内容正文:
第2课时 有机化合物中的共价键 同分异构现象
第一章 第一节 有机化合物的结构特点
1.了解有机化合物中共价键的类型。
2.理解键的极性与有机反应的关系。
3.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体。
学习目标
任务一 有机化合物中的共价键
1
任务二 有机化合物的同分异构现象
2
随堂演练
4
内容索引
课时测评
5
任务三 多角度认识有机物的分子组成与结构
3
任务一 有机化合物中的共价键
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新知构建
1.共价键的类型
(1)根据原子轨道的重叠方式分类
σ键 π 键
原子轨道重叠方式 沿键轴方向以“________”形式相互重叠 以“________”形式从侧面重叠
原子轨道重叠程度 大 小
键的强度 较大 较小
能否绕键轴旋转 ____ ____
头碰头
肩并肩
能
否
(2)根据成键原子形成共用电子对的数目分类
①单键只含____键;
②双键中含有___个σ键和___个π键;
③三键中含有___个σ键和___个π键。
σ
1
1
1
2
2.共价键的极性与有机反应
成键原子间电负性的差异越大→共用电子对偏移的程度越____→共价键极性越____→在反应中越______发生断裂。
(1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较
实验操作
实验现象 钠浮在水面上,反应剧烈 ______________________
化学方程式 2Na+2H2O2NaOH+H2↑ ____________________________________________
实验结论 乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈,说明乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性____
大
强
容易
钠沉在底部,反应平稳
2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa
+H2↑
弱
(2)乙醇与氢溴酸的反应
乙醇能与氢溴酸反应,原因是羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,反应中______键易断裂。
碳氧
3.有机反应的特点
共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。
①CH4+Cl2CH3Cl+HCl
②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br
提示:化学键:甲烷分子中含有C—H σ键断裂,发生取代反应生成C—Cl σ键,C—H变为C—Cl;在乙烯分子中,碳碳双键含有π键断裂,发生加成反应生成CH2Br—CH2Br,碳碳双键变为碳碳单键和C—Br。
官能团:甲烷无官能团,反应生成一氯甲烷的官能团为碳氯键;乙烯的官能团是碳碳双键,能发生加成反应,加成产物的官能团为碳溴键。
交流研讨1
某有机物分子的结构简式为 ,与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度大。试从“共价键的极性”角度做出合理的解释。
提示:CH2CHCOOH中的氢氧键受碳氧双键影响,极性更强,更易断裂。
交流研讨2
学以致用
1.正误判断
(1)丙烯分子中σ键与π键的个数比是7∶1。
提示:错误。σ键与π键的个数比应是8∶1
(2)乙烯分子中σ键比π键的强度大,更稳定。
提示:正确。
(3)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小,还取决于共价键所处的环境。
提示:正确。
(4)CH3COOH有酸性,而C2H5OH没有,体现了基团之间的相互影响。
提示:正确。
2.下列分子中,既含有非极性键又含有π键的分子是
A.C2H4Cl2 B.HCHO
C.H2O D.CH2CH—CH3
√
同种元素的原子之间形成的共价键是非极性键,不同种元素的原子之间形成的共价键是极性键;共价单键均为σ键,双键中有1个σ键和1个π键,以此解答。C2H4Cl2不存在双键,则不存在π键,A项不符合题意;HCHO含有碳氧双键,存在π键,但是只有极性键,B项不符合题意;H2O不存在双键,则不存在π键,C项不符合题意;CH2CH—CH3分子中既含有非极性键又含有π键,D项符合题意;答案选D。
3.乙酸、水和乙醇的分子结构如表所示,三者结构中的相同点是都含有羟基,下列说法错误的是
乙酸 水 乙醇
CH3—CH2—OH
A.羟基的极性:乙酸>水>乙醇
B.与金属钠反应的剧烈程度:水>乙醇
C.羟基连接的基团可影响羟基的活性
D.羟基极性不同的原因是羟基中的共价键类型不同
√
与Na反应越剧烈,羟基氢的活泼性越强,对应羟基的极性越强,与Na反应的剧烈程度:乙酸>水>乙醇,则羟基的极性:乙酸>水>乙醇,A、B正确;题给3种化合物中均含有羟基,但羟基连接的基团不同,导致羟基的活性不同,C项正确;羟基中的O—H键都是σ键,D项错误。
乙酸 水 乙醇
CH3—CH2—OH
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任务二 有机化合物的同分异构现象
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新知构建
1.同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的______,但具有不同_____的现象。
(2)同分异构体:具有______________的化合物的互称。
(3)特点:一般情况下,有机化合物分子中的________数目越多,其同分异构体的数目也______。
(4)实例:如C5H12的三种同分异构体:正戊烷________________________
______、异戊烷 、新戊烷 。三者分
子式______,结构______。
分子式
结构
同分异构现象
碳原子
越多
CH3—CH2—CH2—CH2—
CH3
相同
不同
2.同分异构现象的类型
异构类型 实例
构造
异构 __________ CH3—CH2—CH2—CH3、
__________ CH2CHCH2CH3与CH3CHCHCH3
____________ CH3CH2OH与CH3—O—CH3
立体异构 立体异构有______异构和______异构等
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反
对映
交流研讨1
请 解 释 CH3—CH2— CH2— CH2 — CH3 与 、
、 是否互为同分异构体?
提示:不互为同分异构体。题给各结构简式的分子式相同,结构相同,它们表示同一种物质。
交流研讨2
以C6H14为例,归纳烷烃同分异构体的书写方法。
提示:(1)确定碳链。
①先写直链:C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子,将其作为支链,由中间向一端移动:
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置;2个支链时,可先连在同一个碳上,再连在相邻、相间的碳原子上。
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的 氢 原子。
(3)C6H14共有5种同分异构体。
归纳总结
碳架异构体的书写步骤
交流研讨3
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例,归纳烯烃同分异构体的书写方法。
提示:(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构:C—C—C—C、 。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键:
(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的 氢 原子。
(4)C4H8共有3种烯烃同分异构体。
交流研讨4
简述书写C4H10O同分异构体的过程。
提示:(1)先写碳架异构:C—C—C—C、 。
(2)再写—OH的位置异构:
(3)最后写官能团异构。通式为CnO的有机物除醇外,还可以是醚,
醚键位置如下:
(4)补写氢原子。分析知分子式为C4H10O的有机物共有4种醇和3种醚,总共7种同分异构体。
学以致用
1.正误判断
(1)同分异构体之间的转化是物理变化。
提示:错误。同分异构体之间的转化是化学变化
(2)同系物之间可以互为同分异构体。
提示:错误。同系物的分子式一定不同,同系物之间一定不互为同分异构体
(3)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体,属于官能团异构。
提示:正确。
(4) 与 互为同分异构体,属于立体异构。
提示:错误。 与 的分子式相同,空间结构相同为同
一物质
2.下列叙述错误的是
A.CH3CH(CH3)CH2CH3与CH3(CH2)3CH3属于碳架异构
B.CH3—CHCH—CH3与CH2CH—CH2—CH3属于官能团异构
C.CH≡C—CH2CH3与CH3—C≡C—CH3属于位置异构
D. 和 属于同一种物质
√
异戊烷和正戊烷中碳骨架不同,属于碳架异构,故A正确;两种有机化合物的分子式相同,官能团均为 且数目相同,但官能团位置不同,应属于位置异构,故B错误;两种有机化合物的分子式相同,官能团均为碳碳三键且数目相同,但碳碳三键的位置不同,属于位置异构,
故C正确; 和 的分子式均为C5H12,且结构相同,属于同一种物质,故D正确。
3.分子式为C4H9Cl的有机物有
A.2种 B.3种
C.4种 D.8种
√
分子式为C4H9Cl的同分异构体,其中主链有4个碳原子的:CH3CH2CH2CH2Cl;CH3CH2CHClCH3;主链有3个碳原子的:CH3CH(CH3)CH2Cl;CH3CCl(CH3)2,根据分析可知共有4种同分异构体;故答案选C。
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任务三 多角度认识有机物的分子组成与结构
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新知构建
1.分子的空间结构与碳原子成键方式的关系
结构 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 空间结构
_____ σ键 四面体形
_____ ____________ ________
—C≡C— ____ ____________ ________
注意:(1)通常把连接4个原子或原子团的碳原子称为饱和碳原子。全部由饱和碳原子构成的烃称为饱和烃,如烷烃、环烷烃。
(2)通常把连接的原子或原子团数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子。含不饱和碳原子的烃称为不饱和烃,如烯烃、炔烃、芳香烃。
sp3
sp2
σ键、π键
平面形
sp
σ键、π键
直线形
2.表示方法
(1)键线式:在表示有机化合物的组成和结构时,将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,这样得到的式子称为键线式。如丙烯可表示为 ,乙醇可表示为 。
(2)有机物分子可以用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式(实验式)、键线式、球棍模型、空间填充模型等表示。
学以致用
有机物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:
① ② ③CH3CH3 ④
⑤ ⑥ ⑦
⑧ ⑨ ⑩
(1)上述表示方法中,属于结构式的为_____(填序号,下同),属于键线式的为_________,属于空间填充模型的为____,属于球棍模型的为____。
(2)写出物质⑨的分子式:__________。
(3)写出物质⑩中官能团的电子式:________、__________。
(4)物质②的分子式为__________。
(5)物质⑥分子中所有的碳原子_______(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。
⑩
①②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
·︰H
H
C6H12
不能
①②⑥⑨是键线式,所有拐点和终点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补足;⑤是CH4的空间填充模型;⑧是正戊烷的球棍
模型;⑩是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH和 ;②的分子式为C6H12。
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随堂演练
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√
1.(2024·山东德州高二期末)下列表示不正确的是
A.乙烯的结构式:
B.空间填充模型 表示甲烷分子或四氯化碳分子
C.2-甲基丁烷的键线式:
D.乙炔的电子式:H︰C︙︙C︰H
乙烯C2H4的结构式: ,A正确;氯原子半径大于碳原子,空间
填充模型 不能表示四氯化碳分子,B错误;2-甲基丁烷主链4个碳,第2位碳上有一个甲基,键线式: ,C正确;乙炔C2H2的电子式:H︰C︙︙C︰H,D正确。
√
2.(2025·江苏如皋高二期末) 碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图所示。下列说法错误的是
A.该分子含有极性键和非极性键
B.该分子中碳原子均采取sp2杂化
C.该分子中C—O极性较大,易断裂
D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1
该分子中含有极性键C—O、CO、C—H,含有非极性键碳碳双键,A正确;该分子中的三个碳原子各形成一个双键,均为sp2杂化,B正确;C—O受碳氧双键影响,极性较大易断裂,C正确;单键为σ键,一个双键中有一个σ键和一个π键,则该分子中σ键与π键个数比为8∶2=4∶1(注意碳氢键未画出),D错误。
√
3.(2024·北京二中高二期末)下列反应产物不能用反应物中键的极性解释的是
A. +HCN
B. +NH3 +HCl
C.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
D.CH3CHCH2+H2CH3CH2CH3
乙醛分子中的CO键是极性共价键,极性较强,反应中容易断裂,反应产物与反应物中键的极性有关,A不符合;乙酰氯中的C—Cl键是极性共价键,极性较强,反应中容易断裂,反应产物与反应物中键的极性有关,B不符合;乙醇中C—O键是极性共价键,极性较强,反应中容易断裂,反应产物与反应物中键的极性有关,C不符合;丙烯中的CC键是非极性共价键,双键上有一个σ键,较稳定,一个π键,不稳定,易断裂,反应产物与反应物中键的极性没有关系,D符合。
4.已知下列有机化合物:
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
④ 和
⑤CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3
⑥CH2CH—CHCH2和CH3—CH2—C≡CH
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(1)属于同分异构体的是______________(填序号,下同)。
(2)属于碳架异构的是_____。
(3)属于位置异构的是_______。
(4)属于官能团异构的是______。
(5)属于同一种物质的是_____。
(6)②中CH2CH—CH2—CH3的键线式为__________。
①②③⑤⑥
①
②⑤
③⑥
④
解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,再进一步确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。
课时测评
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√
题点一 有机化合物的表示方法
1.(2025·江苏南通高二期中)下列有关物质的表述正确的是
A.甲烷分子的立体结构为
B. 的键线式:
C.乙醇的结构简式:CH3CH2OH
D.CH4的球棍模型:
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甲烷的立体结构为正四面体,A错误;该结构简式所表示的有机物的键线式为 ,B错误;乙醇的结构简式为:CH3CH2OH,C正确;所示模型为甲烷的空间填充模型,D错误。
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题点二 有机化合物中的共价键
2.下列说法正确的是
A.σ键强度小,容易断裂,而π键强度较大,不易断裂
B.所有共价键都具有方向性
C.含有共价键的化合物一定是共价化合物
D.两个原子之间形成共价键时,最多有一个σ键
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形成σ键的原子轨道的重叠程度比π键大,形成的共价键强,不易断裂,A项错误;s轨道与s轨道重叠形成的共价键无方向性,B项错误;氢氧化钠是离子化合物,含有氢氧共价键,C项错误;两个原子之间形成共价键时,单键为σ键,双键或三键中只有一个σ键,D项正确。
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丙烯分子中含有6个C—H键、1个C—C键和1个CC键,其中C—C键、C—H键均为σ键,CC键中有1个σ键和1个π键,则丙烯分子中有8个σ键和1个π键,A正确;甲基碳原子为sp3杂化,双键碳原子为sp2杂化,B错误;同种非金属元素原子之间形成非极性键,则丙烯分子中碳原子间存在非极性键,C正确;碳碳双键为平面结构,甲基为四面体结构,通过单键旋转,丙烯分子中最多有7个原子在同一平面上,D正确。
3.下列关于丙烯(CH3—CHCH2)的说法错误的是
A.丙烯分子中有8个σ键、1个π键
B.丙烯分子中3个碳原子都为sp3杂化
C.丙烯分子中存在非极性键
D.丙烯分子中最多有7个原子在同一平面
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√
题点三 共价键的极性
4.下列说法错误的是
A.一般仅含σ键的烃易发生取代反应,含有π键的烃易发生加成反应
B.一般共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂
C.有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质
D.乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同,所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同
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仅含σ键的烃是饱和烃,易发生取代反应,含有π键的烃含碳碳双键或三键,易发生加成反应,故A正确;共价键极性越强,共价键越不稳定,越容易断裂,故B正确;有机化合物分子中基团之间的相互影响会影响官能团和物质的性质,如羟基与苯环直接相连时,具有一定的酸性,甲基与苯环相连时,容易被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,故C错误;乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同,水的O—H键更容易断裂,所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同,故D正确。
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5.下列说法不正确的是
A.乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因为乙醇中H—O键的极性弱
B.乙醇的酯化反应断裂的化学键是C—O σ键
C.乙醇与HBr反应断裂的化学键是乙醇中的C—O键
D.有机反应一般反应速率较小,产物较复杂
乙醇的酯化反应断裂的化学键是O—H σ键。
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6.已知下列反应:
①CH4+Cl2CH3Cl+HCl
②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br
③CH≡CH+2HClCH3—CHCl2
有极性键断裂的反应是
A.①② B.①③
C.②③ D.①②③
①中断开C—H极性键和Cl—Cl非极性键;②中断开CC和Br—Br非极性键;③中断开C≡C非极性键和H—Cl极性键。
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题点四 有机化合物的同分异构现象
7.(2024·山西大同高二统考)下列分子式只表示一种物质的是
A.C3H6 B.C3H7Cl
C.C6H6 D.C2H6
C3H6可能是丙烯或环丙烷,A错误;C3H7Cl可能是CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3,B错误;C6H6既可以表示苯,又可以表示不饱和度为4的不饱和烃,C错误;C2H6只表示CH3CH3,D正确。
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8.(2025·江苏新沂高二统考)下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构
B.H3CC≡CCH3和CH2CHCHCH2属于官能团异构
C. 与 属于对映异构
D. 和 属于位置异构
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CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式相同,碳骨架不同,属于碳架异构,故A正确;H3CC≡CCH3中官能团是碳碳三键,CH2CHCHCH2中官能团是碳碳双键,两种物质分子式相同,
官能团类别不同,属于官能团异构,故B正确; 与 是
同种物质,故C错误; 和 ,分子式相
同,甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构,故D正确。
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9.下列表示或说法不正确的是
A.C3H8的一氯代物有2种
B.丁烷有3种同分异构体
C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体
D.C3H6和C4H8不一定互为同系物
C3H6和C4H8均既可以是烯烃,也可以是环烷烃,故二者不一定互为同系物,D项正确;丁烷只有两种同分异构体,故B项错误。
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10.对复杂的有机物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机物 CH2CH—CHO可以简写为 。则与键线式为 的物质互为同分异构体的是
A. B. C. D.
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的分子式为C7H8O,A项分子式为C8H10O,B项分子式为C7H6O,C项分子式为C7H6O2,D项分子式为C7H8O,因此 的同分异构体是 ,故D项正确。
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11.(2024·乌鲁木齐高二统考)氨基酸是构成人体必备蛋白质的基础,某氨基酸的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是
A.第一电离能:O>N>C>H
B.该分子有4种官能团
C.该分子中碳原子的杂化类型有sp2和sp3
D.键的极性大小:N—H>O—H>F—H
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同周期元素,从左到右第一电离能呈增大的趋势,但第ⅡA族、第ⅤA族元素第一电离能大于其相邻元素,N元素的第一电离能大于O元素,A错误;该分子有氨基、羧基2种官能团,B错误;该分子中,碳氧双键的碳原子采用sp2杂化,饱和碳原子采用sp3杂化,C正确;元素的电负性越大,其与H原子形成的化学键极性越强,电负性:N<O<F,则键的极性:N—H<O—H<F—H,故D错误。
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12.(2024·河北邢台高二期末)1828年,德国化学家维勒在制备无机盐氰酸铵(NH4CNO)时得到了一种结晶物——尿素[CO(NH2)2]。下列说法错误的是
A.NH4CNO与CO(NH2)2互为同分异构体
B.NH4CNO中所含的共价键类型为σ键和π键
C.CO(NH2)2中σ键和π键的个数之比为7∶1
D.NH4CNO和CO(NH2)2中的所有氮原子均为sp3杂化
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NH4CNO与CO(NH2)2二者分子式都是CON2H4,但分子结构不同,因此二者互为同分异构体,故A正确;NH4CNO中所含的共价键类型为N—H σ键、C—N σ键、N—O σ键和C≡N π键,故B正确;CO(NH2)2中含有4个N—H σ键、2个C—N σ键、1个C—O σ键和1个CO π键,则σ键和π键的个数之比为7∶1,故C正确;NH4CNO中的N和CO(NH2)2中的氮原子为sp3杂化,NH4CNO中CNO-的N原子为sp杂化,故D错误。
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13.(10分)科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的结构模型如图所示。
(1)X的分子式为_______。
(2)X分子中每个碳原子均形成4个共价键,则1个
X分子中含有____个σ键,____个π键。
(3)1 mol X在一定条件下可与____mol H2发生反应。
(4)该分子中碳原子的杂化类型为__________。
C5H4
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sp2、sp3
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14.(14分)同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类:①官能团异构,②位置异构,③碳架异构。已知分子式为C5H12O的有机化合物有多种同分异构体,下面给出其中四种:
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
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根据上述信息完成下列问题:
(1)根据所含官能团判断A属于_____类有机化合物,B、C、D中,与A互为官能团异构的是_____ (填字母,下同),与A互为碳架异构的是_____;与A互为位置异构的是______。
醇
B
D
C
A属于醇类;B与A互为官能团异构,D与A互为碳架异构,C与A互为位置异构。
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(2)写出另一种与A互为位置异构的有机化合物(除B、C、D以外)的结构简
式:______________________________。
与A官能团位置不同,互为位置异构。
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(3)与A互为碳架异构的同分异构体共有5种,除D中的一种以外,其中两
种的结构简式为 、 ,写出另外两种
同分异构体的结构简式:______________________、________________。
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与A互为碳架异构的同分异构体,可以根据戊基的碳架异构来书写,戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—,CH3CH2CH(CH3)CH2—,CH3CH2C(CH3)2—,(CH3)2CHCH2CH2—,(CH3)3CCH2—,(CH3)2CHCH(CH3)—,所以另外两种同分异构体的结构简式
为 、 。
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谢 谢 观 看 !
第
一
章
有
机
化
合
物
的
结
构
特
点
与
研
究
方
法
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