第二章 专题突破(二) 有机物分子中原子共线、共面的判断-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件PPT（人教版，单选）

该高中化学课件聚焦有机物分子中原子共线、共面判断，从甲烷、乙烯等典型分子的空间结构、杂化类型入手，通过表格对比建立认知基础，结合例题与针对练习，构建从基础模型到复杂分子分析的学习支架，帮助学生衔接烃的结构与性质知识。 其亮点在于以科学思维为核心，通过模型建构（如平面与平面连接旋转分析）和证据推理（如苯乙烯共面原子数判断），培养学生空间想象能力。采用“典型分子-规律总结-实例应用”教学方法，强化结构决定性质的化学观念，助力学生形成系统思维，也为教师提供丰富例题与测评资源，提升教学效率。

　 专题突破(二) 有机物分子中原子共线、共面的判断 第二章 烃 一、常见分子的空间结构 1.熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3个原子共面，单键可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6个原子共面，CC键不能旋转 C2H2 直线形 sp 4个原子共线(面)，C≡C键不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12个原子共面，对角线上4个原子共线 2.分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 分析甲醛( )、甲酸( )分子中碳原子的杂化方式，并判断二者分子中所有原子一定共平面吗。 答案：甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子( ) 中所有原子共面，甲酸分子( )中所有原子可能共平面。 针对练1.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是 A.甲苯　　　　　　　　 B.乙烷 C.丙炔 D.1，3－丁二烯 √ 甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意；1，3－丁二烯的结构简式为CH2CH—CHCH2，碳碳双键是平面结构，因此1，3－丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。 针对练2.现有下列物质： ①　 ②CH3CHCHCH3 ③　 ④　 ⑤ ⑥CH3—C≡C—CH3 (1)所有原子一定在同一平面上的是_____ (填序号，下同)。 (2)所有碳原子一定在同一平面上的是__________。 (3)所有碳原子可能在同一平面上的是_____。 (4)所有碳原子一定在一条直线上的是_____。 ③ ②③④⑥ ⑤ ⑥ ①中碳原子都饱和，所有原子不可能共面；②中含有—CH3，所有原子不可能共平面，但双键是平面结构，故4个碳原子共面；③ 中的12个原子共面；④ 中含有—CH3，所有原子不可能共面，由于苯的12个原子共面，故该物质中7个碳原子共面；⑤的结构可表示 为 ，由于碳碳单键a可以旋转，故乙烯侧链上各原子 所 在 的平面和苯环所在的平面可能是同一平面，也可能是不同平面，故所有碳原子可能在同一平面上；⑥中含—C≡C—，与—C≡C—相连的两个—CH3上的C原子一定与三键碳原子在同一直线上。 针对练3.下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面内的是 A. CH2 CH2 B.CH2CH—CHCH2 C. D. √ 乙烯分子为平面结构，分子中的6个原子处于一个平面内，故A不符合题意；1，3－丁二烯分子中的碳原子均为不饱和碳原子，则分子中所有原子可能处于同一平面内，故B不符合题意；苯分子为正六边形的平面结构，分子中的12个原子共平面，故C不符合题意；2－甲基－1，3－丁二烯分子中含有甲基，甲基碳原子为四面体结构，则分子中所有原子不可能在同一平面内，故D符合题意；故选D。 针对练4.下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是 A. B. C. D. √ 苯为平面结构，该分子相当于苯环上的一个氢被丙烯基取代，不改变原来的平面结构，丙烯基的所有碳原子在同一个面上，这两个平面可通过单键的旋转处于同一个平面，所以该分子中所有碳原子可能都处在同一平面上，A不选；该分子含有两个苯环，两个苯环上的碳原子一定共面，甲基相连的碳原子采用sp3杂化，其空间结构为四面体形，故甲基碳原子一定不会在两个苯环形成的平面中，该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，B选；苯为平面结构，该分子可以看成是两个甲苯中的甲基邻位碳原子相连形成的，每个苯环上的碳原子(包括甲基碳)一定共面，这两个平面可通过单键的旋转处于同一个平面，所以该分子中所有碳原子可能都处在同一平面上，C不选；碳碳三键是直线形结构，又因为单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能处于同一平面，D不选；答案选B。 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 　　先观察分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1.直线与平面连接 如乙烯基乙炔( )，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直 线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 2.平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面 不一定重合。如苯乙烯分子( )中共平面的原子至少12个， 最多16个。 3.平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢 原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子 中，共平面原子至少6个，最多7个。 4.直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1，2，3，4、6，8，9，10号原子一定共直线。 某烃的结构简式为 ，若分子中共线 碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A.3、4、5 B.3、10、4 C.3、14、4 D.4、10、4 √ ，4、7、8号三个碳原子一定共线，所以共线碳 原子为3；苯环和2、3、4、5、7号碳原子构成的乙烯面可以共面，一共有11个碳原子，因为4、7、8号三个碳原子一定共线，所以8号碳原子一定也在这个面内(12个碳原子共面)，1号、6号碳原子也可能在这个面内(14个碳原子共面)；以四个单键与其他原子连接的碳原子为四面体结构，有1号、2号、5号、6号碳原子符合。答案选C。 针对练5.下列说法中正确的是 A.甲苯( )分子中所有原子共平面 B.苯乙炔( )分子中所有原子共平面 C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上 D.丙烯(CH3CHCH2 )分子中所有碳原子共线 √ 苯是平面形结构，但甲苯( )中含有甲基，甲基碳所连的四个原子呈四面体结构，所以甲苯中所有原子不可能共平面，A错误；苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，则苯乙炔( )中所有原子共平面，B正确；正戊烷分子中的碳原子是锯齿形结构，因此分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上，C错误；乙烯是平面形结构，因此丙烯(CH3CHCH2 )分子中所有碳原子共面，但不共线，D错误。 针对练6.有机物 分子中最多有_____个碳原子在同一平面内，最多有____个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有____个。 12 6 9 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结 构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以旋转， 炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面， 也可能不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可 能共面，最多有6＋6＝12个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即最多有5＋1＝6个原子共线。 返回 课时测评 返回 √ 题点一　常见分子的空间结构 1.下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是 A.甲苯 B.硝基苯 C.2－甲基丙烯 D.2－甲基丙烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 苯为平面结构，甲苯中甲基碳原子处于苯平面中H原子位置，所有碳原子都处在同一平面上，故A不符合题意；苯为平面结构，硝基苯中所有碳原子都处在同一平面上，故B不符合题意；乙烯为平面结构，2－甲基丙烯平面中2个甲基的碳原子处于乙烯平面中H原子位置，所有碳原子都处在同一平面上，故C不符合题意；2－甲基丙烷中，3个甲基处于2号碳原子四面体结构的顶点位置，2号碳原子处于该四面体内部，所以所有碳原子不可能处于同一平面，故D符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 2.下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是 A.2－丁烯 B.甲苯 C.1－丁烯 D. 与双键相连的6个原子一定在同一平面内，A不符合题意；苯环上的12个原子是共面的，甲苯中甲基碳原子处于苯平面中H原子的位置，B不符合题意；与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上，苯为平面结构，则该结构中所有碳原子一定在同一平面上，D不符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 有机物 共面的碳原子有6个，共线的碳原子有4个。 题点二　有机物分子中共线、共面的分析 3.CH3—CHCH—C≡CCF3分子中，共面的碳原子有a个，共线的碳原子有b个，则a、b分别为 A.6，4 B.5，4 C.6，5 D.6，6 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 4.在 分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数为 A.12 B.14 C.18 D.20 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环和碳碳三键所在的平面上，则共 平面的原子如图所示： 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 5.某烃的结构简式为 ，分子中含有四面体结 构的碳原子(即饱和碳原子)数为x，在同一直线上的碳原子数为y，一定在同一平面上的碳原子数为z，则x、y、z分别为 A.5，6，4 B.5，3，6 C.5，4，8 D.5，3，5 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 有机物 中，与碳碳双键直接相连的原子共平 面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，碳碳单键可旋转到双键平面上，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即z＝6；在同一直线上的碳原子数即为与碳碳三键直接相连的碳原子为3个，即y＝3；乙基碳原子和丙基碳原子是含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)，共5个，故x＝5。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面；两个苯环由可以旋转的单键相连，处于苯环对位上的碳原子以及碳原子所连的氢原子共线，所以至少有9个碳原子共面，故选C。 √ 6.在 中，同一平面内的碳原子最少应有 A.7个 B.8个 C.9个 D.14个 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 7.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 A.分子式为C25H20 B.分子中所有原子有可能处于同一平面 C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D.该物质的一氯代物只有三种不同结构 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 分子中含有4个苯环，共含有25个C原子和20个H原子，则分子式为C25H20，故A正确；分子中含有一个饱和碳原子，与该碳原子相连的四个碳原子，具有甲烷的结构特点，所有与该饱和碳原子相连的碳原子不可能在同一平面上，故B错误、C正确；该有机物四个苯环的位置相同，每个苯环上有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物只有三种不同结构，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 8.下列说法正确的是 A.CH3CHCHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B.a( )和c( )分子中所有碳原子均处于同一平面上 C. 中所有碳原子可能都处于同一平面 D.化合物 (b)、 (d)、 (p)中只有b的所有原子处于同一平面 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CHCHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误；B项，a与c分子中有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 9.有机物的结构可用键线式表示，如CH3CHCHCH3的键线式为 。已知有机物X的键线式为 ，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。下列关于Y的说法正确的是 A.Y的结构简式为 B.Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后，不分层 C.Y不能发生取代反应 D.Y分子中的所有原子一定共平面 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 根据X的键线式，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体且属于芳香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为 ，它能与溴水发生加成反应而使其褪色，但反应后的混合液静置后会分层；苯乙烯的苯环上可以发生取代反应；当单键转动时，苯环与乙烯基所在平面可能不重叠，所有原子不一定共平面。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 √ 10.下列关于有机物分子结构的叙述正确的是 A.CH3—CHCH—C≡C—CF3分子中6个碳原子都在同一平面上 B.有机物 最多可能有11个碳原子共面 C.2－苯基丙烯 分子中所有原子都能共面 D.CH3—C≡C—CHCH2分子中最多有4个碳原子共面 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 结合乙烯为平面形、乙炔为直线形，故CH3—CHCH—C≡C—CF3中所有碳原子共面，故A正确； 中，碳碳三键、碳碳双键与苯环以单键相连，可以旋转共面，乙基中的两个碳原子也可能处在该平面，故最多有12个碳原子共面，故B错误；甲基碳原子所连的4个原子呈四面体结构，故2－苯基丙烯分子中所有原子不能共面，故C错误；CH3—C≡C—CHCH2中，所有碳原子共面，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 11.有机物M、N、Q之间的转化关系为 ，下列说法正确的是 A.M的同分异构体有3种(不考虑立体异构) B.N分子中所有原子共平面 C.Q的名称为异丙烷 D.M、N、Q均能与溴水反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 依题意，M、N、Q的结构简式分别为 、 、 ，求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物， 丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、 ，它们的一 氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 12. 已知①②两种物质的结构如图所示，下列说法正确的是 A.①和②两种物质的分子式均为C9H11 B.②的一氯代物只有2种(不考虑立体异构) C.②分子中所有碳原子可能处于同一平面上 D.①分子中最多有4个碳原子共直线 √ 由题给结构可知①②的分子式均为C9H12，故A错误；②分子中只有两种不同化学环境的氢原子，其一氯代物只有两种，故B正确；②分子中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故C错误；①分子中最多有3个碳原子在一条直线上，故D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 13.(9分) 某有机物的结构为 ，回答下列问题。 (1)最多有____个碳原子在同一条直线上。 (2)最多有_____个碳原子在同一平面上。 (3)最多有_____个原子在同一平面上。 4 13 21 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 14.(15分)①～④是几种有机物的名称、分子式或结构简式：①C2H2　②苯　③CH3CH(C2H5)CH2CH(C2H5)CH3　④C5H4 据此回答下列问题： (1)实验室制取①的化学方程式：________________________________；③的名称：____________________。 CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑ 3，5－二甲基庚烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (2)②的同系物A，分子中共含66个电子，其苯环上一溴代物只有一种，A 的结构简式：______________。 苯的同系物的通式是CnH2n－6(n≥7)，分子中共含66个电子，即6n＋2n－6＝66，n＝9；A的分子式是C9H12，苯环上一溴代物只有一种，A的 结构简式： 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 (3)理论上④的同分异构体的数目可能有30多种，如：A.CH2 C CCCH2 B.CH≡C—CHCCH2　 C. D. ，其中A、B是链状分子(不考虑这些结构能否稳定存在)，请写出所有碳原子均共线的一种链状分子的结构简式：____________________。 CH≡C—C≡C—CH3 C5H4中所有碳原子均共线必须含有碳碳三键且不饱和度为4，符合要求的结构简式：CH≡C—C≡C—CH3。 返回 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 谢 谢 观 看 ！ 第 二 章 　 烃 返回 $