第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 章末综合提升-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件PPT（人教版，单选）

章末综合提升 　 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 概念梳理 建体系 1 分层突破 提能力 2 教考衔接 落实素养 3 内容索引 单元检测卷 4 概念梳理 建体系 返回 返回 分层突破 提能力 返回 一、快速确定同分异构体种数的方法 1.等效氢法——一元取代物的同分异构体种数的判断 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的种类，即分子中有几种等效氢，其一元取代物就有几种，可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三原则是： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等效。 2.烃基取代法——一元取代物的同分异构体种数的快速判断 (1)记住常见烃基的结构：丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有 8 种 结构。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H10O属于醇的可改写为C4H9—OH，共有4种结构，C5H10O属于醛的可改写为C4H9—CHO，共有4种结构。 3.定一移一法——二元取代物的同分异构体种数的判断 对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固 定 1 个 Cl 原 子 的 位 置，有 2 种 情 况：① ， ② ；第2步固定第2个氯原子：①有 3 种，②有 2 种，其 中 ①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4.换元法——多元取代物的同分异构体书写 如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体： 、 、 ，用H原子代替Cl原子，用Cl原子代替H原子，则四氯苯 也有3种同分异构体。 针对练1.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是 A.C4H10属于烷烃的同分异构体有3种 B.分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种 C.分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有3种 D.C3H6Cl2有4种同分异构体 √ C4H10为丁烷，有正丁烷与异丁烷两种同分异构体，故A错误；羧酸含有—COOH，剩余为丁基，丁基有4种结构，故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，故B错误；醇有—OH，剩余为丁基，丁基有4种结构，故分子组成是C4H10O属于醇的同分异构体有4种，故C错误；分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代。两个氯原子取代一个碳上的氢原子，有两种：CH3—CH2—CHCl2、CH3—CCl2—CH3，分别取代两个碳原子上的氢原子，有两种：CH2Cl—CH2—CH2Cl，CH2Cl—CHCl—CH3，所以共有4种同分异构体，故D正确；故选D。 针对练2.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是 A. 的一溴代物有5种 B.分子组成是C4H8O2属于羧酸的同分异构体有3种 C.分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种 D.C5H12属于烷烃的同分异构体有2种 √ 先确定烃的对称中心，即找出等效氢原子，有几种氢原子就有几种一溴代物， 中含有5种等效H原子，故其一溴代物有5种，A正确；分子组成是C4H8O2属于羧酸，即丙烷上的一个氢原子被羧基取代，丙烷共2种等效氢原子，故C4H8O2属于羧酸的同分异构体有2种，B错误；分子组成是C4H8O属于醛，即丙烷上的一个氢被醛基取代，丙烷共2种等效氢原子，故分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有2种，C错误；C5H12属于烷烃的同分异构体有3种，D错误；故答案选A。 针对练3.下列物质在给定条件下的同分异构体数目最多的是 A.分子组成是C3H8O的同分异构体种数 B.分子组成是C7H8O的同分异构体中属于酚的种数 C.分子组成是C4H8O2的同分异构体中属于酯的种数 D.分子组成是C3H6O的同分异构体种数 √ A中分子组成是C3H8O的有机物可能是醇和醚，属于醇的有1－丙醇、2－丙醇，属于醚的有甲乙醚，共3种；B中分子组成是C7H8O的酚有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚，共3种；C中分子组成是C4H8O2的酯有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种；D中分子组成是C3H6O的有机物可能是醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚等，有丙醛、丙酮、丙烯醇、乙烯基甲醚、环丙醇、环氧丙烷等，种数大于4种，则分子组成是C3H6O的同分异构体数目最多，故选D。 二、确定混合烃组成的常用方法 1.平均相对分子质量法 假设混合烃的平均相对分子质量为，则必含相对分子质量比小或相等(由同分异构体组成的混合气体)的烃。如＜26(烷、炔相混)，则混合烃中一定有CH4，或＜28(烷、烯相混)，则混合烃中一定有CH4等。 2.平均分子组成法 假设混合烃的平均分子式为CxHy，根据其平均分子组成情况有以下规律：若1＜x＜2，则混合烃中一定有CH4；若2＜y＜4，则混合烃中一定有C2H2。 3.烃燃烧规律法 遇到烃类物质的燃烧问题时，有很多规律可直接应用于解题，如最简式相同的烃，无论以何种比例混合，当总质量一定时，耗氧量不变且生成CO2和H2O的质量均不变；又如分子式为CxHy的烃，在同温同压下且完全燃烧后的温度高于100 ℃时，若y＝4，则反应前后总物质的量相等。 针对练4.某温度和压强下，有三种炔烃(分子中均只含一个－C≡C－)组成的混合气体4 g，与足量的H2充分加成后生成4.4 g三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有 A.乙烷 B.异丁烷 C.丁烷 D.丙烷 √ 设混合炔烃的平均相对分子质量为，根据题设条件，可得以 下 关 系式： CnH2n－2～2H2～Cn 2×2 4 g 4.4 g－4 g 解得＝40。乙炔的相对分子质量为26，丙炔的相对分子质量为40，显然，混合气体中必含乙炔，其加成可得乙烷。 针对练5.某气态烷烃和气态炔烃的混合烃2 L，完全燃烧后生成CO2 2.8 L、水蒸气3.2 L(同压且同在200 ℃下测定)，该混合烃为 A.CH4、C2H2 B.C2H3、C2H2 C.C3H8、C3H4 D.CH4、C3H4 √ 设混合烃的平均分子式为CxHy。 CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O 1 x 2 L 2.8 L 3.2 L ＝，＝，则x＝1.4，y＝3.2，即混合烃的平均分子式为C1.4H3.2，1.4应介于两种烃分子中碳原子数之间，3.2应介于两种烃分子中氢原子数之间，A选项符合题意。 针对练6.a mL三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温、常压下)，体积共缩小2a mL。则这三种烃可能是 A.CH4、C2H4、C3H4 B.C2H6、C3H6、C4H6 C.CH4、C2H6、C3H8 D.C2H4、C3H4、C3H6 √ 设混合烃的平均分子式为CxHy，常温下水为液态，根据烃完全燃烧的通式可知： CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O　ΔV 1 x＋ x 1＋ a 2a ＝，则y＝4。即混合气体分子中平均含有4个H原子，故选A。 返回 教考衔接 落实素养 返回 √ 考向一　有机化合物的表示方法及官能团的识别 1.下列化学用语或图示表达不正确的是 A.CH4分子的球棍模型： (2024·北京卷，2B) B.乙炔的结构式：H—C≡C—H (2024·北京卷，2D) C.异丙基的结构简式： (2024·湖南卷，2B) D.2－丁烯的键线式： (2022·浙江6月选考，5B) CH4为正四面体形，CH4分子的球棍模型： ，故A正确；乙炔 含有碳碳三键，结构式为H—C≡C—H，故B正确；异丙基的结构简式： ，故C正确；2－丁烯的结构简式为CH3CHCHCH3， 键线式为 ，D错误。 2.(1) (2024·辽、吉、黑卷节选)G( )中含氧官能团的名 称为__________和________。 (2)(2023·山东卷节选)D( )中含氧官能团的名称为________。 (3)(2023·湖南卷节选)物 质G( )所 含 官能 团 的 名 称为 ____________、_______。 (酚)羟基 羧基 酰胺基 碳碳双键 醚键 (4)(2023·浙江1月选考节选)化合物A( )的官能团名称是 __________________。 (5)(2022·海南卷改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下。   该化合物中含____种官能团。 硝基、碳卤键 4 √ 考向二　同分异构体 3.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是 A.乙醇和丙三醇( )互为同系物 B.35Cl和37Cl互为同位素 C.O2和O3互为同素异形体 D.丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体 乙醇是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误；35Cl的质子数为17，中子数为18，37Cl的质子数为17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B正确；O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素异形体，C正确；丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互为同分异构体，D正确。 4.(2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图( )。关于该化合物，下列说法正确的是 A.是苯的同系物 B.分子中最多8个碳原子共平面 C.一氯代物有6种(不考虑立体异构) D.分子中含有4个碳碳双键 √ 苯的同系物是只含1个苯环且苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，则最多有8个碳原子共平面，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型的氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。 考向三　混合物的分离提纯 5.(2024·湖北卷)关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是 A.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4 B.过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液 C.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素 D.重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸 √ CH2Cl2和CCl4互溶，但二者沸点不同且相差较大，可用蒸馏法进行分离，A正确；苯酚易溶于有机溶剂，微溶于水，采用萃取分液的方法分离苯酚和NaHCO3溶液，B错误；将青蒿浸泡在有机溶剂中得到提取液，利用合适的萃取剂可以将提取液中的青蒿素萃取出来，也可以利用不同溶质在色谱柱上的保留时间不同将青蒿素固定在色谱柱上，然后利用极性溶剂将青蒿素洗脱下来，C正确；利用苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大的特点，采用重结晶法进行提纯，D正确。 6.(2024·广东卷)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中，操作X为   A.加热蒸馏　 B.加水稀释 C.冷却结晶　　 D.萃取分液 √ 苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)加水、加热进行溶解，得到浊液，趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCl，由于苯甲酸的溶解度受温度影响大，而NaCl的溶解度受温度影响小，可通过冷却结晶的方式进行除杂，得到苯甲酸晶体，过滤后对晶体进行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X为冷却结晶，故C正确。 7.(2022·山东卷改编)已知苯胺( ，液体，—NH2呈碱性)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是 A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应 B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相 同的操作方法 C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、 ③获得 D.①、②、③均为两相混合体系 √ 由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相Ⅰ中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相Ⅰ中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。苯胺分子中含有氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液， 得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，故B错误；由分析可知，苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得，故C正确；由分析可知，①、②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误。 考向四　有机化合物分子式及分子结构的确定 8.(2024·浙江6月选考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是 A.能发生水解反应 B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2 C.能与O2反应生成丙酮 D.能与Na反应生成H2 √ 由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式可能为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3∶2∶2∶1，且A分子中没有醚键，因此A为CH3CH2CH2OH。A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B错误；CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确。 9.(1)(2023·山东卷节选) 中有___种不同化学环境的氢。 (2)(2023·辽宁卷改编)某冠醚分子核磁共振氢谱有____组峰。   (3)(2019·海南卷节选)奥沙拉秦钠( )分 子 核磁共振氢谱有____组峰，峰面积比为_____________。 2 4 4 1∶1∶1∶1 10.(2021·浙江6月选考)将3.00 g某有机物(仅含C、H、O元素，相对分子质量为150)样品置于燃烧器中充分燃烧，依次通过吸水剂、CO2吸收剂，燃烧产物被完全吸收。实验数据如下表：   吸水剂 CO2吸收剂 实验前质量/g 20.00 26.48 实验后质量/g 21.08 30.00 请回答： (1)燃烧产物中水的物质的量为______mol。 0.06 (2)该有机物的分子式为___________________________________________ _______________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________(写出计算过程)。 由 (1) 得 n (H) ＝ 0.06 mol × 2 ＝ 0.12 mol，n(C)＝ ＝ 0.08 mol，n(O) ＝ ＝0.12 mol，则最简式为C2H3O3，由相对分子质量为150，则可以得到该有机   吸水剂 CO2吸收剂 实验前质量/g 20.00 26.48 实验后质量/g 21.08 30.00 返回 物的分子式为C4H6O6。 单元检测卷 返回 √ 1.(2025·江苏徐州高二期中)下列表述或说法正确的是 A.苯的最简式是(CH)6 B.—OH与·︰H都表示羟基 C.乙醛的结构简式是CH3COH D.空间填充模型 既可以表示甲烷分子，又可以表示四氯化碳分子 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 最简式又叫实验式，它是表示分子中各元素原子数目的最简整数比的式子，苯的最简式为CH，故A错误；—OH为羟基的结构简式， H为羟基的电子式，故B正确；乙醛分子中含有醛基(—CHO)，结构简式为：CH3CHO，故C错误；Cl原子半径大于C原子， 表示四氯化碳分子空间填充模型不正确，应符合原子的大小，故D错误。 ·︰ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2.分离乙苯(沸点：136.2 ℃)和乙醇需要用到的仪器是 √ 乙苯和乙醇互溶，二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、直形冷凝管、温度计等，A为直形冷凝管，符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 3.(2024·哈尔滨高二检测)下列有机化合物属于链状化合物，且含有两种官能团的是 A. B. C.BrCH2CH2CH2Br　 D. √ 含有碳氯键和碳碳三键两种官能团，且碳骨架为链状，A项符合题意；含有两种官能团，但它不是链状化合物，B项不符合题意；只含有碳溴键一种官能团，C项不符合题意；为环状化合物，且只含有羟基一种官能团，D项不符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 4.(2024·甘肃兰州高二检测)下列说法中不正确的是 A.双键、三键都有π键 B.成键原子间原子轨道重叠越多，共价键越牢固 C.因每个原子未成对电子数是一定的，故与之成键的原子个数也一定 D.不能用红外光谱区分C2H5OH和CH3OCH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 双键、三键中均只含1个σ键，其余为π键，A正确；成键原子间原子轨道重叠越多，成键原子间的距离越小，则键长越短，共价键越牢固，B正确；每个原子所能提供的未成对电子的数目是一定的，因此在共价键的形成过程中一个原子含有几个未成对电子，通常就能与其他原子的未成对电子配对形成几个共价键，所以与其成键的原子个数也一定，这是共价键的饱和性，C正确；C2H5OH和CH3OCH3所含官能团不同，可以用红外光谱区分，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 5.(2024·广东佛山高二期中)下列有机化合物的分类正确的是 A.　 醇 B.　 酯 C.CH3COCH3　醚 D.　 芳香族化合物 羟基直接连在苯环上，属于酚，A错误；官能团为酯基，属于酯，B正确；官能团为酮羰基，属于酮，C错误；结构中不含有苯环，不属于芳香族化合物，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 6.(2024·辽宁鞍山高二期中)下列与有机物 互为同分异构体的是 A.　 B. C.　 D. √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 图示分子的分子式为C7H8O。该有机物分子式为C8H10O，和图示物质分子式不同，A不符合题意；该有机物分子式为C7H6O，和图示物质分子式不同，B不符合题意；该有机物分子式为C7H6O2，和图示物质分子式不同，C不符合题意；该有机物分子式为C7H8O，分子式和图示物质相同，结构不同，故二者互为同分异构体，D符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 7.(2024·湖北武汉高二期中)下列说法不正确的是 A.利用光谱仪获取的特征谱线鉴定元素 B.利用红外光谱仪测定共价键的键长和键角 C.利用X射线衍射仪测定晶体中各个原子的位置 D.利用质谱仪测定分子的相对分子质量 不同元素原子的吸收光谱和发射光谱都不相同，故光谱仪可以用于测定元素种类，A正确；红外光谱仪适用于测定所含化学键或官能团种类，不能用于测定共价键的键长和键角，B错误；X射线仪可以利用衍射的X射线，测定各原子的位置，C正确；质谱仪可以获得分子的质荷比，一般最大质荷比等于其相对分子质量，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 8.下列物质核磁共振氢谱中有三组峰，面积之比为3∶2∶1，且水溶液能使石蕊溶液变红的是 A. B. C. D. √ A和C中含有羧基，能使石蕊溶液变红，但是C的核磁共振氢谱有四组峰，面积之比为3∶1∶1∶1，因此只有A项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 9.为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 A B C D 被提纯物质 乙醇(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴) 除杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI溶液 分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液 乙醇易溶于水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离开，B项错误；酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入了新的杂质，C项错误；溴可将KI氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，引入了新的杂质，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 10.下列是我国古代常见的操作方法，其中带着重号部分的操作原理与化学实验中的分离提纯方法的原理相似的是 A.过滤、蒸馏、萃取、蒸发 B.过滤、蒸发、萃取、蒸馏 C.蒸发、萃取、蒸馏、过滤 D.萃取、蒸馏、萃取、蒸发 ① ② ③ ④ 凡煮汤、欲微火，令小沸……箅渣取液 经月而出蒸烤之……终乃得酒可饮 凡渍药酒，皆须细切……便可漉出 海陆取卤，日晒火煎，煮海熬波，卤水成盐 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 ①中的“箅渣取液”，是用细网将固液混合物中的固体和液体分开，其原理与过滤的原理相似；②中的“蒸烤之”，是通过加热的方法将酒精等物质从混合液中分离出来，其原理与蒸馏的原理相似；③中将草药浸泡在酒中，草药中的有效成分溶于酒中，“漉出”的原理与萃取的原理相似；④中的“日晒火煎”，是将水分蒸发得到食盐，其原理与蒸发的原理相似，故选A。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 11.(2024·山东临沂高二期末)下列说法错误的是 A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法 B.分离正己烷(沸点69 ℃)和正庚烷(沸点98 ℃)可采用蒸馏的方法 C.某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式一定为C4H10 D.某烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，则其实验式一定为CH2 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 苯甲酸的溶解度随温度的升高变化较大，提纯苯甲酸可采用重结晶的方法，故A项正确；沸点为69 ℃的正己烷和沸点为98 ℃的正庚烷是互溶且沸点相差较大的液态混合物，所以可以采用蒸馏方法分离正己烷和正庚烷，故B项正确；某有机化合物的相对分子质量为58，则其分子式可能为C4H10，也可能是C3H6O，因此该物质的分子式不一定是C4H10，故C项错误；某烃完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，则该烃分子中碳原子和氢原子个数比为1∶2，实验式为CH2，故D项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 12.(2025·广西河池高二期末)结构简式为 的有机化合物，下列 有关它的分析中错误的是 A.核磁共振氢谱有7组峰 B.分子中碳原子的轨道杂化类型为sp2和sp3 C.苯环上的一氯代物有2种 D.所有原子不在同一个平面 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 苯环上两个取代基不同、且不在对称位置，则共有7种不同化学环境的H，核磁共振氢谱有7组峰，故A正确；苯环上的碳原子及羧基中的碳原子的轨道杂化类型为sp2，剩下的碳原子为sp3杂化，故B正确；苯环上的4个氢原子化学环境都不同，则苯环上的一氯代物有4种，故C错误；结构中存在饱和碳原子，则所有原子不在同一个平面，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 13.如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是 A.它的一氯代物只有一种 B.它的二氯代物有两种 C.它的核磁共振氢谱图上只有一组峰 D.它与苯乙烯(C6H5—CHCH2)互为同分异构体 √ 立方烷分子中仅有1种等效氢原子，因此它的一氯代物只有一种，且核磁共振氢谱图上只有一组峰，A、C项正确；立方烷和苯乙烯的分子式均为C8H8，结构不同，二者互为同分异构体，D项正确；立方烷分子中的碳原子形成正方体结构，其二氯代物的两个氯原子可分别在正方体的棱、面对角线、体对角线上，所以二氯代物共3种，B项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 14.使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列有关说法正确的是 A.由质谱图可知该有机物的相对分子质量为65 B.由红外光谱可获得该有机物官能团为碳氧键 C.综合以上图像信息可知该有机物为乙醚 D.有机化合物A的同类别的同分异构体只有1种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 由图1可知该有机物的相对分子质量为74，A不正确；由红外光谱可获得该有机物分子中含有C—H键、C—O键，并结合相对分子质量等信息，其官能团为醚键，B不正确；由B选项分析可知，该有机物为醚，依据相对分子质量，由商余法可确定分子式为C4H10O，该有机物的核磁共振氢谱有2组峰，则表明分子中含有2种不同化学环境的氢原子，综合以上图像信息可知，该有机物为乙醚，C正确；有机化合物A的同类别的同分异构体可能为甲基正丙基醚、甲基异丙基醚共2种(不包括自身在内)，D不正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 15.有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，将12 g该有机物完全燃烧的产物通过足量浓硫酸，浓硫酸增重14.4 g，再通过足量碱石灰，碱石灰增重26.4 g，该有机物的分子式是 A.C4H10 B.C2H6O C.C3H8O D.C2H4O2 √ 该有机物中n(C)＝n(CO2)＝＝0.6 mol，n(H)＝2n(H2O)＝2×＝1.6 mol，n(O)＝＝0.2 mol，所以该有机物中N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.6∶1.6∶0.2＝3∶8∶1，得实验式为C3H8O，只有C符合。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 16.实验室可利用呋喃甲醛( )在碱性环境下发生交叉的Cannizzaro反应，生成呋喃甲酸( ) 和呋喃甲醇( )，反应过程如下：   操作流程如下： 已知：①呋喃甲酸在水中的溶解度如下表： T/℃ 0 5 15 100 S/g 2.7 3.6 3.8 25.0 ②呋喃甲醇与乙醚混溶；乙醚沸点为34.5 ℃，呋喃甲醇沸点为171.0 ℃。 下列说法错误的是 A.呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应较为剧烈 B.向乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇 C.在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸后，得到粗呋喃甲酸晶体的方法是萃取 D.粗呋喃甲酸晶体的提纯可采用重结晶的方法 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 呋喃甲醛在NaOH溶液中的反应在冰水浴中进行，是因为该反应较为剧烈，A正确；乙醚提取的是混合溶液中的呋喃甲醇，呋喃甲酸盐留在水溶液中，向乙醚提取液中加入无水碳酸钾干燥、过滤后，得到呋喃甲醇和乙醚的混合液，应采取蒸馏的方法得到呋喃甲醇，B正确；在分离乙醚提取液后的水溶液中加盐酸会生成呋喃甲酸，温度较低时呋喃甲酸在水中溶解度较小，为得到粗呋喃甲酸晶体，采用的方法应是冷却结晶、过滤，C错误；根据呋喃甲酸在水中的溶解度随温度的变化情况，可知提纯粗呋喃甲酸晶体可采用重结晶的方法，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 二、非选择题(本题共4小题，共52分) 17.(10分)现有六种有机物，请回答下列问题： A. B. C. D. E. F. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (1)A中含有的官能团名称为__________、_______。 (2)B的分子式为__________。 (3)D的一氯代物最多有____种。 碳碳双键 羟基 C9H12O　 4 D分子中有4种类型的氢原子，因此D的一氯代物最多有4种。 (4)上述化合物中互为同分异构体的是__________(填字母，下同)；互为同系物的是__________。 A和C B和F 分子式相同，而结构不同的化合物互为同分异构体，则上述化合物中互为同分异构体的是A和C；结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物，则互为同系物的是B和F(二者均属于酚)。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 18.(16分)(2025·江西宜春高二期中)实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3 ℃；苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如图所示： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 试根据上述信息回答下列问题： (1)操作Ⅰ的名称是___________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是______。 (2)操作Ⅱ的名称是_____，产品甲是_________。 (3)操作Ⅲ的名称是_______，产品乙是________。 萃取、分液 苯甲醇 蒸馏 苯甲醇 过滤 苯甲酸　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球放置的位置应是_____(填“a”“b” “c”或“d”)处，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是________________________________________________，本实验控制的温度为__________。 b 直形冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管(或尾接管) 34.8 ℃ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 由流程可知，苯甲醛与KOH反应生成苯甲醇、苯甲酸钾，然后加水，用乙醚萃取苯甲醇，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作Ⅱ为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钾，加盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，苯甲酸的溶解度小，则操作Ⅲ为过滤，则产品乙为苯甲酸。 (4)蒸馏时，温度计的水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，则温度计水银球的放置位置为b处；蒸馏实验中需要的玻璃仪器有：蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管(尾接管)、酒精灯、锥形瓶，通过蒸馏分离出的是乙醚，根据乙醚的沸点可知控制温度为34.8 ℃。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 19.(14分)有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化 (1)蒸馏装置如图所示，仪器a的名称是__________，图中虚线框内应选用右侧的__________(填“仪器x”或“仪器y”)。 蒸馏烧瓶 仪器y 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 步骤二：确定M的实验式和分子式 (2)利用李比希法测得4.4 g有机物M完全燃烧后产生CO2 8.8 g和H2O 3.6 g。 ①M的实验式为__________。 C2H4O 由题目可知，8.8 g CO2 含碳元素的质量是2.4 g，3.6 g H2O中含氢元素质量是0.4 g，根据反应中元素守恒，4.4 g有机物M含碳元素的质量是2.4 g，含氢元素质量是0.4 g，含氧元素的质量是1.6 g，则有机物M分子中C、H、O原子个数比为∶∶＝2∶4∶1，则有机物M的实验式是C2H4O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为_____，分子式为__________。 88 C4H8O2 有机物M的分子式可表示为(C2H4O)n，已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为2×44＝88，即(C2H4O)n的相对分子质量是88，则n＝2，则有机物M的分子式是C4H8O2。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 步骤三：确定M的结构简式 (3)M的核磁共振氢谱如图1所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；M的红外光谱如图2所示。 M中官能团的名称为______________，M的结构简式为_____(填键线式)。 羟基、酮羰基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 根据图1核磁共振氢谱可知，M含有四种不同的氢原子且峰面积为1∶3∶1∶3，又由图2红外光谱可知，M中含有CO、O—H、C—H 等化学键，故M的结构简式为CH3CH(OH)COCH3，键线式为 ，官能团为羟基和酮羰基。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 20.(12分)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。如下图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。   将有机化合物样品M置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成2.7 g H2O和4.4 g CO2，消耗氧气3.36 L(标准状况下)，回答下列问题： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (1)A装置分液漏斗中盛放的物质是_______(填化学式)。 H2O2 A中分液漏斗内的液体为过氧化氢，过氧化氢在二氧化锰作催化剂的条件下发生分解生成氧气，氧气用浓硫酸干燥，将干燥的氧气通入C中，C中的CuO可使有机物充分氧化生成CO2和H2O，将生成的H2O用无水氯化钙进行吸收，将生成的CO2用碱石灰吸收，通过CO2和H2O的质量，可以算出有机物的实验式，据此回答。A中的液体为过氧化氢，化学式为：H2O2； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (2)C装置中CuO的作用是______________________________，E装置中所盛放试剂的名称__________。 使有机物充分转化为CO2和H2O 碱石灰 A中分液漏斗内的液体为过氧化氢，过氧化氢在二氧化锰作催化剂的条件下发生分解生成氧气，氧气用浓硫酸干燥，将干燥的氧气通入C中，C中的CuO可使有机物充分氧化生成CO2和H2O，将生成的H2O用无水氯化钙进行吸收，将生成的CO2用碱石灰吸收，通过CO2和H2O的质量，可以算出有机物的实验式，据此回答。 由分析知，C装置中CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO2和H2O，E装置用于吸收CO2，所盛放试剂的名称是碱石灰； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (3)有机物M的实验式是_________。 C2H6O A中分液漏斗内的液体为过氧化氢，过氧化氢在二氧化锰作催化剂的条件下发生分解生成氧气，氧气用浓硫酸干燥，将干燥的氧气通入C中，C中的CuO可使有机物充分氧化生成CO2和H2O，将生成的H2O用无水氯化钙进行吸收，将生成的CO2用碱石灰吸收，通过CO2和H2O的质量，可以算出有机物的实验式，据此回答。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 2.7 g H2O的物质的量为＝0.15 mol，则n(H)＝0.3 mol，4.4 g CO2的物质的量为＝0.1 mol，则n(C)＝0.1 mol，标准状况下3.36 L O2的物质的量为＝0.15 mol，由O元素守恒可知有机物中含有n(O)＝0.15 mol＋0.1 mol×2－0.15 mol×2＝0.05 mol，则n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，所以该物质的实验式为C2H6O； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (4)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为_____，该物质的分子式是_______。 46 C2H6O A中分液漏斗内的液体为过氧化氢，过氧化氢在二氧化锰作催化剂的条件下发生分解生成氧气，氧气用浓硫酸干燥，将干燥的氧气通入C中，C中的CuO可使有机物充分氧化生成CO2和H2O，将生成的H2O用无水氯化钙进行吸收，将生成的CO2用碱石灰吸收，通过CO2和H2O的质量，可以算出有机物的实验式，据此回答。由质谱图可知该物质的相对分子质量为46，有机化合物的实验式为C2H6O，则该物质的分子式为C2H6O； 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (5)核磁共振氢谱能对有机化合物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3)有两种不同化学环境的氢原子如图②。经测定，有机化合物M的核磁共振氢谱示意图如图③，则M的结构简式为______________。 CH3CH2OH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A中分液漏斗内的液体为过氧化氢，过氧化氢在二氧化锰作催化剂的条件下发生分解生成氧气，氧气用浓硫酸干燥，将干燥的氧气通入C中，C中的CuO可使有机物充分氧化生成CO2和H2O，将生成的H2O用无水氯化钙进行吸收，将生成的CO2用碱石灰吸收，通过CO2和H2O的质量，可以算出有机物的实验式，据此回答。 有机物M的核磁共振氢谱中有3个吸收峰且峰的面积比为3∶2∶1，说明有3种不同化学环境的H原子且H原子个数比为3∶2∶1， 故M的结构简式为CH3CH2OH。 返回 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 谢 谢 观 看 ！ 第 一 章 　 有 机 化 合 物 的 结 构 特 点 与 研 究 方 法 返回 $