第五章 合成高分子 章末综合提升-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件PPT（人教版，单选）

该高中化学课件系统梳理了合成高分子的分类、结构与性能，通过概念梳理构建包含按用途和结构分类、一级到三级结构层次、物理与化学性能的知识网络，清晰呈现知识点间的内在逻辑。 其亮点在于采用分层突破策略，针对加聚与缩聚反应辨析等易错点设计例题，如通过反应式判断反应类型培养科学思维，结合高考真题落实素养，帮助学生巩固知识，也为教师提供精准复习支持。

章末综合提升 　 第五章 合成高分子 概念梳理 建体系 1 分层突破 提能力 2 教考衔接 落实素养 3 内容索引 单元检测卷 4 概念梳理 建体系 返回 返回 分层突破 提能力 返回 易错点1　混淆加聚反应与缩聚反应 1.下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是 A.nCH2CH—Cl CH2—CH—Cl 加聚反应 B.n ＋nHCHO (n－1)H2O＋ 　 加聚反应 C.n 　 加聚反应 D.nCH2CH2＋nCH2CH—CH3 　 缩聚反应 √ CH2CH—Cl发生加聚反应所得聚氯乙烯的结构简式为 ， A项错误；n ＋nHCHO (n－1)H2O＋ 为缩聚反应，B项错误；nCH2CH2＋nCH2CH—CH3 发生的是加聚反应，D项错误。 易错点2　构成高聚物分子单体的判断与相关计算 2.利用烯烃、炔烃和二烯烃的混合物在一定条件下发生共聚反应，可合成多种具有不同性能的高分子材料，某高分子材料A的结构简式为： —CH2—CHCH—CH2 ，其单体的相对分子质量最大为 A.96 B.104 C.135 D.149 √ A的四种单体分别是 、 、H2CCH—CN、 H2CCH—CHCH2，其中苯乙烯的相对分子质量最大，为104。 3.如图表示某高分子的结构片段。关于该高分子的推断正确的是 A.由3种单体通过加聚反应形成 B.形成该高分子的单体只有2种 C.形成该高分子的一种单体为 D.形成该高分子的一种单体为1，5－二甲基苯酚 √ 题述高分子链节上含有除碳、氢外的其他元素，通过缩聚反应形成该高分子，故A错误；其单体为 、 、HCHO，故B、D错误，C正确。 易错点3　不能有效地从陌生高分子材料的情境题中提取信息 4.聚醚醚酮(PEEK)是一种高分子材料，可用于3D打印，其结构简式如图所示。 下列关于该物质的说法正确的是 A.属于纯净物 B.分子中存在极性键 C.具有网状结构 D.能够发生水解反应 √ 聚醚醚酮分子的聚合度n值不确定，属于混合物，故A错误；该分子中存在碳氧单键、碳氧双键、碳氢单键等极性键，故B正确；根据其结构简式，该物质分子属于线型高分子，不是具有网状结构的高分子材料，故C错误；羰基、醚键不能发生水解反应，故D错误。 5.由于吸水性、透气性较好，高分子维纶常用于生产内衣、桌布、窗帘等，其结构简式为 ，它是由聚乙烯醇( ) 与另一单体经缩合反应得到的。若已知缩合过程中有H2O生成，则与聚乙烯醇缩合的单体可能是 A.CH3OH B.HOCH2CH2OH C.HCHO D.HCOOH √ 维纶的一个链节 是由聚乙烯醇( ) 的两个链节 与另一单体缩合形成的，再结合 “缩合过程中有H2O 生成”可知另一单体可能为HCHO。 返回 教考衔接 落实素养 返回 √ 考向一　高分子材料的结构与性质 1.(2024·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是 A.线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化 B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解 C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好 D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高 线型聚乙烯塑料为长链高分子材料，无支链，具有热塑性，故受热易软化，A正确；聚四氟乙烯是由四氟乙烯经加聚反应而合成的高分子化合物，稳定性较强，受热不易分解，B错误；尼龙66(聚己二酰己二胺)由己二酸和己二胺发生缩聚反应得到，强度高、韧性好，C正确；有机玻璃的主要成分聚甲基丙烯酸酯可由甲基丙烯酸酯发生加聚反应得到，透明度高，D正确。 √ 2.(2022·湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A.m＝n－1 B.聚乳酸分子中含有两种官能团 C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2 D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1 mol乳酸和足量的Na反应生成1 mol H2，C正确；乳酸分子中含有羟基和羧基，则两分子乳酸可以 反应生成含六元环的分子( )，D正确。 3.(2021·北京卷)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。 聚苯丙生(L) Xm－Yn－Xp－Yq ( 表示链延长) 已知：R1COOH＋R2COOH ＋H2O。 下列有关L的说法不正确的是 A.制备L的单体分子中都有两个羧基 B.制备L的反应是缩聚反应 C.L中的官能团是酯基和醚键 D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响 √ 4.(2019·北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中 表示链延长) A.聚合物P中有酯基，能水解 B.聚合物P的合成反应为缩聚反应 C.聚合物P的原料之一丙三醇可由 油脂水解获得 D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中 也可形成类似聚合物P的交联结构 √ 由题图可知，X连接Y，P的结构中存在酯基，能水解，A项正确；对比X、Y 的结构可知，制备P的两种单体是 、 ， 由此可知合成P的反应为缩聚反应，B项正确； 油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐)，C项正 确；因乙二醇只有2个羟基，故邻苯二甲酸与 乙二醇只能形成链状结构的聚合物，不能形 成交联结构的聚合物，D项错误。 考向二　高分子材料的合成及综合应用 5.(2022·山东卷)下列高分子材料制备方法正确的是 A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备 B.聚四氟乙烯( CF2—CF2 )由四氟乙烯经加聚反应制备 C.尼龙－66( )由己胺和己酸经缩聚反应制备 D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去 反应制备 √ 聚乳酸( )由乳酸[HOCH(CH3)COOH]分子间脱水缩聚 而得，A错误；聚四氟乙烯( CF2—CF2 )由四氟乙烯(CF2===CF2)经 加聚反应制备，B正确；尼龙－66(H NH(CH2)6 ) 由己二胺和己二酸经过缩聚反应制备，C错误；聚乙烯醇( ) 由聚乙酸乙烯酯( )发生水解反应制备，D错误。 6.(2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示： 下列说法正确的是 A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B. 催化聚合也可生成W C.生成W的反应③为缩聚反 应，同时生成 D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 √ 同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物，同系物之间的官能团种类和数目均相同，由于双酚A含有两个酚羟基，而苯酚含有一个酚羟基，故二者不互为同系物，A项错 误；由W的结构简式可推知，W可由 催化聚合得到， B项正确；反应③可表示为 ＋ ， 其生成的小分子为 ，C项错误； 中标 记的官能团在碱性条件下可以发生水解反应，因此在碱性条件下，W比聚苯乙烯容易降解，D项错误。 7.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如图所示。 下列叙述错误的是 A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯 C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子 √ PLA中含有酯基，故碱性条件下可被降解，A正确；MP由丙酸与甲醇发生酯化反应生成，故按酯类命名规则，其名称为丙酸甲酯，B正确；MP的分子式为C4H8O2，其同分异构体 中 含 羧 基 的 有 2 种，分 别 为 、CH3—CH2—CH2—COOH，C错误；MMA中 键能发生加聚反应，故可生成 ，D正确。 8.(2022·北京卷)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法不正确的是 A.F中含有2个酰胺基 B.高分子Y水解可得到E和G C.高分子X中存在氢键 D.高分子Y的合成过程中进 行了官能团保护 √ 由F的结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确；由高分子Y的结 构简式可知，高分子Y在一定条件下发生水解反应生成 和 ，故B错误；由高分子X的结构简式可知， 高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；由合成路线可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，E→F的过程中侧链的氨基形成了酰氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确。 返回 单元检测卷 返回 √ 1.(2025·江苏泰州高二调研)下列物质材质属于天然有机高分子的是 A.汉竹简　 B.青花碗　 C.有机玻璃　 D.光导纤维 汉竹简主要成分为纤维素，属于天然有机高分子，A正确；青花碗的主要材质为硅酸盐类物质，B错误；有机玻璃属于人工合成的有机高分子材料，C错误；光导纤维主要成分为SiO2，属于无机物，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 2.以聚丙烯塑料为材料的快递包装可循环使用。下列关于聚丙烯的说法正确的是 A.结构简式为 B.不能燃烧 C.链节为 D.易溶于水 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 丙烯中所含碳碳双键发生加成聚合，故结构简式为 ， 错误；聚丙烯塑料可以燃烧，B错误；聚丙烯结构去掉中括号和n，即为链节，故链节结构为 ，C正确；聚丙烯属于线型高分 子材料，难溶于水，可溶于某些有机溶剂中，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 3.高分子材料与生产、生活密切相关，下列说法错误的是 A.聚苯胺可用于制备导电高分子材料 B.谷物酿酒是利用淀粉水解产生乙醇的原理 C.人造草坪使用了合成纤维 D.酚醛树脂可作为宇宙飞船外壳的烧蚀材料 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 聚苯胺是一种高分子化合物，具有特殊的电学、光学性质，经掺杂后可具有导电性及电化学性能，可用于制备导电高分子材料，故A正确；谷物酿酒是利用淀粉水解产生葡萄糖，葡萄糖发酵得到乙醇，故B错误；合成纤维性能优异，用途广泛且生产条件可控，原料来源丰富，不受自然条件影响，可用于制备人造草坪，故C正确；网状结构的酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料，可用于火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 4.(2025·江苏徐州高二调研)结构与组成的变化可能引起性能的变化，下列推测不合理的是 选项 材料 结构和组成变化 性能变化 A 塑料 加入热稳定剂 提高耐热性 B 顺丁橡胶 与硫等硫化剂混合加热 提高强度 C 纤维素 接入带有强亲水基团的支链 提高吸水性能 D 冠醚 改成 增大识别的阳离子半径 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 向塑料加入热稳定剂可以提高塑料的耐热性，故A正确；顺丁橡胶与硫等硫化剂混合加热得到硫化橡胶，可以提高橡胶的强度，故B正确；纤维素接入带有强亲水基团的支链可以提高纤维素的吸水性能，故C正确； 冠醚 的空腔直径大于 ，则 改成 会减小识别的阳离子半径，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 5.某高分子由一种单体在一定条件下聚合而成，同时还生成水，该高分子可能是 A. CH2—CH2 B. C. D. √ 由C项中高分子的结构可知，该高聚物是由单体 在一定条件下发生缩聚反应而形成，同时还生成H2O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 6.下列关于合成材料的说法中，不正确的是 A.塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料 B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2CHCl C.合成酚醛树脂( )的单体是苯酚和甲醇 D.合成顺丁橡胶( )的单体是CH2CH—CHCH2 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 合成材料包括塑料、合成纤维和合成橡胶，故A正确；聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2CHCl，故B正确；酚醛树脂是由苯酚 与甲醛缩聚而得，故C错误； 的单体是CH2CH—CHCH2，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 7.有机高分子材料在生活中应用非常广泛。下列有关高分子化合物的说法错误的是 A.由单体制备 的反应类型为加聚反应 B.由单体制备 的反应类型为缩聚反应 C. 的吸水性很弱 D. 的单体核磁共振氢谱峰面积之比均相同 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 是由 通过加聚反应合成，属于加聚反应，A项正 确；聚乳酸( )是由乳酸通过酯化反应合成，反应 过 程 中 还有小分子生成，反应类型为缩聚反应，B项正确； 结构中酯 基 和 苯 环 均 属 于 疏 水 基，故 吸 水 性 很 弱，C项正确； 的单体为对苯二甲酸和对苯胺，它们核 磁共振氢谱峰面积之比分别为1∶2、1∶1，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 8.下列有关合成高分子的说法正确的是 A.聚酯纤维涤纶( )含有三种含氧官能团 B.亚克力( )的单体有顺反异构 C.PC( )是通过加聚反应得到的 D.电绝缘树脂( )的单体是邻羟基苯甲醛和苯胺 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 由结构简式可知，聚酯纤维涤纶中含有羧基、酯基、羟基三种含氧官能团，故A正确；由结构简式可知，亚克力的单体是 ， 不存在顺反异构，故B错误；由结构简式可知，PC分子的端基原子为H 和OH，说明PC是 一定条件下发生缩聚反应得到 的，故C错误；由结构简式可知，电绝缘树脂的单体是甲醛、苯酚和苯胺，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 9.(2025·江苏镇江高二调研)凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维，军事上称为“装甲卫士”，但长期浸渍在强酸或强碱中其强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构： 下列说法不正确的是 A.“芳纶1313”和“芳纶1414”互为同分异构体 B.“芳纶1313”“芳纶1414”中数字表示苯环上取代基的位置 C.凯夫拉在强酸或强碱中强度下降，可能与“ ”的水解有关 D.以 和 为原料制备芳纶1414的反应为缩聚反应 名称 结构简式 芳纶1313 芳纶1414 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 “芳纶1313”和“芳纶1414”都是高分子，n与m的值不相同，所以它们不互为同分异构体，A项错误；“芳纶1313”是指苯环上1、3位置被取代，“芳 纶1414”是指苯环上1、4位置被取代，B项正确；在强酸或强碱中 可水解，故芳纶纤维的强度在强酸或强碱中下降，C项正确； 和 反应生成 和HX，属于缩聚反应，D项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 √ 10.合成导电高分子材料PPV的反应： 下列说法正确的是 A.合成PPV的反应为加聚反应 B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C. 和苯乙烯互为同系物 D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 A项，根据化学方程式可知，该反应中有小分子HI生成，因此属于缩聚 反应，错误；B项，聚苯乙烯( )是苯乙烯通过加聚反应生成的，其链节为 ，因此两者重复结构单元是不同的，错误； C项， 分子中含有2个碳碳双键，而苯乙烯分子中只有一个碳碳双键，二者不互为同系物， 错误；D项，利用质谱法可测定其平均相对 分子质量，然后再通过链节的相对质量，即 可求得其聚合度，正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 11.(2025·广西河池高二期末)维纶(聚乙烯醇缩甲醛)的合成路线如下：   下列说法正确的是 A.1 mol乙水解时最多消耗1 mol NaOH B.甲→乙发生的是缩聚反应 C.丙的结构简式为 D.丙→丁过程中发生了加成反应和取代反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 甲→乙发生的是加聚反应，乙结构简式为 ；乙→丙发 生了水解反应，丙的结构简式为 ；丙→丁过程中先发生 了醛基的加成反应，再通过取代反应形成了醚键。乙为 1 mol乙中含n mol酯基，水解时最多消耗n mol NaOH，A错误；由上述分析可知，B、C错误；由分析可知，丙→丁过程中发生了加成反应和取代反应，D正确。 ， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 12.有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y、Z。如下 图 所示： 下列说法不正确的是 A.Y和Z中都含有酯基 B.X的结构简式是 C.Y和Z中含有C、H、O三种元素的质量分数相同 D.Y和Z分别通过化学反应均可形成空间网状结构 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 X的结构简式是 ，通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y和Z， Y是由X通过分子内碳碳双键加聚得到的，Z是酯基开环得到的聚酯。Y中含有酯基，Z中也含有酯基，A正确；由Y的结构简式知，X含有碳碳 双键和酯基，X的结构简式是 ，B错误；Y和Z都是由 聚合而 成，Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同，则Y和Z中含有C、H、O三种元素的质量分数相同，C正确；Y中含有酯基、Z中含有碳碳双键，分别通过化学反应均可形成 空间网状结构，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 13.橡胶是一类具有弹性的物质，一般分为天然橡胶和合成橡胶两类。丁苯橡胶是合成橡胶的一种，其结构简式为 ， 下列说法正确的是 A.它的单体是 B.装液溴、溴水的试剂瓶均可用丁苯橡胶作瓶塞 C.丁苯橡胶是CH2===CH—CH===CH2和 通过缩聚反应制得 D.丁苯橡胶会老化 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 丁苯橡胶是通过1，3－丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)和苯乙烯( )发生加聚反应得到的，单体为CH2===CH—CH CH2、 ，故A、C错误；由于链节中含有碳碳双键， 故能与溴发生加成反应，因此装液溴、溴水的试剂瓶均不能用丁苯橡胶作瓶塞，故B错误；丁苯橡胶中含碳碳双键，受氧气、臭氧、日光特别是高能辐射的作用容易老化，故D正确；故答案为D。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 14.聚席夫碱(结构片段如下图所示)是一种优良的功能高分子材料。碘掺杂的聚席夫碱表现出优异的电化学性能，在储能方面有良好的应用前景。下列说法错误的是   已知：R1—NH2＋R2—CHOR1NCH—R2＋H2O。 A.该聚合物的共轭大π键体系为电荷传递提供了通路 B.核磁共振氢谱能区分制备该聚合物的二种单体 C.该聚合物的链节为 D.已知在一定条件下H2O2可以将氨基(—NH2)氧化为硝基(—NO2)，则该聚合物的其中一种含氮元素单体1 mol发生上述氧化反应，最多可以消耗6 mol H2O2 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 由已知条件R1—NH2＋R2—CHOR1NCH—R2＋H2O可知，反应其实是—NH2与—CH反应生成—NCH—，可由图进行判断：该聚合物的两个单体分别为对苯二甲醛和对苯二甲胺。由图可知，—NCH—和苯环可形成共轭大π键，共轭大π键体系为电荷传递提供了通路，A正确；制备该聚合物的单体为对苯二甲醛和对苯二甲胺，均为对称结构，均有两种化学环境的H原子，但峰高度不同，可以用核磁共振氢谱区分，B正确；由图及题给信息可知，该聚合物是由 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 对 苯 二 甲 醛 和 对 苯 二 甲 胺 发 生 缩 聚 反应生成的高聚物，链节为 ，C错误；已知在一定条件下H2O2可以将氨基(—NH2)氧化为硝基(—NO2)，N元素化合价由－3价变为＋3价，升高6价×2＝12价，H2O2中的－1价O得到电子被还原为H2O中－2价的O，化合价降低1×2价，根据氧化还原反应中得失电子数目相等，等于元素化合价升降总数，可知1个对苯二胺被氧化后反应消耗H2O2的个数是＝6，故该聚合物的其中一种含氮元素单体1 mol发生上述氧化反应，最多可以消耗6 mol H2O2，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 15.一种脱卤—偶联反应合成高分子材料的过程如图所示。下列叙述错误的是   已知： ＋H2O。 A.上述反应属于缩聚反应 B.常用水吸收尾气中的T C.M在碱性条件下完全水解生成对苯二甲醛 D.N属于线型高分子材料，具有热塑性 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 该反应由M合成N，同时生成小分子物质T，发生缩聚反应，A项正确；根据原子守恒，T为溴单质，溴单质用水吸收效率低，应用氢氧化钠溶液吸收溴单质，B项错误；依题意，M在碱性条件下水解生成醇，两个羟基连在同一个碳原子上不稳定，会脱水生成醛基，即生成对苯二甲醛，C项正确；N属于线型高分子材料，具有热塑性，D项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 16.水溶性荧光超支化聚合物P在生物、医药及组织工程和生物成像等领域都有较好的应用，合成P的单体由M( )和W( ) 在一定条件下反应得到，P的结构片段如下： 下列说法不正确的是 A.W不存在顺反异构 B.聚合物P的单体由M 与W通过取代反应得到 C.M与W形成的单体通过缩聚反应制得聚合物P，同时有CH3OH生成 D.聚合物P具有较好的水溶性可能与存在多个亲水基团—OH有关 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 W中碳碳双键左端上的碳原子连有两个相同的原子，不存在顺反异构，A正确；由结构简式可知，聚合物P的单体由M加成到W的碳碳双键后得到中间产物再与W发生缩聚反应得到，同时有CH3OH生成，B错误，C正确；聚合物P存在多个亲水基团—OH，具有较好的水溶性，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 17.(9分)合成高分子材料用途广泛、性能优异，其性能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是______ _______。 碳碳 双键　 由A的结构简式可知，A中含有的官能团的名称是碳碳双键。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (2)B的单体是苯酚和__________________，这两种单体在碱催化作用下可生成网状高分子，俗称电木，是热固性塑料。 HCHO(或甲醛) B是苯酚与甲醛发生缩聚反应的产物，其单体是苯酚和甲醛。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构 简式是__________________。 C是聚甲基丙烯酸甲酯，与NaOH溶液在一定条件下发生酯的水解反应， 生成高吸水性树脂聚甲基丙烯酸钠，该树脂的结构简式是 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (4)D是合成纤维中目前产量占第一位的涤纶，可由两种单体在一定条件下 合成，这两种单体的结构简式分别是_______________________________ _________________。 HOCH2CH2OH D是涤纶，可由对苯二甲酸与乙二醇在一定条件下发生缩聚反应合成，故它的两种单体是 和HOCH2CH2OH。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 18.(14分)聚丙烯酸钠I( )有良好的亲水性，广泛用于水处 理、食品加工、涂料等，以石油裂解气为主要原料合成聚丙烯酸钠的一种路线如图所示。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 回答下列问题： (1)A的分子式为_______；F→G的反应类型为__________。 C3H6 消去反应 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 由I的分子组成及合成路线可知A是丙烯、B是1，2－二溴丙烷，C是1， 2－丙二醇，D是 、E是 、F是 、G是CH2CH—COOH，H是CH2CHCOONa。 A的分子式为C3H6；由 生成CH2CH—COOH的反应为消 去反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (2)B的名称是________________；E中官能团的名称为____________。 1，2－二溴丙烷 羰基、羧基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 由I的分子组成及合成路线可知A是丙烯、B是1，2－二溴丙烷，C是1， 2－丙二醇，D是 、E是 、F是 、G是CH2CH—COOH，H是CH2CHCOONa。 B的名称是1，2－二溴丙烷； (E)中含有羰基和羧基。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (3)写出H→I的化学方程式：_____________________________________。 nCH2CHCOONa 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 由I的分子组成及合成路线可知A是丙烯、B是1，2－二溴丙烷，C是1， 2－丙二醇，D是 、E是 、F是 、G是CH2CH—COOH，H是CH2CHCOONa。 H→I的化学方程式为nCH2CHCOONa 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (4)Y与D互为同系物，Y的相对分子质量比D大28，则符合下列条件的Y的同分异构体共有___种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶2的同分异构体的结构简式为_________________________。 ①能发生银镜反应；②分子中只含有一种官能团；③不含环状结构。 4 OHCCH2CH2CH2CHO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 由I的分子组成及合成路线可知A是丙烯、B是1，2－二溴丙烷，C是1， 2－丙二醇，D是 、E是 、F是 、G是CH2CH—COOH，H是CH2CHCOONa。 由题可知，Y的分子式为C5H8O2，由①②知其同分异构体中含有2个—CHO，且由③知不含环状结构，则对 应的结构有4种，其中戊二醛的 核 磁 共振氢谱有3组峰，且峰面积比 为 1∶ 1∶2，可表示为OHC—(CH2)3—CHO。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (5)已知2R1—Cl＋2Na2NaCl＋R1—R1。仿照题给合成路线图写出以1，3－丁二烯为原料合成聚环丁烯的路线：__________________________ ______________________________________________________。 CH2CH—CHCH2 BrCH2CHCHCH2Br 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 由I的分子组成及合成路线可知A是丙烯、B是1，2－二溴丙烷，C是1， 2－丙二醇，D是 、E是 、F是 、G是CH2CH—COOH，H是CH2CHCOONa。 1，3－丁二烯先与Br2发生1，4－ 加 成 生成BrCH2CHCHCH2Br，BrCH2 CHCHCH2Br与钠作用生成环丁烯， 环丁烯加聚得到目标产物。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 19.(15分)合成EPR橡胶 ( )广泛应用于防水材料、电线电缆护套、耐热胶管 等；PC塑料( )透光性良好，可制作挡风玻璃 以及眼镜等。它们的合成路线如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 已知： ①RCOOR1＋R2OH RCOOR2＋R1OH； ②(CH3)2CCHCH3＋H2O2 (CH3)2 ＋H2O； ③ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (1)A的名称为______，反应Ⅲ的反应类型为__________，H的结构简式为 __________。 (2)在工业生产过程中，反应Ⅰ除了能得到高纯度的苯酚和丙酮之外，还能 回收副产物 和__________________。 丙烯 加成反应 甲醇(或CH3OH) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (3)反应Ⅱ发生时，条件控制不当有可能生成高分子，其结构简式可能是 ______________。 (4)反应Ⅳ的化学方程式为_________________________________________ ______________________________________。 (2n－1)CH3OH＋ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (5)有机物E满足下列条件的同分异构体有____种。 ①含2个苯环和2个羟基，且2个羟基不能连在同一个碳上； ②遇FeCl3溶液不显紫色； ③核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。 2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 根据合成EPR橡胶的结构简式可知合成该橡胶的单体为CH2CH2和CH2CHCH3；A和苯反应可生成C9H12，可知A应为CH2CHCH3，B为CH2CH2；C9H12经反应Ⅰ可生成 和 丙酮，丙酮和苯酚发生类似已知③的反应生成E，结合E的分子式以及PC塑料的结构简式可知E应为 ；物质B即乙烯发生类似已知②的反应生 成F，则F为 ， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 F与CO2反应生成 ，该物质与甲醇发生类似已知①的反应生成G和H，H为二元醇，则H为HOCH2CH2OH，G为CH3OCOOCH3；G与E发生类似已知①的反应生成PC塑料。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 的同分异构体满足：①含2个苯环和2个羟基，且2个 羟基不能连在同一个碳上；②遇FeCl3溶液不显紫色，说明不含酚羟基；③核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，说明该分子对称，则满足条件的结构有 和 ，共2种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 20.(14分)实验室利用氰基乙酸酯(NC—CH2—COOR)制备医用胶单体原理如下： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 实验步骤： 步骤1.将一定量甲醛和碱催化剂、复合助剂加入图1装置进行加热，然后向其中缓慢滴加氰基乙酸酯(NC—CH2—COOR)，使体系升温至85～90 ℃反应2～3 h； 步骤 2.加入一定量的磷酸终止反应后回流1 h； 步骤3.将烧瓶中的产物转移至图2装置冷却至60 ℃，加入一定量五氧化二磷，进行减压蒸馏； 步骤4.在0.1 MPa下进行热裂解，收集160～190 ℃的馏分。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 回答下列问题： (1)图2中仪器a的名称为________________。 直形冷凝管 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (2)收率与原料配比、温度的关系如图3，制备该医用胶单体的最佳条件为____________________________________________。 甲醛和氰基乙酸酯的配比为1.00、温度为90 ℃　 根据图3可知，当甲醛和氰基乙酸酯的物质的量之比为1.00、温度为90 ℃时，收率最高。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (3)步骤3中加入五氧化二磷的目的是___________。 干燥有机物 发生第一步反应时生成了水，步骤3中加入五氧化二磷的目的是除去中间产物中的水。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (4)医用胶单体的核磁共振氢谱图如图。(已知 中A、B表示除氢 原子之外的不同的原子或基团，则分子中的Ha和Hb两原子在核磁共振氢谱中会显示出两组峰，峰面积之比为1∶1) 推知医用胶单体的结构简式为__________________________________。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 根据核磁共振氢谱图可知，该医用胶单体有6种不同化学环境的氢原子，个 数 比 为 1∶1∶2∶2∶2∶3，所 以 该 有 机 物 的 结 构 简 式 为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 (5)步骤1中发生反应的化学方程式为________________________________ ___________________________________________________。 nNC—CH2—COOCH2CH2CH2CH3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 步骤1是氰基乙酸丁酯(NC—CH2—COOCH2CH2CH2CH3)和甲醛在碱催化下发生聚合反应，发生反应的化学方程 式 为 nNC—CH2—COOCH2 CH2CH2CH3＋nHCHO ＋nH2O。 返回 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 谢 谢 观 看 ！ 第 五 章 　 合 成 高 分 子 返回 $