课时测评21 有机合成的主要任务-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套练习word（人教版，单选）

课时测评21　有机合成的主要任务 (时间：40分钟　满分：60分) (本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！) (1－12题，每题3分，共36分) 题点一　构建碳骨架 1.下列反应可以使碳链增长的是(　　) A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热 D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照 答案：A 解析：氰基可以取代卤素原子使碳链增长，故A正确。 2.下列反应能使碳链缩短的是(　　) ①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应 A.①②③④⑤ B.②③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 答案：D 解析：①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变，故选D。 3.已知卤代烃能发生反应：2CH3CH2Br＋2NaCH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是(　　) A.CH3CH2CH2Br B.CH3CHBrCH2Br C.CH2BrCH2CH2Br D.CH3CHBrCH2CH2Br 答案：C 解析：根据信息可知，与Na发生反应可生成。 题点二　引入官能团 4.官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是(　　) A.卤代烃的消去反应 B.腈(RCN)在酸性条件下水解 C.醛的氧化 D.烯烃的氧化 答案：A 5.下列物质发生反应不能一步引入醛基的是(已知：当两个羟基连接同一个碳原子时，易脱去一分子水)(　　) A. B.CH≡CH C. D. 答案：A 6.(2024·云南曲靖民族中学高二期末)以1-氯丙烷为原料制备1，2-丙二醇的路径如下所示： CH3CH2CH2ClCH2CHCH3 对应的反应类型先后顺序为(　　) A.消去、水解、加成 B.消去、加成、水解 C.加成、水解、消去 D.水解、加成、消去 答案：B 解析：由官能团的变化得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代(或水解)反应。 7.由有机化合物经三步合成的路线中，不涉及的反应类型是(　　) A.取代反应 B.消去反应 C.加成反应 D.氧化反应 答案：C 解析：由结构简式可知，在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应生成，铜作催化剂条件下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，浓硫酸作用下加热发生消去反应生成，则制备过程中不涉及的反应类型为加成反应。 题点三　官能团的保护 8.Q是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是(　　) A.X是苯酚的同系物，且溶解度小于苯酚 B.经反应X→Y和Z→W的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C.与Y属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含Y) D.1 mol W可以消耗1 mol NaHCO3 答案：C 解析：X与苯酚结构相似，官能团相同，且分子组成上相差1个CH2，是苯酚的同系物，甲基是憎水基，X中含有的憎水基比苯酚中多，溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基容易被氧化，经反应X→Y和Z→W的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，B正确；与Y属于同类有机物的同分异构体有、、、，共4种，C不正确；W中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1 mol W可以消耗1 mol NaHCO3，D正确。 9.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：＋3Fe＋6HCl＋3FeCl2＋2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　) A.甲苯XY对氨基苯甲酸 B.甲苯XY对氨基苯甲酸 C.甲苯XY对氨基苯甲酸 D.甲苯XY对氨基苯甲酸 答案：A 解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以合理选项为A。 10.已知＋ ＋H2O；以丙烯为原料合成2-甲基-1-丙醇的过程如下，丙烯ⅠⅡⅢⅣ2-甲基-1-丙醇。下列说法错误的是(　　) A.丙烯→Ⅰ的反应可生成两种产物 B.Ⅱ的结构简式为CH3CH2CH2OH C.试剂a可用作食品添加剂 D.Ⅳ能使溴水褪色 答案：C 解析：丙烯和HCl发生加成反应生成CH3CH2CH2Cl，CH3CH2CH2Cl在碱性条件下发生水解生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH发生催化氧化反应生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO和HCHO发生已知信息的反应：先生成HOCH2CH(CH3)CHO，再发生消去反应得到CH2C(CH3)CHO，CH2C(CH3)CHO再和H2发生加成反应得到2-甲基-1-丙醇。CH3CHCH2和HCl发生加成反应可以生成两种产物：CH3CHClCH3、CH3CH2CH2Cl，故A正确；CH3CH2CH2Cl在碱性条件下发生水解生成CH3CH2CH2OH，Ⅱ的结构简式为CH3CH2CH2OH，故B正确；a为HCHO，HCHO是一种有毒物质，不可用作食品添加剂，故C错误；Ⅳ为CH2C(CH3)CHO，含有碳碳双键，能使溴水褪色，故D正确。 11.以下是制备环丁基甲酸的反应过程，下列说法错误的是(　　) A.a→b的反应属于取代反应 B.b的一氯代物有4种(不考虑立体异构) C.a、b、c均能与NaOH溶液反应 D.利用1-氯-3-溴丙烷合成a时使用的试剂依次是氢氧化钠醇溶液→酸性高锰酸钾溶液→浓硫酸和乙醇 答案：D 解析：a→b的反应为＋CH2BrCH2CH2Cl＋HBr＋HCl，属于取代反应，A项正确；根据b分子结构的对称性可知分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有4种，如图所示：，B项正确；a、b中均含有酯基，可与NaOH溶液反应，c中含有羧基，可与NaOH溶液反应，C项正确；1-氯-3-溴丙烷的结构简式为CH2BrCH2CH2Cl，在氢氧化钠水溶液中可发生水解反应引入羟基，而在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，若要利用1-氯-3-溴丙烷合成a()，正确的合成路线应为CH2BrCH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHHOOCCH2COOH，D项错误。 12.有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)： 下列说法不正确的是(　　) A.甲可以发生取代反应、加成反应 B.步骤Ⅰ反应的化学方程式是＋ C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 答案：B 解析：甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应，故A正确；步骤Ⅰ是取代反应，反应的化学方程式是＋＋HCl，故B错误；步骤Ⅳ的反应是酰胺的水解，所以反应类型是取代反应，故C正确；氨基易被氧化，所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确。 13.(14分)已知合成路线：A B C 根据要求回答下列问题： (1)A的结构简式为　　　　。 (2)上述过程属于加成反应的有　　　　(填序号)。 (3)反应②的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。 (4)反应③的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。 (5)反应④为　　　　反应，化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　。 (6)相对于初始反应物来讲，产物引入了官能团：　　　　　　　；产物C则引入了官能团：　　　　。 答案：(1)　(2)①③⑤ (3)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O (4)＋Br2 (5)取代(或水解) ＋2NaOH＋2NaBr (6)碳溴键　羟基 14.(10分)已知：①环己烯可以通过1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： 也可表示为。 ②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化。 现仅以1，3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： (1)A的结构简式是　　　　　　　　；B的结构简式是　　　　　　　　。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④：　　　　　　　， 反应类型：　　　　　　　　。 反应⑤：　　　　　　　， 反应类型：　　　　　　　　。 答案：(1)　 (2)＋H2O　消去反应 ＋H2　加成反应 解析：目标产物的六元环的支链为甲基，由信息②及C的分子式知，可先将支链中的碳碳双键氧化，得到醛基，从醛基得到甲基的理想途径是醛基被还原得到醇羟基，通过醇的消去反应得到碳碳双键，再与氢气加成得到甲基。故其合成路线如下： ＋。 学科网（北京）股份有限公司 $