7.3 乙醇与乙酸（10大题型专项训练）化学人教版必修第二册

第三节 乙醇与乙酸 题型01 乙醇的结构与性质 题型02 醇的催化氧化规律 题型03 乙醇反应时的断键情况分析 题型04 乙酸的结构与性质 题型05 酯化反应机理探究 题型06 官能团与有机物的分类 题型07 多官能团有机物的性质 题型08 有机物性质推测及官能团的转化 题型09 乙酸、碳酸、水和乙醇的性质比较 题型10 —OH、—COOH在有气体生成反应中的定量关系 题型01 乙醇的结构与性质 1．乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 2．乙醇的化学性质 (1)乙醇与钠的反应 2CH3CH2OH＋2Na―→ (2)乙醇的氧化反应 ①乙醇的燃烧 乙醇在空气中燃烧时，放出大量的热： CH3CH2OH＋3O2 ②乙醇的催化氧化 a．乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)的条件下，可以被空气中的O2氧化为乙醛： 2CH3CH2OH＋O2 b．乙醛的官能团是 (或写作 )，在适当条件下乙醛可以被氧气进一步氧化，生成 (CH3COOH)。 ③乙醇还可以与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应，被氧化成 。 反应原理：CH3CH2OHCH3COOH 【典例1】下列有关乙醇的说法正确的是 A．饮用的白酒是无水酒精 B．通常状况下，不能与金属钠反应 C．在加热和有铜存在下，可与氧气反应生成乙醛 D．在水溶液中能够电离产生离子，呈现弱酸性 【变式1-1】实验现象表明，乙醇与钠的反应比相同条件下水与钠的反应缓和得多。下列说法不正确的是 A．在与钠反应的过程中，乙醇分子和水分子均发生了氢氧键的断裂 B．将钠投入无水乙醇中，钠会沉入液体底部，说明乙醇的密度比水的小 C．乙醇与钠的反应缓和得多，说明乙醇分子中羟基上的氢原子相对比较活泼 D．若将质量相同的钠分别投入足量乙醇和水中，则产生的氢气的物质的量相同 【变式1-2】可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是 A．1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水 B．乙醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸 C．1 mol乙醇跟足量的Na作用得到0.5 mol H2 D．1 mol乙醇可以生成1 mol乙醛 【变式1-3】乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是 A．①中酸性KMnO4溶液不会褪色 B．②中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色 C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成 题型02 醇的催化氧化规律 乙醇的催化氧化反应原理是去羟基上的氢原子和去羟基所连碳上的氢原子，有如下规律： 1．凡是含有R—CH2OH(R代表烃基或氢原子)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。 2．凡是含有R—CH(OH)—R′(R、R′代表烃基)结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮()。 3．凡是含有 (R、R′和R″代表烃基)结构的醇通常情况下不能被氧化。 【典例2】分子式为C6H14O且能被催化氧化成醛的同分异构体有 A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 【变式2-1】分子中有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【变式2-2】C2H5OH的官能团是—OH，含有—OH的物质具有与乙醇相似的化学性质，在Cu或Ag的催化下，下列物质不能与O2发生催化氧化反应的是 A．CH3CH2CH2OH B．CH3OH C． D． 【变式2-3】已知乙醇在催化氧化反应中断裂的为如图所示的化学键： 试完成下列问题： (1)如将乙醇改为，试写出在该条件下反应的化学方程式：______________________________________________。 (2)如醇为，在该条件下，醇还能被催化氧化吗？为什么？______________________________________________________。 题型03 乙醇反应时的断键情况分析 乙醇反应时的断键情况分析： (1)与金属钠反应时断裂①。 (2)乙醇燃烧时所有键都断裂。 (3)乙醇在铜催化下和氧气反应时键①和③断裂。 (4)乙醇与乙酸发生酯化反应时键①断裂。 【典例3】乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明正确的是 A．和金属钠作用时，键②断裂 B．和醋酸以及浓硫酸共热时，②键断裂 C．在铜催化下和氧气反应时，键①和⑤断裂 D．燃烧时，键①②③④⑤均断裂 【变式3-1】有关乙醇说法正确的是 A．与钠反应产生H2，说明乙醇属于酸 B．分子中含有-OH，所以乙醇是碱 C．发生酯化反应，断裂②键 D．发生氧化反应生成乙醛，断裂①、③键 【变式3-2】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 A．和金属钠反应时①键断裂 B．用无水乙醇和浓硫酸制备乙烯的反应时断裂②键和③键 C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①键和③键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 【变式3-3】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③ C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤ D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤ 题型04 乙酸的结构与性质 1．乙酸的组成与结构 2．乙酸的酸性 乙酸是一元弱酸，其酸性比H2CO3 ，具有酸的通性，滴入紫色石蕊溶液，溶液变 。如： (1)与Na2CO3反应：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑； (2)与NaHCO3反应：CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 反应原理：较强酸制较弱酸（CH3COOH酸性强于H2CO3） 3．酯化反应 (1)概念：酸与醇反应生成 的反应。 (2)反应特点：酯化反应属于 ，酯化反应是 ，乙酸乙酯会与水发生水解反应生成 和 。 (3)反应的化学方程式 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O 4．酯的结构与性质 (1)酯：羧酸分子羧基中的 被—OR取代后的一类有机物，乙酸乙酯是酯类物质的一种，其官能团为 (或—COOR)。 (2)物理性质 低级酯密度比水 ，易溶于有机溶剂，具有一定的挥发性，具有 气味。 (3)化学性质：水解反应，如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸，化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 【典例4】俗话说：“五味调和醋为先。”食醋是重要的调味品。下列反应中醋酸没有体现酸性的是 A．能使紫色石蕊试液变红 B．与乙醇发生酯化反应 C．除水垢 D．与氧化钙反应 【变式4-1】乙酸在自然界中分布很广，动物组织、排泄物中都存在乙酸。下列说法错误的是 A．乙酸的空间填充模型为 B．酸性：盐酸>乙酸 C．乙酸在水溶液中的电离方程式为 D．乙酸不与新制氢氧化铜反应 【变式4-2】乙酸分子的结构式为  ，下列反应及断键部位正确的是 ①乙酸的电离，是a键断裂 ②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂 ③在红磷存在时，与的反应：，是c键断裂 ④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→  +H2O，是b键断裂 A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①③④ 【变式4-3】乙酸的分子结构模型如图所示。下列关于乙酸的说法不正确的是 A．分子式为 B．易溶于水 C．一定条件下，能与乙醇反应 D．具有酸性，能与碳酸钠溶液反应 题型05 酯化反应机理探究 1．探究方法——原子示踪法 用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O，表明反应物羧酸分子中的—OH与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自羧酸)。 2．反应机理 3．反应实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基氢。 【典例5】将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述正确的是 A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯中不含有18O C．可能生成45g乙酸乙酯 D．可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯 【变式5-1】乙酸的结构简式如下图，在一定条件下与醇类酯化反应时断键的位置是    A．a处 B．b处 C．c处 D．d处 【变式5-2】若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者发生酯化反应所得生成物中水的相对分子质量是 A．16 B．18 C．20 D．22 【变式5-3】将1mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应．下列叙述不正确的是 A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中不含18O C．可能生成44g乙酸乙酯 D．可能生成90g乙酸乙酯 题型06 官能团与有机物的分类 常见的有机物类别、官能团和代表物 有机化合物类别 官能团 代表物 结构 名称 结构简式 名称 烃 烷烃 － － CH4 甲烷 烯烃 碳碳双键 CH2==CH2 乙烯 炔烃 －C≡C－ 碳碳三键 CH≡CH 乙炔 芳香烃 － － 苯 烃的衍生物 卤代烃 (X表示卤素原子) 碳卤键 CH3CH2Br 溴乙烷 醇 —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇 醛 醛基 乙醛 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 【典例6】下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系不正确的是 物质 类别 官能团 A． CH3CH=CH2 烯烃 B． 羧酸 -COOH C． 羧酸类 -COOH D． R-OH(R为链烃基) 醇类 -OH A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【变式6-1】下列物质的类别与所含官能团都正确的是 A．酚类-OH B．醛类-CHO C． 羧酸-COOH D．CH3OCH3醚类 【变式6-2】下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是 A．醛类     B．    烯烃     C．    羧酸类     D．芳香烃     【变式6-3】下列7种有机物：①CH2=CH2 ②CH3OH　③CCl4　④CH3Cl　⑤HCOOCH3　⑥CH3COOH⑦CH3COOCH2CH3按官能团的不同可分为 A．4类 B．5类 C．6类 D．8类 题型07 多官能团有机物的性质 1．官能团与有机物性质的关系 (1)官能团对有机物的性质具有 作用。 (2)含有相同官能团的有机物在性质上具有 之处。 2．多官能团有机物的性质 (1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、羟基、羧基等。 (2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。 官能团 代表物 主要化学性质 — 甲烷 取代(氯气/光照) 乙烯 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —C≡C— 乙炔 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —OH 乙醇 置换、催化氧化、酯化 —CHO 乙醛 还原为乙醇、催化氧化为乙酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 —COOR 乙酸乙酯 水解 (3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。 【典例7】对羟基苯甲酸是一种常见的防腐剂。下列有关该物质的说法不正确的是    A．属于烃的衍生物 B．分子式为 C．含有2种含氧官能团 D．能与氢气发生加成反应 【变式7-1】有机物中含有的官能团对有机物的性质起决定作用，某有机物的结构如图所示，该有机物中含有的官能团有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【变式7-2】如图为一重要的有机化合物，以下关于它的说法正确的是    A．该有机物的分子式为 B．该有机物可以Na、NaOH溶液、溶液，溶液等反应 C．该有机物属于芳香烃 D．该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 【变式7-3】柑橘类水果中含有柠檬酸，其结构简式如图所示。关于该有机物，下列说法错误的是 A．分子式是 B．可以发生取代反应和加聚反应 C．能与溶液反应放出 D．该有机物最多可消耗 题型08 有机物性质推测及官能团的转化 1．分析推测有机物性质的基本方法 2．官能团转化流程 利用有机物的化学反应实验，官能团转化是制备有机化合物的基本方法。 (1)转化成卤素原子的方法 ①烷烃的取代反应，如CH3CH3和Cl2在光照条件下反应生成CH3CH2Cl，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ②烯烃(或炔烃)的加成 如CH2===CH2和HBr在一定条件下反应生成CH3CH2Br，化学方程式为CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br，CH≡CH和Br2按1∶1加成生成，化学方程式为CH≡CH＋Br2 。 (2)转化成羟基的方法 ①烯烃和水加成 如乙烯和水反应生成乙醇，化学方程式为 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②酯类的水解反应 如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸，化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 (3)转化成酯基的方法 如乙酸和乙醇在浓硫酸作用下生成乙酸乙酯，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。 (4)转化成醛基的方法 如乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 【典例8】下图是一些常见的有机物的转化关系。下列说法错误的是 A．反应①、③均属于加成反应 B．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 C．食醋可清除水壶中的少量水垢 D．可以用溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 【变式8-1】有机物a是石油化学工业重要的基本原料，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，下列说法不正确的是 A．a→b属于加成反应 B．b不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．c与环氧乙烷（）互为同分异构体 D．b、d、e三种物质可以用饱和溶液鉴别 【变式8-2】聚氯乙烯是生活中常用的塑料的主要化学成分。工业生产聚氯乙烯的一种合成路线如图： 下列说法正确的是 A．上述反应①为取代反应 B．1，2­二氯乙烷和氯乙烯分子中所有原子均共平面 C．乙烯和聚氯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平 【变式8-3】已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要原料合成一种具有果香味的乙酸乙酯D，其合成路线如图所示。请回答下列问题： (1)A的名称为 ，B、C分子中官能团名称是 、 。 (2)E是一种常见的塑料，其结构简式为 。 (3)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型： ① ， ；④ ， 。 题型09 乙酸、碳酸、水和乙醇的性质比较 1.乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5— 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 — 不反应 反应 与NaHCO3 反应 — 不反应 不反应 2.酸性强弱：乙酸>碳酸 3.与金属钠反应的强烈程度：乙酸>水>乙醇 【典例9】乙酸、水和乙醇的分子结构如下所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是 乙酸：；水：；乙醇：CH3—CH2—OH A．羟基的活动性：乙酸>水>乙醇 B．乙酸、乙醇均显酸性 C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D．与金属钠反应的强烈程度：乙酸>水>乙醇 【变式9-1】乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物，下列说法正确的是 A．乙醇分子中含有-OH，所以乙醇溶于水溶液显碱性 B．乙醇与钠反应产生氢气，所以乙醇溶于水后溶液显酸性 C．乙酸在空气中燃烧生成二氧化碳和水说明乙酸分子中含有、、 D．可用铁粉鉴别乙醇和乙酸 【变式9-2】下列物质，都能与反应放出。其产生的速率排列顺序正确的是 ①    ②    ③    ④ A．①>②>③>④ B．②>①>④>③ C．②>④>③>① D．④>②>③>① 【变式9-3】设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图 ，并说出预期的实验现象 和结论 。 题型10 —OH、—COOH在有气体生成反应中的定量关系 —OH、—COOH在有气体生成反应中的定量关系： (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或 2Na～2—COOH～H2。 (2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为 Na2CO3～2—COOH～CO2， NaHCO3～—COOH～CO2。 【典例10】有机物X是一种植物激素，其结构简式如图所示，下列关于有机物X的描述正确的是    A．含有5种官能团 B．X的分子式为 C．1molX与足量Na反应，可生成 D．1molX和足量发生中和反应，可生成 【变式10-1】某有机物的结构简式为HO—CH2CH===CHCH2—COOH，关于该物质的下列说法错误的是 A．该有机化合物可以在一定条件下发生酯化反应 B．1 mol该有机物最多能与23 g Na反应生成H2 C．该有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该有机化合物中含有三种官能团 【变式10-2】有机物A的结构简式为，取1 mol A，分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质的量之比为 A．2∶1∶1 B．1∶1∶1 C．4∶2∶1 D．4∶4∶1 【变式10-3】有机物M是一种抑制生长的植物激素，可以刺激乙烯的产生，催促果实成熟，其结构简式如图所示，下列关于有机物M的性质的描述正确的是 A．分子中所有碳原子可能共平面 B．1molM和足量的钠反应生成 C．1molM最多可以和发生加成反应 D．1molM可以和发生中和反应，且可生成 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第三节 乙醇与乙酸 题型01 乙醇的结构与性质 题型02 醇的催化氧化规律 题型03 乙醇反应时的断键情况分析 题型04 乙酸的结构与性质 题型05 酯化反应机理探究 题型06 官能团与有机物的分类 题型07 多官能团有机物的性质 题型08 有机物性质推测及官能团的转化 题型09 乙酸、碳酸、水和乙醇的性质比较 题型10 —OH、—COOH在有气体生成反应中的定量关系 题型01 乙醇的结构与性质 1．乙醇的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 2．乙醇的化学性质 (1)乙醇与钠的反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ (2)乙醇的氧化反应 ①乙醇的燃烧 乙醇在空气中燃烧时，放出大量的热： CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O ②乙醇的催化氧化 a．乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)的条件下，可以被空气中的O2氧化为乙醛： 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O b．乙醛的官能团是醛基(或写作—CHO)，在适当条件下乙醛可以被氧气进一步氧化，生成乙酸(CH3COOH)。 ③乙醇还可以与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应，被氧化成乙酸。 反应原理：CH3CH2OHCH3COOH 【典例1】下列有关乙醇的说法正确的是 A．饮用的白酒是无水酒精 B．通常状况下，不能与金属钠反应 C．在加热和有铜存在下，可与氧气反应生成乙醛 D．在水溶液中能够电离产生离子，呈现弱酸性 【答案】C 【详解】A．饮用的白酒含有大量水，并非无水酒精，A错误； B．乙醇中的羟基能与金属钠反应生成氢气，只是反应较缓慢，B错误； C．在加热和铜催化下，乙醇可被氧气氧化为乙醛，C正确； D．乙醇是非电解质，不能在水溶液中电离出H+，D错误； 故答案选C。 【变式1-1】实验现象表明，乙醇与钠的反应比相同条件下水与钠的反应缓和得多。下列说法不正确的是 A．在与钠反应的过程中，乙醇分子和水分子均发生了氢氧键的断裂 B．将钠投入无水乙醇中，钠会沉入液体底部，说明乙醇的密度比水的小 C．乙醇与钠的反应缓和得多，说明乙醇分子中羟基上的氢原子相对比较活泼 D．若将质量相同的钠分别投入足量乙醇和水中，则产生的氢气的物质的量相同 【答案】C 【详解】A．乙醇分子与钠反应时断裂的是羟基中的氢氧键，A正确； B．将钠投入无水乙醇中，钠会沉入液体底部，钠的密度小于水，乙醇的密度比钠的小，说明乙醇的密度比水的小，B正确； C．乙醇与钠的反应缓和得多，则说明乙醇羟基中的氢原子相对不活泼，C错误； D．若将质量相同的钠分别投入足量乙醇和水中，则钠量少，钠能提供的电子数相同，则产生的氢气的物质的量相同，D正确； 故选C。 【变式1-2】可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是 A．1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水 B．乙醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸 C．1 mol乙醇跟足量的Na作用得到0.5 mol H2 D．1 mol乙醇可以生成1 mol乙醛 【答案】C 【详解】 乙醇的分子式为C2H6O，分子中含有6个氢原子，结构简式可能为CH3OCH3和C2H5OH，CH3OCH3不能与钠反应，C2H5OH能与钠反应，1molC2H5OH与足量的钠反应生成0.5 mol H2，说明6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换，这个氢原子与另外的氢原子所处环境应该不同，故选C。 【变式1-3】乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是 A．①中酸性KMnO4溶液不会褪色 B．②中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色 C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成 【答案】B 【详解】A．乙醇具有还原性，能与高锰酸钾反应使其褪色，A错误； B．乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，反应式为：，氢气点燃火焰为淡蓝色，B正确； C．铜与氧气反应生成黑色的氧化铜，氧化铜与乙醇反应生成乙醛和铜单质，总反应式为：，反应现象为黑色的铜丝插入乙醇中又变为红色，C错误； D．酯化反应收集乙酸乙酯用的是饱和碳酸钠溶液，起到除去乙醇、乙酸并降低乙酸乙酯溶解度的作用。乙酸乙酯与氢氧化钠会发生水解反应生成可溶于水的乙醇和乙酸钠，反应式为：，看不到X液面上有油状液体生成，D错误； 故选B。 题型02 醇的催化氧化规律 乙醇的催化氧化反应原理是去羟基上的氢原子和去羟基所连碳上的氢原子，有如下规律： 1．凡是含有R—CH2OH(R代表烃基或氢原子)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。 2．凡是含有R—CH(OH)—R′(R、R′代表烃基)结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮()。 3．凡是含有 (R、R′和R″代表烃基)结构的醇通常情况下不能被氧化。 【典例2】分子式为C6H14O且能被催化氧化成醛的同分异构体有 A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 【答案】B 【详解】由题意，该有机物分子式为C6H14O，该醇被氧化后能生成醛，则结构中一定含有，剩余部分为-C5H11，-C5H11有8种，故分子式为C6H14O且能被催化氧化成醛的同分异构体有8种。 故选B。 【变式2-1】分子中有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】A 【详解】由题意，该有机物分子式为，该醇被氧化后能生成醛，则结构中一定含有，剩余部分为，则该有机物共有和两种结构，故选A。 【变式2-2】C2H5OH的官能团是—OH，含有—OH的物质具有与乙醇相似的化学性质，在Cu或Ag的催化下，下列物质不能与O2发生催化氧化反应的是 A．CH3CH2CH2OH B．CH3OH C． D． 【答案】D 【详解】A、B、C项分子中与羟基相连的碳原子上均有氢原子，均能发生催化氧化反应；D项，分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应。 【变式2-3】已知乙醇在催化氧化反应中断裂的为如图所示的化学键： 试完成下列问题： (1)如将乙醇改为，试写出在该条件下反应的化学方程式：______________________________________________。 (2)如醇为，在该条件下，醇还能被催化氧化吗？为什么？______________________________________________________。 【答案】(1) (2)不能，因为该分子中和羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化 【详解】乙醇的催化氧化反应原理是去羟基上的氢原子和去羟基所连碳上的氢原子所以： (1) 1．凡是含有R—CH2OH(R代表烃基或氢原子)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。 (2)该分子中和羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化 题型03 乙醇反应时的断键情况分析 乙醇反应时的断键情况分析： (1)与金属钠反应时断裂①。 (2)乙醇燃烧时所有键都断裂。 (3)乙醇在铜催化下和氧气反应时键①和③断裂。 (4)乙醇与乙酸发生酯化反应时键①断裂。 【典例3】乙醇分子中各化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明正确的是 A．和金属钠作用时，键②断裂 B．和醋酸以及浓硫酸共热时，②键断裂 C．在铜催化下和氧气反应时，键①和⑤断裂 D．燃烧时，键①②③④⑤均断裂 【答案】D 【详解】A．乙醇与金属钠反应生成乙醇钠和氢气（羟基H原子参与反应），键①断裂，A错误； B．乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醇脱羟基H原子，键①断裂，B错误； C．乙醇在铜催化下和氧气反应生成乙醛和水，键①和③断裂，C错误； D．乙醇燃烧时生成二氧化碳和水，键①②③④⑤均断裂，D正确； 故选D。 【变式3-1】有关乙醇说法正确的是 A．与钠反应产生H2，说明乙醇属于酸 B．分子中含有-OH，所以乙醇是碱 C．发生酯化反应，断裂②键 D．发生氧化反应生成乙醛，断裂①、③键 【答案】D 【详解】A．与钠反应产生H2，说明乙醇含有活泼氢原子，并不表示一定显酸性，如钠与水反应也能生成H2，A不正确； B．分子中含有-OH，不是OH-，所以乙醇不是碱，B不正确； C．发生酯化反应时，羧酸脱羟基、醇脱氢，断裂①键，C不正确； D．乙醇发生催化氧化反应时，生成，脱掉羟基上的1个H原子和羟基所连碳原子上的1个H原子，即断裂①、③键，D正确； 故选D。 【变式3-2】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 A．和金属钠反应时①键断裂 B．用无水乙醇和浓硫酸制备乙烯的反应时断裂②键和③键 C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①键和③键 D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 【答案】B 【详解】A．乙醇和金属钠反应时断裂的是O-H键，A正确； B．用无水乙醇和浓硫酸制备乙烯，相邻的两个C原子，一个断C-H键（⑤键）另一个断C-O键（②键），形成碳碳双键，B错误； C．乙醇催化氧化生成醛时，断的是①键和③键，生成C=O双键，C正确； D．乙醇在空气中完全燃烧时生成CO2和水，断裂全部化学键，D正确； 故答案选B。 【变式3-3】乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是 A．和金属钠反应时键①断裂 B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③ C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤ D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤ 【答案】C 【详解】A．乙醇和钠反应，是羟基中的键①断裂，A正确； B．乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂①和③键，B正确； C．乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂①和③键，C错误； D．乙醇在空气中燃烧，断裂①②③④⑤键，D正确； 故选C。 题型04 乙酸的结构与性质 1．乙酸的组成与结构 2．乙酸的酸性 乙酸是一元弱酸，其酸性比H2CO3强，具有酸的通性，滴入紫色石蕊溶液，溶液变红色。如： (1)与Na2CO3反应：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑； (2)与NaHCO3反应：CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。 反应原理：较强酸制较弱酸（CH3COOH酸性强于H2CO3） 3．酯化反应 (1)概念：酸与醇反应生成酯和水的反应。 (2)反应特点：酯化反应属于取代反应，酯化反应是可逆反应，乙酸乙酯会与水发生水解反应生成乙酸和乙醇。 (3)反应的化学方程式 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O 4．酯的结构与性质 (1)酯：羧酸分子羧基中的羟基被—OR取代后的一类有机物，乙酸乙酯是酯类物质的一种，其官能团为酯基(或—COOR)。 (2)物理性质 低级酯密度比水小，易溶于有机溶剂，具有一定的挥发性，具有芳香气味。 (3)化学性质：水解反应，如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸，化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 【典例4】俗话说：“五味调和醋为先。”食醋是重要的调味品。下列反应中醋酸没有体现酸性的是 A．能使紫色石蕊试液变红 B．与乙醇发生酯化反应 C．除水垢 D．与氧化钙反应 【答案】B 【详解】酸性指物质释放H⁺的性质。 A．H⁺使石蕊变红，体现醋酸的酸性，A不符合； B．酯化反应是羧酸的特性，醋酸提供羟基(-OH)，H来自乙醇，未直接释放H⁺，故未体现酸性，B符合； C．H⁺与反应，体现醋酸的酸性，C不符合； D．H⁺与CaO反应，体现醋酸的酸性，D不符合； 故选B。 【变式4-1】乙酸在自然界中分布很广，动物组织、排泄物中都存在乙酸。下列说法错误的是 A．乙酸的空间填充模型为 B．酸性：盐酸>乙酸 C．乙酸在水溶液中的电离方程式为 D．乙酸不与新制氢氧化铜反应 【答案】D 【详解】 A．乙酸的结构简式为CH3COOH，其空间填充模型为：，A正确； B．盐酸是强酸，醋酸是弱酸，酸性：盐酸>乙酸，B正确； C．乙酸是弱酸，在水溶液中部分电离，电离方程式为，C正确； D．乙酸能和新制氢氧化铜发生酸碱中和反应，D错误； 故选D。 【变式4-2】乙酸分子的结构式为  ，下列反应及断键部位正确的是 ①乙酸的电离，是a键断裂 ②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂 ③在红磷存在时，与的反应：，是c键断裂 ④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→  +H2O，是b键断裂 A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①③④ 【答案】A 【详解】①乙酸是一元弱酸，能够在溶液中发生微弱电离产生CH3COO-、H+，存在电离平衡，电离方程式为：CH3COOH⇌CH3COO-+H+，可见乙酸发生电离时是a键断裂，①正确； ②乙酸具有羧基，乙醇具有醇羟基，乙酸与乙醇发生酯化反应，反应原理是酸脱羟基醇脱氢，因此乙酸断键部位是b键断裂，②正确； ③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br-COOH+HBr，反应类型是取代反应，断键部位是c键断裂，③正确； ④乙酸在浓硫酸存在条件下两个乙酸分子脱水，反应生成乙酸酐，一个乙酸分子断裂H-O键脱去H原子，一个断裂C-O键脱去羟基，因此断键部位是a、b键，④错误； 综上分析，正确的为①②③，故选A。 【变式4-3】乙酸的分子结构模型如图所示。下列关于乙酸的说法不正确的是 A．分子式为 B．易溶于水 C．一定条件下，能与乙醇反应 D．具有酸性，能与碳酸钠溶液反应 【答案】A 【详解】A．由乙酸的分子结构模型可知其分子式为，A错误； B．乙酸在常温下是一种有强烈刺激性酸味的无色液体，其水溶液呈弱酸性，且易溶于水和乙醇，B正确； C．乙酸在浓硫酸催化且加热的条件下可以和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，C正确； D．乙酸中含有羧基，具有酸性，酸性强于碳酸，能与碳酸钠溶液反应，D正确； 故选A。 题型05 酯化反应机理探究 1．探究方法——原子示踪法 用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O，表明反应物羧酸分子中的—OH与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自羧酸)。 2．反应机理 3．反应实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基氢。 【典例5】将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述正确的是 A．生成的水分子中含有18O B．生成的乙酸乙酯中不含有18O C．可能生成45g乙酸乙酯 D．可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯 【答案】C 【分析】与发生酯化反应：，据此分析； 【详解】A．根据分析可知，生成的水中不含原子，A错误； B．根据分析可知，乙酸乙酯中含有原子，B错误； C．生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应，参加反应，生成酯的物质的量为，即质量关系为，C正确； D．生成乙酸乙酯的相对分子质量为90，D错误； 故选C。 【变式5-1】乙酸的结构简式如下图，在一定条件下与醇类酯化反应时断键的位置是    A．a处 B．b处 C．c处 D．d处 【答案】B 【详解】乙酸在一定条件下与醇类酯化反应时，醇提供羟基氢，乙酸提供羟基，则断键的位置为b处； 选B。 【变式5-2】若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者发生酯化反应所得生成物中水的相对分子质量是 A．16 B．18 C．20 D．22 【答案】C 【解析】该反应的化学方程式为＋C2H516OH＋H218O，故C项正确。 【变式5-3】将1mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应．下列叙述不正确的是 A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中不含18O C．可能生成44g乙酸乙酯 D．可能生成90g乙酸乙酯 【答案】D 【分析】酯化反应的本质为酸脱羟基、醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应．依据酯化反应的本质“酸脱羟基醇脱氢”即可解答。 【详解】将1mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应，化学方程式为：CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O； A．生成的乙酸乙酯中含有18O，故A正确； B．生成的水分子中不含有18O，故B正确； C．乙酸乙酯的摩尔质量为90g/mol，1mol乙醇若完全反应则生成1mol乙酸乙酯，但反应是可逆反应，不能进行彻底，生成的乙酸乙酯的质量应小于90g，可能生成44g乙酸乙酯，故C正确； D．乙酸乙酯的摩尔质量为90g/mol，1mol乙醇若完全反应则生成1mol乙酸乙酯，但反应是可逆反应，不能进行彻底，生成的乙酸乙酯的质量应小于90g，故D错误； 答案选D。 题型06 官能团与有机物的分类 常见的有机物类别、官能团和代表物 有机化合物类别 官能团 代表物 结构 名称 结构简式 名称 烃 烷烃 － － CH4 甲烷 烯烃 碳碳双键 CH2==CH2 乙烯 炔烃 －C≡C－ 碳碳三键 CH≡CH 乙炔 芳香烃 － － 苯 烃的衍生物 卤代烃 (X表示卤素原子) 碳卤键 CH3CH2Br 溴乙烷 醇 —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇 醛 醛基 乙醛 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯 【典例6】下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系不正确的是 物质 类别 官能团 A． CH3CH=CH2 烯烃 B． 羧酸 -COOH C． 羧酸类 -COOH D． R-OH(R为链烃基) 醇类 -OH A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】 A．烯烃的官能团为碳碳双键，结构简式为，A项正确； B．羧酸的官能团为羧基，结构简式为-COOH，B项正确； C．酯类的官能团为-COOC-，则为甲酸与苯甲醇生成的酯，C项错误； D．-OH连链烃基，为醇，与苯环相连为酚，则-OH(R为链烃基)，属于醇类，官能团为-OH，D项正确； 答案选C。 【变式6-1】下列物质的类别与所含官能团都正确的是 A．酚类-OH B．醛类-CHO C． 羧酸-COOH D．CH3OCH3醚类 【答案】C 【详解】 A．，醇类，官能团为-OH，A错误； B．，酯类，官能团为-COO-，B错误； C．，羧酸，官能团为-COOH，C正确； D．CH3OCH3，醚类,官能团为醚键：-O-（与氧原子直接相连的原子为碳原子），D错误； 故选C。 【变式6-2】下列各项有机化合物的分类及所含官能团都正确的是 A．醛类     B．    烯烃     C．    羧酸类     D．芳香烃     【答案】C 【详解】 A．为甲醛，属于醛类，官能团为（），A错误； B．为氯乙烯，属于卤代烃，官能团为（和碳氯键），B错误； C．为乙酸，属于羧酸类，官能团为（），C正确； D．属于芳香烃，无官能团，D错误； 故选C。 【变式6-3】下列7种有机物：①CH2=CH2 ②CH3OH　③CCl4　④CH3Cl　⑤HCOOCH3　⑥CH3COOH⑦CH3COOCH2CH3按官能团的不同可分为 A．4类 B．5类 C．6类 D．8类 【答案】B 【详解】按官能团的不同，7种有机物可分为：CH2=CH2属于烯烃；CH3OH属于醇；CCl4、CH3Cl属于卤代烃；HCOOCH3、CH3COOCH2CH3属于酯；CH3COOH属于羧酸，共5类物质，答案选B。 题型07 多官能团有机物的性质 1．官能团与有机物性质的关系 (1)官能团对有机物的性质具有决定作用。 (2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。 2．多官能团有机物的性质 (1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、羟基、羧基等。 (2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。 官能团 代表物 主要化学性质 — 甲烷 取代(氯气/光照) 乙烯 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —C≡C— 乙炔 加成、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚 —OH 乙醇 置换、催化氧化、酯化 —CHO 乙醛 还原为乙醇、催化氧化为乙酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 —COOR 乙酸乙酯 水解 (3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。 【典例7】对羟基苯甲酸是一种常见的防腐剂。下列有关该物质的说法不正确的是    A．属于烃的衍生物 B．分子式为 C．含有2种含氧官能团 D．能与氢气发生加成反应 【答案】B 【详解】A．该物质含有苯环、酚羟基和羧基，属于烃的衍生物，故不选A； B．该物质分子式为分子式为，故选B； C．该物质含有酚羟基和羧基2种含氧官能团，故不选C； D．该物质含有苯环，能与氢气发生加成反应，故不选D； 答案选B。 【变式7-1】有机物中含有的官能团对有机物的性质起决定作用，某有机物的结构如图所示，该有机物中含有的官能团有 A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【详解】有机物中含有羧基、羟基和碳碳双键共3种官能团，故选B。 【变式7-2】如图为一重要的有机化合物，以下关于它的说法正确的是    A．该有机物的分子式为 B．该有机物可以Na、NaOH溶液、溶液，溶液等反应 C．该有机物属于芳香烃 D．该有机物能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 【答案】B 【详解】A．该有机物的分子式为，A错误； B．该有机物含有羟基可以与Na反应，含有羧基可以与Na、 NaOH溶液、溶液，溶液等反应，B正确； C．该有机物含有羟基、羧基属于烃的含氧衍生物，C错误； D．该有机物含有碳碳双键与溴水发生加成反应使其褪色，酸性高锰酸钾溶液能够氧化羟基和碳碳双键会褪色，两者褪色原理不相同，D错误； 故选B。 【变式7-3】柑橘类水果中含有柠檬酸，其结构简式如图所示。关于该有机物，下列说法错误的是 A．分子式是 B．可以发生取代反应和加聚反应 C．能与溶液反应放出 D．该有机物最多可消耗 【答案】B 【详解】A．由结构可知，分子中含6个C原子、8个H原子、7个O原子，分子式C6H8O7，故A正确； B．该分子中含有羧基、羟基能发生取代反应，不能发生加聚反应，故B错误； C．该分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应放出CO2，故C正确； D．含3个羧基，则1mol该有机物最多可消耗3mol NaOH，故D正确； 故选：B。 题型08 有机物性质推测及官能团的转化 1．分析推测有机物性质的基本方法 2．官能团转化流程 利用有机物的化学反应实验，官能团转化是制备有机化合物的基本方法。 (1)转化成卤素原子的方法 ①烷烃的取代反应，如CH3CH3和Cl2在光照条件下反应生成CH3CH2Cl，化学方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 ②烯烃(或炔烃)的加成 如CH2===CH2和HBr在一定条件下反应生成CH3CH2Br，化学方程式为CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br，CH≡CH和Br2按1∶1加成生成，化学方程式为CH≡CH＋Br2 。 (2)转化成羟基的方法 ①烯烃和水加成 如乙烯和水反应生成乙醇，化学方程式为 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 ②酯类的水解反应 如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸，化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH。 (3)转化成酯基的方法 如乙酸和乙醇在浓硫酸作用下生成乙酸乙酯，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。 (4)转化成醛基的方法 如乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 【典例8】下图是一些常见的有机物的转化关系。下列说法错误的是 A．反应①、③均属于加成反应 B．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 C．食醋可清除水壶中的少量水垢 D．可以用溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 【答案】D 【分析】由转化关系可知，①为乙烯加成反应，②为乙烯加聚反应，③为乙烯加成反应，④⑥为乙酸乙酯水解反应，⑤为乙醇酯化反应，⑦为乙酸酯化反应，⑧为乙醇的催化氧化。 【详解】A．由分析可知反应①、③均属于加成反应，A正确； B．乙酸(CH3COOH)与甲酸甲酯(HCOOCH3)分子式均为C2H4O2，但结构不同，两者互为同分异构体，B正确； C．食醋中含乙酸，水垢主要成分有碳酸钙等，乙酸能与碳酸钙反应，可清除水垢，C正确； D．NaOH溶液会与乙酸乙酯发生水解反应，不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，应选饱和碳酸钠溶液，D错误； 故选D。 【变式8-1】有机物a是石油化学工业重要的基本原料，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，下列说法不正确的是 A．a→b属于加成反应 B．b不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．c与环氧乙烷（）互为同分异构体 D．b、d、e三种物质可以用饱和溶液鉴别 【答案】B 【分析】有机物a的产量是衡量一个国家石油工业发展水平的标志，则a为CH2=CH2，a与水发生加成反应生成b为CH3CH2OH，b发生催化氧化生成c为CH3CHO，c进一步氧化生成d为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成e为CH3COOCH2CH3。 【详解】A．乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，即a→b属于加成反应，A 正确； B．b 为CH3CH2OH，其中含有羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 错误； C．c为CH3CHO，与环氧乙烷，分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，C正确； D．乙醇能够溶于水，不分层，乙酸与饱和Na2CO3溶液发生放出气体，有气泡产生，而乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液是互不相溶的两层液体，故可以用饱和Na2CO3溶液鉴别，D正确； 故选B。 【变式8-2】聚氯乙烯是生活中常用的塑料的主要化学成分。工业生产聚氯乙烯的一种合成路线如图： 下列说法正确的是 A．上述反应①为取代反应 B．1，2­二氯乙烷和氯乙烯分子中所有原子均共平面 C．乙烯和聚氯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平 【答案】D 【详解】乙烯和氯气反应生成1，2­二氯乙烷的反应为加成反应，A项错误；1，2­二氯乙烷分子的碳原子为饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B项错误；聚氯乙烯中没有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；乙烯是重要的有机化工原料，用途广泛，其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，D项正确。 【变式8-3】已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，现以A为主要原料合成一种具有果香味的乙酸乙酯D，其合成路线如图所示。请回答下列问题： (1)A的名称为 ，B、C分子中官能团名称是 、 。 (2)E是一种常见的塑料，其结构简式为 。 (3)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型： ① ， ；④ ， 。 【答案】乙烯 羟基 羧基 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 取代或酯化 【分析】A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平，A是乙烯，乙烯发生加聚反应生成E是聚乙烯，乙烯和水发生加成反应生成B是乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，乙醛发生氧化反应生成C是乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D是乙酸乙酯，据此解答。 【详解】(1)A的名称为乙烯，B、C分别是乙醇和乙酸，分子中官能团名称分别是羟基和羧基。 (2)E是聚乙烯，是一种常见的塑料，其结构简式为。 (3)①是乙烯和水发生加成反应生成乙醇，方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH； ④是乙酸和乙醇的酯化反应，方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。 题型09 乙酸、碳酸、水和乙醇的性质比较 1.乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较 名称 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 —H C2H5— 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红 与Na 反应 反应 反应 反应 与Na2CO3 反应 — 不反应 反应 与NaHCO3 反应 — 不反应 不反应 2.酸性强弱：乙酸>碳酸 3.与金属钠反应的强烈程度：乙酸>水>乙醇 【典例9】乙酸、水和乙醇的分子结构如下所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法错误的是 乙酸：；水：；乙醇：CH3—CH2—OH A．羟基的活动性：乙酸>水>乙醇 B．乙酸、乙醇均显酸性 C．羟基连接不同的基团可影响羟基的活性 D．与金属钠反应的强烈程度：乙酸>水>乙醇 【答案】B 【详解】A．乙酸、水均为电解质，羟基可电离出氢离子，且乙酸的电离程度大于水，乙醇不能发生电离，则羟基活动性：乙酸>水>乙醇，故A正确； B．乙醇为非电解质，呈中性，故B错误； C．基团之间相互影响使物质的性质不同，则羟基连接不同的基团可影响羟基的活性，C正确； D．羟基的活动性：乙酸>水>乙醇，钠与乙酸反应剧烈程度大于与水反应，与水反应比与乙醇反应剧烈，说明与金属钠反应的强烈程度：乙酸>水>乙醇，D正确； 故选：B。 【变式9-1】乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物，下列说法正确的是 A．乙醇分子中含有-OH，所以乙醇溶于水溶液显碱性 B．乙醇与钠反应产生氢气，所以乙醇溶于水后溶液显酸性 C．乙酸在空气中燃烧生成二氧化碳和水说明乙酸分子中含有、、 D．可用铁粉鉴别乙醇和乙酸 【答案】D 【详解】A．乙醇是非电解质，所以乙醇溶于水溶液显中性，A错误； B．乙醇是非电解质，所以乙醇溶于水溶液显中性，B错误； C．燃烧产物中的O可能来自空气，无法确定乙酸含O，C错误； D．乙酸与铁反应产生氢气，乙醇无明显现象，因此可用铁粉鉴别乙醇和乙酸，D正确； 故选D。 【变式9-2】下列物质，都能与反应放出。其产生的速率排列顺序正确的是 ①    ②    ③    ④ A．①>②>③>④ B．②>①>④>③ C．②>④>③>① D．④>②>③>① 【答案】C 【详解】判断物质与钠反应生成的速率，核心是比较它们分子中上氢原子的活泼性，氢原子越活泼，反应速率越快。 ①：乙醇中的氢原子活泼性最弱，反应速率最慢； ②：乙酸是有机酸，中的氢最活泼，酸性最强，与钠反应速率最快； ③：水中的氢原子比乙醇中的更活泼，反应速率比乙醇快； ④：碳酸的酸性比水和乙醇强，氢原子活泼性次之； 因此氢原子活泼性顺序：，所以与钠反应生成的速率顺序为：，故答案选C。 【变式9-3】设计一个实验装置，比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，画出装置图 ，并说出预期的实验现象 和结论 。 【答案】 碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色胶状沉淀生成 酸性：乙酸>碳酸>硅酸 【详解】 根据“强酸制弱酸”的原理：乙酸能与碳酸盐反应生成二氧化碳，二氧化碳通入硅酸钠溶液中产生硅酸沉淀，但生成的二氧化碳中含有乙酸蒸汽，需要除去，所以装置图为 ；预期现象：碳酸钠溶液中出现气泡，硅酸钠溶液中有白色胶状沉淀生成。结论：酸性：乙酸＞碳酸＞硅酸。 题型10 —OH、—COOH在有气体生成反应中的定量关系 —OH、—COOH在有气体生成反应中的定量关系： (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2或 2Na～2—COOH～H2。 (2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2，物质的量的关系为 Na2CO3～2—COOH～CO2， NaHCO3～—COOH～CO2。 【典例10】有机物X是一种植物激素，其结构简式如图所示，下列关于有机物X的描述正确的是    A．含有5种官能团 B．X的分子式为 C．1molX与足量Na反应，可生成 D．1molX和足量发生中和反应，可生成 【答案】C 【详解】A有机物X含有四种官能团，羧基、羟基、酯基、碳碳双键，A错误； B．X的分子式为，B错误； C．1molX含有1mol羟基和1mol羧基，1mol羟基与钠反应生成0.5molH2，1mol羧基与钠反应生成0.5molH2，因此1molX与足量Na反应可生成， C正确； D．没有指明温度和压强，没法计算的物质的量，D错误； 故选C。 【变式10-1】某有机物的结构简式为HO—CH2CH===CHCH2—COOH，关于该物质的下列说法错误的是 A．该有机化合物可以在一定条件下发生酯化反应 B．1 mol该有机物最多能与23 g Na反应生成H2 C．该有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该有机化合物中含有三种官能团 【答案】B 【详解】A项，含羟基、羧基，可发生酯化反应，正确；B项，羟基、羧基均能与Na反应生成氢气，则1 mol该有机物最多能与46 g Na反应生成H2，错误；C项，含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，正确；D项，含碳碳双键、羟基、羧基，共三种官能团，正确。 【变式10-2】有机物A的结构简式为，取1 mol A，分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗三种物质的物质的量之比为 A．2∶1∶1 B．1∶1∶1 C．4∶2∶1 D．4∶4∶1 【答案】A 【详解】—OH、—COOH均与Na反应，n(Na)＝n(—OH)＋n(—COOH)＝2n(A)＝2 mol，—OH既不与NaOH反应，也不与NaHCO3反应，而—COOH既与NaOH反应，又与NaHCO3反应，n(NaOH)＝n(—COOH)＝n(A)＝1 mol，n(NaHCO3)＝n(—COOH)＝n(A)＝1 mol，故n(Na)∶n(NaOH)∶n(NaHCO3)＝2∶1∶1。故选A。 【变式10-3】有机物M是一种抑制生长的植物激素，可以刺激乙烯的产生，催促果实成熟，其结构简式如图所示，下列关于有机物M的性质的描述正确的是 A．分子中所有碳原子可能共平面 B．1molM和足量的钠反应生成 C．1molM最多可以和发生加成反应 D．1molM可以和发生中和反应，且可生成 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，有机物M分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，所以分子中所有碳原子不可能共平面，故A错误； B．由结构简式可知，有机物M分子中含有的羟基和羧基能与金属钠反应，则1molM和足量的钠反应生成1mol氢气，故B正确； C．由结构简式可知，有机物M分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，则1molM最多可以和3mol溴发生加成反应，故C错误； D．缺标准状况，无法计算1molM和碳酸氢钠反应生成二氧化碳的体积，故D错误； 故选B。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $