 (1)从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂。(　　) (2)萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出。(　　) (3)萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与原溶剂、溶质相互间不反应。(　　) 提示：(1)错误。酒精和水互溶，酒精不能作萃取剂 (2)错误。下层液体从下口放出，上层液体应从上口倒出　(3)正确。 2.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是(　　) A.溴和CCl4 B.溴苯和水 C.苯和硝基苯 D.汽油和苯 答案：B 解析：能用分液漏斗分离的物质必须是两种相互不溶的液体，一般来说：有机溶质易溶于有机溶剂，无机溶质易溶于无机溶剂；溴易溶于有机物CCl4，所以不能用分液漏斗分离，A错误；溴苯和水不互溶，所以能用分液漏斗分离，B正确；苯和硝基苯能相互溶解，不能用分液漏斗分离，C错误；汽油和苯能互溶，不能用分液漏斗分离，D错误；故选B。 3.采用浸取方法可从花生中得到食用花生油，应选用的浸取剂为(　　) A.正己烷 B.苯 C.蒸馏水 D.甲醇 答案：A 解析：采用浸取方法可从花生中得到食用花生油，为萃取操作，花生油的主要成分是有机物，易溶于有机溶剂而难溶于水，应选用有机溶剂进行萃取且该有机溶剂应无毒、难溶于水，苯有毒，甲醇有毒且与水互溶，故能用于萃取花生油的有机物为正己烷。 任务三　重结晶 1.原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 2.溶剂的选择 (1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。 (2)被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 3.重结晶法提纯苯甲酸 [交流研讨]　(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作？ 提示：苯甲酸在不同温度下在水中的溶解度不同。加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。 学生用书⬇第12页 (2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 提示：加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶。 (3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ 提示：①溶解时搅拌，加快溶解速率；②过滤、洗涤时引流。 (4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 提示：用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤后的液体于一洁净的试管中，滴加几滴硝酸酸化的硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净。 结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法” 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关 操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3 蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸 目的 获得晶体 提纯或分离物质 1.某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质，为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂中，不可取的溶剂是(　　) A.产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大 B.在溶剂中产品比杂质更难溶解 C.杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大 D.室温时产品在溶剂中易溶 答案：D 解析：由于采用的是重结晶的方法提纯，故被选择的试剂应满足条件：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响很大。 2.关于物质的分离、提纯实验中结晶的一些操作，说法正确的是(　　) A.提取NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式是因为它们的溶解度不同 B.在苯甲酸重结晶实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体 C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后，还要加少量NaOH溶液 D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤 答案：B 解析：NaCl和KNO3晶体提取方法不同是因为它们的溶解度受温度的影响不同，A错误；在苯甲酸的重结晶实验中，滤液中还含有少量的杂质，放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体，但温度不宜过低，防止杂质析出，B正确；苯甲酸能溶于水，水在加热过程中会蒸发，为防止苯甲酸过饱和提前析出而损失，在加热溶解后还要加少量蒸馏水，而不是氢氧化钠溶液，C错误；苯甲酸在水中的溶解度不大，若冷却到常温才过滤，苯甲酸会大量析出。应趁热过滤防止苯甲酸损失，D错误。 3.我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔生理学或医学奖，某实验小组拟提取青蒿素。 查阅资料：青蒿素为无色针状晶体，熔点156～157 ℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图所示： (1)在操作Ⅰ前要对青蒿进行粉碎，其目的是　　　　　　　　　　　　　。 (2)操作Ⅱ的名称是　　　　　　　　。 (3)操作Ⅲ的名称是　　　　　　　　。 答案：(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率 (2)蒸馏　(3)重结晶 解析：(1)根据实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程可知，在操作Ⅰ前对青蒿进行干燥粉碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。(2)提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品。(3)提高固体有机物的纯度可采用重结晶法。 分离、提纯有机化合物常用的方法 1.过滤：不溶性的固体和液体。 2.蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 3.分液：互不相溶的液体。 4.重结晶：溶解度受温度影响较大的含杂质的固体。 5.蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 6.萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。 学生用书⬇第13页 1.选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法对应的字母填在横线上。 A.萃取　B.重结晶　C.分液　D.蒸馏　E.过滤　F.洗气 (1)分离水和汽油的混合物：　　　　。 (2)分离四氯化碳(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：　　　　。 (3)提取碘水中的碘：　　　　。 (4)除去混在乙烷中的乙烯：　　　　。 (5)从硝酸钾和氯化钠的混合物中获得硝酸钾：　　　　　　　。 答案：(1)C　(2)D　(3)A　(4)F　(5)B 解析：(1)水与汽油分层，可选分液法分离。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸点不同，可选蒸馏法分离。(3)碘易溶于有机溶剂，可用萃取法提取碘水中的碘。(4)乙烯能与溴水反应，而乙烷不能，可洗气除去乙烯。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同，可选重结晶法获得硝酸钾。 2.现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。 已知各物质的沸点：乙酸乙酯：77.1 ℃、乙醇：78.5 ℃、乙酸：118 ℃。 请回答下列问题： (1)试剂(a)为　　　　　　，试剂(b)为　　　　。 (2)图中的分离方法分别是①为　　　　　　；②为　　　　；③为　　　　。 (3)写出下列有机物的化学式： A　　　　　　、E　　　　　　。 答案：(1)饱和Na2CO3溶液　稀硫酸　(2)分液　蒸馏　蒸馏　(3)CH3COOCH2CH3　CH3CH2OH 解析：乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。 学科网（北京）股份有限公司 $