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课时测评13 卤代烃
(时间:40分钟 满分:60分)
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(1-10题,每题3分,共30分)
题点一 卤代烃的概述及物理性质
1.下列物质不属于卤代烃的是( )
A.CHCl3 B.CCl4
C. D.
答案:D
2.(2025·江苏启东高二期中)氟利昂-12(CCl2F2),可用作制冷剂、灭火剂、杀虫剂等,下列说法错误的是( )
A.结构式: B.物质类别:卤代烃
C.可燃性:易燃烧 D.分子构型:四面体形
答案:C
解析:CCl2F2的结构式为:,A正确;烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃,CCl2F2可以由CH4发生取代反应得到,属于卤代烃,B正确;氟利昂-12(CCl2F2),可用作制冷剂、灭火剂,故不易燃烧,C错误;CCl2F2可以由CH4发生取代反应得到,分子构型为四面体形,D正确。
3.分子式为C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后,可得到2种同分异构体,则C3H6Cl2的名称是( )
A.1,3-二氯丙烷 B.1,1-二氯丙烷
C.1,2-二氯丙烷 D.2,2-二氯丙烷
答案:A
解析:C3H6Cl2的分子中的1个氢原子被氯原子取代后,可得到2种同分异构体,说明C3H6Cl2分子中有2种不同化学环境的氢原子。各选项中物质的结构简式分别为(1,3-二氯丙烷)、(1,1-二氯丙烷)、(1,2-二氯丙烷)、(2,2-二氯丙烷)。由它们的结构简式可以看出1,3-二氯丙烷分子中有2种不同化学环境的氢原子,故其分子中的1个氢原子被氯原子取代后,可得到2种同分异构体,而1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷含有的不同化学环境的氢原子种数分别为3种、3种、1种。故它们分子中的1个氢原子被氯原子取代后,得到的同分异构体数目分别为3种、3种、1种。
题点二 卤代烃的结构与化学性质
4.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是( )
① ② ③(CH3)3C—CH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
A.①③⑥ B.②③⑤
C.全部 D.②④
答案:A
解析:卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应需满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,据此可知①③⑥不能发生消去反应。
5.(2025·江西赣榆高二期中)用1-溴丁烷制取1,2-丁二醇,依次发生的反应类型为( )
A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代
C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代
答案:B
解析:利用1-溴丁烷制备1,2-丁二醇,先将1-溴丁烷与氢氧化钠醇溶液共热的条件下发生消去反应生成1-丁烯,反应方程式为BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2CHCH2CH3+NaBr+H2O;然后将1-丁烯与Br2发生加成反应生成1,2-二溴丁烷,反应方程式为CH2CHCH2CH3+Br2BrCH2CHBrCH2CH3;最后将1,2-二溴丁烷与氢氧化钠水溶液共热的条件下发生水解反应生成1,2-丁二醇,反应方程式为BrCH2CHBrCH2CH3+2NaOHHOCH2CHOHCH2CH3+2NaBr。故依次发生的反应类型为:消去、加成、取代(水解)。
6.卤代烯烃(CH3)2CCHCl能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦
C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦
答案:B
解析:
(CH3)2CCHCl是非电解质,在水中不能电离出Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀,故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦,B项正确。
题点三 卤代烃中卤素原子的检验
7.要检验溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( )
A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色出现
B.加入NaOH水溶液共热,冷却后滴入AgNO3溶液,再加入稀盐酸使溶液呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH水溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH水溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
答案:C
解析:A选项所加的氯水不能与溴乙烷反应;B、D选项加NaOH水溶液共热,发生水解反应后溶液呈碱性,直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验;C选项用稀硝酸中和过量的碱至溶液呈酸性,再加AgNO3溶液,如有浅黄色沉淀生成,则溴乙烷分子中含有溴元素。
8.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为2R—X+2NaR—R+2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是( )
A.CH3CH2CH2CH3
B.(CH3)2CHCH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3
D.(CH3CH2)2CHCH3
答案:D
解析:根据题意,用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应,相当于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两两组合及自身组合,共6种:、、、、、,对照后可发现,不可能得到的产物是(CH3CH2)2CHCH3。
9.(2025·江苏无锡高二期中)某有机物结构简式为
下列叙述不正确的是( )
A.1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应
B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应
D.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
答案:D
解析:苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应,则1 mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能和4 mol H2反应,A正确;该有机物中含碳碳双键,因此既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液被还原褪色,B正确;该分子中存在碳碳双键,可发生加成反应,同时含碳氯键可发生卤代烃的水解(取代)反应,C正确;该有机物为非电解质,不能电离出氯离子,则与硝酸银不反应,D错误。
10.(2025·广西南宁高二期中)下列相关过程中反应类型或相关产物不合理的是( )
A.乙烯→乙二醇:
CH2CH2
B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH
C.1-溴丁烷→1-丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2
D.乙炔→聚氯乙烯:CH≡CH
CH2CHCl
答案:B
解析:乙烯与Br2发生加成反应产生1,2-二溴乙烷,然后与NaOH水溶液共热,发生取代反应产生乙二醇,两步实现物质转化,故A不符合题意;由溴乙烷制乙醇,可用溴乙烷与NaOH水溶液共热即可生成乙醇,题给方法步骤多,浪费原料,且由溴乙烷生成乙烯为消去反应,故B符合题意;1-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成1-丁烯CH3CH2CHCH2,CH3CH2CHCH2与Br2发生加成反应产生1,2-二溴丁烷,1,2-二溴丁烷再与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成1-丁炔,故C不符合题意;乙炔和HCl发生加成反应生成氯乙烯,在催化剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯,故D不符合题意。
11.(15分)氯苯是有机生产中重要的生产原料,利用氯苯可合成,其工艺流程如下(部分试剂和反应条件已略去):
AョB丅C
回答下列问题:
(1)B分子中含有的官能团名称为 。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是 (填序号)。
(3)反应①的化学方程式: 。
反应④的化学方程式: 。
反应⑦的化学方程式: 。
(4)结合上述流程,写出以CH2CH—CHCH2为原料制备HOCH2CH2CH2CH2OH的合成路线图: 。
(合成路线流程图示例如下:CH2CH2HOCH2CH2OH)
答案:(1)碳碳双键 (2)②④
(3)+3H2
+2NaOH+2NaBr+2H2O
+2NaOH+2NaBr
(4)CH2CH—CHCH2
BrCH2CHCHCH2Br
BrCH2CH2CH2CH2Br
HOCH2CH2CH2CH2OH
解析:与H2在催化剂作用下,发生加成反应生成A() ;A发生消去反应生成B();B与Br2发生加成反应生成,发生消去反应生成;与Br2发生1,4-加成生成;与H2加成生成C();水解生成。(1)B为,分子中含有的官能团名称为碳碳双键;(2)反应①~⑦中属于消去反应的是②④;(3)反应①为与H2在催化剂作用下反应生成,化学方程式:+3H2。反应④为发生消去反应生成,化学方程式:+2NaOH+2NaBr+2H2O。反应⑦为水解生成,化学方程式:+2NaOH+2NaBr;(4)由CH2CH—CHCH2为原料制备HO—CH2CH2CH2CH2—OH,应经过与等物质的量Br2发生1,4-加成,再与H2发生加成,最后水解,合成路线:
CH2CH—CHCH2BrCH2CHCHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH。
12.(15分)探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验:
(1)实验ⅰ中浅黄色沉淀是 (填化学式)。
(2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是 。
(3)实验ⅲ的化学方程式是 。
(4)检测ⅱ中 、ⅲ中 的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
(5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,该小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去):
加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。
①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,理由是
。
②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是
。
答案:(1)AgBr (2)1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快 (3)BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2CHCH2CH3↑+NaBr+H2O (4)1-丁醇 1-丁烯(写结构简式也可) (5)①A装置发生水解反应生成的1-丁醇,也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色 ②将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若褪色,则可证明发生消去反应,反之,则没有发生消去反应
解析:(1)AgBr为浅黄色不溶于水的沉淀。(2)直接加入酸化的硝酸银溶液,几分钟出现少量浅黄色沉淀,说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解,但水解速率慢,加入氢氧化钠溶液后,再加入酸化的硝酸银溶液,立即出现大量浅黄色沉淀,说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。(3)实验ⅲ中1-溴丁烷在氢氧化钠乙醇溶液中,发生消去反应,化学方程式是BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2CHCH2CH3↑+NaBr+H2O。(4)有机物中不同的官能团具有不同的性质,检测ⅱ中1-丁醇、ⅲ中1-丁烯的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。
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