第三章 第四节 第2课时 羧酸衍生物-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

本高中化学讲义聚焦羧酸衍生物核心知识点，系统梳理酯（结构、水解反应）、油脂（酯的特殊类型，水解与氢化）、酰胺（结构、水解反应）的组成结构与化学性质，建立与酯化反应的对比联系，形成从结构到性质的学习支架。 该资料通过“交流研讨”“实验探究”（如乙酸乙酯水解条件对比实验）和“正误判断”等环节，培养科学思维与科学探究能力。课中辅助教师引导学生分析反应原理，课后练习题（如酯的同分异构体判断）帮助学生巩固知识，体现“结构决定性质”的学科特色教学方法。

第2课时　羧酸衍生物 [学习目标]　1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。　2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。 任务一　酯 1.组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'，R和R'可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R'只能是烃基。 (2)酯的官能团是。 (3)饱和一元羧酸CnCOOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成的酯的结构简式为，故饱和一元酯的通式为CnO2(n≥2)。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如HCOOCH2CH3：甲酸乙酯。 [交流研讨1]　对下列酯类物质进行命名。 ①CH3COOCH2CH3：　　　　　　　　　　　　； ②：　　　　　　　　　　； ③：　　　　　　　　　　； ④：　　　　　　　　　　。 提示：①乙酸乙酯　②苯甲酸乙酯　③二乙酸乙二酯　④乙二酸二乙酯 2.存在和物理性质 (1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。 (2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3.化学性质(以CH3COOC2H5为例)——水解反应 (1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 (2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 [交流研讨2] 实验步骤 乙酸乙酯的水解实验探究 步骤1 向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 步骤2 向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯 步骤3 将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟 (1)实验中酸性、中性、碱性条件下各出现哪些现象？ 提示：酸性条件下略有香味、中性条件下香味很浓、碱性条件下无气味。 (2)实验说明什么问题？ 提示：酸性条件下乙酸乙酯部分水解、中性条件下乙酸乙酯未水解、碱性条件下乙酸乙酯全部水解。 (3)NaOH和H2SO4在酯的水解反应中的作用都只是催化剂吗？ 提示：NaOH在酯的水解反应中除作为催化剂外，还是一种反应物，可以把生成的羧酸中和，使水解反应进行完全；H2SO4在酯的水解反应中除作为催化剂外，还提供酸性环境以维持水解平衡。 学生用书⬇第78页 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水使平衡正向移动，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率，H2SO4提供酸性环境以维持水解平衡 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应(取代反应) 水解反应(取代反应) 1.正误判断 (1)既有酯类的性质也有醛类的性质。(　　) (2)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料。(　　) (3)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应。(　　) (4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。(　　) 提示：(1)正确。　(2)错误。低级酯类物质有果香味，可作为香料　(3)错误。乙酸和乙酸乙酯中的碳氧双键，不能与H2发生加成反应　(4)错误。水解产物应是CH3COOH和C2OH 2.下列有关酯的说法错误的是(　　) A.密度一般比水小　　　 B.低级酯难溶于水 C.低级酯多有香味 D.分子中只有一个酯基 答案：D 解析：一般来说，酯的密度都比水小，放在水中，会浮在水面上，A正确；低级酯分子的极性小，与水分子间不形成氢键，难溶于水，B正确；低级酯分子中碳原子数少，沸点低，易挥发，多有香味，C正确；酯分子中不一定只含一个酯基，也可能含多个酯基，D错误。 3.乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图： 下列说法正确的是(　　) A.反应①、④均为取代反应 B.反应②、③的原子利用率均为100％ C.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用NaOH溶液鉴别 D.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种 答案：B 解析：由有机物的转化关系可知，反应①为在浓硫酸作用下，乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水、反应②为在催化剂作用下，2分子乙醛通过加成反应转化为乙酸乙酯、反应③为在催化剂作用下，乙烯与乙酸发生加成反应生成乙酸乙酯、反应④为在催化剂作用下，丁烷和氧气发生催化氧化反应生成乙酸乙酯和水。反应④为催化氧化反应，不是取代反应，故A错误；反应②、③的产物都只有乙酸乙酯，反应中产物唯一，原子利用率均为100％，故B正确；乙醇溶于水，乙酸与氢氧化钠溶液反应，但没有明显的实验现象，则用氢氧化钠溶液不能鉴别乙醇和乙酸，故C错误；与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3种，故D错误。 4.某有机化合物的结构简式为 ，则1 mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。 答案：4 mol；＋4NaOH＋＋CH3OH＋2H2O。 　　含苯环的酯水解后，一定要注意得到的有机物中的羟基是否直接连在苯环上，若羟基直接连在苯环上，则水解后得到的有机物含有酚羟基，能继续和NaOH溶液反应。 学生用书⬇第79页 任务二　油脂 1.组成结构：油脂的主要成分是甘油和高级脂肪酸形成的酯，其结构可表示为。 2.分类 油脂 酯和油脂的区别 　　酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 3.化学性质 (1)水解反应 ①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为： ＋3H2O3C17H35COOH＋ 。 ②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为： ＋3NaOH3C17H35COONa＋。 特别提醒：油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸盐是肥皂的有效成分。 (2)油脂的氢化 油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为： ＋3H2 。 特别提醒：油脂的氢化又称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 [交流研讨1]　油脂属于高分子化合物吗？ 提示：油脂的相对分子质量虽然较大，但距高分子化合物的相对分子质量相差很远，故不属于高分子化合物。 [交流研讨2]　豆油、花生油等植物油能否使溴水、酸性KMnO4溶液褪色？ 提示：豆油、花生油等植物油分子中含有碳碳双键，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。 1.正误判断 (1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂。(　　) (2)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　) (3)豆油、汽油、牛油均属于油脂。(　　) (4)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油。(　　) 提示：(1)正确。　(2)正确。　(3)错误。汽油属于矿物油，不属于油脂　(4)正确。 2.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　) A.油脂属于天然高分子 B.热的烧碱溶液去油渍效果更好 C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化 D.油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应 答案：A 解析：油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；植物油中含较多的不饱和烃基，容易被空气氧化， C正确。 3.(2024·安徽淮北高二期末)某油脂的结构如下图所示，下列有关该油脂的叙述错误的是(　　) 学生用书⬇第80页 A.属于纯净物 B.能制取肥皂 C.1 mol该物质最多可与6 mol氢气加成 D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有3种 答案：D 解析：有确定结构的物质属于纯净物，该油脂结构确定，因此属于纯净物，故A正确；油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B正确；从该油脂的结构可知，1分子该油脂有6个碳碳双键，因此1 mol该物质最多可与6 mol氢气加成，故C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同，则与甘油发生酯化的高级脂肪酸相同，只是发生酯化反应的位置不同，中间碳上的高级脂肪酸可分别与上、下的高级脂肪酸互换位置，因此存在两种同分异构体，故D错误。 4.某物质的结构为，回答下列问题： (1)写出该油脂与H2反应的化学方程式：　　　　　　 　　　　　　　。 (2)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为　　　　mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物：　　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　、　　　　　　。 答案：(1)＋H2 (2)3　C17H35COONa　C17H33COONa C15H31COONa　 解析：(1)根据该油脂的分子结构可知一个该油脂分子中含1个，1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应。(2)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠，由于每个油脂分子中含有3个，所以1 mol该油脂要完全水解，需要消耗3 mol NaOH。 任务三　酰胺 1.胺 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。官能团为氨基(—NH2)。 (2)胺的碱性 ①甲胺与盐酸反应生成可溶于水的甲胺盐酸盐，化学方程式为CH3—NH2＋HClCH3—NH3Cl。 ②苯胺与盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为＋HCl。 (3)用途：重要的化工原料，例如，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。 2.酰胺 (1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所取代得到的化合物。酰胺的结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)常见的酰胺 (3)化学性质 ①RCONH2与盐酸反应的化学方程式为RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ②RCONH2与NaOH反应的化学方程式为RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。 (4)用途：常用作溶剂和化工原料。N，N-二甲基甲酰胺除了以上用途，还可以用于合成农药、医药等。 [交流研讨]　请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。 提示： 结构 性质 用途 氨 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 一般写作R—NH2 具有碱性 合成医药、农药和染料等的化工原料 酰胺 (R1、R2可以是氢原子或烃基) 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 作溶剂和化工原料 铵盐 N和酸根阴离子 受热易分解，可与碱反应产生氨气 工业、农业及日常生活中都有用途 学生用书⬇第81页 1.丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是(　　) A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面 B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物 C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 答案：C 解析：丙烯酰胺分子中存在氨基，则所有原子不可能共平面，A项正确；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨气)，C项错误；丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能够使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。 2.烟酰胺是最近几年比较火的护肤品，具有美白、提亮肤色的功效。烟酰胺的结构简式如图：。请按要求写出烟酰胺水解的化学方程式： 酸性水解：　　　　　　　　　　　　　； 碱性(NaOH溶液)水解：　　　　　　　　　　　　　。 答案：　 1.(2024·金华义乌中学期末)实验得到的乙酸乙酯混合物中除去乙酸和乙醇，需要用到的仪器有(　　) 答案：D 解析：加入饱和碳酸钠溶液除去乙酸和乙醇，再通过分液操作分离得到乙酸乙酯，需要用到分液漏斗，故选D。 2.食品店出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是(　　) A.水解反应 B.加聚反应 C.加成反应 D.取代反应 答案：C 解析：植物油的硬化是分子结构中含有的与H2发生加成反应，将不饱和的植物油转化为饱和的硬化油。故C正确。 3.下列关于胺、酰胺的性质和用途中不正确的是(　　) A.胺和酰胺都可以发生水解反应 B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐 C.酰胺在碱性条件下水解可生成NH3 D.胺和酰胺都是重要的化工原料 答案：A 解析：胺不能发生水解反应，A项错误。 4.(2024·安徽宿州高二检测)某国产饮料中含有烟酰胺，烟酰胺又称维生素B3，是一种水溶性维生素，早期常用于减轻和预防皮肤在早期衰老过程中产生的肤色黯淡、发黄、菜色。烟酰胺可溶于乙醇或甘油，不溶于乙醚，主要存在于谷类外皮和绿叶蔬菜中。下列关于烟酰胺说法正确的是(　　) A.烟酰胺的分子式是C6H7N2O B.烟酰胺的分子中含有羰基和氨基两种官能团 C.此有机物可以发生加成反应和水解反应 D.可用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来 答案：C 解析：由结构简式可知，烟酰胺的分子式为C6H6N2O，A错误；烟酰胺的分子中含有酰胺基一种官能团，B错误；该有机物中氮环可以发生加成反应，酰胺基能发生水解反应，C正确；烟酰胺不溶于乙醚，溶于乙醇和甘油，故不能用乙醚将烟酰胺从绿叶蔬菜中提取出来，D错误。 5.《茉莉花》是首脍炙人口的江苏民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成： (1)乙酸苯甲酯的分子式为　　　　　　，C的结构简式为　　　　　　，B中所含官能团的名称为　　　　　　，③的反应类型为　　　　　　。 (2)①的化学方程式为　　　　　　　。 (3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为　　　　　　　。 答案：(1)C9H10O2　　羧基　取代反应 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (3)＋OH－CH3COO－＋ 解析：(1)乙酸苯甲酯的分子式为：C9H10O2；在碱性条件下水解生成，故C的结构简式为；乙醇在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成A为CH3CHO，CH3CHO进一步被氧化生成B为CH3COOH，故B中的官能团为羧基；③是甲苯与氯气发生取代反应生成，反应类型为取代反应。 (2)反应①是乙醇发生催化氧化生成乙醛，化学方程式为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程式为： ＋OH－CH3COO－＋。 学科网（北京）股份有限公司 $