内容正文:
课时测评15 酚
(时间:40分钟 满分:60分)
(本栏目内容,在学生用书中以独立形式分册装订!)
(1-10题,每题3分,共30分)
题点一 酚及其结构
1.下列物质中,属于酚类的是( )
A. B.
C. D.
答案:B
解析:含有官能团醛基,属于醛类,A项不符合题意;羟基与苯环直接相连,属于酚类,B项符合题意;羟基与苯环侧链的碳原子相连,属于醇类,C项不符合题意;含有官能团羧基,属于羧酸,D项不符合题意。
2.下列物质中既属于醇又属于酚的是( )
A.
B.
C.
D.
答案:D
解析:A.含有醇羟基,属于醇,不属于酚类,不符合题意;B.含有酚羟基,属于酚类,不属于醇,不符合题意;C.含有酚羟基,属于酚类,不符合题意;D.含有一个酚羟基和一个醇羟基,既属于酚类又属于醇类,符合题意。
题点二 苯酚的性质
3.(2025·江苏泰州高二期中)下列关于苯酚的叙述中,正确的是( )
A.纯净的苯酚是粉红色晶体
B.苯酚有毒,少量沾在皮肤上可先用酒精冲洗,再用水冲洗
C.苯酚与FeCl3溶液作用生成紫色沉淀
D.苯酚能与NaHCO3溶液反应生成CO2
答案:B
解析:纯净的苯酚是无色晶体,苯酚暴露在空气中,被氧化后变为粉红色的物质,故A错误;苯酚有毒,少量沾在皮肤上可先用酒精冲洗,再用水冲洗,故B正确;苯酚与FeCl3溶液是络合反应,生成紫色六苯酚合铁离子,不是生成沉淀,故C错误;苯酚酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故D错误。
4.苯酚()在一定条件下能与H2加成得到环己醇(),下列关于这两种物质的叙述中错误的是( )
A.都能溶于水,但溶解性都比乙醇差
B.都能与金属钠反应放出氢气
C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸
D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
答案:C
解析:羟基为亲水基,故两种物质都能溶于水,但是溶解性都比乙醇差,故A正确; 因为苯酚()和环己醇()都含有羟基,所以都能与金属Na反应放出氢气,故B正确;苯酚()显弱酸性,且酸性弱于碳酸,但环己醇()不显酸性,故C错误; 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中,无明显现象,故D正确。
5.苯中可能混有少量的苯酚,下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层
③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.③④ B.①③④
C.①④ D.全部
答案:C
解析:①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,正确;②不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都会产生分层,因此无法鉴别,错误;③苯酚与溴反应产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,因此不能鉴别,错误;④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色,但是苯不能,正确。
6.能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是( )
A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应,而乙醇不能
B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能
C.常温下,苯酚微溶于水,而乙醇与水互溶
D.苯酚有毒,而乙醇无毒
答案:B
解析:苯酚能与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚,说明羟基对苯环的影响使苯环在羟基邻、对位上的氢原子变得活泼,A项不符合题意;苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而乙醇不能,说明苯环对羟基的影响使得苯酚分子中羟基上的氢原子变得较活泼,B项符合题意;常温下,苯酚微溶于水,而乙醇与水互溶,物质的溶解性与羟基上的氢原子的活泼性无关,C项不符合题意;苯酚有毒,而乙醇无毒,与羟基上的氢原子的活泼性无关,D项不符合题意。
题点三 反应中酚的定量关系
7.(2025·贵州黔东南高二期中)奥运会中服用兴奋剂既有失公平,也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是( )
A.该物质分子式为C16H18O3
B.该分子中的原子可能全部共平面
C.1 mol该物质与浓溴水反应时最多消耗Br2为4 mol
D.该分子中所有碳原子均为sp2杂化
答案:C
解析:由结构简式可知该物质的分子式为C16H16O3,A项错误;该分子中存在饱和碳原子,所有原子一定不共面,B项错误;苯环的酚羟基的邻对位与Br2发生取代反应,外加碳碳双键与Br2发生加成反应,则1 mol该物质与浓溴水反应时最多消耗Br2为4 mol,C项正确;该分子中有两个甲基C原子为sp3杂化,其他碳原子均为sp2杂化,D项错误。
8.1 mol分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,消耗Br2和NaOH的物质的量分别是( )
A.1 mol、2 mol B.2 mol、3 mol
C.3 mol、2 mol D.3 mol、3 mol
答案:D
解析:由结构简式可知,该物质1个分子中含2个酚羟基、1个碳碳双键、1个—Cl,酚羟基的邻、对位上的氢原子与浓溴水发生取代反应,碳碳双键与Br2发生加成反应,则1 mol该物质消耗3 mol Br2;酚羟基、—Cl均可与NaOH溶液反应,则1 mol该物质消耗3 mol NaOH,故D项正确。
9.(2025·上海黄浦区高二期中)将“试剂”分别加入①、②两支试管中,不能达到“实验目的”的是( )
选项
试剂
试管中的物质
实验目的
A
碳酸氢钠溶液
①醋酸溶液
②苯酚溶液
验证醋酸的酸性强于苯酚
B
饱和溴水
①苯
②苯酚溶液
验证羟基对苯环的活性有影响
C
酸性高锰酸钾溶液
①苯
②甲苯
验证甲基对苯环的活性有影响
D
金属钠
①水
②乙醇
验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
答案:C
解析:醋酸溶液能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳,说明醋酸的酸性强于碳酸,苯酚溶液与碳酸氢钠溶液不反应,说明碳酸的酸性强于苯酚,所以题给实验能达到证明醋酸的酸性强于苯酚的实验目的,故A不符合题意;苯与饱和溴水不反应,苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀,则题给实验可达到验证羟基对苯环的活性有影响的实验目的,故B不符合题意;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则题给实验能达到验证苯环对甲基的活性产生了影响的实验目的,不能达到验证甲基对苯环的活性有影响的实验目的,故C符合题意;金属钠与水剧烈反应,与乙醇缓慢反应,则题给实验能达到验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼的实验目的,故D不符合题意。
10.(2025·山东淄博高二期中)植物提取物紫草素的结构简式如图所示。下列关于紫草素的说法正确的是( )
A.所有碳原子可能共面
B.含有4种官能团
C.与Br2可发生取代和加成两种反应
D.1 mol紫草素与Na反应可以产生22.4 L H2
答案:C
解析:该分子中存在—(CH3)3结构,且与相连的4个碳原子是四面体结构,所有C原子不可能共平面,A错误;官能团有:碳碳双键、酮羰基、醚键、酯基、羟基,有5种官能团,B错误;该分子存在酚羟基且其邻位碳上有氢原子,与Br2可发生取代反应,存在碳碳双键,与Br2可发生加成反应,C正确;该分子中存在酚羟基和醇羟基,1 mol该分子最多与2 mol Na反应生成1 mol H2,未说明氢气所处的状况,无法计算氢气的体积,D错误。
11.(16分)胡椒酚是一种植物挥发油,它的结构简式为,回答下列问题。
(1)写出胡椒酚所含官能团的名称: 。
(2)胡椒酚能发生的化学反应有 (填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应
④加聚反应
(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应,理论上最多消耗 mol H2。
(4)1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应,理论上最多消耗 mol Br2。
(5)若要制备胡椒酚钠,可以选择的试剂有 (填序号)。
①Na ②NaOH ③NaHCO3 ④Na2CO3
(6)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式: 。
①含有醛基;②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种。
答案:(1)(酚)羟基、碳碳双键 (2)①②④ (3)4 (4)3 (5)①②④ (6)、
解析:(2)酚羟基能发生取代反应;碳碳双键能发生加成反应和加聚反应。(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应,苯环消耗3 mol H2、碳碳双键消耗1 mol H2,理论上最多消耗4 mol H2。(4)在酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上有2个能被溴原子取代的氢原子,碳碳双键能与Br2发生加成反应,所以1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应,最多消耗3 mol Br2。(6)由题意可知,①含有醛基(—CHO),②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物有两种,说明苯环上的两个取代基在苯环的对位上,这两个取代基为—CHO、—CH2CH3或—CH2CHO、—CH3,从而得出符合条件的同分异构体的结构简式为、
。
12.(14分)如图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程:
(1)写出第①步反应的离子方程式: 。
(2)B溶于冬青油导致产品不纯,可用 (填字母)除去。
A.Na B.NaOH溶液
C.Na2CO3溶液 D.NaHCO3溶液
(3)冬青油含有的官能团名称为 。
(4)写出阿司匹林在加热条件下与足量NaOH溶液反应的化学方程式:
。
(5)下列有关描述不正确的是 (填字母)。
A.第②步反应中的酸A可以是稀硫酸
B.第③步反应的类型为取代反应
C.1 mol冬青油与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2
D.可以利用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林
答案:(1)+OH-+H2O (2)D (3)(酚)羟基、酯基
(4)+3NaOH
+CH3COONa+2H2O (5)C
解析:(2)由B和冬青油的结构简式并结合酸性:—COOH>酚羟基>HC知,可用NaHCO3溶液除去B。(4)1 mol能与3 mol NaOH发生反应生成1 mol、1 mol CH3COONa和2 mol H2O。(5)第②步反应为复分解反应,酸A可以是稀硫酸,A正确;第③步反应为酯化反应,属于取代反应,B正确;酚羟基的邻、对位H原子可以被溴原子取代,1 mol冬青油与浓溴水反应最多可以消耗2 mol Br2,C错误;冬青油分子中有酚羟基而阿司匹林分子中没有,酚遇FeCl3溶液发生显色反应,可以鉴别,D正确。
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