3.1 脂肪烃的性质及应用（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】化学苏教版选择性必修3

第一单元 脂肪烃的性质及应用 题型01 烷烃的性质 题型02 烯烃的性质 题型03 炔烃的性质 题型04 加聚反应 题型05 石油化工 题型01 烷烃的性质 1.烃的分类 （1）烃是指只含碳氢两种元素的有机物。 根据烃分子中是否含有苯环，可以分为脂肪烃和芳香烃。脂肪烃一定不含苯环，芳香烃一定含有苯环。 （2）脂肪烃的分类 含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃； 不含不饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称饱和烃。 2.烷烃的物理性质 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为气态，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。 （2）熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。 （3）密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大，但均小于1。 （4）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 3.烷烃的化学性质 （1）氧化反应： 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。 （2）卤代反应 烷烃在光照条件下与氯气、溴蒸气发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出卤化氢的反应称为卤代反应。 如丙烷与氯气的卤代反应： （3）分解反应 烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H18＋C8H16. 【典例1】（25-26高二上·江苏盐城·期中）Ⅰ．溴乙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为：38.4℃，密度为。实验室制备少量溴乙烷的实验装置和主要步骤如下： 步骤Ⅰ：连接如图所示实验装置，检验装置的气密性。 步骤Ⅱ：向仪器A中依次加入搅拌磁子、蒸馏水、浓硫酸、95％乙醇、NaBr固体，缓慢加热至无油状物馏出为止。 (1)向装置A中加入NaBr固体和浓硫酸的目的是 。 (2)若温度控制不当，反应生成的有机副产物主要有 。 (3)将锥形瓶置于冰水浴中的作用是 。 (4)提纯产物时需向锥形瓶中加入试剂 (填字母)，作用是 。 a．溶液    b．苯     c．浓硫酸 (5)若要进一步获得纯净的溴乙烷，可继续用蒸馏水进行洗涤，分液后加入无水氯化钙，过滤，然后进行 操作。 Ⅱ．某一氯代烷1.85克，与足量的氢氧化钠水溶液混合后加热，充分反应后，用足量硝酸酸化，向酸化后的溶液中逐滴加入 溶液，当加入20 mL时不再生成沉淀。 (6)通过计算确定该一氯代烷的分子式 。 (7)写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式 。 【变式1-1】（25-26高二上·江苏无锡·月考）假设烷烃的通式为，以下物理量随的增加而减小的是 A．烷烃中共价键的数目 B．烷烃完全燃烧时的耗氧量 C．熔点、沸点和密度 D．氢元素的含量 【变式1-2】（25-26高二上·江苏徐州·月考）某学习小组通过下列实验探究1-溴丁烷的消去反应并测定一氯代烷()的相对分子质量。用如图装置进行实验，向试管中注入1-溴丁烷和饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象。 已知： 物质 乙醇 正丁醇 溴乙烷 1-溴丁烷 沸点/℃ 78.5 117.2 38.4 101.6 请回答下列问题： (1)试管A中水的作用为 。 (2)在上述条件下，1-溴丁烷发生反应的化学方程式为 。 (3)正丁醇沸点高于乙醇沸点的原因是 。 (4)测定一氯代烷()的相对分子质量，实验方案如下： ①补充完整实验方案：准确量取该一氯代烷1.57g，放入大试管中， ，加热，充分反应至无明显分层后，冷却溶液， ，过滤， ，干燥，称重得到白色固体2.87g。(已知：R是烷基。实验中须使用的试剂：溶液、稀硝酸、溶液、蒸馏水) ②计算的相对分子质量并写出可能的结构简式 (写出计算过程)。 【变式1-3】（25-26高二上·江苏无锡·阶段练习）按要求回答下列问题。 (1)正辛烷有多种同分异构体，其中一种结构如图所示。 ①按系统命名法，该烃的名称为 。 ②若该烃由简单烯烃X与加成得到，则X的结构可能有 种(不考虑顺反异构)。 ③正辛烷的某种同分异构体若只有1种一氯代物，则其结构简式为 。 (2)链状有机物A是药物合成的一种溶剂，使用现代分析仪器测定的相关结果如图所示： ①根据图-1、图-2可知，A的分子式为 。 ②核磁共振氢谱显示，A分子中不同化学环境的氢原子个数比为2:3，则其结构简式为 。 (3)甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛，试回答下列问题： ①氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是 。 ②甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离，该过程中需将混合物冷却，其目的是 。 ③分离甲苯和苯甲醛采用的操作I是 。 题型02 烯烃的性质 1.结构特点 烯烃分子结构中含有碳碳双键，乙烯是最简单的烯烃。 2.化学性质 （1）氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为：CnH2n+O2nCO2+nH2O。 （2）加成反应： ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O 等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与HCl反应：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl。 乙烯与H2O反应：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。 ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： CH2=CH—CH3+HBr。 3.二烯烃的加成反应 分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3，且为正整数)表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1，2-加成： 1，4-加成： 【典例2】（25-26高二上·江苏无锡·期中）有机物P()，常用于合成橡胶。 已知： ; 回答下列问题 (1)P是否存在顺反异构 (填“是”或“否”)。 (2)P发生1，4-加聚反应得到 (填结构简式)，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是 。 (3)P与酸性KMnO4溶液反应生成的产物为 (填结构简式)。 (4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图，下列它的说法错误的是___________。 A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．不能使溴的CCl4溶液褪色 D．M中的碳原子可能在同一平面 (5)有机物P可以发生的反应类型有 。 ①氧化反应    ②加成反应    ③消去反应    ④酯化反应 (6)有机物P与足量氢气发生反应生成的产物结构简式为 。 【变式2-1】（24-25高二下·江苏扬州·阶段练习）A、B、C、D在一定条件下的转化关系如图所示(反应条件已省略)。其中，A是一种气态烃，在标准状况下的密度是，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志；C的分子式为；B和C在浓硫酸和加热的条件下发生反应，生成的有机物D有特殊的香味。试回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，丙烯酸分子结构中所含的含氧官能团名称是 ，丙烯分子中最多有 个原子共平面。 (2)丙烯酸乙酯可能发生的反应类型有___________。 ①加成反应    ②氧化反应    ③加聚反应    ④取代反应 A．①③ B．①②③ C．①③④ D．①②③④ (3)写出丙烯酸生成聚丙烯酸的化学方程式 。 (4)有机物D的质谱图和红外光谱分别如图所示，则该有机物的结构简式为 。 (5)下列有关说法正确的是___________(填编号)。 A．D与丙烯酸乙酯互为同系物 B．B→C的转化是氧化反应 C．可以用酸性溶液鉴别A和丙烯酸 D．A→B的转化是加成反应 (6)丙烯酸乙酯有很多同分异构体，其中含有—COOH的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 【变式2-2】（24-25高二下·江苏扬州·阶段练习）Ⅰ．月桂烯()是重要的化工原料，广泛用于香料行业。 (1)月桂烯与足量氢气完全加成后生成A，A的名称是 。 (2)以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的流程如图： ①B中含有的官能团的名称为 。 ②乙酸香叶酯的化学式为 。 ③反应Ⅰ的反应类型为 。 ④反应Ⅱ的化学方程式为 。 Ⅱ．双烯合成即Diels-Alder反应，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一、 例如：。 (3)物质M()是月桂烯的同分异构体，可由烃N(C5H8)通过Diels-Alder反应合成，则烃N的系统命名是 。 (4)烯烃能在臭氧作用下发生臭氧化及分解反应，可表示如下： (R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子) ①写出M()发生上述反应的产物中相对分子质量较大的物质的结构简式： (以键线式表示)。 ②加热条件下，用碱性新制Cu(OH)2检验另一种产物分子中的官能团的化学方程式为 (产物中有Na2CO3、Cu2O)。 【点睛】②另一种产物为HCHO，加热条件下，被碱性新制Cu(OH)2氧化，生成Na2CO3、Cu2O等，依据得失电子守恒和质量守恒，可得出发生反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 【变式2-3】（25-26高二上·江苏无锡·阶段练习）乙烯是石油化学工业重要的基本原料，可合成诸多有机物。 【应用一】聚氯乙烯（PVC）和用作汽油抗震剂的的合成路线如下图。 (1)A有两种同分异构体，结构简式分别是 、 。 (2)B-D的反应类型是 。 (3)E的结构简式是 ，W的分子式为 。 (4)其合成聚氯乙烯（PVC）的反应方程式为 。 【应用二】双烯合成即狄尔斯—阿尔德反应（Diels—Alder反应）：，该反应用于构建六元环状烃。 (5)通过上述反应合成，所需反应物为 。 (6)被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物为 。 题型03 炔烃的性质 知识积累 1.结构特点 乙炔是最简单的炔烃，其结构式为H—C≡C—H，分子中4个原子在同一条直线上，结构特征是含有碳碳三键。 2.化学性质 （1）氧化反应： 能使KMnO4溶液褪色；在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为：2C2H2+5O24CO2+2H2O。 （2）加成反应： ①与Br2加成： CH≡CH+Br2→，CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2 ②与H2加成： CH≡CH+H2CH2=CH2，CH≡CH+2H2CH3—CH3 ③与HCl加成：CH≡CH+HClCH2=CHCl ④与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2OCH3CHO 【典例3】（24-25高二下·江苏南通·期中）阅读下列资料，完成下列各题： 乙炔是一种重要的化工原料。工业上，乙炔可以制取丙烯腈、正四面体烷、二乙烯基乙炔、苯、环辛四烯等化合物，还能与甲醛制备生物可降解塑料PBS和1，3-丁二烯。丙烯腈是微溶于水的液体，制备原理为：。 9．下图是制备丙烯腈的实验装置(夹持和③中水浴加热的装置已省略)，不正确的是 A．装置甲可用于制备乙炔 B．装置乙可用于除去乙炔中的杂质气体 C．装置丙控制70℃左右合成丙烯腈 D．装置丁可用于吸收多余的尾气 10．下列相关说法正确的是 A．正四面体烷的二氯代物有2种 B．二乙烯基乙炔分子中所有原子一定共平面 C．二乙烯基乙炔和乙炔互为同系物 D．用溴的溶液检验环辛四烯是否为单双键交替结构 11．工业上用乙炔和甲醛合成PBS的路线如下图所示： 下列相关说法不正确的是 A．反应①属于加成反应 B．试剂1和条件1可以为、Cu、加热 C．物质C与物质A互为同分异构体 D．B和D生成PBS的反应方程式为： 12．1，3-丁二烯可以与烯烃(或炔烃)发生Diels-Alder反应形成六元环状化合物。例如，。下列相关说法，正确的是 A．两分子1，3-丁二烯发生Diels-Alder反应，得到 B．要合成所用的原料可以是2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 C．1，3-丁二烯与溴的溶液按物质的量反应时，可能得到产物 D．1，3-丁二烯与环戊二烯()反应仅得到 【变式3-1】（25-26高二上·江苏泰州·阶段练习）下列有关物质性质与用途不具有对应关系的是 A．液态氯乙烷汽化时吸热，具有冷冻麻醉的作用，故可用于肌肉拉伤等的镇痛 B．能与乙烯反应，可用浸泡过溶液的硅藻土保鲜水果 C．丙三醇易形成分子间氢键，可用于护肤 D．乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰可用来焊接或切割金属 【变式3-2】（25-26高二上·江苏·阶段练习）实验室常用电石制取乙炔，某兴趣小组利用如图所示装置制取乙炔并验证其性质，下列对装置和试剂的分析合理的是 A．装置甲中用饱和食盐水代替水，可以加快反应速率 B．装置乙中试剂X可选用CuSO4溶液，用于净化乙炔 C．装置丙、丁中均可看到试剂褪色，褪色的原理相同 D．装置戊中可收集到纯净的乙炔 【变式3-3】（25-26高二上·江苏无锡·阶段练习）如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率 B．溶液的作用是除去等杂质 C．酸性溶液褪色，说明乙炔有还原性 D．该反应不需要加沸石 题型04 加聚反应 1.加聚反应 （1）具有不饱和键的有机物通过加聚反应得到高分子化合物的反应称为加聚反应。 （2）用以形成高分子化合物的小分子称为单体；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节；链节的数目称为聚合度。 单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 氯乙烯的加聚反应为：n CH2=CHCl。 （3）应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。乙炔与氯化氢在催化剂的条件下发生加成反应，可生成氯乙烯，这是最早生产氯乙烯的方法，在一定条件下，氯乙烯分子间发生加聚反应得到聚氯乙烯，简称PVC，PVC曾是世界上产量最大的通用塑料。 加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一：人们日常生活中经常接触到的聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、順丁橡胶等材料，以及一些重要新型材料如导电高聚物等都是通过加聚反应得到的。从三叶橡胶树中获得的天然橡胶聚异戊二烯，是由异戊二烯在三叶橡胶树体内发生加聚反应得到的。 【典例4】（24-25高二上·江苏徐州·期中）根据乙烯的性质推测丙烯的性质。下列说法不正确的是 A．丙烯能使酸性溶液褪色 B．聚丙烯可以用来表示 C．丙烯与的加成产物是 D．等质量的乙烯与丙烯完全燃烧，所消耗的的质量相等 【变式4-1】（25-26高三上·江苏南通·开学考试）下列有机高分子是通过加聚反应生成的是 A． B． C． D． 【变式4-2】（25-26高二上·江苏无锡·月考）有机合成在生产、生活中发挥着举足轻重的作用。 (1)苄基氯是重要的化工中间体，即甲苯和氯气在光照条件下形成的一氯代物，请写出相关化学方程式： 。 (2)聚氯乙烯(简称PVC)是生活中常见的塑料，请写出由氯乙烯在一定条件下制备聚氯乙烯的化学方程式： 。 (3)丁酸乙酯的化学式为，在精细化工领域常用于制作含菠萝、香蕉、苹果等风味的食用香精，请写出由正丁酸制备丁酸乙酯的化学方程式： 。 (4)乙二醛主要用于纺织工业，做纤维处理剂能增加棉花、尼龙等纤维的防缩和防皱性，实验室可利用银氨溶液对其结构中醛基进行检测，请写出相关化学方程式： 。 (5)1950年，狄尔斯与阿尔德师生二人凭借Diels-Alder反应领域的研究共同获得诺贝尔化学奖，请写出如下反应产物： 。 (6)酚醛树脂主要用于制造各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等，可由苯酚和甲醛在浓盐酸、加热条件下制备获得，请写出相关化学方程式： 。 【变式4-3】（24-25高二上·江苏镇江·期末）回答下列问题： Ⅰ．有以下各组微粒或物质： A．CH3(CH2)3CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3 B．金刚石和C60 C．冰和干冰   D．35Cl和37Cl   E．NO和NO2 (1)其中互为同分异构体的有 (填字母，下同)；互为同素异形体的有 。 Ⅱ．下图是几种烃的球棍模型和空间填充模型，试。 A． B． C． D． E． (2)A、B、C三者的关系是 ； E中碳原子杂化类型为 。 (3)用—CH3取代D中一个氢原子后得到物质F，F在一定条件下发生加聚反应生成一种高分子材料，该高分子材料主要用于家用电器、塑料管材、高透材料等方面。F的结构简式为 。 Ⅲ．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应。 (4)根据图示写出②④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：② ，反应类型 。④ ，反应类型 。 题型05 石油化工 1.石油的成分 石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠液体，主要是气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。 2.石油化工产品 以石油和天然气为原料制造的化学品，统称为石油化工产品。 石油经过各种加工过程，可制得汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青等石油产品。并可以为塑料、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂、化肥等产品提供丰富的原料。 3.石油和天然气的组成成分 （1）石油的组成成分随产地不同有所不同。我国黑龙江出产的石油以烷烃为主，新疆、辽宁和山东出产的石油主要由烷烃和环烷烃组成，我国台湾出产的石油则以芳香烃为主。 （2）天然气的主要成分是甲烷。 4.石油化工 （1）分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物。 (1)常压分馏：原油分离得到汽油、煤油、轻柴油等； (2)减压分馏：重油分离得到重柴油、燃料油、石蜡、润滑油、沥青等。 （2）裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃。 C16H34C8H18+C8H16 C8H18C4H8+C4H10 （3）裂解 深度裂化，产物呈气态 C4H10CH4+C3H6或C4H10C2H4+C2H6 （4）催化重整 石油在加热和催化剂的作用下，通过结构的重新调整，使链状烃转化为环状烃的过程。 【典例5】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列说法不正确的是 A．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来 B．苯中溶有少量的苯酚，可先加适量溶液，再分液除去 C．除去苯甲醛中的苯甲酸，可以加入生石灰，再加热蒸馏 D．石油中含有多种烃，通过分馏可以获得汽油 【变式5-1】（25-26高二上·江苏盐城·阶段练习）由石油气裂解得到的烯烃合成丙烯醇和乙二酸二乙酯的流程如下： 已知：(R代表烃基) (1)A的名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)G中官能团的名称为 、 。 (5)反应④的化学方程式为 。 (6)写出由A合成C的路线 (试剂任选)。 合成路线示例： 【变式5-2】（25-26高三上·江苏苏州·阶段练习）有机物P（）的系统命名为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，常用于合成橡胶。 已知：①Diels-Alder反应：； ②； 回答下列问题： (1)P是否存在顺反异构 （填“是”或“否”）。 (2)P发生1，4-加聚反应得到高聚物 （填结构简式），将该产物加入溴水中，溴水 （填“能”或“不能”）褪色。 (3)写出P与环戊烯（）发生Diels-Alder反应的化学方程式 。若利用Diels-Alder反应合成，所用的起始原料的结构简式： 。 (4)设计一条从1，3-丁二烯合成阻燃剂的合成路线（其他无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方式为：目标产物） (5)P与酸性溶液反应生成的有机产物为 。 【变式5-3】（2025·江苏·模拟预测）室温下，下列实验探究方案能达到探究目的的是 探究方案 探究目的 A 向滴有酚酞的的溶液中滴加少量溶液，观察现象 证明溶液中存在水解平衡 B 向和稀硫酸反应的试管中加入少量铜粉，观察现象 证明形成原电池可以加快的腐蚀 C 向溶液中滴入溶液，生成白色沉淀 碱性：> D 将石油裂解后产生的气体通入高锰酸钾溶液，观察现象 证明石油裂解气中含乙烯 A．A B．B C．C D．D 19 / 35 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一单元 脂肪烃的性质及应用 题型01 烷烃的性质 题型02 烯烃的性质 题型03 炔烃的性质 题型04 加聚反应 题型05 石油化工 题型01 烷烃的性质 1.烃的分类 （1）烃是指只含碳氢两种元素的有机物。 根据烃分子中是否含有苯环，可以分为脂肪烃和芳香烃。脂肪烃一定不含苯环，芳香烃一定含有苯环。 （2）脂肪烃的分类 含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为不饱和脂肪烃，简称不饱和烃； 不含不饱和键的脂肪烃称为饱和脂肪烃，简称饱和烃。 2.烷烃的物理性质 （1）常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为气态，其他为液态或固态(注意：新戊烷常温下为气态)。 （2）熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。 （3）密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐增大，但均小于1。 （4）溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 3.烷烃的化学性质 （1）氧化反应： 烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。 （2）卤代反应 烷烃在光照条件下与氯气、溴蒸气发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出卤化氢的反应称为卤代反应。 如丙烷与氯气的卤代反应： （3）分解反应 烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H18＋C8H16. 【典例1】（25-26高二上·江苏盐城·期中）Ⅰ．溴乙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为：38.4℃，密度为。实验室制备少量溴乙烷的实验装置和主要步骤如下： 步骤Ⅰ：连接如图所示实验装置，检验装置的气密性。 步骤Ⅱ：向仪器A中依次加入搅拌磁子、蒸馏水、浓硫酸、95％乙醇、NaBr固体，缓慢加热至无油状物馏出为止。 (1)向装置A中加入NaBr固体和浓硫酸的目的是 。 (2)若温度控制不当，反应生成的有机副产物主要有 。 (3)将锥形瓶置于冰水浴中的作用是 。 (4)提纯产物时需向锥形瓶中加入试剂 (填字母)，作用是 。 a．溶液    b．苯     c．浓硫酸 (5)若要进一步获得纯净的溴乙烷，可继续用蒸馏水进行洗涤，分液后加入无水氯化钙，过滤，然后进行 操作。 Ⅱ．某一氯代烷1.85克，与足量的氢氧化钠水溶液混合后加热，充分反应后，用足量硝酸酸化，向酸化后的溶液中逐滴加入 溶液，当加入20 mL时不再生成沉淀。 (6)通过计算确定该一氯代烷的分子式 。 (7)写出这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式 。 【答案】(1)获得氢溴酸 (2)乙醚、乙烯 (3)减少溴乙烷的挥发 (4) a 中和除去溴化氢、溶解乙醇并降低溴乙烷在水中的溶解度 (5)蒸馏 (6) (7)、、、 【解析】【小题1】向装置A中加入NaBr固体和浓硫酸的目的是获得氢溴酸，通过难挥发性酸制备易挥发性酸。 【小题2】乙醇在浓硫酸作用下，若温度控制不当在左右会发生分子间脱水生成乙醚，在170°C左右会发生消去反应生成乙烯，所以反应生成的有机副产物主要有乙醚、乙烯。 【小题3】将锥形瓶置于冰水浴中的作用是减少溴乙烷的挥发，溴乙烷的沸点低。 【小题4】反应制得的溴乙烷中混有溴化氢和挥发出的乙醇，由溴乙烷的性质可知，提纯产物时需向锥形瓶中加入碳酸钠溶液的作用是中和除去溴化氢、溶解乙醇并降低溴乙烷在水中的溶解度。 故选a。 【小题5】进一步制得纯净的溴乙烷可继续用蒸馏水洗涤除去碳酸钠溶液，分液后，再加入无水氯化钙干燥所得有机物，过滤，然后进行蒸馏得到纯净的溴乙烷。 【小题6】，即一氯代烷的物质的量，其摩尔质量,设分子式为CnH2n+1Cl，则有12n+2n+1+35.5=92.5，解得n=4，故分子式为C4H9Cl。 【小题7】C4H9Cl的同分异构体由丁基( -C4H9)的结构决定，丁基有4种结构: 正丁基(-CH2CH2CH2CH3)，对应CH3CH2CH2CH2Cl；仲丁基(-CH(CH3)CH2CH3)，对应CH3CH2CHClCH3；异丁基(-CH2CH(CH3)2)，对应CH3CH(CH3)CH2Cl；叔丁基(-C(CH3)3)，对应(CH3)3CCl，因此这种一氯代烷的各种同分异构体的结构简式为：CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2Cl、(CH3)3CCl。 【变式1-1】（25-26高二上·江苏无锡·月考）假设烷烃的通式为，以下物理量随的增加而减小的是 A．烷烃中共价键的数目 B．烷烃完全燃烧时的耗氧量 C．熔点、沸点和密度 D．氢元素的含量 【答案】D 【详解】A．烷烃的通式为CnH2n+2，随着n值增大，碳氢原子数量增加，形成的共价键越来越多，故A错误； B．烷烃的通式为CnH2n+2，随着n值增大，碳氢原子数量增加，1mol烷烃完全燃烧时的耗氧量越来越大，故B错误； C．根据烷烃通式CnH2n+2，随C原子数逐渐增加，烷烃相对分子质量也增加，分子间作用力强度随分子相对分子质量增大而增强，则熔点、沸点、密度一般随着分子中碳原子数增加而升高，故C错误； D．烷烃的通式为CnH2n+2，H元素的质量分数为，由算式可知n值越大，氢元素的含量越小，故D正确； 故答案选D。 【变式1-2】（25-26高二上·江苏徐州·月考）某学习小组通过下列实验探究1-溴丁烷的消去反应并测定一氯代烷()的相对分子质量。用如图装置进行实验，向试管中注入1-溴丁烷和饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象。 已知： 物质 乙醇 正丁醇 溴乙烷 1-溴丁烷 沸点/℃ 78.5 117.2 38.4 101.6 请回答下列问题： (1)试管A中水的作用为 。 (2)在上述条件下，1-溴丁烷发生反应的化学方程式为 。 (3)正丁醇沸点高于乙醇沸点的原因是 。 (4)测定一氯代烷()的相对分子质量，实验方案如下： ①补充完整实验方案：准确量取该一氯代烷1.57g，放入大试管中， ，加热，充分反应至无明显分层后，冷却溶液， ，过滤， ，干燥，称重得到白色固体2.87g。(已知：R是烷基。实验中须使用的试剂：溶液、稀硝酸、溶液、蒸馏水) ②计算的相对分子质量并写出可能的结构简式 (写出计算过程)。 【答案】(1)吸收挥发的乙醇蒸气，防止对1-丁烯的检验造成干扰 (2) (3)正丁醇的相对分子质量大于乙醇，正丁醇分子间作用力大于乙醇分子间作用力 (4) 加入适量NaOH溶液 再加入过量的稀硝酸中和NaOH溶液至溶液呈酸性，然后再加入足量AgNO3溶液 用蒸馏水洗涤沉淀2~3次 得到白色沉淀即为AgCl，，根据氯原子守恒，则该有机物（CnH2n+1Cl）的物质的量为0.02 mol，则；则12n+2n+1+35.5=78.5，解得n=3，则该有机物分子式为C3H7Cl，可能的结构为CH3CH2CH2Cl；CH3CHClCH3 【分析】该实验装置用于探究1-溴丁烷的消去反应并测定一氯代烷的相对分子质量，各部分装置如下： 大试管作为反应容器是1-溴丁烷发生消去反应的场所，在NaOH醇溶液、加热条件下，1-溴丁烷发生消去反应生成丁烯等产物； 试管A装水，由于反应过程中会有乙醇挥发出来，而乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，水可以溶解挥发的乙醇，防止乙醇进入后续的酸性KMnO4溶液中，干扰对消去反应生成的烯烃的检验； 酸性KMnO4溶液用于检验消去反应生成的烯烃，烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，从而证明发生了消去反应。 【详解】（1）由分析可知，试管A中装有有的作用是吸收挥发的乙醇蒸气，防止对1-丁烯的检验造成干扰。 （2）1-溴丁烷发生消去反应生成，其反应的化学方程式为。 （3）正丁醇的沸点高于乙醇的沸点的原因是正丁醇的相对分子质量大于乙醇，正丁醇分子间作用力大于乙醇分子间作用力，所以正丁醇的沸点高于乙醇沸点。 （4）测定一氯代烷()的相对分子质量，根据实验方案，需要卤代烃先发生水解反应，再且硝酸银与氯离子产生沉淀，故实验方案为：取一氯代烷1.57 g于试管中，加入适量NaOH溶液，加热充分反应后，冷却，再加入过量的稀硝酸中和NaOH溶液至溶液呈酸性，然后加入足量的AgNO3溶液，过滤，用蒸馏水洗涤沉淀2~3次，干燥，称重得到白色固体2.87 g； 得到白色沉淀即为AgCl，，根据氯原子守恒，则该有机物（CnH2n+1Cl）的物质的量为0.02 mol，则；则12n+2n+1+35.5=78.5，解得n=3，则该有机物分子式为C3H7Cl，可能的结构为CH3CH2CH2Cl；CH3CHClCH3。 【变式1-3】（25-26高二上·江苏无锡·阶段练习）按要求回答下列问题。 (1)正辛烷有多种同分异构体，其中一种结构如图所示。 ①按系统命名法，该烃的名称为 。 ②若该烃由简单烯烃X与加成得到，则X的结构可能有 种(不考虑顺反异构)。 ③正辛烷的某种同分异构体若只有1种一氯代物，则其结构简式为 。 (2)链状有机物A是药物合成的一种溶剂，使用现代分析仪器测定的相关结果如图所示： ①根据图-1、图-2可知，A的分子式为 。 ②核磁共振氢谱显示，A分子中不同化学环境的氢原子个数比为2:3，则其结构简式为 。 (3)甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛，试回答下列问题： ①氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是 。 ②甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离，该过程中需将混合物冷却，其目的是 。 ③分离甲苯和苯甲醛采用的操作I是 。 【答案】(1) 3,4-二甲基己烷 4 (2) (3) 使反应物充分接触，加快反应速率 降低的溶解度 蒸馏 【详解】（1）①按系统命名法，选最长碳链（6个碳），从离支链近的一端编号，3号和4号碳上各有一个甲基，名称为3,4-二甲基己烷； ②该烃加氢得到，烯烃X的结构取决于双键的位置。分析碳链的对称性结构，双键可在1-2、2-3、3-支链C、3-4号碳之间，共4种； ③正辛烷的某种同分异构体若只有1种一氯代物，说明分子中所有氢原子等效，结构简式为； （2）①图1质荷比最大为74，即相对分子质量为74；图2含C-H、C-O-C键，推测为醚类。设分子式为，则12x+y+16=74，结合链状结构和红外光谱，推出分子式为； ②核磁共振氢谱氢原子个数比为2:3，结构简式为； （3）①搅拌可以增大反应物之间的接触面积，使反应更充分，加快反应速率； ②冷却可以降低的溶解度，使其结晶析出，便于分离； ③甲苯和苯甲醛的沸点不同，分离它们采用的操作Ⅰ是蒸馏。 题型02 烯烃的性质 1.结构特点 烯烃分子结构中含有碳碳双键，乙烯是最简单的烯烃。 2.化学性质 （1）氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为：CnH2n+O2nCO2+nH2O。 （2）加成反应： ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O 等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与HCl反应：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl。 乙烯与H2O反应：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。 ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷： CH2=CH—CH3+HBr。 3.二烯烃的加成反应 分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2(n≥3，且为正整数)表示。1，3-丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1，2-加成： 1，4-加成： 【典例2】（25-26高二上·江苏无锡·期中）有机物P()，常用于合成橡胶。 已知： ; 回答下列问题 (1)P是否存在顺反异构 (填“是”或“否”)。 (2)P发生1，4-加聚反应得到 (填结构简式)，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是 。 (3)P与酸性KMnO4溶液反应生成的产物为 (填结构简式)。 (4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图，下列它的说法错误的是___________。 A．在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．不能使溴的CCl4溶液褪色 D．M中的碳原子可能在同一平面 (5)有机物P可以发生的反应类型有 。 ①氧化反应    ②加成反应    ③消去反应    ④酯化反应 (6)有机物P与足量氢气发生反应生成的产物结构简式为 。 【答案】(1)否 (2) 溴的四氯化碳溶液褪色 (3) (4)CD (5)①② (6) 【分析】 有机物P()为，具有烯烃的加成反应和加聚反应的特性，但由于有2个双键，通常会发生加成或加成，加聚以加聚为主，据此信息解答。 【详解】（1） 顺反异构的前提是双键两端的碳原子连接不同的原子或基团，P的结构为，其中双键的一端为CH2结构，因此不存在顺反异构，故答案为：否。 （2） P发生1，4-加聚反应时， 2个双键同时断裂，其中2、3碳连接形成1个新的双键，其聚合物的结构简式为，该产物仍含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色；故答案为；溴的四氯化碳溶液褪色。 （3） 根据已知反应机理，双键结构中的被氧化为、被氧化为羧基结构、被氧化为酮羰基结构，则P与酸性KMnO4溶液反应式为：，得到的有机物为：，故答案为。 （4）A．M结构中，含有2个碳碳双键，在催化剂作用下，1molM最多可以消耗2molH2，A正确； B．在M的结构中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确； C．在M的结构中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液发生加成反应生成无色有机物而使溴的CCl4溶液褪色，C错误； D．在M的结构中存在一个碳以单键的形式连接三个碳原子的结构，该碳原子为杂化的C原子，因此所有的碳原子不可能处于同一平面中，D错误； 故答案为CD 。 （5）有机物P的官能团为碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，能与溴的四氯化碳溶液、氢气等发生加成反应，也可以发生加聚反应，不含羟基和卤素原子，故不能发生消去反应，不含羟基和羧基，故不能发生酯化反应，故答案为①②。 （6） 有机物P的结构为与足量氢气反应时，碳碳双键完全加成，生成的产物结构简式为，故答案为。 【变式2-1】（24-25高二下·江苏扬州·阶段练习）A、B、C、D在一定条件下的转化关系如图所示(反应条件已省略)。其中，A是一种气态烃，在标准状况下的密度是，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志；C的分子式为；B和C在浓硫酸和加热的条件下发生反应，生成的有机物D有特殊的香味。试回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，丙烯酸分子结构中所含的含氧官能团名称是 ，丙烯分子中最多有 个原子共平面。 (2)丙烯酸乙酯可能发生的反应类型有___________。 ①加成反应    ②氧化反应    ③加聚反应    ④取代反应 A．①③ B．①②③ C．①③④ D．①②③④ (3)写出丙烯酸生成聚丙烯酸的化学方程式 。 (4)有机物D的质谱图和红外光谱分别如图所示，则该有机物的结构简式为 。 (5)下列有关说法正确的是___________(填编号)。 A．D与丙烯酸乙酯互为同系物 B．B→C的转化是氧化反应 C．可以用酸性溶液鉴别A和丙烯酸 D．A→B的转化是加成反应 (6)丙烯酸乙酯有很多同分异构体，其中含有—COOH的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 【答案】(1) CH2=CH2 羧基 7 (2)D (3)nCH2＝CHCOOH (4)CH3COOCH2CH3 (5)BD (6)12 【分析】A是一种气态烃，在标准状况下的密度是1.25g/L，摩尔质=1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平，则A为CH2=CH2；由有机物的转化关系可知，CH2=CH2与水发生加成反应生成CH3CH2OH，则B为CH3CH2OH；CH3CH2OH与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成CH3COOH，则C为CH3COOH；在浓硫酸作用下，CH3COOH与CH3CH2OH共热发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，则D为CH3COOCH2CH3；丙烯发生氧化反应生成丙烯酸，在浓硫酸作用下，丙烯酸与乙醇共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯；一定条件下丙烯酸发生加聚反应得到聚丙烯酸。 【详解】（1）由分析可知，A为乙烯，结构简式为CH2=CH2；根据丙烯酸的结构简式CH2=CHCOOH，所含的含氧官能团名称是羧基；丙烯的结构简式为CH2=CHCH3，而双键碳和与其直接相连的原子共面，甲烷为四面体结构，最多3个原子共面，单键能旋转，因此丙烯分子中最多有7个原子共面。 （2）丙烯酸乙酯中含有碳碳双键和酯基，具有烯烃和酯的性质，能发生①加成反应、 ②氧化反应 、③加聚反应、④取代反应，答案选D。 （3） 丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸，化学方程式为：nCH2=CHCOOH。 （4）有机物D的质谱图和红外光谱分别如图所示，D的相对分子质量为88，且含有不对称-CH3、C=O、C-O-C，由分析可知，CH3COOH与CH3CH2OH共热发生酯化反应生成D为CH3COOCH2CH3。 （5）A．D为乙酸乙酯，与丙烯酸乙酯含有的官能团不同，因此不属于同系物，故A错误； B．乙醇转化成乙酸，去氢加氧，属于氧化反应，故B正确； C．乙烯和丙烯酸中都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误； D．A为乙烯，与水发生加成反应生成B乙醇，故A→B的转化是加成反应，故D正确； 答案选BD。 （6） 丙烯酸乙酯有很多同分异构体，其中含有-COOH，则可能存在的碳骨架有：、、、、，羧基有12种连接方式，则不考虑立体异构的情况下一共有12种同分异构体。 【变式2-2】（24-25高二下·江苏扬州·阶段练习）Ⅰ．月桂烯()是重要的化工原料，广泛用于香料行业。 (1)月桂烯与足量氢气完全加成后生成A，A的名称是 。 (2)以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的流程如图： ①B中含有的官能团的名称为 。 ②乙酸香叶酯的化学式为 。 ③反应Ⅰ的反应类型为 。 ④反应Ⅱ的化学方程式为 。 Ⅱ．双烯合成即Diels-Alder反应，由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一、 例如：。 (3)物质M()是月桂烯的同分异构体，可由烃N(C5H8)通过Diels-Alder反应合成，则烃N的系统命名是 。 (4)烯烃能在臭氧作用下发生臭氧化及分解反应，可表示如下： (R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子) ①写出M()发生上述反应的产物中相对分子质量较大的物质的结构简式： (以键线式表示)。 ②加热条件下，用碱性新制Cu(OH)2检验另一种产物分子中的官能团的化学方程式为 (产物中有Na2CO3、Cu2O)。 【答案】(1)2，6-二甲基辛烷 (2) 碳碳双键、碳氯键 C12H20O2 加成反应 ＋CH3COONaNaCl＋ (3)2-甲基-1，3-丁二烯 (4) HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O 【分析】月桂烯与HCl在催化剂作用下发生1，4-加成反应生成B，B与CH3COONa在催化剂作用下反应生成乙香叶酯等。 【详解】（1） 月桂烯()与足量氢气完全加成后生成A()，A的名称是：2，6-二甲基辛烷。 （2）①B为，含有的官能团的名称为：碳碳双键、碳氯键。 ②乙酸香叶酯的结构简式为，分子中含有12个C原子、2个O原子，不饱和度为3，则分子中含有H原子的数目为12×2+2-3×2=20，化学式为C12H20O2。 ③反应Ⅰ为月桂烯与HCl在催化剂作用下发生1，4-加成，则反应类型为：加成反应。 ④反应Ⅱ中，与CH3COONa在催化剂作用下反应生成乙香叶酯等，化学方程式为＋CH3COONaNaCl＋。 （3） 物质M()是月桂烯的同分异构体，可由烃N(C5H8)通过Diels-Alder反应合成，则烃N为，系统命名是：2-甲基-1，3-丁二烯。 （4） ①M()发生上述反应时，沿红线将双键断开，且双键碳原子上连接氧原子，从而得出产物中相对分子质量较大的物质的结构简式：。 【点睛】②另一种产物为HCHO，加热条件下，被碱性新制Cu(OH)2氧化，生成Na2CO3、Cu2O等，依据得失电子守恒和质量守恒，可得出发生反应的化学方程式为：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 【变式2-3】（25-26高二上·江苏无锡·阶段练习）乙烯是石油化学工业重要的基本原料，可合成诸多有机物。 【应用一】聚氯乙烯（PVC）和用作汽油抗震剂的的合成路线如下图。 (1)A有两种同分异构体，结构简式分别是 、 。 (2)B-D的反应类型是 。 (3)E的结构简式是 ，W的分子式为 。 (4)其合成聚氯乙烯（PVC）的反应方程式为 。 【应用二】双烯合成即狄尔斯—阿尔德反应（Diels—Alder反应）：，该反应用于构建六元环状烃。 (5)通过上述反应合成，所需反应物为 。 (6)被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物为 。 【答案】(1) (2)加成反应 (3) HCl (4) (5)和 (6) 【分析】应用一，图中丁烷A发生裂解得到B和M，B分子式为C2H4，不饱和度为1，说明B是CH2=CH2，CH2=CH2与氯气发生加成反应生成D，D是CH2ClCH2Cl；由聚氯乙烯逆推，可知E是CH2=CHCl，CH2ClCH2Cl在高温高压条件下生成CH2=CHCl和W，根据元素守恒，W是HCl；M是乙烷，乙烷和氯气发生取代反应，得到一氯乙烷和W（氯化氢）； 【详解】（1）A为丁烷，有两种同分异构体：正丁烷和异丁烷，结构简式分别是：、。 （2）B →D 是CH2=CH2与氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，反应类型是加成反应。 （3）由分析知E为一氯乙烯，故其结构简式是，W是HCl。 （4） 氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯，方程式为。 （5） 双烯合成反应是双烯体（含共轭双键的化合物）与亲双烯体（含双键或三键的化合物）发生环加成反应。要合成目标，需将产物的环结构拆解为双烯体和亲双烯体部分，通过观察可知，左侧双键部分为双烯体，右侧双键则为亲双烯体部分，因此通过上述反应合成，所需反应物为和。 （6） 酸性高锰酸钾是强氧化剂，能把碳碳双键彻底氧化断裂，中双键碳原子上并没有再连接氢原子，因此两个双键断裂后均生成的是羰基，即被酸性高锰酸钾氧化后的产物为。 题型03 炔烃的性质 知识积累 1.结构特点 乙炔是最简单的炔烃，其结构式为H—C≡C—H，分子中4个原子在同一条直线上，结构特征是含有碳碳三键。 2.化学性质 （1）氧化反应： 能使KMnO4溶液褪色；在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为：2C2H2+5O24CO2+2H2O。 （2）加成反应： ①与Br2加成： CH≡CH+Br2→，CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2 ②与H2加成： CH≡CH+H2CH2=CH2，CH≡CH+2H2CH3—CH3 ③与HCl加成：CH≡CH+HClCH2=CHCl ④与H2O反应(制乙醛)：CH≡CH+H2OCH3CHO 【典例3】（24-25高二下·江苏南通·期中）阅读下列资料，完成下列各题： 乙炔是一种重要的化工原料。工业上，乙炔可以制取丙烯腈、正四面体烷、二乙烯基乙炔、苯、环辛四烯等化合物，还能与甲醛制备生物可降解塑料PBS和1，3-丁二烯。丙烯腈是微溶于水的液体，制备原理为：。 9．下图是制备丙烯腈的实验装置(夹持和③中水浴加热的装置已省略)，不正确的是 A．装置甲可用于制备乙炔 B．装置乙可用于除去乙炔中的杂质气体 C．装置丙控制70℃左右合成丙烯腈 D．装置丁可用于吸收多余的尾气 10．下列相关说法正确的是 A．正四面体烷的二氯代物有2种 B．二乙烯基乙炔分子中所有原子一定共平面 C．二乙烯基乙炔和乙炔互为同系物 D．用溴的溶液检验环辛四烯是否为单双键交替结构 11．工业上用乙炔和甲醛合成PBS的路线如下图所示： 下列相关说法不正确的是 A．反应①属于加成反应 B．试剂1和条件1可以为、Cu、加热 C．物质C与物质A互为同分异构体 D．B和D生成PBS的反应方程式为： 12．1，3-丁二烯可以与烯烃(或炔烃)发生Diels-Alder反应形成六元环状化合物。例如，。下列相关说法，正确的是 A．两分子1，3-丁二烯发生Diels-Alder反应，得到 B．要合成所用的原料可以是2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 C．1，3-丁二烯与溴的溶液按物质的量反应时，可能得到产物 D．1，3-丁二烯与环戊二烯()反应仅得到 【答案】9．D 10．D 11．D 12．B 【分析】 3.乙炔与2分子甲醛发生加成反应得到A(HOCH2CCCH2OH)，A与H2发生加成反应得到B(HOCH2CH2CH2CH2OH)，B发生氧化反应生成C(OHCCH2CH2CHO)，C发生氧化反应生成D(HOOCCH2CH2COOH)，B与D发生缩聚反应生成。 9．A．电石和水反应可以制备乙炔，CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2，饱和食盐水能减慢反应速率，发生装置所使用的分液漏斗也可以控制反应速度，A正确； B．制取乙炔气体中含有硫化氢，硫酸铜溶液的作用是除去杂质硫化氢，H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4，B正确； C．乙炔合成丙烯腈所需温度是70℃，采用水浴加热可以满足要求，C正确； D．尾气中有乙炔、HCN，而乙炔含有碳碳三键，HCN具有较强的还原性，二者都可以被高锰酸钾溶液氧化，可以用酸性高锰酸钾溶液进行尾气处理，倒扣的漏斗用于防倒吸，不能浸入液面以下，D错误； 故选D。 10．A．由正四面体烷结构可知，分子中含有4个C原子、4个H原子，故分子式为C4H4，正四面体烷中只有1种H原子，任意2个H原子位置相同，故其二氯代物有1种，A错误； B．二乙烯基乙炔分子中碳碳双键6原子共平面，碳碳三键4原子共直线，由于箭头所指的2条碳碳单键可以旋转，分子中所有原子不一定共平面，B错误； C．二乙烯基乙炔中含有2个碳碳双键，1个碳碳三键，而乙炔中只含有1个碳碳三键，官能团不相同，不是同系物，C错误； D．碳碳双键能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色，若环辛四烯为单双键交替结构，则能使溴的CCl4溶液褪色，D正确； 故选D。 11．A．根据分析，反应①为加成反应，A正确； B．根据分析，B→C为醇氧化成醛的反应，可以是催化氧化，因此试剂1和条件1可以为O2、Cu、加热，B正确； C．根据分析，C为OHCCH2CH2CHO，A为HOCH2CCCH2OH，分子式均为C4H6O2，互为同分异构体，C正确； D．B与D为缩聚反应，化学方程式为nHOCH2CH2CH2CH2OH+n HOOCCH2CH2COOH+(2n−1)H2O，D错误； 故选D。 12． A．根据Diels-Alder反应的原理可知两分子1，3-丁二烯发生Diels-Alder反应，得到，A错误； B．根据Diels-Alder反应的原理可知，可由（2-甲基-1，3-丁二烯）与（2-丁炔）或（丙炔）与（2，3-二甲基-1，3-丁二烯）反应得到，B正确； C．1，3-丁二烯与溴的CCl4溶液按物质的量1：1反应时，可能得到产物或，C错误； D．1，3-丁二烯与环戊二烯( )反应还可以得到，D错误； 故选B。 【变式3-1】（25-26高二上·江苏泰州·阶段练习）下列有关物质性质与用途不具有对应关系的是 A．液态氯乙烷汽化时吸热，具有冷冻麻醉的作用，故可用于肌肉拉伤等的镇痛 B．能与乙烯反应，可用浸泡过溶液的硅藻土保鲜水果 C．丙三醇易形成分子间氢键，可用于护肤 D．乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰可用来焊接或切割金属 【答案】C 【详解】A．液态氯乙烷汽化吸热导致局部低温，产生冷冻麻醉作用，用途与性质对应正确，A不符合题意； B．乙烯被KMnO4氧化，可以延缓水果成熟，用途与性质对应正确，B不符合题意； C．丙三醇（甘油）的保湿性源于其羟基与水形成氢键，而非自身分子间氢键，题干描述的性质与用途无直接关联，C符合题意； D．乙炔燃烧释放大量热，氧炔焰用于金属焊接/切割，用途与性质对应正确，D不符合题意； 故选C。 【变式3-2】（25-26高二上·江苏·阶段练习）实验室常用电石制取乙炔，某兴趣小组利用如图所示装置制取乙炔并验证其性质，下列对装置和试剂的分析合理的是 A．装置甲中用饱和食盐水代替水，可以加快反应速率 B．装置乙中试剂X可选用CuSO4溶液，用于净化乙炔 C．装置丙、丁中均可看到试剂褪色，褪色的原理相同 D．装置戊中可收集到纯净的乙炔 【答案】B 【分析】根据装置甲中的试剂可知，装置甲用于制取乙炔，其反应为；因电石中含有硫、磷等元素，有等杂质产生，装置乙可用于除去等杂质，装置丙、丁用于验证乙炔的性质，据此解题。 【详解】A．装置甲中用饱和食盐水代替水，目的是减慢反应速率，而非加快，A错误； B．电石中含杂质，与水反应生成等还原性气体，干扰乙炔性质的验证，故采用饱和溶液与等发生反应，从而净化乙炔，B正确； C．装置丙中溴的溶液褪色是乙炔与溴发生加成反应，装置丁中酸性溶液褪色是乙炔被氧化，褪色原理分别为加成反应和氧化反应，不相同，C错误； D．乙炔密度与空气接近，排空气法收集的气体不纯，且未干燥处理，装置戊中无法收集到纯净乙炔，D错误； 故选B。 【变式3-3】（25-26高二上·江苏无锡·阶段练习）如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是 A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率 B．溶液的作用是除去等杂质 C．酸性溶液褪色，说明乙炔有还原性 D．该反应不需要加沸石 【答案】A 【详解】A．实验室制取乙炔时，电石与水反应剧烈，用饱和食盐水替代水是为了减慢反应速率，而非加快，A错误； B．电石中含硫化钙、磷化钙等杂质，与水反应生成、PH3，溶液可与、PH3反应，从而除去杂质，防止其干扰酸性高锰酸钾溶液验证乙炔的性质，B正确； C．酸性具有强氧化性，溶液除去、PH3杂质，乙炔使酸性溶液褪色，说明乙炔被氧化，具有还原性，C正确； D．该反应为固体与液体常温下反应，无需加热，不会发生暴沸，不需要加沸石，D正确； 故答案为：A。 题型04 加聚反应 1.加聚反应 （1）具有不饱和键的有机物通过加聚反应得到高分子化合物的反应称为加聚反应。 （2）用以形成高分子化合物的小分子称为单体；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为链节；链节的数目称为聚合度。 单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 氯乙烯的加聚反应为：n CH2=CHCl。 （3）应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。乙炔与氯化氢在催化剂的条件下发生加成反应，可生成氯乙烯，这是最早生产氯乙烯的方法，在一定条件下，氯乙烯分子间发生加聚反应得到聚氯乙烯，简称PVC，PVC曾是世界上产量最大的通用塑料。 加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一：人们日常生活中经常接触到的聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、順丁橡胶等材料，以及一些重要新型材料如导电高聚物等都是通过加聚反应得到的。从三叶橡胶树中获得的天然橡胶聚异戊二烯，是由异戊二烯在三叶橡胶树体内发生加聚反应得到的。 【典例4】（24-25高二上·江苏徐州·期中）根据乙烯的性质推测丙烯的性质。下列说法不正确的是 A．丙烯能使酸性溶液褪色 B．聚丙烯可以用来表示 C．丙烯与的加成产物是 D．等质量的乙烯与丙烯完全燃烧，所消耗的的质量相等 【答案】C 【详解】A．丙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．丙烯中含有碳碳双键能发生加聚反应，碳碳双键中一条键发生断裂，生成聚丙烯，B正确； C．丙烯的结构简式为CH2=CH-CH3，与Br2的加成产物是CH2Br－CHBr－CH3，C错误； D．丙烯与乙烯的最简式均为，等质量的乙烯与丙烯可视为等质量的，则两者完全燃烧，所消耗的的质量相等，D正确； 故选：C。 【变式4-1】（25-26高三上·江苏南通·开学考试）下列有机高分子是通过加聚反应生成的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．该高分子链节中含酯基（-OOC-），且两端有H和OH，是α-羟基丙酸（HO-CH(CH3)-COOH）通过缩聚反应脱水生成的聚酯，A错误； B．链节中含多个酯基（-OOC-），由乙二酸（HOOC-COOH）和乙二醇（HOCH2CH2OH）缩聚脱水生成，属于缩聚产物，B错误； C．链节含酚羟基（-OH）和亚甲基（-CH2-），为苯酚与甲醛缩聚生成的酚醛树脂，属于缩聚产物，C错误； D．链节为-CH2-C(CH3)=CH-CH2-，由异戊二烯（CH2=C(CH3)-CH=CH2）通过加聚反应生成，无小分子产生，属于加聚产物，D正确； 故选D。 【变式4-2】（25-26高二上·江苏无锡·月考）有机合成在生产、生活中发挥着举足轻重的作用。 (1)苄基氯是重要的化工中间体，即甲苯和氯气在光照条件下形成的一氯代物，请写出相关化学方程式： 。 (2)聚氯乙烯(简称PVC)是生活中常见的塑料，请写出由氯乙烯在一定条件下制备聚氯乙烯的化学方程式： 。 (3)丁酸乙酯的化学式为，在精细化工领域常用于制作含菠萝、香蕉、苹果等风味的食用香精，请写出由正丁酸制备丁酸乙酯的化学方程式： 。 (4)乙二醛主要用于纺织工业，做纤维处理剂能增加棉花、尼龙等纤维的防缩和防皱性，实验室可利用银氨溶液对其结构中醛基进行检测，请写出相关化学方程式： 。 (5)1950年，狄尔斯与阿尔德师生二人凭借Diels-Alder反应领域的研究共同获得诺贝尔化学奖，请写出如下反应产物： 。 (6)酚醛树脂主要用于制造各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等，可由苯酚和甲醛在浓盐酸、加热条件下制备获得，请写出相关化学方程式： 。 【答案】(1) (2) (3) (4) (5) (6) 【详解】（1）甲苯和氯气发生取代反应的方程式为。 （2）聚乙烯的制备反应为。 （3）正丁酸制备丁酸乙酯的方程式为。 （4）银氨溶液检验醛基的反应为。 （5）该双烯合成反应产物为。 （6）苯酚和甲醛制备酚醛树脂的反应为。 【变式4-3】（24-25高二上·江苏镇江·期末）回答下列问题： Ⅰ．有以下各组微粒或物质： A．CH3(CH2)3CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3 B．金刚石和C60 C．冰和干冰   D．35Cl和37Cl   E．NO和NO2 (1)其中互为同分异构体的有 (填字母，下同)；互为同素异形体的有 。 Ⅱ．下图是几种烃的球棍模型和空间填充模型，试。 A． B． C． D． E． (2)A、B、C三者的关系是 ； E中碳原子杂化类型为 。 (3)用—CH3取代D中一个氢原子后得到物质F，F在一定条件下发生加聚反应生成一种高分子材料，该高分子材料主要用于家用电器、塑料管材、高透材料等方面。F的结构简式为 。 Ⅲ．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应。 (4)根据图示写出②④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：② ，反应类型 。④ ，反应类型 。 【答案】(1) A B (2) 同系物 sp2 (3)CH2=CHCH3 (4) CH2=CH2+HClCH3CH2Cl 加成反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 取代反应 【分析】A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A是一种植物生长调节剂，A是乙烯，乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，C是氯乙烷；乙烯与水发生加成反应生成乙醇，D是乙醇；乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，B是乙烷；乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成氯乙烷和氯化氢。 【详解】（1）分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体，其中互为同分异构体的有和，选A；同素异形体是同种元素组成的不同单质，互为同素异形体的有金刚石和，选B。 （2）A的结构简式为、B的结构简式为、C的结构简式为，三者的分子组成依次相差个，结构相似，所以三者的关系是同系物。E是苯，苯分子是一个平面六边形的结构，每个碳原子都以杂化方式与相邻的原子形成键，同时每个碳原子还有一个未参与杂化的轨道，它们相互平行，形成一个大键。答案为：同系物；。 （3）D是乙烯，用取代D中一个氢原子后得到丙烯，丙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚丙烯， 反应的化学方程式：。 （4）②是乙烯与氯化氢发生加成反应生成氯乙烷，反应方程式为。 ④是乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成氯乙烷和氯化氢，反应方程式为。 题型05 石油化工 1.石油的成分 石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠液体，主要是气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。 2.石油化工产品 以石油和天然气为原料制造的化学品，统称为石油化工产品。 石油经过各种加工过程，可制得汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青等石油产品。并可以为塑料、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂、化肥等产品提供丰富的原料。 3.石油和天然气的组成成分 （1）石油的组成成分随产地不同有所不同。我国黑龙江出产的石油以烷烃为主，新疆、辽宁和山东出产的石油主要由烷烃和环烷烃组成，我国台湾出产的石油则以芳香烃为主。 （2）天然气的主要成分是甲烷。 4.石油化工 （1）分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物。 (1)常压分馏：原油分离得到汽油、煤油、轻柴油等； (2)减压分馏：重油分离得到重柴油、燃料油、石蜡、润滑油、沥青等。 （2）裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃。 C16H34C8H18+C8H16 C8H18C4H8+C4H10 （3）裂解 深度裂化，产物呈气态 C4H10CH4+C3H6或C4H10C2H4+C2H6 （4）催化重整 石油在加热和催化剂的作用下，通过结构的重新调整，使链状烃转化为环状烃的过程。 【典例5】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列说法不正确的是 A．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来 B．苯中溶有少量的苯酚，可先加适量溶液，再分液除去 C．除去苯甲醛中的苯甲酸，可以加入生石灰，再加热蒸馏 D．石油中含有多种烃，通过分馏可以获得汽油 【答案】A 【详解】A．煤中不含苯和甲苯，煤干馏后获得含苯和甲苯等的煤焦油，苯和甲苯沸点不同，可以用蒸馏的方法进行分离，A错误； B．苯中溶有少量的苯酚，可先加适量溶液，苯不反应，苯酚有弱酸性与氢氧化钠反应生成苯酚钠（溶于水），再分液除去，B正确； C．苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰与苯甲酸反应生成苯甲酸钙，苯甲醛不反应，再加热蒸馏即可分离出苯甲醛，C正确； D．石油是多种烃类的混合物，石油的分馏产物汽油、柴油、煤油仍然是多种烃的混合物，D正确； 故选A。 【变式5-1】（25-26高二上·江苏盐城·阶段练习）由石油气裂解得到的烯烃合成丙烯醇和乙二酸二乙酯的流程如下： 已知：(R代表烃基) (1)A的名称为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)的反应类型为 。 (4)G中官能团的名称为 、 。 (5)反应④的化学方程式为 。 (6)写出由A合成C的路线 (试剂任选)。 合成路线示例： 【答案】(1)乙烯 (2)   (3)取代反应 (4) 碳碳双键 羟基 (5) (6)   【分析】石油裂解得到A和E，A与水发生加成反应转化为B（乙醇），则A为，乙醇与C发生酯化反应转化为，则C为，E与氯气发生取代反应转化为F（），F发生水解反应转化为G（），则E为，F为，据此回答。 【详解】（1）由分析知，A 为，名称为乙烯。 （2） 由分析知，C为。 （3）由分析知，的反应为取代反应。 （4）G的结构简式为，含有的官能团为碳碳双键、羟基，故答案为碳碳双键；羟基。 （5）反应④为水解生成，化学方程式为。 （6） 由分析知，A为乙烯，C为乙二酸（），从乙烯到乙二酸，需要引入两个羧基，先用乙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，然后1,2-二溴乙烷发生水解转化为乙二醇，最后乙二醇氧化为乙二酸，合成路线为。 【变式5-2】（25-26高三上·江苏苏州·阶段练习）有机物P（）的系统命名为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，常用于合成橡胶。 已知：①Diels-Alder反应：； ②； 回答下列问题： (1)P是否存在顺反异构 （填“是”或“否”）。 (2)P发生1，4-加聚反应得到高聚物 （填结构简式），将该产物加入溴水中，溴水 （填“能”或“不能”）褪色。 (3)写出P与环戊烯（）发生Diels-Alder反应的化学方程式 。若利用Diels-Alder反应合成，所用的起始原料的结构简式： 。 (4)设计一条从1，3-丁二烯合成阻燃剂的合成路线（其他无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方式为：目标产物） (5)P与酸性溶液反应生成的有机产物为 。 【答案】(1)否 (2) 能 (3) + 、 (4) (5) 【详解】（1）P的系统命名为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，结构简式为，碳碳双键两端的碳原子上连接2个相同的氢原子，故不存在顺反异构； （2）P发生1，4-加聚反应，则两端的双键变单键，中间形成碳碳双键，得到，将该产物中含有碳碳双键，加入溴水中，溴水褪色； （3）由已知①反应原理可知，P与环戊烯发生Diels-Alder反应的化学方程式为：+；由已知①反应原理可知，目标产物可由和合成； （4）1，3-丁二烯与Br2更容易发生1，4-加成，因此1，3-丁二烯先与Br2发生1，4-加成，再与另一个1，3-丁二烯分子发生Diels-Alder反应形成含1个碳碳双键的六元环，最后与Br2加成得到目标产物，即合成路线为； （5）P中含有2个碳碳双键，双键外侧的碳生成二氧化碳气体，双键内侧的碳生成羰基，故与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为。 【变式5-3】（2025·江苏·模拟预测）室温下，下列实验探究方案能达到探究目的的是 探究方案 探究目的 A 向滴有酚酞的的溶液中滴加少量溶液，观察现象 证明溶液中存在水解平衡 B 向和稀硫酸反应的试管中加入少量铜粉，观察现象 证明形成原电池可以加快的腐蚀 C 向溶液中滴入溶液，生成白色沉淀 碱性：> D 将石油裂解后产生的气体通入高锰酸钾溶液，观察现象 证明石油裂解气中含乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．向溶液中滴加，溶液红色加深，但这是由外加直接引起的，无法证明水解平衡的存在，故A项错误。 B．与稀硫酸反应时加入粉，形成原电池，作为负极腐蚀加快，反应速率提高，故B项正确。 C．向溶液中滴加生成沉淀，说明的浓度足以使，但无法直接比较与的碱性强弱（需同浓度下进行比较），故C项错误。 D．石油裂解气能使高锰酸钾褪色，但可能含其他不饱和烃（如丙烯），无法证明仅含乙烯，故D项错误。 故答案为：B。 19 / 35 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $