第二章 专题突破(二) 有机物分子中原子共线、共面的判断-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书word(人教版,单选)
一、常见分子的空间结构
1.熟记典型分子的结构
代表物 | 空间结构 | 碳原子杂化类型 | 结构式 | 球棍模型 | 结构特点 |
CH4 | 正四面体 | sp3 | 任意3个原子共面,单键可以旋转 | ||
C2H4 | 平面结构 | sp2 | 6个原子共面,C | ||
C2H2 | 直线形 | sp | 4个原子共线(面),C≡C键不能旋转 | ||
代表物 | 空间结构 | 碳原子杂化类型 | 结构式 | 球棍模型 | 结构特点 |
C6H6 | 平面正六边形 | sp2 | 12个原子共面,对角线上4个原子共线 | ||
学生用书⬇第47页 | |||||
2.分子空间结构的基本判断
(1)结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子:分子中所有原子不可能全部共面。
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分析甲醛(
)、甲酸(
)分子中碳原子的杂化方式,并判断二者分子中所有原子一定共平面吗。
答案:甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化,甲醛分子()中所有原子共面,甲酸分子(
)中所有原子可能共平面。
针对练1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
答案:D
解析:甲苯中的甲基呈四面体结构,则甲苯中所有原子不可能共平面,A不符合题意;乙烷中两个甲基均呈四面体结构,所有原子不可能共平面,B不符合题意;丙炔中有一个甲基呈四面体结构,所有原子不可能共平面,C不符合题意;1,3-丁二烯的结构简式为CH2CH—CH
CH2,碳碳双键是平面结构,因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合,所有原子可能共平面,D符合题意。
针对练2.现有下列物质:
① ②CH3CH
CHCH3
③ ④
⑤
⑥CH3—C≡C—CH3
(1)所有原子一定在同一平面上的是 (填序号,下同)。
(2)所有碳原子一定在同一平面上的是 。
(3)所有碳原子可能在同一平面上的是 。
(4)所有碳原子一定在一条直线上的是 。
答案:(1)③ (2)②③④⑥ (3)⑤ (4)⑥
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解析:①中碳原子都饱和,所有原子不可能共面;②中含有—CH3,所有原子不可能共平面,但双键是平面结构,故4个碳原子共面;③中的12个原子共面;④
中含有—CH3,所有原子不可能共面,由于苯的12个原子共面,故该物质中7个碳原子共面;⑤的结构可表示为
,由于碳碳单键a可以旋转,故乙烯侧链上各原子所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面,也可能是不同平面,故所有碳原子可能在同一平面上;⑥中含—C≡C—,与—C≡C—相连的两个—CH3上的C原子一定与三键碳原子在同一直线上。
针对练3.下列有机物分子中,所有的原子不可能处于同一平面内的是( )
A. B.CH2
CH—CH
CH2
C. D.
答案:D
解析:乙烯分子为平面结构,分子中的6个原子处于一个平面内,故A不符合题意;1,3-丁二烯分子中的碳原子均为不饱和碳原子,则分子中所有原子可能处于同一平面内,故B不符合题意;苯分子为正六边形的平面结构,分子中的12个原子共平面,故C不符合题意;2-甲基-1,3-丁二烯分子中含有甲基,甲基碳原子为四面体结构,则分子中所有原子不可能在同一平面内,故D符合题意;故选D。
针对练4.下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是( )
A. B.
C. D.
答案:B
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