内容正文:
专题4
分子空间结构与物质性质
第一单元 分子的空间结构
第3课时 分子的极性
手性分子
苏教版选择性必修2
手性分子的性质
2
分子的极性
1
知识导航
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明·学习目标
1.认识分子的极性和空间构型的关系,能根据分子的组成与空间构型预测分子的极性;
2.了解手性分子的概念。
引·新课导入
油滴分散在水面上
酒精和水任意比互溶
为什么有的液体“亲密无间”,有的液体“泾渭分明”?
01
分子的极性
探·知识奥秘
一、分子的极性
【实验1改进】 用注射器吸取蒸馏水(也可吸取加过红墨水的水) ,匀速按压使针管口形成水流,将摩擦带电的玻璃棒或塑料棒靠近水流,观察水流的运动。
实验现象:
带电的玻璃棒(或塑料棒)靠近水流,水流随玻璃棒发生运动。
产生上述现象的原因:
水分子带有一定的电性,遇到带电的玻璃棒(或塑料棒)会产生静电作用。
探·知识奥秘
一、分子的极性
探·知识奥秘
一、分子的极性
【实验2】 在盛有一小粒固体碘的试管中加2 mL水,振荡,观察其溶解情况。再向上述试管中加入1 mL四氯化碳, 振荡。比较碘在水中和在四氯化碳中的溶解情况。
实验现象:
①碘在水中溶解,得到棕黄色溶液。
产生上述现象的原因:
碘在水中的溶解度小,在四氯化碳中的溶解度大。四氯化碳能将碘从水中萃取出来。
探·知识奥秘
一、分子的极性
②加入四氯化碳,液体分为两层,四氯化碳层为紫红色,水层颜色变浅。
探·知识奥秘
一、分子的极性
Cl—Cl
H—Cl
回忆一下极性键和非极性键
共价键
非极性键:
极性键:
同种原子形成的共价键,电子对不发生偏移。
不同种原子形成的共价键,电子对发生偏移。
3.0
3.0
3.0
2.1
实质:键和原子对键合电子的吸引力不同,即电负性不同。
3.0
3.0
3.0
2.1
Cl—Cl
H—Cl
δ+
δ-
δ+
δ-
探·知识奥秘
一、分子的极性
非极性键里,键合电子不偏向任何一方,正负电荷的中心是重合的。
极性键里,键合电子偏向电负性大的一方,正负电荷的中心是不重合的。
探·知识奥秘
一、分子的极性
分子是电中性的,但任何分子都有一个正电荷重心和一个负电荷重心。
极性分子:正电荷重心和负电荷重心不相重合的分子。
非极性分子:正电荷重心和负电荷重心相重合的分子。
H—Cl
δ+ δ-
δ+
δ+
δ-
Cl—Cl
O==C==O
δ-
δ-
δ+
电负性大的原子带部分负电荷,电负性小的原子带部分正电荷。
一、分子的极性
探·知识奥秘
分子的极性判断方法
(1)双原子分子
化合物——极性分子
单 质——非极性分子
以极性键结合
以非极性键结合
如HCl、CO、NO
如H2、O2、N2
双原子分子:键的极性与分子的极性一致。
思考:P4和C60是极性分子还是非极性分子?
C60
仅含非极性键的单质,为非极性分子。
一、分子的极性
探·知识奥秘
O3是极性分子还是非极性分子?
思考与讨论
资料卡片
臭氧分子的空间结构与水分子相似,其分子有极性,但很微弱,仅是水分子的28%,臭氧分子中的共价键是极性键,其中心氧呈正电性的,而端位的两个氧原子呈负电性的。
δ+
δ-
δ-
一、分子的极性
探·知识奥秘
对于多原子分子(ABn型) ,如何判断分子的极性?
①物理模型法(力的分析)
在ABn分子中,A-B键看作相互作用力,根据中心原子A所受合力是否为零来判断,F合=0,为非极性分子(极性抵消),F合≠0,为极性分子(极性不抵消)
一、分子的极性
探·知识奥秘
F1
F2
F合=0
F1
F2
F合≠0
120º
F1
F2
F3
F‘
CO2是非极性分子
H2O是极性分子
BF3是非极性分子
F合=0
探·知识奥秘
一、分子的极性
F1
F2
F3
F合≠0
NH3是极性分子
F1
F2
F3
F‘
F4
F合=0
CH4是非极性分子
探·知识奥秘
一、分子的极性
②根据中心原子的化合价判断
分子 BF3 CO2 PCl5 SO3 H2O NH3 SO2
化合价
绝对值
价电子数
分子极性
3
3
4
4
5
5
6
6
2
6
3
5
4
6
非极性
非极性
非极性
非极性
极性
极性
极性
非极性分子:中心原子A的化合价的绝对值=其价电子数(无孤电子对)
极性分子:中心原子A的化合价的绝对值≠其价电子数(有孤电子对)
探·知识奥秘
一、分子的极性
分子的极性对性质的影响
1.键的极性对化学性质的影响
由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移,偏移的程度越大,即共价键极性越强,在反应中共价键越容易发生断裂。
(1)解释醇为什么可以和钠反应?
由于羟基中氧原子的电负性较大,氢氧键中的电子对向氧原子偏移,氢氧键能够发生断裂。
(2)解释水和钠反应比醇和钠反应更剧烈的原因?
由于O的电负性略大于C, 使水分子中氢氧键的极性大于醇分子中的氢氧键的极性,水中的氢氧键更容易发生断裂。
探·知识奥秘
一、分子的极性
2.相似相溶原则
一般情况下,由极性分子构成的物质易溶于极性溶剂溶剂,如NH3易溶于水;由非极性分子构成的物质易溶于非极性溶剂,如I2易溶于CCl4。
“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。
如乙醇分子中的—OH与水分子中的—OH相近,因而乙醇能与水互溶。当然,乙醇分子由于—OH的极性较强,易与H2O形成氢键也是其互溶的原因。而戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中的烃基较大,烃基是非极性基团,是疏水亲油基团。戊醇在水中的溶解度明显小。烃基越大的醇在水中的溶解度就越小,羧酸也是如此。
碘单质(I2)难溶于水,可以将I2溶于KI溶液,I2分子和I- 结合形成I3-,以增大其在水中的溶解程度。研究表明, I3- 是非极性的。请根据价层电子对互斥理论,画出I3-的空间结构。
n=
7+1×2+1
2
=5
I3-可以写为[I·I2]-,一个I原子为中心原子,另外两个I为配位原子,根据价层电子对互斥理论:
中心I原子有5对价电子对,其中两对成键电子对,3对孤对电子对。空间构型是直线型。
思考与讨论
一、分子的极性
探·知识奥秘
A.以非极性键结合起来的双原子分子一定是非极性分子
B.以极性键结合起来的分子一定是极性分子
C.非极性分子只能是双原子单质分子
D.非极性分子中一定含有非极性共价键
1.下列有关分子的叙述中正确的是( )
析·典型范例
A
2.下列物质中既有极性键,又有非极性键的非极性分子是( )
A.二氧化硫 B.四氯化碳
C.过氧化氢 D.乙烯
析·典型范例
D
02
手性分子
探·知识奥秘
二、手性分子
螺壳
植物茎蔓的螺旋
自然界中的手性
探·知识奥秘
二、手性分子
手性分子概念:如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像(对映异构),在三维空间里不能重叠,这对分子互称手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。
左手和右手互为镜像,但不能相互叠合。
探·知识奥秘
二、手性分子
连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子,一般用“*”表示。
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。
手性分子形成的条件
判断手性分子的方法
判断有机物分子是否具有手性就是判断有机物分子中是否含有手性碳原子
①碳原子周围连四个不同原子(基团)就是手性碳
②含双键、三键的碳原子不可能是手性碳
探·知识奥秘
二、手性分子
一对手性异构体的物理性质(如沸点、熔点、密度等)基本相同,但它们的旋光性和生理作用往往不同。
苧烯分子手性异构体的结构与存在
例如,苧烯的一对手性异构体的气味就完全不同,其中一种异构体存在于云杉的球果中,具有松节油的气味;而另一种存在于橙子中,具有橙子的气味。
手性分子的性质
探·知识奥秘
二、手性分子
手性分子的应用
合成手性药物
合成手性催化剂
3.某研究性学习小组对手性分子提出了以下四个观点:①互为手性异构体的分子互为镜像;②利用手性催化剂合成可得到一种或主要得到一种手性分子;③手性异构体分子组成相同;④手性异构体性质相同。你认为正确的是( )
A.①②③ B.①②④
C.②③④ D.①②③④
析·典型范例
A
4.下列分子中含有手性碳原子的是( )
A.CBr2FCl
B.CH3CH2CH2OH
C.CH3CH2CH3
D.CH3CH(NO2)COOH
析·典型范例
D
第一单元
分子的空间
结构
第3课时
分子的极性
手性分子
极性键和非极性键
极性和非极性分子
分子极性的判断
概念
判断手性分子方法
手性分子的性质
理·核心要点
分子极性对性质的影响
手性分子的应用
A.CO2和SO2 B.CH4和SO2
C.BF3和NH3 D.HCl和HI
1.下列化合物中,化学键的类型和分子的极性(极性或非极性)皆相同的是 ( )
练·技能实战
D
2.下列现象中,不能用“相似相溶规则”解释的是 ( )
练·技能实战
B
A.乙醇与水以任意比例互溶
B.用纯碱洗涤油脂
C.氨易溶于水
D.用苯将溴水中的溴萃取出来
3.指出下列分子中哪些是手性分子,并用*标出手性碳原子。
练·技能实战
(1)(CH3)2CHCOOH (2)CHBrCl2
(3)CH3CH2COOH (4)CH3CH(NH2)COOH
不是
不是
不是
是
CH3*CH(NH2)COOH
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