第三章 烃的衍生物 章末综合提升-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

该高中化学讲义通过分类梳理有机物推断的突破方法（性质、定量关系、反应条件）和有机合成路线设计思路，用表格呈现反应条件与结构的对应关系，系统构建知识脉络，突出重难点内在联系。 讲义亮点在于“推断-合成”递进式练习设计，如针对练2结合核磁共振氢谱和红外光谱推断结构，培养科学思维；高考真题分析强化科学探究与实践能力。分层练习帮助不同学生掌握方法，教师可据此实施精准教学。

章末综合提升 学生用书⬇第98页 一、有机物推断的突破方法 1.根据有机化合物的性质进行突破 (1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。 (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。 (3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO、或苯环，其中—CHO、和苯环一般只与H2发生加成反应。 (4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。 (5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。 (7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。 (8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 (9)能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。 (10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。 2.根据有机物推断中的定量关系进行突破 (1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子。 (2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数。 (3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数：—CHO～2Ag。 (4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数：2—OH～H2、2—COOH～H2。 3.根据有机物间转化时的反应条件进行突破 反应条件 常见结构及反应 浓H2SO4，加热 ①醇的消去反应(—OH) ②羧酸和醇的酯化反应 (—COOH和—OH) NaOH的乙醇 溶液，加热 卤代烃的消去反应() 续表 反应条件 常见结构及反应 NaOH水溶液，加热 ①卤代烃的水解反应() ②酯的水解反应() Cu/Ag，O2，△ 醇的催化氧化反应() 光照 烷烃或苯环侧链的取代反应 Fe/FeX3作催化剂 苯环与卤素单质的取代反应 银氨溶液或新制Cu(OH)2 醛、甲酸、甲酸某酯、还原性糖的氧化反应 针对练1.某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为，该有机物不可能是(　　) A. B. C. D.CH3CH2CH2CHO 答案：D 解析：CH3CH2CH2CHO与氢气加成后的产物为CH3CH2CH2CH2OH，D错误。 学生用书⬇第99页 针对练2.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。下列关于A的说法正确的是(　　) A.A属于酯类化合物，在一定条件下能发生银镜反应 B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 答案：C 解析：有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明A含有四种不同化学环境的氢原子且其原子个数之比为1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为。A属于酯类化合物，但A中没有醛基，不能发生银镜反应，A项错误。A的结构简式中只有苯环可以和氢气发生加成反应，在一定条件下可与3 mol氢气发生加成反应，B项错误。符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，C项正确。与A属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯1种；若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯1种；可以是甲酸与酚形成的酯且苯环上还含有1个甲基，甲基有邻、间、对三种位置，共5种同分异构体，D项错误。 针对练3.某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是(　　) A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B.由A生成E发生还原反应 C.F的结构简式可表示为 D.由B生成D发生加成反应 答案：A 解析：根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有—CHO或；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在浓H2SO4、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；综上推断A可能是OHC—CHCH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。 针对练4.化合物甲的分子式为C18H17ClO2，其发生转化反应的过程如图所示： 已知：R1—CHO＋R2—OH 。 回答下列问题： (1)A的化学名称为　　　　　　　　。 (2)C→F的反应类型为　　　　　　；F中含氧官能团的名称为　　　　　　。 (3)化合物甲反应生成A、B的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案：(1)苯丙烯酸(或3-苯基丙烯酸) (2)取代反应(或水解反应)　羟基、醛基 (3)＋H2O＋ 解析：根据G的结构简式结合已知信息可以知道，F为，根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫酸中水解得到A和B，B经过两步氧化再经过消去、酸化后得到A，可以知道A和B中碳原子数相等，结合甲的分子式可以知道，甲应为含氯原子的酯，则甲的结构简式为，A为 ，B为，B发生氧化反应得到 C()，C发生氧化反应后再酸化得到D()，D发生消去反应生成E()，E再酸化得到A，C水解得到F。(1)A为 ，化学名称为苯丙烯酸或3-苯基丙烯酸。(2)C→F的反应类型为取代反应或水解反应；F为，含氧官能团的名称为羟基、醛基。 二、有机合成路线设计的思路 1.思维途径 (1)总结思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化。 (2)设计关键：信息及框图流程的运用。 (3)有机合成路线设计试题最多不超过五步，设计路线的基本要求如下： ①步骤最简，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应采用乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能采用乙烯先变乙醇再变溴乙烷； ②题目中明确给出的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接套用，如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为：甲苯 学生用书⬇第100页 ； ③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出的则不能直接利用，如乙醇乙酸乙酯，若原料只给出乙醇，则应先由乙醇制备乙酸，再由乙醇和乙酸发生酯化反应制备乙酸乙酯。 2.关注信息型合成路线的设计 思路：根据待设计路线的原料试剂、最终产物，寻找题干中与原料试剂、最终产物相似的基团，确定待设计路线的原理、条件和中间产物，最后完成整体设计路线。 3.表达方式：合成路线图(一般三步至五步) ABC……→D 针对练5.已知：＋R3—COOH(R1、R2、R3均代表烃基)。应用上述信息，以1-丁醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备丙酸正丁酯的合成路线。 答案：CH3CH2CH2CH2OHジ CH3CH2CHCH2CH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH2CH2CH3 解析：要制备丙酸正丁酯，缺少丙酸，利用上述流程中的信息制备出丙酸，再与1-丁醇酯化即可。 针对练6.已知：。 参照上述合成路线，以丙醛和为原料，设计制备的合成路线。 答案： 学生用书⬇第101页 针对练7.已知： 。 参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。 答案： 解析：参照合成路线，在一定条件下与氢气发生加成反应生成，在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成，在碱性条件下与反应生成，在碱的作用下转化为。 针对练8.合成路线流程图示例如下： CH3CH2OHH2CCH2 请合理设计方案，以甲苯为主要原料，其他物质可根据需要自主选择，合成局部麻醉剂氯普鲁卡因盐酸盐的中间体。 答案： 解析：甲苯和浓硝酸在浓硫酸加热过程中反应生成，与氯气在催化剂作用下反应生成，在酸性高锰酸钾溶液中发生氧化反应生成，和乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成。 考向一　烃的衍生物的结构与性质 1.(2024·黑、吉、辽卷)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　　) A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 C.Z中碳原子均采用sp2杂化 D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大 答案：C 解析：根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；Y在反应中起催化作用，随着体系中c(Y)增大，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。 2.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　) A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 答案：D 解析：根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，连有醛基的苯环上酚羟基的邻位氢原子可与Br2发生取代反应，A正确；X中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个甲基，故X不存在顺反异构，D错误。 3.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(　　) A.X分子中所有碳原子共平面 B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 答案：D 解析：X中除了酮羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应，酯(羰)基不能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；Z中有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，使KMnO4溶液褪色，D正确。 学生用书⬇第102页 4.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(　　) A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 答案：A 解析：化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。 5.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 答案：B 解析：该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物含有碳碳双键和酚羟基，即可以发生氧化反应，B正确；将连有四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，在该有机物分子中，标有“*”的碳原子为手性碳原子，则一共有4个手性碳，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。 6.(2023·浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其分子结构如图，下列说法正确的是(　　) A.分子中存在2种官能团 B.分子中所有碳原子共平面 C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH 答案：B 解析：根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错误；分子中碳原子均为sp2杂化，结合分子结构可知，所有碳原子共平面，B正确；酚羟基含有两个邻位H原子可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和Br2发生加成反应，所以最多消耗3 mol Br2，C错误；分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4 mol NaOH，D错误。 考向二　有机合成与推断 7.(2024·河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为　　　　。 (2)B→C的反应类型为　　　　。 (3)D的结构简式为　　　　　　　　　。 (4)由F生成G的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。 (5)G与H相比，H的熔、沸点更高，原因为　　　　　　　　　　　　　。 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为　　　　　　　。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有　　　　种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2； (b)红外光谱中存在CO和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为　　　　　　　。 答案：(1)丙烯酸　(2)加成反应　(3) (4)＋HNO3ジ ＋H2O　(5)H中含有羟基，可以形成分子间氢键　(6)酰胺基 (7)6　 解析：(1)A与CH3OH在浓H2SO4作用下生成了含有酯基的B，将B中的酯基断开，结合A的分子式可知，A的结构简式为，名称为丙烯酸。(2)B→C中，CC键中的π键断裂，形成了S—C σ键、H—C σ键，反应类型为加成反应。(3)C中含有酯基，在碱性条件下可水解，酸化后形成对应羧酸，因此D的结构简式为。(4)结合I的结构简式可知，F的结构中含有苯环，结合F的分子式可知，F为氯苯()，F在浓HNO3、浓H2SO4、加热的条件下发生硝化反应，结合I中苯环上两个取代基位于对位可知，G为，因此F生成G的化学方程式为＋HNO3ジ＋H2O。(5)NaOH、H2O、加热、加压条件下可将卤素原子水解为羟基，由于G中的卤素原子在苯环上，水解后得到的羟基为酚羟基，在碱性条件下以酚钠的形式存在，进一步加酸酸化后转化为酚，因此H为，其中的羟基可以与另一H分子形成分子间氢键，G不能形成分子间氢键，故H的熔、沸点更高。(6)对比J、E、L的结构，J中除硝基、E中除—COCl(酰氯基)以外的结构均出现在L中，未发生变化，则L中的酰胺基()是新构筑官能团。(7)由题给条件知，I的同分异构体中存在CO和，根据I的结构简式可知，其同分异构体(记为I')除含有一个对硝基苯基()外，还有3个碳原子、2个氧原子、1个不饱和度，再除去I'中还含有的CO(1个碳原子、1个氧原子、1个不饱和度)，还剩2个碳原子和1个氧原子，对硝基苯基中有两种氢，个数比为2∶2，则核磁共振氢谱中剩余的两组峰(个数比为3∶2)分别属于一个甲基(—CH3)和一个亚甲基(—CH2—)。综上，I'的结构中包含以下结构各一个：甲基(—CH3)、亚甲基(—CH2—)、羰基()、饱和氧原子()、对硝基苯基()，其中甲基和对硝基苯基分居I'两端，剩余三个基团共有、、、、、6种组合形式。若要水解得到H()，则I'需存在结构，故I'为。 学生用书⬇第103页 8.(2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)： 已知： ⅰ) ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应： RMgX＋HYRH＋ HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为　　　　、　　　　。 (2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为　　　　　　。 (3)H的结构简式为　　　　　　　。 (4)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是　　　　(填字母)。 a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH c. d. (5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：　　　　　　　。 ①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基 (6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。 答案：(1)羟基　醛基 (2)邻二甲苯(或1，2-二甲苯) (3)　(4)bc　(5)4 或或或 (6) 解析：(1)A、B中含氧官能团分别为—OH、—CHO，名称分别为羟基、醛基。(2)的名称为邻二甲苯或1，2-二甲苯。(3)类比A→B的反应，G中羟基被氧化为酮羰基得到H，故H的结构简式为。(4)E→F反应中，无水醚为溶剂，结合已知ⅱ)可知，RMgX易与含活泼氢化合物反应，b中含有—OH，c中含有，均含活泼氢，不能用作溶剂。(5)D为，分子式为C8H11N，不饱和度为4，满足条件①②③，则碳骨架可以是，还有1个—C3H6—(可以是1个—CH2CH2CH2—或1个—CH2—和1个—CH2CH2—)：a处或c处插—CH2CH2CH2—，有2种，但c处插—CH2CH2CH2—时，不含手性碳原子，因此只有1种；a、b处分别插—CH2—、—CH2CH2—，有1种；a、c处分别插—CH2—、—CH2CH2—，有1种；a、c处分别插—CH2CH2—，—CH2—，有1种，共4种同分异构体，分别为、、、。(6)结合题干中反应类型，发生已知ⅰ)中第一步反应得到，和发生已知ⅰ)中第二步反应得到，和氢气在一定条件下发生加成反应得到 ，发生消去反应得到。 学科网（北京）股份有限公司 $