第二章 第二节 第2课时 烯烃的加成、加聚及氧化规律-【金版新学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步课堂高效讲义配套课件PPT（人教版，单选）

该高中化学课件聚焦烯烃的加成、加聚反应及氧化规律，通过任务驱动衔接烯烃结构知识，从单烯烃对称与不对称加成（含马氏规则）到二烯烃1,2-、1,4-及全加成，再到加聚反应，构建递进式学习支架。 其亮点在于以化学观念中“结构决定性质”为核心，通过分类对比（如二烯烃加成方式）和例题解析培养科学思维，“交流研讨”“学以致用”环节设计探究问题，助力学生掌握反应规律，教师可通过分层测评实现精准教学。

第2课时　烯烃的加成、加聚及氧化规律 　 第二章　第二节　烯烃　炔烃 1．掌握单烯烃、二烯烃的加成反应、加聚反应。 2．掌握烯烃的氧化规律。 学习目标 任务一　烯烃的加成、加聚 1 任务二　烯烃的氧化规律 2 随堂演练 3 内容索引 课时测评 4 任务一　烯烃的加成、加聚 返回 新知构建 1.烯烃的加成反应 (1)单烯烃的加成 ①对称单烯烃的加成 CH3—CHCH—CH3＋HBr 。 ②不对称单烯烃的加成 CH3—CHCH2＋HBr 特别提醒：当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，遵循马氏规则。 (2)二烯烃的加成 二烯烃是分子中含有________碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为_________________。常见的共轭二烯烃有1，3－丁二烯，其结构简式为CH2CH—CHCH2。 ①1∶1加成的两种方式 两个 CnH2 (n≥3) ②二烯烃的全加成 CH2CH—CHCH2＋2Br2 ______________________。 ③乙烯与1，3－丁二烯发生的双烯烃加成反应 2.烯烃的加聚反应 (1)单烯烃的加聚： (2)共轭二烯烃的加聚：nCH2CH—CHCH2 CH2—CHCH—CH2 。 (3)多种烯烃的加聚： nCH2CH2＋nCH2CH—CH3 或 。 学以致用 1.(2025·宁夏石嘴山高二检测)已知共轭二烯烃如1，3－丁二烯可以发生1，2－加成及1，4－加成。据此推测，异戊二烯(2－甲基－1，3－丁二烯)与溴加成时不可能得到以下哪种产物 A. B. C. D. √ 异戊二烯(2－甲基－1，3－丁二烯)发生1，2－加成可得到 或 ，发生 1，4－加成可得到 ， 不可能得到 ，故选D。 2.某烃的键线式结构如图 ，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 √ 与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，可以发生1，2－加成生成3种产物，还有共轭双键的1，4－加成，生成1种产物，共有4种产物。 3.现有两种烯烃：CH2CH2和 。它们的混合物进行聚 合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的 ① CH2—CH2 ② CH2—CH2— ③ CH2—CH2—CH2— ④ A.①④ B.③ C.② D.①②④ √ 烯烃的重要性质之一是可以发生加聚反应，当两种烯烃混合后，一定会发生两种烯烃自身的加聚反应，得到①④；另外两种烯烃共同发生加聚反应，得到②，D正确。 返回 任务二　烯烃的氧化规律 返回 新知构建 1. 被酸性KMnO4溶液氧化 烯烃被氧化的部分 CH2 RCH   氧化产物 CO2 RCOOH   如：RCHCH2 ________________________。 RCOOH＋CO2＋H2O 2.被臭氧氧化 烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。 如 ＋ 。 交流研讨 思考并回答下列问题。 (1)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯？__________。原因是________________。 提示：不可以　乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，产生新的杂质 (2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为 CO2、H2O和 ，试 推 测 该烯 烃 的 结 构 简 式 为 __________________。 提示： (3)分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解生成 ，则该烃的结构简式为______________。 提示： 学以致用 1.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，CC键发生断裂，如RCH CHR'可氧化成RCHO和R'CHO。1 mol下列烯烃分别被氧化后，可能生成1 mol乙醛的是 A.CH3CHCHCH2CH3 B.CH2CH(CH2)3CH3 C.CH3CHCH—CHCHCH3 D. √ 1 mol CH3CHCHCH2CH3氧化后生成1 mol CH3CHO和1 mol CH3CH2CHO，A正确；1 mol CH2CH(CH2)3CH3氧化后生成1 mol HCHO和1 mol CH3(CH2)3CHO，B错误；1 mol CH3CHCHCHCHCH3氧化后生成2 mol CH3CHO和1 mol OHCCHO，C错误；1 mol 氧化后生成1 mol 和 1 mol HCHO，D错误。 2.(2025·江西南昌高二检测)烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下，分子中的不饱和键完全断裂，此法可用于减短碳链。已知： 烯烃被氧化的部位 CH2 RCH   对应的氧化产物 CO2 RCOOH   现有某烯烃与酸性KMnO4溶液作用后得到 的 氧 化 产 物 有 CO2、乙 二 酸 (HOOC—COOH) 和 丙 酮 ( )，则该烯烃的结构简式可能是 A. B.CH2CH—CH2—CHCH2 C.CH2CH—CHCHCH2CH3 D. √ 被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、 ，不符合题意，故A错误；CH2CH—CH2—CHCH2被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、HOOCCH2COOH，不符合题意，故B错误；CH2CH—CHCHCH2CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、HOOC—COOH、CH3CH2COOH，不符合题意，故C错误； 被 酸 性 高 锰 酸 钾 溶 液 氧 化 生 成 CO2、乙 二 酸(HOOC—COOH)和丙酮 ( )，故D正确。 返回 随堂演练 返回 √ 1.某烃与氢气发生反应后能生成CHCH2CH3。 则该烃不可能是 A.2－甲基－2－丁烯 B.3－甲基－1－丁烯 C.2，3－二甲基－1－丁烯 D.2－甲基－1－丁烯 (CH3)2CHCH2CH3结构为 ，5号碳原子与1号碳原子化学环境相同。若2、3号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为2－甲基－2－丁烯，故A不选；若3、4号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为3－甲基－1－丁烯，故B不选；2，3－二甲基－1－丁烯与氢气发生加成反应后生成2，3－二甲基丁烷，结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，故C选；若1、2号碳原子各去掉1个H原子，形成的烯烃为2－甲基－1－丁烯，故D不选。 根据有机物结构， 其中含有一个1，3－丁二烯结构(a和b部分)。与Br2按1∶2的物质的量之比发生加成反应，可以分别形成以下几种情况(只画出双键的变化情况)：b和c加成： ；c和a加成： ；a和b加成： ；a和b发生1，4加成，消耗1 mol溴，另外1 mol溴与c加成： 。所以一共有四种加成产物。 √ 2.(2025·上海徐汇高二检测) 某有机物(结构如图所示)与Br2按1∶2的物质的量之比发生加成反应，可得到加成产物的种数(不考虑立体异构)为 A.2　 B.3　 C.4　 D.5 √ 3.2005年诺贝尔化学奖授予在“烯烃复分解反应”研究方面作出贡献的三位科学家。“烯烃复分解反应”是指在金属钼、钌等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。如两分子烯烃RCHCHR'用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃R'CHCHR' 和RCHCHR。则由CH2CHCH2CH3和 发生“烯烃复分解反应”，生成新 烯烃种类为 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 因烯烃在合适催化剂的作用下双键可断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，则CH2CHCH2CH3和CH2C(CH3)2发生烯烃复分解反应生成的烯烃有CH2CH2、CH3CH2CHCHCH2CH3、(CH3)2CC(CH3)2、CH3CH2CHC(CH3)2四种物质。 4.现有分子式为C10H18的某烃A，经催化加氢后得到化合物B，其分子式为C10H22，A与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种化合物：CH3COOH、 、 ，则A的结构简式为 A. B. C. D. √ 返回 与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种氧 化产物： ， ，CO2，A项不符合题意； 与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种 氧化产物：CO2，HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH， ，B项不 符合题意； 返回 与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种氧化 产物： ，HOOCCH2COOH， ，C项不符合题 意； 与酸性KMnO4溶液作用可得如下三种 氧化产物：CH3COOH、 、 ，D项符合题意。 课时测评 返回 √ 题点一　烯烃的加成反应 1.(2024·大连八中期中)0.5 mol 某气态烃能与0.5 mol氯气完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可与3 mol氯气发生完全取代反应，则此气态烃可能为 A.CH2CH2 B.CH3CHCH2 C.CH3CH3 D.CH2CHCHCH2 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 0.5 mol 某气态烃能与0.5 mol氯气完全加成，则该烃分子中含有1个不饱和的碳碳双键，加成后产物分子上的氢原子又可与3 mol 氯气发生完全取代反应，说明1个分子含有6个H原子，因此该气态烃结构简式可能为CH3CHCH2，合理选项是B。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 2.下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2－甲基戊烷的是 A. B. C. D. √ 选项B、C、D中的物质催化加氢后都得到2－甲基戊烷，只有A中物质催化加氢后得到3－甲基戊烷。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 3.从柑橘中炼制萜二烯( )，下列有关它的推测，不正确的是 A.分子式为C10H16 B.常温下为液态，难溶于水 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1 mol萜二烯能与HBr发生1，4－加成 该有机物分子式为C10H16，A项正确；分子中碳原子数大于4且小于18的烃一般为液态，且烃难溶于水，B项正确；该分子中含有 ，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；两个碳碳双键中间隔一个碳碳单键的二烯烃才可以发生1，4－加成，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 4.已知1 mol链烃CxHy可以发生如下系列转化(无机试剂是足量的)： CxHy Q CxCl12 下列说法错误的是 A.x＝5、y＝10 B.用酸性高锰酸钾溶液可以区分CxHy和Q C.上述转化过程中依次发生了加成反应和取代反应 D.CxCl12可能的结构有三种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 1 mol CxHy可与1 mol HCl发生加成反应，则1个CxHy分子中含有1个碳碳双键，生成的Q为氯代烷烃，分子式为CxHy＋1Cl，Q与氯气在光照条件下发生取代反应生成CxCl12，CxCl12中不含不饱和键，则x＝5，y＝10，A项正确；C5H10中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C5H11Cl不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以区分，B项正确；C5H10与 HCl发生加成反应，C5H11Cl与氯气发生取代反应，C项正确； 不存在对应烯烃，则符合题中转化关系的C5Cl12可能的结构只有两种，D项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 5.(2025·江西抚州高二检测)已知丁烷的分子结构可简写成键线式： 。 有机化合物X的键线式为 ；有机化合物Y与等物质的量的H2发生 加成反应可得到有机化合物X，下列有关说法错误的是 A.有机化合物X的一氯代物只有4种 B.用系统命名法命名有机化合物X，名称为2，2，3－三甲基戊烷 C.有机化合物X的分子式为C8H18 D.Y的结构可能有3种，其中一种的系统命名为3，4，4－三甲基－2－戊烯 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由键线式可知，X的结构简式为 ，分子式为 C8H18，分子中最长碳链含有5个碳原子，侧链为3个甲基，系统命名的名称为2，2，3－三甲基戊烷。由结构简式可知，X分子中含有5种不同化学环境的氢原子，所以一氯代物有5种，故A错误；X系统命名的名称为2，2，3－三甲基戊烷，故B正确；X的分子式为C8H18，故C正确；X是Y和等物质的量的氢气加成后的产物，则Y为单烯烃， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Y的结构简式可能为 、 、 ，系统命名依次为3，3－二甲基－2－乙基－ 1－丁烯、3，4，4－三甲基－2－戊烯、3，4，4－三甲基－1－戊烯，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 6.(2024·广西柳州高级中学高二期中)已 知 ，实 验 室 合 成 ，可以选择下列哪组原料 A.1－丁烯和2－乙基－1，3－丁二烯 B.1－丁烯和2－甲基－1，3－丁二烯 C.2－丁烯和2－乙基－1，3－丁二烯 D.乙烯和2－甲基－1，3－丁二烯 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 如图 结合题给信息，①、②两处是成环时新形成的化学键，再从①、②处断键即可推知反应物为 和 ，即1－丁烯和2－乙基－1，3－丁二烯加成可得到 ，A项符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 题点二　烯烃的氧化 7.烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如：R1CHCHR2 被氧化为 和 ； 被氧化为 和 ，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有 A.2种 B.3种 C.4种 D.6种 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由题意可知，在一定条件下碳碳双键可被氧化断裂，生成醛或酮。烯烃C4H8的结构有三种：CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、CH2C(CH3)2，氧化后得到的产物分别有2种(HCHO和CH3CH2CHO)、1 种(CH3CHO)、2种(HCHO和 )，所以氧化产物共有4种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 8.(2024·南京师大附中高二期中)已知： (R、R'、R''代表烷基)。某化合物分子式为C10H16，1 mol该化合物催化加氢时可消耗2 mol H2；1 mol该化合物经题述反应可得到1 molC O和1 mol 。则该化合物可能为 A. B. C. D. √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 结合题给信息可知，反应特征为 碳 碳 双 键 变 为 两 个 碳 氧 双 键，结 合 1 mol该 化 合 物 经 题 述 反 应 可 得 到1 mol(CH3)2CO 和 1 mol ，可知，该化合物可能为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 9.已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：CH3CHC(CH3)2 CH3COOH＋CH3COCH3(丙酮)。现有分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2－丁酮(CH3COCH2CH3)，则该烯烃的结构简式为 A. B. C. D. √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 根据已知信息可判断烯烃中碳碳双键断开，不饱和碳原子变为羧基或酮羰基，若分子式为C8H16的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后，生成正丁酸(CH3CH2CH2COOH)和2－丁酮(CH3COCH2CH3)，则羧基和酮羰基中的碳原子是不饱和碳原子，因此该烯烃的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 √ 10.已知 (酮)＋R″CHO(醛)(R、R'、 R″代表烷基) 现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2，3－二甲基戊烷，该烯烃经臭氧氧化后在Zn存在的条件下水解成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为 A. B. C. D. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 该烯烃与H2的加成产物为 ，且该烯烃经臭 氧氧化后在Zn存在的条件下水解成乙醛和一种酮，则表明该烯烃分子中 含 有 CH3—CH 结 构 片 段，从 而 得 出 该 烯 烃 的 结 构 简 式 为 ，C项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 11.(2025·广西桂林高二检测)烃A和烃B的结构如图所示，A、B与Br2发生如下加成反应时所得相应产物(只考虑位置异构)理论上最多分别有 ①A与Br2以物质的量之比为1∶2发生加成反应 ②B与Br2以物质的量之比为1∶1发生加成反应 A.2种、3种　 B.3种、4种 C.4种、5种　 D.6种、6种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 ①烃A与Br2以物质的量之比为1∶2发生加成时，所得产物(只考虑位置 异构)理论上有 最多有4种；②烃B与Br2以物质的量之比为1∶1发生加成时，所得产物 有 最多有5种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 12.化合物丙是一种医药中间体，可以通过如图转化制得。下列说法错误的是 A.丙的分子式为C10H14O2 B.甲与Br2发生加成反应的产物只有2种 (不考虑立体异构) C.乙的同分异构体中可能含有3种官能团 D.甲、丙均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 由丙的结构可知，丙的分子式为C10H14O2，故A正确；1 mol 甲与1 mol Br2发生1，2－加 成 的 产 物 是 ，发生1，4－加成的产物是 ，与2 mol Br2发生加成反应的产物是 ，共3种， 故B错误； 与乙互为同分异构体，含有醛基、碳碳双键、羟基， 共3种官能团，故C正确；甲、丙结构中均含有碳碳双键，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 13.(2024·江苏镇江高二期末)金刚烷可用于抗病毒、抗肿瘤等特效药物的合成。工业上用环戊二烯合成金刚烷的流程如图所示： 下列说法不正确的是 A.环戊二烯所有的碳原子共平面 B.反应①属于加成反应 C.二聚环戊二烯的分子式为C10H10 D.四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同分异构体 √ 反应①存在CCC—C的变化，属于加成反应，选项B正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 14.(2024·山东淄博高二统考)己二烯一定条件下可发生闭环反应。下列说法错误的是 A.X分子中σ键与π键的个数比为15∶2 B.Y、Z互为对映异构体 C.X被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH D.一定条件下X与乙烯反应生成的六元环状化合物中不含手性碳原子 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 单键由1个σ键组成，双键由1个σ键与1个π键组成，X分子中σ键与π键的个数比为15∶2，A正确；互为镜像关系的立体异构体，称为对映异构体，Y、Z互为对映异构体，B正确；X含碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化生成HOOC—COOH和CH3COOH，C正确；一定条件下X与乙 烯反应生成的六元环状化合物是 ，连接四种不同原子或原子团的 碳原子为手性碳原子， 中标记“*”的碳原子为手性碳原子，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 15.(18分)烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮，例如： ，1 mol 某 烃 A 通 过臭氧氧化并经锌和水处理后只得到 和 各1 mol。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (1)观察题中给出的转化关系式可知，烃分子中每有一个碳碳双 键，则 产 物中会有_____个羰基( )，产物与烃分子中原子个数相等的元素有__________。 2 碳和氢 根据题中所给化学方程式可知，若烃分子中含有1个碳碳双键，产物中就有2个羰基，或可理解为产物中增加了2个氧原子，而碳元素和氢元素的原子个数不变。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (2)A分子中有____个碳碳双键，A的分子式是________。 2 C8H12 由于A的氧化产物中共有4个羰基，可推出A分子中含有两个碳碳双键；由于产物中有8个C原子和12个H原子，因此A的分子式为C8H12。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (3)已知 可以简写为 ，其中线表示化学键，线 的端点、折点或交点表示碳原子，碳原子剩余的价键用氢原子补足。写出 A所有可能的结构简式：____________________________________。 返回 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 谢 谢 观 看 ！ 第 二 章 　 烃 返回 $