第二章 专题突破(二) 有机物分子中原子共线、共面的判断-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word（人教版，单选）

本讲义聚焦分子空间结构与原子共线共面分析核心知识点，先通过CH₄、C₂H₄、C₂H₂、C₆H₆等典型分子的空间结构、杂化类型及结构特点建立基础认知，再结合判断规则（如双键6原子共面、三键4原子共线等）过渡到复杂分子的共线共面分析，形成从具体模型到逻辑推理的学习支架。 该资料以典型分子模型为认知起点，通过“规则归纳+实例解析+针对练习”设计，培养学生基于结构的证据推理能力（科学思维），课中辅助教师结合模型与实例授课提升效果，课后学生可通过练习巩固结构决定性质的化学观念，有效查漏补缺。

一、常见分子的空间结构 1.熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3个原子共面，单键可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6个原子共面，CC键不能旋转 C2H2 直线形 sp 4个原子共线(面)，C≡C键不能旋转 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点 C6H6 平面正六边形 sp2 12个原子共面，对角线上4个原子共线 学生用书⬇第47页 2.分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗。 答案：甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共平面。 针对练1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　) A.甲苯　　　　　　　　 B.乙烷 C.丙炔 D.1，3-丁二烯 答案：D 解析：甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意；1，3-丁二烯的结构简式为CH2CH—CHCH2，碳碳双键是平面结构，因此1，3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 针对练2.现有下列物质： ①　②CH3CHCHCH3 ③　④　⑤ ⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是　　　　(填序号，下同)。 (2)所有碳原子一定在同一平面上的是　　　　。 (3)所有碳原子可能在同一平面上的是　　　　。 (4)所有碳原子一定在一条直线上的是　　　　。 答案：(1)③　(2)②③④⑥　(3)⑤　(4)⑥ 解析：①中碳原子都饱和，所有原子不可能共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，故4个碳原子共面；③中的12个原子共面；④中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子共面；⑤的结构可表示为，由于碳碳单键a可以旋转，故乙烯侧链上各原子所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C原子一定与三键碳原子在同一直线上。 针对练3.下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面内的是(　　) A. B.CH2CH—CHCH2 C. D. 答案：D 解析：乙烯分子为平面结构，分子中的6个原子处于一个平面内，故A不符合题意；1，3-丁二烯分子中的碳原子均为不饱和碳原子，则分子中所有原子可能处于同一平面内，故B不符合题意；苯分子为正六边形的平面结构，分子中的12个原子共平面，故C不符合题意；2-甲基-1，3-丁二烯分子中含有甲基，甲基碳原子为四面体结构，则分子中所有原子不可能在同一平面内，故D符合题意；故选D。 针对练4.下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是(　　) A. B. C. D. 答案：B 解析：苯为平面结构，该分子相当于苯环上的一个氢被丙烯基取代，不改变原来的平面结构，丙烯基的所有碳原子在同一个面上，这两个平面可通过单键的旋转处于同一个平面，所以该分子中所有碳原子可能都处在同一平面上，A不选；该分子含有两个苯环，两个苯环上的碳原子一定共面，甲基相连的碳原子采用sp3杂化，其空间结构为四面体形，故甲基碳原子一定不会在两个苯环形成的平面中，该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，B选；苯为平面结构，该分子可以看成是两个甲苯中的甲基邻位碳原子相连形成的，每个苯环上的碳原子(包括甲基碳)一定共面，这两个平面可通过单键的旋转处于同一个平面，所以该分子中所有碳原子可能都处在同一平面上，C不选；碳碳三键是直线形结构，又因为单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能处于同一平面，D不选；答案选B。 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 　　先观察分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1.直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 学生用书⬇第48页 2.平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。 3.平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。 4.直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1，2，3，4、6，8，9，10号原子一定共直线。 某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　) A.3、4、5 B.3、10、4 C.3、14、4 D.4、10、4 答案：C 解析：，4、7、8号三个碳原子一定共线，所以共线碳原子为3；苯环和2、3、4、5、7号碳原子构成的乙烯面可以共面，一共有11个碳原子，因为4、7、8号三个碳原子一定共线，所以8号碳原子一定也在这个面内(12个碳原子共面)，1号、6号碳原子也可能在这个面内(14个碳原子共面)；以四个单键与其他原子连接的碳原子为四面体结构，有1号、2号、5号、6号碳原子符合。答案选C。 针对练5.下列说法中正确的是(　　) A.甲苯()分子中所有原子共平面 B.苯乙炔()分子中所有原子共平面 C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 D.丙烯()分子中所有碳原子共线 答案：B 解析：苯是平面形结构，但甲苯()中含有甲基，甲基碳所连的四个原子呈四面体结构，所以甲苯中所有原子不可能共平面，A错误；苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，则苯乙炔()中所有原子共平面，B正确；正戊烷分子中的碳原子是锯齿形结构，因此分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上，C错误；乙烯是平面形结构，因此丙烯()分子中所有碳原子共面，但不共线，D错误。 针对练6.有机物分子中最多有　　　　个碳原子在同一平面内，最多有　　　　个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有　　　　个。 答案：12　6　9 解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有6＋6＝12个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即最多有5＋1＝6个原子共线。 学科网（北京）股份有限公司 $