第三节 芳香烃（举一反三专项训练，广东专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第五节 芳香烃 题型01 苯的分子结构 题型02 苯的性质 题型03 苯的同系物的结构与命名 题型04 苯的同系物的性质 题型05 含苯环的有机物的同分异构体的书写 题型06 有机物分子中原子共线与共面的判断 题型01 苯的分子结构 1．苯分子的表示 苯的分子式：C6H6，最简式：CH，结构式：，结构简式：或。 2．苯分子的结构 （1）苯的空间结构是平面正六边形，六个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。σ键和大π键如图所示： （2）苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明： ①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形； ②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液褪色等； ③二氯代苯的结构：若为单双键交替应有两种结构(和)，而邻二氯苯只有一种结构。 【典例1】（24-25高二下·广东深圳·期末）下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 可以和3mol氢气加成 中含有3mol碳碳双键 B 石墨的硬度比金刚石小很多 石墨中共价键的键能比金刚石小 C 给农作物施草木灰 水溶液显碱性 D 酸性：甲酸>乙酸>丙酸 烷基越长推电子效应越大 【答案】D 【解析】A．苯环中不含碳碳双键，故A错误； B．石墨中共价键的键能比金刚石大；石墨的硬度比金刚石小很多是因为石墨是混合晶体，具有层状结构，金刚石是共价晶体，故B错误； C．草木灰中含有碳酸钾，给农作物施草木灰是因为草木灰中含有钾元素，故C错误； D．烷基越长推电子效应越大，所以酸性：甲酸>乙酸>丙酸，故D正确； 选D。 【变式1-1】（24-25高二下·广东·期中）设为阿伏加德罗常数的值。下列相关说法中正确的是 A．苯中含有σ键的数目为 B．金刚石含有碳碳键的数目为 C．含有极性共价键的数目为 D．标准状况下，乙醇含有羟基的数目为 【答案】B 【解析】A．苯分子中每个C-C含1个σ键，每个C-H含1个σ键，1mol苯含12molσ键，78g苯为1mol，σ键数目为12NA，A错误； B．金刚石中每个碳原子形成4个C-C键，但每个键被2个碳共享，1mol碳原子对应2mol C-C键，12g金刚石为1mol碳原子，含2NA个碳碳键，B正确； C．H2O2分子含2个O-H极性键和1个O-O非极性键，34g H2O2为1mol，极性键数目为2NA，C错误； D．标准状况下乙醇为液态，无法用气体摩尔体积计算物质的量，D错误； 故选B。 【变式1-2】（24-25高二下·广东湛江·期末）化学处处都有美。下列说法不正确的是 A．呈现规则多面体外形的金刚石为共价晶体 B．水可形成晶莹剔透的晶体，冰中存在氢键 C．平面正六边形结构的苯分子中存在单双键交替 D．绚丽的烟花与电子跃迁时产生的发射光谱有关 【答案】C 【解析】A．金刚石是由碳原子通过共价键形成的三维网状共价晶体，规则多面体外形是其晶体结构的体现，A正确； B．冰的晶体中水分子通过氢键有序排列，形成分子晶体，氢键的存在影响冰的结构和性质，B正确； C．苯分子为平面正六边形结构，但其碳碳键均为介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，不存在单双键交替，C错误； D．烟花的绚丽颜色源于金属元素电子跃迁时释放特定波长的光，属于发射光谱现象，D正确； 故答案为：C。 【变式1-3】（24-25高二上·广东·期中）化学之美无处不在。下列说法不正确的是 A．铁桥刷油漆既美观又能防腐 B．苯分子结构呈现为美丽的单双键交替六边形结构 C．向溶液中交替加入浓NaOH溶液和浓硫酸，溶液呈现美妙的变化：加碱变黄，加酸变橙 D．生产洁美无暇的玻璃时发生反应，该反应为高温下的自发进行的熵增反应 【答案】B 【解析】A．铁桥刷油漆能减小与空气的接触面，达到减慢腐蚀的目的，A正确； B．苯分子6个碳原子之间的键完全相同，不存在单双键交替，B错误； C．反应，为橙色，为黄色，加碱平衡正向移动，黄色加深，加酸平衡逆向移动，橙色加深，C正确； D．反应生成气体，为吸热熵增反应，高温下自发，D正确； 答案选B。 题型02 苯的性质 1．苯的物理性质 无色，有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔沸点低，有毒。 2．化学性质 （1）氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O。 （2）取代反应 ①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应： +Br2+HBr↑。 产物(名称为溴苯)：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。 ②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应： +HO—NO2+H2O。 (名称为硝基苯)：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。 ③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃发生反应生成苯磺酸： +HO—SO3H+H2O。 （3）加成反应 苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷： +3H2 。 【典例2】（24-25高二下·广东梅州·期末）以下实验操作、现象、结论均正确的是 选项 实验操作 现象和结论 A 将苯和液溴在的催化下产生的混合气体通入溶液中 产生淡黄色沉淀，苯与液溴发生了加成反应 B 淀粉与稀硫酸共热后，加入少量新制的，加热 不产生沉淀，淀粉未水解 C 1-溴丁烷与氢氧化钠溶液混合加热后，加入稀硝酸酸化，再滴加溶液 产生淡黄色沉淀，1-溴丁烷中含有溴元素 D 向苯酚溶液中滴加几滴饱和溴水，振荡 不产生沉淀，苯酚不与溴水反应 【答案】C 【解析】A．苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应生成HBr，HBr与AgNO3反应生成AgBr沉淀，但结论误判为加成反应，A错误； B．淀粉水解需在酸性条件下进行，但未中和硫酸直接加入Cu(OH)2，无法检测还原糖，现象不能证明未水解，B错误； C．1-溴丁烷水解后经硝酸酸化，再滴加AgNO3生成AgBr沉淀，证明含溴元素，操作和结论均正确，C正确； D．稀苯酚与饱和溴水反应生成三溴苯酚沉淀，未出现沉淀是因为苯酚过量、生成的三溴苯酚溶解在苯酚里，D错误； 故选C。 【变式2-1】（24-25高二下·广东江门·期中）在的催化下，苯和丙烯可反应制得异丙苯，其化学方程式为，下列说法正确的是 A．该反应属于取代反应 B．苯与异丙苯互为同系物 C．异丙苯在苯环上发生取代反应时，其一氯代物有4种 D．可用溴水鉴别苯和异丙苯 【答案】B 【解析】A．该反应是碳碳双键被苯加成，发生的是加成反应，A错误； B．异丙苯的分子式是C9H12，符合苯的同系物组成通式CnH2n-6（n≥6）且与苯的结构相似，是同系物的关系，B正确； C．异丙苯的苯环上有3种等效氢，在苯环上发生取代反应时，其一氯代物有3种，C错误； D．异丙苯、苯均不与溴水发生反应，均能萃取溴水中的溴，均产生分层现象、上层橙红色，不可用溴水鉴别苯和异丙苯，D错误； 故选B。 【变式2-2】下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①常温下能进行，属于加成反应 B．反应③与反应④的反应类型相同 C．过程②不发生反应，但会有分层现象，紫色层在下层 D．苯可以和多种物质发生反应因为苯分子中含有碳碳双键 【答案】C 【解析】A．反应①常温下能进行，属于取代反应，A错误； B．反应③是取代反应，反应④是加成反应，反应类型不相同，B错误； C．过程②不发生反应，但会有分层现象，紫色层在下层，C正确； D．苯分子中含介于碳碳单键与碳碳双键之间特殊的化学键，D错误； 故选C。 【变式2-3】（24-25高二下·广东茂名·期中）下列实验装置图正确的是 A．甲烷取代反应 B．制取纯净的乙炔气体 C．实验室制硝基苯 D．实验室制乙酸乙酯 【答案】C 【解析】A．甲烷与的反应不能用强光直射，A错误； B．电石与水反应制得的乙炔气体中含有硫化氢等杂质气体，需要用硫酸铜溶液吸收，B错误； C．制硝基苯的加热方法为水浴，C正确； D．乙酸乙酯能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，右边试管中的液体应换成饱和碳酸钠溶液，D错误； 故选C。 题型03 苯的同系物的结构与命名 1．苯的同系物 （1）定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。 （2）通式：CnH2 n-6 (n>6)。 2．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 以苯为母体，将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如称为甲苯，称为乙苯。当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基的位置可分别用邻、间、对来表示。 （2）系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如二甲苯有三种同分异构体： 习惯命名法分别为：①邻二甲苯 ②邻二甲苯 ③对二甲苯； 系统命名法分别为：①1,2-二甲苯 ②1,3-二甲苯 ③1,4-二甲苯。 【典例3】（24-25高二下·广东江门·期末）根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。下列关于烃的叙述正确的是 A．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，键发生断裂 C．乙炔分子中含有极性键和非极性键 D．名称为1，3，4-三甲苯 【答案】C 【解析】A．含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于分子中碳原子数的多少，A错误； B．乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，反应中碳碳键发生断裂，B错误； C．乙炔分子中含有碳氢极性键和碳碳非极性键，C正确； D．名称为1，3，4-三甲基苯，D错误； 故选C。 【变式3-1】下列物质是苯的同系物的是 A． B． C． D． 【答案】A 【分析】结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物，依此进行判断。 【解析】 A． 中含有1个苯环，与苯分子相差4个CH2原子团，二者满足同系物条件，故A符合； B． 分子中含有氯，与苯的同系物结构不相似，故不属于苯的同系物，故B不符； C． 分子中含有硝基，与苯的同系物结构不相似，故不属于苯的同系物，故C不符； D． 分子中含有碳碳双键，与苯的同系物结构不相似，故不属于苯的同系物，故D不符； 故选A。 【变式3-2】某烃的结构简式如图，下列说法不正确的是 A．该烃在核磁共振氢谱上有3组吸收峰 B．1mol该烃完全燃烧消耗17.5molO2 C．该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 D．该烃是苯的同系物 【答案】D 【解析】A．由结构简式可知，烃分子中含有3类氢原子，则核磁共振氢谱上有3组吸收峰，故A正确； B．由结构简式可知，烃的分子式为C14H14，由CxHy~(x+)O2可知，1 mol C14H14完全燃烧消耗O2物质的量为14+=17.5 mol，故B正确； C．苯环上的碳原子与苯环直接相连的碳原子共平面，由于单键可以旋转，则以左侧苯环为参考，右侧苯环与左侧苯环相连的碳原子、对位碳原子和甲基碳原子与左侧苯环在同一平面上，所以分子中至少有10个碳原子共面，故C正确； D．苯的同系物是含有1个苯环，侧链为烷烃基的芳香烃，由结构简式可知，烃分子中含有2个苯环，所以该烃一定不是苯的同系物，故D错误； 故选D。 【变式3-3】对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是 A．对伞花烃密度比水小 B．对伞花烃苯环上的二氯代物有5种 C．对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面 D．对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应 【答案】B 【解析】A．对伞花属于烃类，密度小于水，故A正确； B．对伞花烃苯环上含2种不同化学环境的H原子，故二氯代物4种，故B错误； C．对伞花烃中苯环为平面结构，与苯环直接相连的C原子一定与苯环共面，异丙基中一个甲基上的C原子可能与苯环共面，故最多有9个碳原子共平面，故C正确； D．苯环上含有甲基，对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应，故D正确； 故选B。 题型04 苯的同系物的性质 1．苯的同系物的物理性质 苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 2．苯的同系物的化学性质（以甲苯为例） （1）氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的-CH3被酸性KMnO4溶液氧化成-COOH的结果。 【特别提醒】并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②燃烧 燃烧的通式为CnH2n-6+ nCO2+(n-3)H2O。 （2）取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为（注意取代甲基的邻位和对位）： +3HO—NO2+3H2O。 （3）加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为： +3H2。 【典例4】（24-25高二下·广东梅州·期末）关于物质的检测，下列说法不正确的是 A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛 B．用酸性溶液可鉴别苯和甲苯 C．X射线衍射实验可用来鉴别水晶和玻璃 D．用红外光谱可确定有机物的元素组成和含量 【答案】D 【解析】A．溴乙烷与浓溴水不反应，会分层；乙醛与浓溴水可能发生氧化或取代反应，导致溴水褪色，两者现象不同，可鉴别，A正确； B．甲苯能使酸性KMnO₄溶液褪色（甲基被氧化），而苯不能，可鉴别，B正确； C．水晶是晶体，X射线衍射图谱有明确峰；玻璃是非晶体，图谱弥散，可鉴别，C正确； D．红外光谱用于分析官能团和化学键，元素组成和含量需通过元素分析或质谱测定，D错误； 故选D。 【变式4-1】（24-25高二下·广东·期中）有机反应的条件不同，产物可能不同。下列反应试剂、条件不正确的是 A．乙醇制备乙醚：稀硫酸、 B．甲苯制备苯甲酸：酸性溶液 C．乙烯制备乙醇：、催化剂、加热、加压 D．乙醇制备溴乙烷：浓、浓硫酸、加热 【答案】A 【解析】A．乙醇制备乙醚需要浓硫酸作催化剂且温度为140℃，而选项A中条件是稀硫酸、170℃，A错误； B．甲苯在酸性KMnO4溶液中被氧化为苯甲酸，B正确； C．乙烯与水在催化剂、加热加压条件下发生加成反应生成乙醇，C正确； D．乙醇与浓HBr在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成溴乙烷，D正确； 故选A。 【变式4-2】（24-25高二下·广东汕尾·期末）下列有机化学方程式书写正确的是 A．向苯酚钠溶液中通入少量： B． C． D． 【答案】A 【解析】A．苯酚钠溶液与少量二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式正确，A正确； B．1-溴丙烷在KOH的醇溶液中发生消去反应生成丙烯、溴化钾和水，反应的化学方程式为：，B错误； C．甲苯与溴单质在作用下，溴原子应在甲基邻位或对位的氢原子上发生取代，在光照条件下，才能发生甲基的取代反应，C错误； D．一定条件下丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，反应的化学方程式为，D错误； 故选A。 【变式4-3】甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是 A．反应①的主要产物是 B．反应②、③说明有机物中基团之间存在相互影响 C．③中酸性KMnO4溶液褪色的原理与乙烯使溴水褪色的相同 D．反应④的产物中所有碳原子可能位于同一平面 【答案】B 【解析】A．反应①为光照下甲基上H原子被取代，苯环上H原子不能被取代，故A错误； B．反应②说明甲基活化苯环，甲基的邻对位H原子被硝基取代；反应③中苯环对甲基有影响，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，则紫色褪去，说明有机物中基团之间存在相互影响，故B正确； C．③中酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，乙烯使溴水褪色是因为发生了加成反应，原理不同，故C错误； D．反应④的产物是甲基环己烷，连甲基的碳原子为饱和碳原子，以该碳原子为中心的四面体中只有3个碳原子共面，不能使所有碳原子共面，故D错误； 答案选B。 题型05 含苯环的有机物的同分异构体的书写 1．等效氢法：分子中完全对称的氢原子称为“等效氢”原子，判断一元取代物同分异构体的数目关键是要找出“等效氢”原子的数目，如C8H10苯的同系物的一溴代物种数的判断。 结构简式 烃基上一溴代物 苯环上的一溴代物 一溴代物 乙苯 2 3 5 邻二甲苯 1 2 3 间二甲苯 1 3 4 对二甲苯 1 1 2 2．“定一移一”法 （1）苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而得出邻、间、对三种同分异构体。 （2）苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的种数。如二甲苯苯环上的一氯代物种数共6种，分别为 (2种)、 (3种)、 (1种)(①、②、③表示氯原子的位置)。 【典例5】（24-25高二下·广东深圳·期中）同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一、下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的判断正确的是 A．乙烷与氯气光照最多可生成9种氯代烃 B．分子式为的芳香烃有3种，分别为、和 C．分子式为的烯烃有2种，分别为、 D．分子式为C4H8Cl2的有机物的同分异构体有6种 【答案】A 【解析】A．乙烷与氯气光照生成一氯代物1种，二氯代物2种，三氯代物2种，四氯代物2种，五氯代物1种，六氯代物1种，共9种氯代烃，A正确； B．分子式为的芳香烃还有乙苯，B错误； C．分子式为的烯烃有2种，分别为、、有三种，C错误； D．分子式为C4H8Cl2的有机物的同分异构体中，固定一个氯原子，另一个氯原子位置有、、，共9种，D错误； 答案选A。 【变式5-1】某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】A 【解析】 分子式为C10H14的烃不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明为芳香烃，且与烷烃直接相连的C原子上无H原子，则符合要求的结构只有一种，为，答案选A。 【变式5-2】傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去)： 下列说法错误的是 A．一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷()互为同分异构体 B．b苯环上的二氯代物超过三种 C．R为C5H11时，a的结构有九种 D．R为C4H9时，1molb加成生成C10H20至少需要3molH2 【答案】C 【解析】 A．环己烯与螺[2.3]己烷的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故A正确； B．b的苯环上含3种H原子，固定1个Cl在R的邻位，移动另一个Cl有4种，再固定1个Cl在R的间位，移动另一个Cl有2种，共6种，故B正确； C．CH3CH2CH2CH2CH3、、中含H原子数分别为3、4、1，则R为C5H11时，a的结构有8种，故C错误； D．R为C4H9时，为饱和烃基，b中只有苯环与氢气发生加成反应，则1molb加成生成C10H20至少需要3molH2，故D正确； 故选：C。 【变式5-3】某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是    A．该有机物的分子式是C14H18 B．该烃是苯的同系物，能使酸性高锰酸钾褪色 C．该烃的一氯代物最多有4种 D．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 【答案】D 【解析】A．该有机物的分子式是C14H14，故A错误； B．该烃含有2个苯环，不属于苯的同系物，但能使酸性高锰酸钾褪色，故B错误； C．该烃为对称结构，一氯代物最多有5种，故C错误； D．苯环为平面结构，两个相连苯环的碳原子可以旋转，故分子中至少有9个碳原子处于同一平面上，故D正确； 答案为D。 题型06 有机物分子中原子共线与共面的判断 1．有机物结构的基本模型 （1）四面体形：甲烷(CH4)分子为正四面体结构，分子中有且只有3个原子共面。除H原子外，碳原子还能与其他类型的4个原子以共价单键相连组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不能共面。 （2）平面形： ①乙烯(CH2===CH2)分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。 ②苯()分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。 ③甲醛()分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。 （3）直线形： ①乙炔(H—C≡C—H)分子为直线型结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键，至少有4个原子共线。 ②HCN分子为直线型结构，分子中3个原子在同一条直线上。 ③苯环上处于对角位置的4个原子共直线。 2．分析方法 （1）对照3个基本模型定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少等)。 （2）“还原”氢原子，根据规律直接判断 如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进行判断。 【典例6】（24-25高二下·广东广州·期中）下列关于有机化合物的说法正确的是 A．甲烷中混有杂质乙烯可用酸性高锰酸钾溶液除杂 B．CH3CH2CH3和CH2=CH2互为同系物 C．丙烯(CH2=CH-CH3)中所有原子一定共面 D．因为二氯甲烷没有同分异构体，所以甲烷为正四面体结构 【答案】D 【解析】A．乙烯被酸性高锰酸钾氧化会生成二氧化碳，引入新杂质，无法有效除杂，A错误； B．丙烷（烷烃）和乙烯（烯烃）结构不相似，官能团不同，不互为同系物，B错误； C．丙烯中甲基的碳为sp3杂化，导致所有原子不可能共面，C错误； D．二氯甲烷无同分异构体的事实证明甲烷为正四面体结构（若为平面结构则会有两种异构体），D正确； 故选D。 【变式6-1】（25-26高二上·广东深圳·期中）某有机物结构简式如图，下列说法错误的是 A．该物质共含有3种官能团 B．1mol该物质最多能消耗和 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质中所有碳原子可能全部共平面 【答案】B 【解析】A．据图可知，该物质中含有碳碳双键、羧基、羟基3种官能团，A正确； B．羧基、羟基可以和钠反应，羧基可以和NaHCO3反应，则1 mol该物质最多能消耗2 mol Na和1 mol NaHCO3，B错误； C．该有机物含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色；该分子含有的羟基和碳碳双键具有还原性以及和苯环相连碳原子上有氢原子的支链结构，均可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色，C正确； D．苯环、碳碳双键均为平面结构，单键可旋转，各取代基通过单键旋转后所有碳原子可能共平面，D正确； 故答案选B。 【变式6-2】（24-25高二上·广东·期中）有机物结构简式为，下列有关说法不正确的是 A．分子中含有3种官能团 B．一定条件下，该有机物可发生加成、取代和氧化反应 C．与足量钠反应，反应的与生成的物质的量之比为2:1 D．分子中所有原子不可能处在同一平面上 【答案】C 【解析】A．分子中含有的官能团为羟基（-OH）、碳碳双键、羧基（-COOH），共3种，A正确； B．碳碳双键可发生加成反应，羟基和羧基可发生取代反应（如酯化），羟基、碳碳双键可发生氧化反应，B正确； C．M分子中含1个羟基（-OH）和1个羧基（-COOH），二者均能与钠反应生成H2，反应关系式为2(-OH或-COOH)~H2。1 mol M含1 mol -OH和1 mol -COOH，共2 mol活泼氢，生成1 mol H2，故M与H2的物质的量之比为1:1，C错误； D．分子中含sp3杂化的碳原子（如-CH2-、-CH3中的碳），其为四面体结构，所有原子不可能共面，D正确； 故答案为：C。 【变式6-3】（24-25高二下·广东梅州·期末）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法不正确的是 A．有5个手性碳 B．能发生加成反应和取代反应 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．该分子结构中所有碳原子都共平面 【答案】D 【解析】 A．手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，由结构可知该物质含有5个手性碳原子，故A正确； B．碳碳双键能发生加成反应，羟基能发生取代反应，故B正确； C．该物质的分子式为C15H26O4，鹰爪甲素的不饱和度为3，苯环的不饱和度为4，同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确； D．存在sp3杂化碳原子，所以所有碳原子不可能都共平面，故D错误； 答案选D。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三节 芳香烃 题型01 苯的分子结构 题型02 苯的性质 题型03 苯的同系物的结构与命名 题型04 苯的同系物的性质 题型05 含苯环的有机物的同分异构体的书写 题型06 有机物分子中原子共线与共面的判断 题型01 苯的分子结构 1．苯分子的表示 苯的分子式：______，最简式：______，结构式：______，结构简式：____________。 2．苯分子的结构 （1）苯的空间结构是______，六个碳原子均采取______杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成______键，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。σ键和大π键如图所示： （2）苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明： ①结构上：苯分子中六个碳碳键均______，六元碳环呈____________； ②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液______等； ③二氯代苯的结构：若为单双键交替应有______结构(和)，而邻二氯苯只有______结构。 【典例1】（24-25高二下·广东深圳·期末）下列陈述Ⅰ与陈述Ⅱ均正确，且具有因果关系的是 陈述Ⅰ 陈述Ⅱ A 可以和3mol氢气加成 中含有3mol碳碳双键 B 石墨的硬度比金刚石小很多 石墨中共价键的键能比金刚石小 C 给农作物施草木灰 水溶液显碱性 D 酸性：甲酸>乙酸>丙酸 烷基越长推电子效应越大 【变式1-1】（24-25高二下·广东·期中）设为阿伏加德罗常数的值。下列相关说法中正确的是 A．苯中含有σ键的数目为 B．金刚石含有碳碳键的数目为 C．含有极性共价键的数目为 D．标准状况下，乙醇含有羟基的数目为 【变式1-2】（24-25高二下·广东湛江·期末）化学处处都有美。下列说法不正确的是 A．呈现规则多面体外形的金刚石为共价晶体 B．水可形成晶莹剔透的晶体，冰中存在氢键 C．平面正六边形结构的苯分子中存在单双键交替 D．绚丽的烟花与电子跃迁时产生的发射光谱有关 【变式1-3】（24-25高二上·广东·期中）化学之美无处不在。下列说法不正确的是 A．铁桥刷油漆既美观又能防腐 B．苯分子结构呈现为美丽的单双键交替六边形结构 C．向溶液中交替加入浓NaOH溶液和浓硫酸，溶液呈现美妙的变化：加碱变黄，加酸变橙 D．生产洁美无暇的玻璃时发生反应，该反应为高温下的自发进行的熵增反应 题型02 苯的性质 1．苯的物理性质 ______色，有______气味的液体，______溶于水，密度比水______，熔沸点______，有毒。 2．化学性质 （1）氧化反应：燃烧时火焰______，有______烟，反应方程式：__________________。 （2）取代反应 ①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应： +Br2____________。 产物(名称为______)：______色液体，有______气味，______溶于水，密度比水的______。 ②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应： +HO—NO2__________________。 (名称为______)：______色液体，有苦杏仁气味，______溶于水，密度比水的______。 ③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80 ℃发生反应生成苯磺酸： +HO—SO3H__________________。 （3）加成反应 苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷： +3H2 ______。 【典例2】（24-25高二下·广东梅州·期末）以下实验操作、现象、结论均正确的是 选项 实验操作 现象和结论 A 将苯和液溴在的催化下产生的混合气体通入溶液中 产生淡黄色沉淀，苯与液溴发生了加成反应 B 淀粉与稀硫酸共热后，加入少量新制的，加热 不产生沉淀，淀粉未水解 C 1-溴丁烷与氢氧化钠溶液混合加热后，加入稀硝酸酸化，再滴加溶液 产生淡黄色沉淀，1-溴丁烷中含有溴元素 D 向苯酚溶液中滴加几滴饱和溴水，振荡 不产生沉淀，苯酚不与溴水反应 【变式2-1】（24-25高二下·广东江门·期中）在的催化下，苯和丙烯可反应制得异丙苯，其化学方程式为，下列说法正确的是 A．该反应属于取代反应 B．苯与异丙苯互为同系物 C．异丙苯在苯环上发生取代反应时，其一氯代物有4种 D．可用溴水鉴别苯和异丙苯 【变式2-2】下列关于苯的叙述正确的是 A．反应①常温下能进行，属于加成反应 B．反应③与反应④的反应类型相同 C．过程②不发生反应，但会有分层现象，紫色层在下层 D．苯可以和多种物质发生反应因为苯分子中含有碳碳双键 【变式2-3】（24-25高二下·广东茂名·期中）下列实验装置图正确的是 A．甲烷取代反应 B．制取纯净的乙炔气体 C．实验室制硝基苯 D．实验室制乙酸乙酯 题型03 苯的同系物的结构与命名 1．苯的同系物 （1）定义：苯环上的氢原子被______取代所得到的一系列产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是______。 （2）通式：____________。 2．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 以苯为母体，将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如称为______，称为______。当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基的位置可分别用邻、间、对来表示。 （2）系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如二甲苯有三种同分异构体： 习惯命名法分别为：______________________________； 系统命名法分别为：______________________________。 【典例3】（24-25高二下·广东江门·期末）根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。下列关于烃的叙述正确的是 A．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应，键发生断裂 C．乙炔分子中含有极性键和非极性键 D．名称为1，3，4-三甲苯 【变式3-1】下列物质是苯的同系物的是 A． B． C． D． 【变式3-2】某烃的结构简式如图，下列说法不正确的是 A．该烃在核磁共振氢谱上有3组吸收峰 B．1mol该烃完全燃烧消耗17.5molO2 C．该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 D．该烃是苯的同系物 【变式3-3】对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是 A．对伞花烃密度比水小 B．对伞花烃苯环上的二氯代物有5种 C．对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面 D．对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应 题型04 苯的同系物的性质 1．苯的同系物的物理性质 苯的同系物为______色液体，______溶于水，______溶于有机溶剂，密度比水的______。 2．苯的同系物的化学性质（以甲苯为例） （1）氧化反应 ①甲苯能使酸性KMnO4溶液______，这是由于____________被酸性KMnO4溶液氧化成-COOH的结果。 【特别提醒】并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ②燃烧 燃烧的通式为CnH2n-6+ nCO2+(n-3)H2O。 （2）取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6-三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为（注意取代甲基的______和______）： +3HO—NO2________________________。 （3）加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为： +3H2____________。 【典例4】（24-25高二下·广东梅州·期末）关于物质的检测，下列说法不正确的是 A．用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛 B．用酸性溶液可鉴别苯和甲苯 C．X射线衍射实验可用来鉴别水晶和玻璃 D．用红外光谱可确定有机物的元素组成和含量 【变式4-1】（24-25高二下·广东·期中）有机反应的条件不同，产物可能不同。下列反应试剂、条件不正确的是 A．乙醇制备乙醚：稀硫酸、 B．甲苯制备苯甲酸：酸性溶液 C．乙烯制备乙醇：、催化剂、加热、加压 D．乙醇制备溴乙烷：浓、浓硫酸、加热 【变式4-2】（24-25高二下·广东汕尾·期末）下列有机化学方程式书写正确的是 A．向苯酚钠溶液中通入少量： B． C． D． 【变式4-3】甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是 A．反应①的主要产物是 B．反应②、③说明有机物中基团之间存在相互影响 C．③中酸性KMnO4溶液褪色的原理与乙烯使溴水褪色的相同 D．反应④的产物中所有碳原子可能位于同一平面 题型05 含苯环的有机物的同分异构体的书写 1．等效氢法：分子中完全对称的氢原子称为“等效氢”原子，判断一元取代物同分异构体的数目关键是要找出“等效氢”原子的数目，如C8H10苯的同系物的一溴代物种数的判断。 结构简式 烃基上一溴代物 苯环上的一溴代物 一溴代物 乙苯 2 3 5 邻二甲苯 1 2 3 间二甲苯 1 3 4 对二甲苯 1 1 2 2．“定一移一”法 （1）苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而得出邻、间、对三种同分异构体。 （2）苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的种数。如二甲苯苯环上的一氯代物种数共6种，分别为 (2种)、 (3种)、 (1种)(①、②、③表示氯原子的位置)。 【典例5】（24-25高二下·广东深圳·期中）同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一、下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的判断正确的是 A．乙烷与氯气光照最多可生成9种氯代烃 B．分子式为的芳香烃有3种，分别为、和 C．分子式为的烯烃有2种，分别为、 D．分子式为C4H8Cl2的有机物的同分异构体有6种 【变式5-1】某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【变式5-2】傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傅克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去)： 下列说法错误的是 A．一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2.3]己烷()互为同分异构体 B．b苯环上的二氯代物超过三种 C．R为C5H11时，a的结构有九种 D．R为C4H9时，1molb加成生成C10H20至少需要3molH2 【变式5-3】某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是    A．该有机物的分子式是C14H18 B．该烃是苯的同系物，能使酸性高锰酸钾褪色 C．该烃的一氯代物最多有4种 D．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 题型06 有机物分子中原子共线与共面的判断 1．有机物结构的基本模型 （1）四面体形：甲烷(CH4)分子为正四面体结构，分子中有且只有3个原子共面。除H原子外，碳原子还能与其他类型的4个原子以共价单键相连组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不能共面。 （2）平面形： ①乙烯(CH2===CH2)分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。 ②苯()分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。 ③甲醛()分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。 （3）直线形： ①乙炔(H—C≡C—H)分子为直线型结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键，至少有4个原子共线。 ②HCN分子为直线型结构，分子中3个原子在同一条直线上。 ③苯环上处于对角位置的4个原子共直线。 2．分析方法 （1）对照3个基本模型定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少等)。 （2）“还原”氢原子，根据规律直接判断 如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进行判断。 【典例6】（24-25高二下·广东广州·期中）下列关于有机化合物的说法正确的是 A．甲烷中混有杂质乙烯可用酸性高锰酸钾溶液除杂 B．CH3CH2CH3和CH2=CH2互为同系物 C．丙烯(CH2=CH-CH3)中所有原子一定共面 D．因为二氯甲烷没有同分异构体，所以甲烷为正四面体结构 【变式6-1】（25-26高二上·广东深圳·期中）某有机物结构简式如图，下列说法错误的是 A．该物质共含有3种官能团 B．1mol该物质最多能消耗和 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质中所有碳原子可能全部共平面 【变式6-2】（24-25高二上·广东·期中）有机物结构简式为，下列有关说法不正确的是 A．分子中含有3种官能团 B．一定条件下，该有机物可发生加成、取代和氧化反应 C．与足量钠反应，反应的与生成的物质的量之比为2:1 D．分子中所有原子不可能处在同一平面上 【变式6-3】（24-25高二下·广东梅州·期末）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法不正确的是 A．有5个手性碳 B．能发生加成反应和取代反应 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．该分子结构中所有碳原子都共平面 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $