内容正文:
第一节 烷烃
题型01 烷烃的结构和物理性质
题型02 同系物
题型03 烷烃的化学性质
题型04 烃的命名
题型01 烷烃的结构和物理性质
1.结构特点
烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取_____杂化,以伸向四面体4个顶点方向的_____与其他碳原子或氢原子结合,形成_____键。
2.链状烷烃的通式:_____(n≥1)。
3.烷烃的物理性质
(1)常温常压下的状态:碳原子数≤4的烷烃为_____,其他为_____(注意:新戊烷常温下为气态)。
(2)熔、沸点:随着分子中碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐渐_____;相同碳原子数时,支链越多,熔、沸点_____。
(3)密度:相对密度随碳原子数的增加而逐渐_____,但均小于1。
(4)溶解性:难溶于水,_____有机溶剂。
【典例1】(24-25高二下·广东深圳·阶段练习)下列说法正确的是
A.的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体有2种
B.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有三种
C.新戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的熔沸点依次降低
D.和主链碳原子数均为7个
【变式1-1】(24-25高二上·广东东莞·期末)2023年诺贝尔化学奖授予研究“量子点”的科学家。如图所示化合物是绿色合成某量子点材料使用的溶剂。关于该化合物,下列说法正确的是
A.属于饱和烃 B.是环十八烷的同系物
C.可由醇反应制得 D.密度比水大
【变式1-2】正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图,下列有关说法正确的是
A.正己烷的所有原子可能共平面
B.正己烷的一氯代物有4种
C.主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体有2种
D.正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
【变式1-3】①丁烷,②2—甲基丙烷,③戊烷,④2—甲基丁烷,⑤2,2—二甲基丙烷等物质按沸点由高到低的顺序排列正确的是
A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③
题型02 同系物
1.定义
_____相似、分子组成上相差一个或若干个_____的化合物互称为同系物。
2.烷烃的同系物符合通式:_____(n≥1)。
【典例2】(24-25高二下·广东清远·期末)下列各组有机物中,一定互为同系物的是
A.乙烷和异丁烷 B.CH3CH2Cl和CH3CHClCH2Cl
C. 和C3H6 D.二甲醚和乙醇
【变式2-1】下列各组有机物中,一定互为同系物的是
A.CH3CH2Cl和CH3CHClCH2Cl
B.乙醇和苯甲醇
C.和C3H6
D.乙烷和
【变式2-2】下列物质一定互为同系物的是
①②③④⑤⑥⑦⑧
A.④和⑧ B.①、②和③ C.⑤、⑦和⑧ D.⑥和⑧
【变式2-3】下列物质一定属于同系物的是
A.④和⑧ B.①、②和③ C.⑤、⑦和⑧ D.⑥和⑧
【答案】A
【解析】
9.(22-23高二下·广东广州·期中)某有机化合物的结构简式如图,下列说法中不正确的是
A.该有机化合物命名为:3-甲基戊烷
B.该烃最多能与氯气发生取代反应
C.该烃的密度大于,但小于水的密度
D.该烃的最简单同系物的二氯取代物有两种
题型03 烷烃的化学性质
1.燃烧反应
(1)写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式:_________________________
(2)烷烃完全燃烧的通式:______________________________
2.取代反应
烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢,如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷和氯化氢,化学方程式为_________________________
(1)反应条件——光照。
(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)而不是其水溶液。
(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行(连锁反应)。
(4)反应产物——混合物(多种卤代烃和HX),不适宜制备卤代烃。
(5)定量关系——n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+…=n(HX)。
3.分解反应
烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如:______________________________
【典例3】(24-25高二下·广东湛江·阶段练习)下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有
A.2-甲基丁烷 B.环己烷
C.2,2-二甲基戊烷 D.2,3-二甲基己烷
【变式3-1】关于CH4和的叙述错误的是( )
A.均能用组成通式CnH2n+2来表示
B.互为同系物
C.它们都不能跟酸性高锰酸钾、强酸、强碱溶液发生反应
D.通常情况下它们都是气态烷烃
【变式3-2】下列叙述错误的是
A.甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4,都属于取代反应
B.烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C.分子通式为CnH2n+2的烃一定是链状烷烃
D.甲烷能够燃烧,在一定条件下会发生爆炸
【变式3-3】1mol丙烷在光照情况下,最多消耗氯气
A.4mol B.8mol C.10mol D.2mol
题型04 烷烃的命名
1.烃基
烃分子中去掉_____后剩余的基团称为烃基。如甲基(_____)、乙基(_____)、正丙基(_____)、异丙基(_____)。
2.习惯命名法
(1)以烃分子中_____命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”,碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在10以上的用汉字数字来表示,如“十一烷”。
(2)将直链的烷烃,称为“正某烷”;把带有一个支链甲基()的烷烃,称为“异某烷”;把具有结构的烷烃,称为“新某烷”。
3.烷烃系统命名的五原则
(1)最长碳链原则:应选_____的碳链作为主链。
(2)最多支链原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链_____的碳链作为主链。
(3)最近编号原则:应从离支链_____的一端对主链碳原子进行编号。
(4)最简原则:若不同的支链距主链两端距离相等时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
(5)最小编号原则:若相同的支链距主链两端距离相等时,应以支链编号之和最小为原则,对主链碳原子编号。
【典例4】(24-25高二下·广东·期中)某六碳烷烃与氯气在一定条件下发生取代反应只生成二种一氯代物,则该六碳烷烃的系统命名为
A.2,3-二甲基丁烷
B.3,3-二甲基丁烷
C.3-甲基戊烷
D.2-甲基戊烷
【变式4-1】下列说法正确的是
A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4一三甲基-2-乙基戊烷
D.和互为同系物
【变式4-2】下列化学用语错误的是
A.键电子云轮廓图
B.乙醇的分子式:
C. 的名称:3-甲基-4-乙基己烷
D.用电子云轮廓图表示中键的形成:
【变式4-3】下列说法正确的是
A.的名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷
B.CH3CH2CHO和CH3COCH3互为同分异构体且属于位置异构
C.与属于同系物
D.同种烷烃的不同异构体中,支链越多其沸点越高
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第一节 烷烃
题型01 烷烃的结构和物理性质
题型02 同系物
题型03 烷烃的化学性质
题型04 烃的命名
题型01 烷烃的结构和物理性质
1.结构特点
烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。
2.链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)。
3.烷烃的物理性质
(1)常温常压下的状态:碳原子数≤4的烷烃为气态,其他为液态或固态(注意:新戊烷常温下为气态)。
(2)熔、沸点:随着分子中碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多,熔、沸点越低。
(3)密度:相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大,但均小于1。
(4)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。
【典例1】(24-25高二下·广东深圳·阶段练习)下列说法正确的是
A.的烷烃中,含有3个甲基的同分异构体有2种
B.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有三种
C.新戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的熔沸点依次降低
D.和主链碳原子数均为7个
【答案】C
【解析】A.该烃结构式中含有3个甲基,则该烷烃只有1个支链,若支链为-CH3,主链含有6个碳原子,符合条件有:CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3;若支链为-CH2CH3,主链含有5个碳原子,符合条件有:CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3;支链不可能大于3个碳原子,故符合条件的烷烃有3种,故A错误;
B.主链5个C,则乙基只能在中间C上,甲基可以在中间C上,也可以在2号C上,所以有如下2种:、,故B错误;
C.由于烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高,碳原子数相同时,支链越多,沸点越低,丙烷有3个碳原子,正丁烷和异丁烷有4个碳原子,异丁烷有支链,新戊烷有5个碳原子,所以沸点丙烷<异丁烷<正丁烷<新戊烷,故C正确;
D.和的主链上碳原子数分别为8个、7个,故D错误;
答案选C。
【变式1-1】(24-25高二上·广东东莞·期末)2023年诺贝尔化学奖授予研究“量子点”的科学家。如图所示化合物是绿色合成某量子点材料使用的溶剂。关于该化合物,下列说法正确的是
A.属于饱和烃 B.是环十八烷的同系物
C.可由醇反应制得 D.密度比水大
【答案】C
【解析】A.含有碳碳双键,不属于饱和烃,A错误;
B.含有碳碳双键,不能是烷烃的同系物,B错误;
C.可由醇发生消去反应制得,C正确;
D.烃密度比水小,D错误;
故选C。
【变式1-2】正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图,下列有关说法正确的是
A.正己烷的所有原子可能共平面
B.正己烷的一氯代物有4种
C.主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体有2种
D.正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
【答案】C
【解析】A.由于正己烷中碳原子均为sp3杂化,单键可通过旋转使得碳原子共面,但总有氢原子不共面,A错误;
B.正己烷存在对称结构,因此一氯代物有3种,B错误;
C.主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体有2,2—二甲基丁烷和2,3—二甲基丁烷两种,C正确;
D.正己烷可萃取溴水中的溴单质,使其褪色,D错误;
故选C。
【变式1-3】①丁烷,②2—甲基丙烷,③戊烷,④2—甲基丁烷,⑤2,2—二甲基丙烷等物质按沸点由高到低的顺序排列正确的是
A.①>②>③>④>⑤ B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>② D.②>①>⑤>④>③
【答案】C
【解析】由烷烃中碳原子个数越多,沸点越大,则沸点戊烷>丁烷;同分异构体中支链越多,沸点越低,则2,2-二甲基丙烷<2-甲基丁烷<戊烷,2-甲基丙烷<正丁烷,故沸点大小顺序为:戊烷>2-甲基丁烷>2,2-二甲基丙烷>丁烷>2-甲基丙烷,即:③>④>⑤>①>②;
故选C。
题型02 同系物
1.定义
结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
2.烷烃的同系物符合通式:CnH2n+2(n≥1)。
【典例2】(24-25高二下·广东清远·期末)下列各组有机物中,一定互为同系物的是
A.乙烷和异丁烷 B.CH3CH2Cl和CH3CHClCH2Cl
C. 和C3H6 D.二甲醚和乙醇
【答案】A
【分析】同系物指的是结构相似,分子组成相差若干个CH2的化合物,据此分析。
【解析】A.乙烷和异丁烷同为烷烃,分子组成相差2个CH2,一定互为同系物,A符合题意;
B.CH3CH2Cl和CH3CHClCH2Cl官能团-Cl的数目不同,B不符合题意;
C.C3H6有多种同分异构体与 不一定是同系物,C不符合题意;
D.二甲醚和乙醇 官能团不同,结构不相似,D不符合题意;
故选A。
【变式2-1】下列各组有机物中,一定互为同系物的是
A.CH3CH2Cl和CH3CHClCH2Cl
B.乙醇和苯甲醇
C.和C3H6
D.乙烷和
【答案】D
【解析】A.CH3CH2Cl是一氯代物,CH3CHClCH2Cl是二氯代物,官能团个数不一样,不为同系物,故A错误;
B.乙醇由烷基和羟基组成,苯甲醇含苯环,二者结构不相似,不是同系物,故B错误;
C.是1-丁烯,C3H6可能为丙烯或环丙烷,故不一定为同系物,故C错误;
D.乙烷和异丁烷均为烷烃,分子组成相差2个“CH2”,为同系物,故D正确;
故选:D。
【变式2-2】下列物质一定互为同系物的是
①②③④⑤⑥⑦⑧
A.④和⑧ B.①、②和③ C.⑤、⑦和⑧ D.⑥和⑧
【答案】A
【解析】A.④为乙烯,属于单烯烃;⑧为2-甲基丙烯,属于单烯烃;二者结构相似,组成上相差2个CH2原子团,属于同系物关系,故A可选;
B.①为甲苯,属于单环芳烃;②为萘、为多环芳烃;③为苯乙烯,为单环不饱和芳烃,三者的结构不同,不属于同系物关系,故B不选;
C.⑤为1,3-丁二烯、为共轭二烯,⑦为2-甲基1,3-丁二烯、为共轭二烯;⑧为2-甲基丙烯、为单烯烃;⑤与⑦结构相似,组成上相差1个CH2原子团,属于同系物关系,但是⑤、⑦与⑧的结构不相似,三者不属于同系物关系,故C不选;
D.⑥CH2=CHCH2OH为不饱和醇;⑧为2-甲基丙烯、为单烯烃,二者物质类别不同,结构不同,不属于同系物关系,故D不选;
故选A。
【变式2-3】下列物质一定属于同系物的是
A.④和⑧ B.①、②和③ C.⑤、⑦和⑧ D.⑥和⑧
【答案】A
【解析】
9.(22-23高二下·广东广州·期中)某有机化合物的结构简式如图,下列说法中不正确的是
A.该有机化合物命名为:3-甲基戊烷
B.该烃最多能与氯气发生取代反应
C.该烃的密度大于,但小于水的密度
D.该烃的最简单同系物的二氯取代物有两种
【答案】D
【解析】A.系统命名法可知该烃的名称为:3-甲基戊烷,故A正确;
B.由结构简式可知,该烃的分子式为C6H14,分子中含有14个氢原子,则1mol该烃最多能与14mol氯气发生取代反应,故B正确;
C.烷烃的密度小于水,烷烃分子中碳原子个数越大,密度越大,则该烃的密度大于乙烷,小于水,故C正确;
D.该烃的最简单同系物为甲烷,甲烷为正四面体结构,二氯取代物只有1种,故D错误;
故选D。
题型03 烷烃的化学性质
1.燃烧反应
(1)写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式:2C8H18+25O216CO2+18H2O
(2)烷烃完全燃烧的通式:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
2.取代反应
烷烃可与纯卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢,如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷和氯化氢,化学方程式为CH3—CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
(1)反应条件——光照。
(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)而不是其水溶液。
(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行(连锁反应)。
(4)反应产物——混合物(多种卤代烃和HX),不适宜制备卤代烃。
(5)定量关系——n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+…=n(HX)。
3.分解反应
烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如:C16H34C8H18+C8H16
【典例3】(24-25高二下·广东湛江·阶段练习)下列烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代物的有
A.2-甲基丁烷 B.环己烷
C.2,2-二甲基戊烷 D.2,3-二甲基己烷
【答案】B
【解析】A.2-甲基丁烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH3,其分子中含有4种等效氢原子,所以其一氯代物有4种,故A不符合题意;
B.环己烷的键线式为 ,其分子中只有1种等效氢原子,所以其一氯代物只有1种,故B符合题意;
C.2,2-二甲基戊烷的结构简式为CH3C(CH3)2CH2 CH2CH3,其分子中含有4种等效氢原子,所以其一氯代物有4种,故C不符合题意;
D.2,3-二甲基己烷的结构简式为CH3CH (CH3) CH(CH3) CH2CH2CH3,其分子中含有7种等效氢,所以其一氯代物有7种,故D不符合题意;
故答案为B。
【变式3-1】关于CH4和的叙述错误的是( )
A.均能用组成通式CnH2n+2来表示
B.互为同系物
C.它们都不能跟酸性高锰酸钾、强酸、强碱溶液发生反应
D.通常情况下它们都是气态烷烃
【答案】D
【解析】A.两种物质分子中C原子的价电子全部形成化学键,二者都是烷烃,分子式符合烷烃分子式通式CnH2n+2,A正确;
B.它们都是属于烷烃,因此二者属于同系物,B正确;
C.它们都是属于烷烃,分子具有稳定性,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能跟强酸、强碱溶液发生反应,C正确;
D.CH4在常温下为气态,分子中含有5个C原子,在常温下为液态,不是呈气态,D错误;
故合理选项是D。
【变式3-2】下列叙述错误的是
A.甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4,都属于取代反应
B.烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
C.分子通式为CnH2n+2的烃一定是链状烷烃
D.甲烷能够燃烧,在一定条件下会发生爆炸
【答案】B
【解析】A.甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,故A正确;
B.烷烃结构稳定,都不能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去,故B错误;
C.分子通式为CnH2n+2的烃一定是链状烷烃,故C正确;
D.甲烷是可燃性气体,甲烷和氧气混合后点燃可能发生爆炸,故D正确;
选B。
【变式3-3】1mol丙烷在光照情况下,最多消耗氯气
A.4mol B.8mol C.10mol D.2mol
【答案】B
【解析】丙烷化学式为C3H8,1分子中含有8个氢原子,则1mol丙烷在光照情况下,最多消耗氯气8mol;
故选B。
题型04 烷烃的命名
1.烃基
烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基。如甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、正丙基(—CH2CH2CH3)、异丙基()。
2.习惯命名法
(1)以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”,碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在10以上的用汉字数字来表示,如“十一烷”。
(2)将直链的烷烃,称为“正某烷”;把带有一个支链甲基()的烷烃,称为“异某烷”;把具有结构的烷烃,称为“新某烷”。
3.烷烃系统命名的五原则
(1)最长碳链原则:应选最长的碳链作为主链。
(2)最多支链原则:若存在多条等长碳链时,应选择含支链最多的碳链作为主链。
(3)最近编号原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。
(4)最简原则:若不同的支链距主链两端距离相等时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
(5)最小编号原则:若相同的支链距主链两端距离相等时,应以支链编号之和最小为原则,对主链碳原子编号。
【典例4】(24-25高二下·广东·期中)某六碳烷烃与氯气在一定条件下发生取代反应只生成二种一氯代物,则该六碳烷烃的系统命名为
A.2,3-二甲基丁烷
B.3,3-二甲基丁烷
C.3-甲基戊烷
D.2-甲基戊烷
【答案】A
【解析】
由六碳烷烃与氯气在一定条件下发生取代反应只生成二种一氯代物,可知,该六碳烷烃中只存在两种不同化学环境的氢原子,则该六碳烷烃的结构简式为:,根据系统命名法,最长碳链为含4个碳原子的碳链,故称为丁烷,在2,3位上各有一个甲基取代基,则该六碳烷烃为2,3-二甲基丁烷;
答案选A。
【变式4-1】下列说法正确的是
A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4一三甲基-2-乙基戊烷
D.和互为同系物
【答案】A
【解析】A.甲苯中溴原子可取代的位置分别为甲基上的氢原子,以及苯环上甲基的邻位、间位和对位上的氢原子,有4种一溴代物;2-甲基丁烷中溴原子可分别取代1号碳、2号碳、3号碳、4号碳上的氢原子,2号碳上的甲基与1号碳上的甲基等效,所以一溴代物也有4种,A正确;
B.苯的化学式为,苯甲酸的化学式为,n摩尔苯和n摩尔苯甲酸消耗的氧气的量均为摩尔,B错误;
C.该化合物在命名时主链选错,主链应选择包含碳原子数最多的碳链作为主链,正确的命名为2,3,4,4-四甲基己烷,C错误;
D.前者羟基与苯环直接相连,属于酚类化合物,后者羟基未与苯环直接相连,属于醇类化合物,酚与醇不是同系物,D错误;
故选A。
【变式4-2】下列化学用语错误的是
A.键电子云轮廓图
B.乙醇的分子式:
C. 的名称:3-甲基-4-乙基己烷
D.用电子云轮廓图表示中键的形成:
【答案】B
【解析】
A.p轨道通过“肩并肩”的方式重叠形成键,即:,故A正确;
B.乙醇的分子式:C2H6O,故B错误;
C. 的主链为6个碳,名称:3-甲基-4-乙基己烷,故C正确;
D. s电子云为球形,p电子云为哑铃形,用电子云轮廓图表示HCl中σ键的形成:,故D正确;
故答案选B。
【变式4-3】下列说法正确的是
A.的名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷
B.CH3CH2CHO和CH3COCH3互为同分异构体且属于位置异构
C.与属于同系物
D.同种烷烃的不同异构体中,支链越多其沸点越高
【答案】A
【解析】
A.主链上有6个碳原子,2号、5号碳上各有1个甲基,3号碳上有1个乙基,名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷,故A正确;
B.CH3CH2CHO和CH3COCH3分子式相同结构不同互为同分异构体且属于官能团种类异构,故B错误;
C.属于酚,属于醇,二者不是同系物,故C错误;
D.同种烷烃的不同异构体中,支链越多其沸点越低,故D错误;
故选A。
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