第三章 第五节 第2课时 有机合成路线的设计与实施-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

本讲义聚焦有机合成路线的设计与实施，系统梳理正合成分析法（单/双官能团、芳香族化合物合成）和逆合成分析法，结合合成路线表示、产率比较及绿色化学原则，构建从基础转化到方法应用的学习支架。 通过乙烯合成乙酸、乙二酸二乙酯等实例及交流研讨（产率计算、绿色路线选择），培养科学思维（证据推理、模型建构）与科学态度（绿色化学），课中辅助教师教学，课后助力学生巩固方法、查漏补缺。

第2课时　有机合成路线的设计与实施 [学习目标]　1.了解设计有机合成路线的一般方法。　2.理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。　3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 任务一　正合成分析法 　　有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 1.常见有机物的转化 2.正合成分析法 (1)单官能团合成 R—CHCH2卤代烃醇醛羧酸酯。 (2)双官能团合成 CH2CH2CH2X—CH2XHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH链酯、环酯等。 (3)芳香族化合物合成 ① 。 ② 学生用书⬇第89页 芳香酯。 3.合成路线的表示方法 有机合成路线用反应流程图表示。 示例：原料中间体(Ⅰ)中间体(Ⅱ)……目标化合物 [交流研讨]　食醋的主要成分是乙酸，主要通过发酵法由粮食制备。工业乙酸是通过石油化学工业人工合成的。 (1)请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，写出反应流程图。 (2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70％，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 提示：(1)CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 (2)若每一步反应的产率均为70％，第一种合成路线的总产率为70％×70％×70％＝34.3％，远小于第二种工艺反应的产率70％。 1.在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是(　　) A.酚钠与卤代烃作用合成酚醚：＋＋NaBr B.乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷： CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl C.萘与浓硫酸制备萘磺酸： ＋HO—SO3H＋H2O D.乙烯水化制乙醇： CH2CH2＋H2OCH3CH2OH 答案：B 解析：乙烷与氯气在光照下发生取代反应，反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物，故B符合题意。 2.(2025·湖南汨罗高二期中)甲基丙烯酸甲酯旧法合成的反应是(CH3)2CO＋HCN(CH3)2C(OH)CN，(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4CH2C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4。20世纪90年代新法合成的反应是CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2C(CH3)COOCH3，与旧法比较，新法的优点是(　　) A.原料无爆炸危险 B.原料都是无毒物质 C.没有副产物，原料利用率高 D.条件较简单 答案：C 解析：新法有CO、CH3OH参与，CO、CH3OH有毒且可燃，有爆炸危险，所以A、B两项错误；新法需要催化剂而旧法不用，所以D项错误；比较两种合成方法，新法的优点是没有副产物，原料利用率高，所以C项正确。 3.请用流程图表示出最合理的合成路线。 (1)将乙醇转化成乙二醇(改变官能团的数目)。 答案：CH3CH2OHジCH2CH2 (2)将1-丙醇转化成2-丙醇(改变官能团的位置)。 答案：CH3CH2CH2OHジCH3CHCH2 学生用书⬇第90页 任务二　逆合成分析法 1.逆合成分析法 在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。 2.逆合成分析法的应用 由“逆合成分析法”分析由乙烯合成乙二酸二乙酯。 (1)分析如下： 根据以上逆合成分析，可以确定合成乙二酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2CH2)，通过5步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ①　　　　　　　； ②　　　　　　　； ③　　　　　　　； ④　　　　　　　； ⑤　　　　　　　。 答案：①CH2CH2＋Cl2 ②＋2NaOH＋2NaCl ③＋2O2＋2H2O ④CH2CH2＋H2OCH3CH2OH ⑤＋2CH3CH2OH＋2H2O (2)合成路线如下： 1.上述合成路线中也可以先氧化为OHC—CHO，再氧化为HOOC—COOH。 2.表示合成步骤时，用箭头“→”表示每一步反应；而表示逆合成时，用“”表示逆推过程。 [交流研讨1]　在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。 请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的①、②两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 提示：该方法的原料H2O、O2廉价易得、无毒，原料利用率高，产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。 3.合成路线设计应遵循的原则 (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。 (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。 (4)污染排放少，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 4.有机合成的发展及价值 发展 从生物体内提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物 价值 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步 学生用书⬇第91页 [交流研讨2]　以和为原料合成，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件)。 已知：①＋； ②RCH2CHCH2＋Cl2RCHClCHCH2＋HCl； ③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)： ABC……→H。 提示： 1.(2024·北京西城高二期末)以为原料制取，较合理的路线依次发生的反应为(　　) A.加成→消去→取代　　　 B.消去→加成→取代 C.消去→取代→加成 D.取代→消去→加成 答案：B 解析：由逆合成分析法可知，二卤代烃水解可制备二元醇，烯烃加成可制备二卤代烃，则以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，步骤为：①2-溴丙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成丙烯；②丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴丙烷；③1，2-二溴丙烷与NaOH水溶液共热发生取代反应生成1，2-丙二醇。 2.(2024·山东济宁高二期中)已知反应RCHO＋R'CH2CHO为加成反应。用乙烯制备时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为(　　) A.加成→氧化→加成　 B.加成→氧化→取代 C.加成→氧化→消去　 D.加成→加成→氧化 答案：A 解析：由所给信息进行逆合成分析，若想要得到，需要得到CH3CHO，乙醛可通过乙醇氧化得到，乙醇可通过乙烯与水加成得到，所以由乙烯到，依次经过 CH2CH2CH3CH2OHCH3CHO。 3.(2024·北京东城高二期末)EGDMA是一种工业原料，其结构为： 某同学以EGDMA为目标分子，以两种有机物及HCN等无机物为原料，逆合成分析如下： (已知：RCNRCOOH) 下列说法正确的是(　　) A.逆推时，EGDMA断开的位置如下： B.该路线中的两种有机原料分别是乙烯和丙醛 C.上述分析所涉及的反应中，产生的无机物只有H2O D.N可能是或，后者使合成路线中的原子利用率更高 答案：D 解析：是CH2C(CH3)COOH和HOCH2CH2OH发生酯化反应得到的，根据碳原子个数知，M为HOCH2CH2OH，N为卤代烃，卤代烃水解生成M，或者N为环氧乙烷，和水发生开环加成反应生成M；X为CH2C(CH3)COOH，CH3COCH3和HCN发生加成反应生成Z为(CH3)2C(OH)CN，Z发生消去反应生成Y为CH2C(CH3)CN，Y发生水解反应生成X。 逆推时，EGDMA断开的位置如下：，故A错误；该路线中的两种有机原料分别是乙烯和丙酮，故B错误；上述分析所涉及的反应中，产生的无机物有H2O、含氮化合物、卤化氢，故C错误；N可能是或，前者发生水解反应生成M，后者发生开环加成反应生成M，所以后者使合成路线中的原子利用率更高，故D正确。 4.以CH2CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计合成CH2CHCOOH的路线流程图(已知CH2CH2可被氧气催化氧化为)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)。 答案：CH2CHCH2OHCH3CHClCH2OHCH3CHClCOOHCH2CHCOONaCH2CHCOOH。①设计有机合成路线时要选择合适的反应条件；②并注意官能团的保护。 解析：以CH2CHCH2OH为主要原料合成CH2CHCOOH，CH2CHCH2OH可先和HCl发生加成反应，保护碳碳双键，再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基，最后结合卤代烃的消去反应复原碳碳双键。 学生用书⬇第92页 1.在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为最不可行的是(　　) A.用氯苯合成环己烯： B.用甲苯合成苯甲醇： C.用乙炔合成聚氯乙烯：CH≡CH CH2CHCl D.用乙烯合成乙二醇：CH2CH2 CH3CH3CH2ClCH2Cl HOCH2CH2OH 答案：D 解析：氯苯与H2发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，A项不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成，可以实现，B项不符合题意；乙烯与H2发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，其产物有多种，无法控制反应只生成CH2ClCH2Cl，不可以实现，D项符合题意。 2.已知醇在一定条件下经分子间脱水可以生成醚，以乙醇、浓硫酸、溴水、氢氧化钠的水溶液为主要原料合成。最佳合成路线中依次涉及的反应类型是(　　) ①氧化反应　②还原反应　③取代反应　④加成反应　⑤消去反应　⑥中和反应　⑦水解反应　⑧酯化反应　⑨加聚反应 A.①⑤④⑥⑧⑨ B.⑤④⑦③ C.②⑤④⑧ D.②④⑥⑧ 答案：B 解析：合成的最佳路线为CH3CH2OHCH2CH22，故B正确。 3.1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是(　　) A.有机物X、Y、M均为卤代烃 B.有机物X和Y可能互为同分异构体，也可能为同种物质 C.反应①为取代反应，反应⑥为加成反应 D.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 答案：D 解析：根据逆推法可知，由环己烷与氯气发生取代反应生成，发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，再发生消去反应生成，与溴发生1，4-加成生成，与氢气发生加成反应生成，发生水解反应生成。 有机物X为、Y为，均为卤代烃，M为，为环烯烃，A错误；有机物X和Y分别为、，互为同分异构体，不是同种物质，B错误；反应①为与氢氧化钠的水溶液共热发生水解反应生成，也属于取代反应，反应⑥为与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应生成，C错误；综上分析，合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，D正确。 4.环戊二烯( )是一种重要的化工原料。Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是；由环戊二烯和A经Diels-Alder反应制得。 (1)Diels-Alder反应属于　　　　　反应(填反应类型)，A的结构简式为　　　　　　　　。 (2)写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线流程图。(合成路线流程图示例如下： H2CCH2CH3CH2BrCH3CH2OH) 答案：(1) 加成　CH2CH—CHCH2 (2) 解析：(1)根据提示可知，该反应属于加成反应；中存在两个碳环，其中六元环是通过Diels-Alder反应生成的，中存在2个碳碳双键，由生成物中右半部分可知，与加成的A中也含有2个碳碳双键，A为CH2CH—CHCH2。 (2)由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备，根据的结构可知，它可由甲苯发生氯代反应，再水解生成醇，醇氧化而得。 学科网（北京）股份有限公司 $