2.2 有机化合物的分类和命名（举一反三专项训练，江苏专用）【上好课】化学苏教版选择性必修3

第二单元 有机化合物的分类和命名 题型01 有机物中常见的官能团与有机物的类别 题型02 同系物 题型03 有机物化合物的分类 题型04 官能团、基、根的比较 题型05 有机化合物的命名 题型01 有机物中常见的官能团与有机物的类别 一、官能团 （1）概念：反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。 （2）官能团的作用 官能团决定有机物的化学性质，具有相同官能团的有机物化学性质相似。官能团是有机化合物的重要分类依据之一。 二、有机物中常见的官能团与有机物的类别 官能团符号 官能团名称 典型有机化合物 物质名称 所属类别 碳碳双键 CH2=CH2 乙烯 烯 —C≡C— 碳碳三键 CH≡CH 乙炔 炔 碳卤键 CH3CH2-Cl 氯乙烷 卤代烃 —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇 醇 苯酚 酚 醚键 CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚 醚 醛基 乙醛 醛 羰基 丙酮 酮 酯基 乙酸乙酯 酯 羧基 乙酸 羧酸 —NH2 氨基 CH3—NH2 甲胺 胺 酰胺基 甲酰胺 酰胺 【典例1】（24-25高二下·江苏常州·期中）下列有机化合物的分类正确的是 A．  醇 B．  酯 C．  醚 D．  芳香族化合物 【答案】B 【详解】A．官能团羟基直接连在苯环上，属于酚，A错误； B．官能团为酯基，属于酯，B正确； C．官能团为酮羰基，属于酮，C错误； D．结构中不含有苯环，不属于芳香族化合物，D错误； 故选B。 【变式1-1】（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列有机物类别划分正确的是 A．含有醛基，属于醛 B．属于脂环化合物 C．属于脂环化合物 D．含有苯环和羟基，属于酚 【答案】C 【详解】A．该有机物为甲酸苯酯，官能团为酯基，属于酯，A错误； B．该有机物含苯环，属于芳香族化合物，B错误； C．该有机物含碳环但不含苯环，属于脂环化合物，C正确； D．该有机物为苯甲醇，羟基连在苯环侧链的-CH2-上，而不是直接连在苯环上，属于醇，D错误； 故答案选C。 【变式1-2】（24-25高二上·江苏无锡·期中）下列各组有机化合物与所含官能团对应正确的是 A．甲醇(羧基) B．苯(碳碳双键) C．乙酸(醛基) D．丁烯(碳碳双键) 【答案】D 【详解】A．甲醇CH3OH中官能团是-OH，名称为羟基，A错误； B．苯中的碳碳键是介于单键和双键之间独特的化学键，不存在碳碳双键，苯无官能团，B错误； C．乙酸含有-COOH，官能团为羧基，C错误； D．丁烯属于烯烃，含有的官能团为碳碳双键，D正确； 故选D。 【变式1-3】（23-24高二下·江苏宿迁·期中）对下列有机化合物所属类别的判断，不正确的是 A．    烷烃 B．    羧酸 C．    芳香烃 D．    醇 【答案】C 【详解】A．是2-甲基丙烷，属于烷烃，A正确； B．是苯甲酸属于羧酸，B正确； C．为苯酚，属于酚类物质，为烃的含氧衍生物，为芳香化合物，不是芳香烃，C不正确； D．可以看作甲烷中一个氢原子被羟基取代属于醇类，D正确； 答案选C。 题型02 同系物 同系物 （1）同系物的概念 结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物称为同系物。 （2）同系物的特点 ①具有相同个数及种类的官能团，属同类物质。 ②具有相同的通式，如链烷烃的通式为CnH2n+2（n≥1），链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2. ③物理性质不同，化学性质相似。1.几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式 【典例2】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列说法中正确的是 A．油脂的水解反应可用于生产甘油 B．煤经加工所得的产物中存在大量的多环芳烃和稠环芳烃，如二甲联苯()、萘()、蒽()等，这些芳烃均属于苯的同系物 C．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性 D．葡萄糖、淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 【答案】A 【详解】A．油脂是高级脂肪酸甘油酯，油脂的水解反应可用于生产甘油，A正确； B．苯的同系物是含一个苯环，组成上相差若干个“CH2”的有机物，二甲联苯()、萘()、蒽()等，这些芳烃均不属于苯的同系物，B错误； C．在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性，饱和Na2SO4溶液只能使蛋白质发生盐析，C错误； D．葡萄糖是单糖，不属于高分子化合物，D错误； 故选A。 【变式2-1】（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列各对物质中，一定互为同系物的是 A．、 B．、 C．、 D．、 【答案】B 【详解】A. CH4O一定是甲醇，C2H6O可以是乙醇（与甲醇同系物）或甲醚（与甲醇结构不相似），因此不一定互为同系物，A不符题意； B. C8H18和C16H34均符合烷烃通式CnH2n+2，结构相似（均为饱和脂肪烃），分子组成相差多个CH2，一定互为同系物，B符合题意； C. C2H4一定是乙烯，C3H6可以是丙烯（与乙烯同系物）或环丙烷（结构不相似），因此不一定互为同系物，C不符题意； D. C6H6可以是苯（苯的同系物通式CnH2n-6，n≥6），C8H8的分子式不满足苯同系物通式，一定不是同系物，D不符题意； 答案选B。 【变式2-2】（25-26高二上·江苏无锡·期中）《酉阳杂俎》记载“安息香出波斯国，作药材用”。安息香转化为二苯乙二酮的过程如图，下列相关叙述正确的是 A．与b互为同系物 B．a分子的一氯取代产物有3种 C．b分子中所有碳原子都可共平面 D．a转化为b的过程属于消去反应 【答案】C 【详解】A．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，由a、b的结构简式可知，a的官能团为羰基和羟基，而b结构中没有羟基，所以二者不互为同系物，故A错误； B．安息香（）结构中，苯环上有6种等效氢，与羟基相连的碳原子上还有一种，因此其一氯代物共有7种，故B错误； C．苯环为平面结构(12个原子共面)，羰基中的碳原子、氧原子以及该碳原子直接相连的两个原子一共4个原子共平面，由于C-C键可以旋转，二苯乙二酮（）结构中的所有碳原子都可以共面，故C正确； D．一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，从而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应，安息香转化为二苯乙二酮的过程中，安息香结构中的羟基被氧化成羰基，反应方程式为2+O2 2+2H2O，该反应属于氧化反应而非消去反应，故D错误； 故选C。 【变式2-3】（25-26高二上·江苏徐州·期中）下列说法正确的是 A．和互为同素异形体 B．与是同分异构体 C．与是同系物 D．与是同一种物质 【答案】D 【详解】A．同素异形体是同种元素形成的不同单质，而H2和D2(D是氘，属于氢的同位素)是同种单质(氢气)，不属于同素异形体关系，故A错误； B．CH3-CH=CH2(丙烯)和的分子式不同(前者C3H6，后者C4H8），同分异构体要求分子式相同、结构不同，所以二者不是同分异构体关系，故B错误； C．和的官能团不同(前者是酚羟基，后者是醇羟基)，结构不相似，不是同系物，故C错误； D．甲烷是正四面体结构，分子中四个氢原子是等效的，因此分子中的三个氢原子分别被Cl、Cl、F原子所取代，所得到这两个结构是同一种物质，故D正确； 故选：D。 题型03 有机化合物的分类 1.按碳的骨架对有机物分类 2.官能团是有机物分类的重要依据 （1）同一种有机物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。 （2）羟基与链烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物属于醇；羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。芳香醇和酚的官能团相同，但类别不同。 （3）碳碳双键和碳碳叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。 【典例3】（23-24高二上·江苏无锡·期中）下列物质的类别与所含官能团都正确的是 A．属于卤代烃，官能团为 B．属于醛，官能团可表示为 C．属于酮，官能团为 D．苯酚的官能团是苯基和羟基 【答案】A 【详解】A．属于卤代烃，官能团为或碳溴键，A正确； B．属于酯，官能团表示为-COO-R，B错误； C．属于酮，官能团为酮羰基，C错误； D．苯酚的官能团是羟基，D错误； 答案选A。 【变式3-1】（23-24高二下·江苏·阶段练习）按要求填空： Ⅰ.下列各组中的两种有机物，可能是： (A)相同的物质，(B)同系物，(C)同分异构体。 (1)请判断它们之间的关系(用a、B、C填空) ①2-甲基丁烷和丁烷 ，             ②正戊烷和2，2-二甲基丙烷 ， ③对二甲苯和1，4—二甲苯 ，     ④1-己烯和环己烷 。 Ⅱ.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，将符合要求的答案(用序号填空)填在横线上。 ①        ②        ③    ④           ⑤           ⑥ (2)①芳香烃： ，         ②醛： ，         ③酯： 。 【答案】(1) B C A C (2) ④ ⑥ ⑤ 【详解】（1）①2－甲基丁烷和丁烷是同系物，故选B。 ②正戊烷和2，2－二甲基丙烷分子式相同，而结构不同，是同分异构体，故选C，故答案为C。 ③对二甲苯和1,4—二甲苯分子式相同，结构相同，是同一物质，故选A，故答案为A。 ④1－己烯和环己烷分子式相同，结构不同，是同分异构体，故选C，故答案为C。 （2）①芳香烃是含有苯环的烃，是④，故答案为④； ②醛是烃分子中的H原子被醛基取代产生的物质，选项是⑥，故答案为⑥； ③酯是羧酸与醇发生酯化反应产生的物质，应该是⑤，故答案为⑤。 【变式3-2】（22-23高二下·江苏连云港·期中）下列有机化合物的分类正确的是 A．  醛 B．酰胺 C．CH3OCH3 酮 D．芳香烃 【答案】B 【详解】 A． 含有酯基，应属于酯类，A错误； B．分子内含有酰胺键，则其属于酰胺类物质，B正确； C．CH3OCH3 分子中不含有酮羰基，而含有醚键，则其属于醚，C错误； D．分子内不含有苯环，而含有环己基，则其不属于芳香烃，属于环烷烃，D错误； 故选B。 【变式3-3】（25-26高二上·江苏无锡·月考）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，具有“三抗”—抗癌、抗衰、抗氧化的功效，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%-80%。(为了表示分子的立体结构，“”表示位于纸平面前方、指向观察者的化学键：“”表示位于纸平面后方、远离观察者的化学键，这种表示方法叫做楔形式。) (1)表儿茶素可能具有的化学性质 和⑤。(填编号) ①水解反应    ②氧化反应    ③加成反应    ④消去反应    ⑤酯化反应 (2)可用 试剂检验儿茶素和表儿茶素中具有抗氧化的官能团。 (3)检验儿茶素中含有哪些基团，合适的方法为___________。 A．质谱 B．核磁共振氢谱 C．红外光谱 D．X射线衍射谱 (4)下列说法正确的是___________。 A．含有羟基的化合物一定属于醇类或酚类 B．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基 C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有完全相同的化学性质 D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 (5)下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是___________。 选项 目的 分离方法 原理 A 分离苯与苯酚 加浓溴水过滤 三溴苯酚难溶于水 B 分离丙三醇和乙醇 分液 丙三醇与乙醇的密度不同 C 除去固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 A．A B．B C．C D．D (6)已知酸性强弱顺序为，下列化学方程式书写正确的是___________。 A． B． C． D． 乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂、汽油抗冻剂。 (7)关于乙二醇性质预测正确的是___________。 A．乙二醇与水能够以任意比例互溶 B．标准状况下，22.4 L乙二醇与足量钠反应可以生成1 mol C．向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色 D．乙二醇与丙三醇互为同系物 (8)以乙醇为原料合成乙二醇，反应类型依次为___________。 A．取代反应、取代反应 B．消去反应、加成反应、取代反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、消去反应、加成反应 (9)乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化，写出反应方程式 。 【答案】(1)②③④⑤ (2)浓溴水或氯化铁溶液 (3)C (4)B (5)D (6)D (7)AC (8)B (9) 【详解】（1）由表儿茶素的结构简式可知，表儿茶素含有酚羟基，可以发生氧化反应，含有醇羟基，可以发生消去、酯化、氧化反应，含有苯环，可以发生加成反应； 故选②③④⑤。 （2）儿茶素和表儿茶素因含有酚羟基而具有抗氧化性，酚羟基与浓溴水生成白色沉淀，也可以与氯化铁溶液混合显紫色，因此可以用浓溴水或氯化铁溶液检验儿茶素和表儿茶素具有抗氧化的官能团。 （3）A．质谱主要用于测定有机物的相对分子质量，不能检验所含基团，A不可选； B．核磁共振氢谱主要用于测定有机物中氢原子的种类和数目，不能检验所含基团，B不可选； C．红外光谱可以确定有机物分子中含有的化学键或官能团，能检验儿茶素中含有的基团，C可选； D．X射线衍射谱主要用于研究晶体结构等，不能检验所含基团，D不可选； 故选C。 （4）A．含有羟基的有机物除了醇类和酚类外，也可能是糖类、羧酸等，A错误； B．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基，B正确； C．酚类和醇类都含有羟基，但酚类的羟基直接与苯环相连，则酚类和醇类化学性质不完全相同，例如酚类具有酸性，醇类无酸性，C错误； D．苯环如果通过链烃基与羟基相连，则是醇类，例如苯甲醇，D错误； 故选B。 （5）A．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚易溶于苯，无法分离，A错误； B．乙醇和丙三醇互溶，不能直接分液，B错误； C．用重结晶的方法除去固体中混杂的，是利用氯化钠的溶解度受温度影响小，而不是因为其溶解度大，C错误； D．丁醇与乙醚互溶、且沸点相差较大，蒸馏即可实现分离，D正确； 故选D。 （6）已知酸性强弱顺序为，根据较强酸制取较弱酸原理分析： A．制取，不符合较强酸制取较弱酸的规律，A错误； B．会与碳酸钠会发生反应，不能共存，故B错误； C．制取，不符合较强酸制取较弱酸的规律，C错误； D．制取符合较强酸制取较弱酸的规律，D正确； 故选D。 （7）A．乙二醇含两个羟基，与水形成氢键，二者能以任意比例互溶，A正确； B．标准状况下乙二醇为液态，无法用标况下的气体摩尔体积计算，B错误； C．乙二醇具有还原性，能与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应而使高锰酸钾紫色褪去，C正确； D．同系物是指结构相似，即官能团类型和数目相同，分子组成上相差一个或者若干个“”原子团的有机物，乙二醇和丙三醇官能团数目不同，组成上相差的是一个“”，故二者不是同系物，D错误； 故选AC。 （8）以乙醇为原料合成乙二醇的过程为：乙醇→乙烯(消去反应)→1,2-二溴乙烷(加成反应)→乙二醇(水解取代反应)； 故选B。 （9）乙醇在铜催化下被氧气氧化得到乙醛，则乙二醇在铜催化下被氧气氧化得到乙二醛:。 题型04 官能团、基、根的比较 1.基与官能团 基是指有机物分子中含有的原子或原子团；官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团。“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基（—CH3）不是官能团。 2.基与根 （1）基是化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团，因此基是电中性的。如羟基（—OH）是H2O分子去掉一个氢原子后得到的，电子式为：。氧原子的最外层只有7个电子，因此基不稳定，不能独立存在。 （2）根是指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质典礼后的产物，因此带有电荷。如H2O电离产生H+和OH-，OH-的电子式为：。根的原子的最外层都达到稳定结构，因此可以稳定存在于溶液中或熔融状态下。 【典例4】（25-26高二上·江苏盐城·期中）下列表示物质的化学用语或模型不正确的是 A．乙烯的最简式： B．苯的空间填充模型： C．三硝基甲苯的结构简式： D．-OH(羟基)的电子式为： 【答案】C 【详解】A．最简式是分子中各原子的最简整数比，乙烯的分子式为C2H4，最简式为CH2，A正确； B．苯的空间填充模型需体现原子的相对大小和空间排布：苯分子中C原子（较大）和H原子（较小）形成平面正六边形结构，该模型符合苯的空间结构，B正确； C．硝基连接方式不对，应为N原子和苯环上的C原子相连，应为，C错误； D．电子式需体现O原子的最外层电子：O原子有6个价电子，其中 1 个与H原子形成共用电子对，剩余5个电子，D正确； 故选C。 【变式4-1】（25-26高二上·江苏盐城·阶段练习）下列化学用语表述正确的是 A．2-丁烯的键线式： B．聚丙烯的结构简式： C．羟基的电子式： D．乙醇的结构简式： 【答案】A 【详解】A．2-丁烯的结构简式为：CH3CH=CHCH3，键线式正确，A正确； B．聚丙烯由丙烯（CH2=CHCH3）发生加聚反应得到，聚丙烯的结构简式为：，B错误； C．羟基的电子式为：，C错误； D．C2H6O是乙醇的分子式，结构简式需体现官能团，乙醇的结构简式应为CH3CH2OH或C2H5OH，D错误； 故选A。 【变式4-2】（24-25高二上·江苏泰州·阶段练习）下列物质的化学用语表达不正确的是 A．甲烷的空间填充模型： B．对硝基甲苯的结构简式 C．2-乙基-1，3-丁二烯分子的键线式： D．羟基的电子式： 【答案】B 【详解】 A．甲烷是正四面体结构，C原子半径大于H原子的，空间填充模型：，A正确； B．对硝基甲苯的母体是甲苯，硝基上的N原子与苯环上C原子相连，结构简式为，B错误； C．2−乙基−1，3−丁二烯的结构简式为，键线式中用短线“−”表示化学键，端点、交点表示碳原子，C原子、H原子不需要标出，所以2−乙基−1,3−丁二烯的键线式为，C正确； D．羟基属于中性基团，氧原子与氢原子共用1对电子，且氧原子上存在单电子，其电子式为，D正确； 故选B。 【变式4-3】（23-24高二下·江苏宿迁·期中）下列化学用语表达正确的是 A．羟基的电子式： B．聚丙烯的结构简式： C．乙醇的分子式： D．乙炔的实验式为CH 【答案】D 【详解】 A．羟基中含有1个O-H键，氧原子最外层电子数为7，羟基的电子式为，故A错误； B．丙烯的结构简式为CH3CH=CH2，聚丙烯的结构简式应为：，故B错误； C．CH3CH2OH为乙醇的结构简式，乙醇的分子式为：C2H6O，故D错误； D．乙炔的分子式为C2H2，其实验式为CH，故D正确； 故答案为D。 题型05 有机化合物的命名 一、习惯命名法 烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。 （1）碳原子数≤10，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数>10，用中文数字表示。 如C5H12叫戊烷；如C14H30叫十四烷。 （2）碳原子数相同时，用“正”、“异”、“新”等来区别。为了区分同分异构体，“正”表示直链，“异”表示具有结构的异构体，“新”表示具有结构的异构体。 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为： CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、 异戊烷、  新戊烷。 对简单的醇，CH3CH2CH2—OH命名为正丙醇，(CH3)2CH2—OH命名为异丙醇，(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇。 二、系统命名法 (一)烷烃的系统命名步骤 1.最长、最多定主链 （1）选择最长的碳链作为主链。 （2）当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。 2.编位号要遵循“近”、“简”、“小”的原则 （1）首先考虑“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。 （2）同“近”考虑“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号，如 （3）同“近”、同“简”，考虑“小”：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如 3.写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“—”连接。如 命名为：2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷。 以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可如图所示： (二)其他有机物的命名 1.一般步骤 选母体、编序号、写名称。 2.命名原则 （1）选母体时： ①若官能团中没有碳原子，则母体的主链必须包含与官能团相连接的碳原子； ②若官能团含有碳原子，则母体的主链必须包含这些官能团上的碳原子。 （2）编序号时：让官能团或取代基的位次最小。 3.一些有机物的命名 （1）烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多，但也有不同之处，具体如下： ①要选含碳碳双键(碳碳三键)的碳原子数最多的链为主链； ②要注明碳碳双键(碳碳三键)的位置； ③要从离碳碳双键(碳碳三键)最近的一端开始编号。 如： 3，4-二甲基-2-乙基-1-己烯 （2）简单烷基苯的命名是以苯环作为母体，把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反，把不饱和烃作为母体，而苯环却作为取代基(苯基)。如：        （3）烃的衍生物命名： ①卤代烃：以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名，如 4-甲基-2-氯戊烷： ②醇：以羟基作为官能团像烯烃一样命名，如 4，6-二甲基-2-庚醇： ③酚：以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。 ④醚、酮：命名时注意碳原子数的多少，如CH3—O—CH2—CH3，甲乙醚。 ⑤醛、羧酸：某醛、某酸(官能团总在1号位，无需指出) 如4-甲基戊酸： ⑥酯：某酸某酯，如2，2-二甲基丙酸乙酯： 。 【典例5】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列有机物命名正确的是 A．：1，3，4-三甲苯 B．：2-甲基-2-氯丙烷 C．：2-甲基-1-丙醇 D．：2-甲基-3-丁炔 【答案】B 【详解】A．苯环上有三个取代基（均为甲基），编号应使位置之和最小，1，3，4-三甲苯编号之和为8，而1，2，4-三甲苯之和为7（更小），后者正确，A错误； B．主链为丙烷（3个碳），2号碳连有甲基和氯原子，名称为2-甲基-2-氯丙烷，B正确； C．含羟基的最长碳链为4个碳（丁醇），名称为2-丁醇，C错误； D．含三键的最长碳链为4个碳（丁炔），从距离三键（1号位）最近的一端开始标号，3号位有甲基，则名称为3-甲基-1-丁炔，D错误； 故答案选B。 【变式5-1】（25-26高二上·江苏盐城·阶段练习）根据有机物的命名规则，下列命名正确的是 A．：2-丙醛 B．：邻甲基苯酚 C．：2,4,4-三甲基戊烷 D．：1-甲基丙醇 【答案】B 【详解】 A．为醛类，醛基（-CHO）的碳原子为1号碳，主链含3个碳，2号碳上有1个甲基，正确名称为：2-甲基丙醛，A错误； B．为酚类，苯环上羟基（-OH）与甲基（-CH3）处于相邻位置（1,2位），习惯命名为邻甲基苯酚，B正确； C．主链有5个碳（戊烷），编号应从离取代基最近的一端开始，取代基在2号碳（2个甲基）和4号碳（1个甲基），正确名称为2,2,4-三甲基戊烷，C错误； D．主链应选带羟基的最长碳链（4个碳），羟基在2号碳，正确名称为2-丁醇，D错误； 故选B。 【变式5-2】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）识别有机物中的官能团是有机物命名的关键，下列相关有机物的命名正确的是 A．   2-甲基丙醇 B．  苯甲酸 C．   2-甲基-3-丁烯 D．   对二甲苯 【答案】D 【详解】 A．的名称是2-丁醇，故A错误；     B．是甲酸和苯酚发生酯化反应得到的有机物，名称是甲酸苯酯，故B错误； C．的名称是3-甲基-1-丁烯，故C错误； D．对二甲苯的结构简式为，命名正确，故D正确； 选D。 【变式5-3】（25-26高二上·江苏苏州·月考）下列关于有机物的说法正确的是 A．苯中含有三个碳碳双键，可以使溴的溶液褪色 B．聚丙烯的结构简式： C．的空间填充模型； D．的名称为4-甲基-2-戊烯 【答案】D 【详解】A．苯分子中不存在碳碳双键，是介于单键和双键之间的特殊键，不能使溴的溶液褪色，A错误； B．聚丙烯的单体是，结构简式应为，B错误； C．是正四面体结构，其空间填充模型应体现正四面体构型，模型中原子体积大于C原子，正确的空间填充模型为：，C错误； D．该有机物主链含5个C，双键在2号C，4号C连有甲基，名称为“4-甲基-2-戊烯”，D正确； 故答案选D。 11 / 21 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二单元 有机化合物的分类和命名 题型01 有机物中常见的官能团与有机物的类别 题型02 同系物 题型03 有机物化合物的分类 题型04 官能团、基、根的比较 题型05 有机化合物的命名 题型01 有机物中常见的官能团与有机物的类别 一、官能团 （1）概念：反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。 （2）官能团的作用 官能团决定有机物的化学性质，具有相同官能团的有机物化学性质相似。官能团是有机化合物的重要分类依据之一。 二、有机物中常见的官能团与有机物的类别 官能团符号 官能团名称 典型有机化合物 物质名称 所属类别 碳碳双键 CH2=CH2 乙烯 烯 —C≡C— 碳碳三键 CH≡CH 乙炔 炔 碳卤键 CH3CH2-Cl 氯乙烷 卤代烃 —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇 醇 苯酚 酚 醚键 CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚 醚 醛基 乙醛 醛 羰基 丙酮 酮 酯基 乙酸乙酯 酯 羧基 乙酸 羧酸 —NH2 氨基 CH3—NH2 甲胺 胺 酰胺基 甲酰胺 酰胺 【典例1】（24-25高二下·江苏常州·期中）下列有机化合物的分类正确的是 A．  醇 B．  酯 C．  醚 D．  芳香族化合物 【变式1-1】（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列有机物类别划分正确的是 A．含有醛基，属于醛 B．属于脂环化合物 C．属于脂环化合物 D．含有苯环和羟基，属于酚 【变式1-2】（24-25高二上·江苏无锡·期中）下列各组有机化合物与所含官能团对应正确的是 A．甲醇(羧基) B．苯(碳碳双键) C．乙酸(醛基) D．丁烯(碳碳双键) 【变式1-3】（23-24高二下·江苏宿迁·期中）对下列有机化合物所属类别的判断，不正确的是 A．    烷烃 B．    羧酸 C．    芳香烃 D．    醇 题型02 同系物 同系物 （1）同系物的概念 结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物称为同系物。 （2）同系物的特点 ①具有相同个数及种类的官能团，属同类物质。 ②具有相同的通式，如链烷烃的通式为CnH2n+2（n≥1），链状饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2. ③物理性质不同，化学性质相似。1.几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式 【典例2】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列说法中正确的是 A．油脂的水解反应可用于生产甘油 B．煤经加工所得的产物中存在大量的多环芳烃和稠环芳烃，如二甲联苯()、萘()、蒽()等，这些芳烃均属于苯的同系物 C．在紫外线、饱和Na2SO4、CuSO4溶液、福尔马林等作用下，蛋白质均会发生变性 D．葡萄糖、淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 【变式2-1】（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列各对物质中，一定互为同系物的是 A．、 B．、 C．、 D．、 【变式2-2】（25-26高二上·江苏无锡·期中）《酉阳杂俎》记载“安息香出波斯国，作药材用”。安息香转化为二苯乙二酮的过程如图，下列相关叙述正确的是 A．与b互为同系物 B．a分子的一氯取代产物有3种 C．b分子中所有碳原子都可共平面 D．a转化为b的过程属于消去反应 【变式2-3】（25-26高二上·江苏徐州·期中）下列说法正确的是 A．和互为同素异形体 B．与是同分异构体 C．与是同系物 D．与是同一种物质 题型03 有机化合物的分类 1.按碳的骨架对有机物分类 2.官能团是有机物分类的重要依据 （1）同一种有机物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性。 （2）羟基与链烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物属于醇；羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物是酚。芳香醇和酚的官能团相同，但类别不同。 （3）碳碳双键和碳碳叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团。 【典例3】（23-24高二上·江苏无锡·期中）下列物质的类别与所含官能团都正确的是 A．属于卤代烃，官能团为 B．属于醛，官能团可表示为 C．属于酮，官能团为 D．苯酚的官能团是苯基和羟基 【变式3-1】（23-24高二下·江苏·阶段练习）按要求填空： Ⅰ.下列各组中的两种有机物，可能是： (A)相同的物质，(B)同系物，(C)同分异构体。 (1)请判断它们之间的关系(用a、B、C填空) ①2-甲基丁烷和丁烷 ，             ②正戊烷和2，2-二甲基丙烷 ， ③对二甲苯和1，4—二甲苯 ，     ④1-己烯和环己烷 。 Ⅱ.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，将符合要求的答案(用序号填空)填在横线上。 ①        ②        ③    ④           ⑤           ⑥ (2)①芳香烃： ，         ②醛： ，         ③酯： 。 【变式3-2】（22-23高二下·江苏连云港·期中）下列有机化合物的分类正确的是 A．  醛 B．酰胺 C．CH3OCH3 酮 D．芳香烃 【变式3-3】（25-26高二上·江苏无锡·月考）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，具有“三抗”—抗癌、抗衰、抗氧化的功效，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%-80%。(为了表示分子的立体结构，“”表示位于纸平面前方、指向观察者的化学键：“”表示位于纸平面后方、远离观察者的化学键，这种表示方法叫做楔形式。) (1)表儿茶素可能具有的化学性质 和⑤。(填编号) ①水解反应    ②氧化反应    ③加成反应    ④消去反应    ⑤酯化反应 (2)可用 试剂检验儿茶素和表儿茶素中具有抗氧化的官能团。 (3)检验儿茶素中含有哪些基团，合适的方法为___________。 A．质谱 B．核磁共振氢谱 C．红外光谱 D．X射线衍射谱 (4)下列说法正确的是___________。 A．含有羟基的化合物一定属于醇类或酚类 B．代表醇类的官能团是与链烃基相连的羟基 C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有完全相同的化学性质 D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 (5)下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是___________。 选项 目的 分离方法 原理 A 分离苯与苯酚 加浓溴水过滤 三溴苯酚难溶于水 B 分离丙三醇和乙醇 分液 丙三醇与乙醇的密度不同 C 除去固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 A．A B．B C．C D．D (6)已知酸性强弱顺序为，下列化学方程式书写正确的是___________。 A． B． C． D． 乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂、汽油抗冻剂。 (7)关于乙二醇性质预测正确的是___________。 A．乙二醇与水能够以任意比例互溶 B．标准状况下，22.4 L乙二醇与足量钠反应可以生成1 mol C．向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色 D．乙二醇与丙三醇互为同系物 (8)以乙醇为原料合成乙二醇，反应类型依次为___________。 A．取代反应、取代反应 B．消去反应、加成反应、取代反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、消去反应、加成反应 (9)乙二醇可以在铜催化下被氧气氧化，写出反应方程式 。 题型04 官能团、基、根的比较 1.基与官能团 基是指有机物分子中含有的原子或原子团；官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团。“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基（—CH3）不是官能团。 2.基与根 （1）基是化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团，因此基是电中性的。如羟基（—OH）是H2O分子去掉一个氢原子后得到的，电子式为：。氧原子的最外层只有7个电子，因此基不稳定，不能独立存在。 （2）根是指带电荷的原子或原子团，是电解质的组成部分，是电解质典礼后的产物，因此带有电荷。如H2O电离产生H+和OH-，OH-的电子式为：。根的原子的最外层都达到稳定结构，因此可以稳定存在于溶液中或熔融状态下。 【典例4】（25-26高二上·江苏盐城·期中）下列表示物质的化学用语或模型不正确的是 A．乙烯的最简式： B．苯的空间填充模型： C．三硝基甲苯的结构简式： D．-OH(羟基)的电子式为： 【变式4-1】（25-26高二上·江苏盐城·阶段练习）下列化学用语表述正确的是 A．2-丁烯的键线式： B．聚丙烯的结构简式： C．羟基的电子式： D．乙醇的结构简式： 【变式4-2】（24-25高二上·江苏泰州·阶段练习）下列物质的化学用语表达不正确的是 A．甲烷的空间填充模型： B．对硝基甲苯的结构简式 C．2-乙基-1，3-丁二烯分子的键线式： D．羟基的电子式： 【变式4-3】（23-24高二下·江苏宿迁·期中）下列化学用语表达正确的是 A．羟基的电子式： B．聚丙烯的结构简式： C．乙醇的分子式： D．乙炔的实验式为CH 题型05 有机化合物的命名 一、习惯命名法 烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字，就是简单烷烃的命名。 （1）碳原子数≤10，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数>10，用中文数字表示。 如C5H12叫戊烷；如C14H30叫十四烷。 （2）碳原子数相同时，用“正”、“异”、“新”等来区别。为了区分同分异构体，“正”表示直链，“异”表示具有结构的异构体，“新”表示具有结构的异构体。 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为： CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、 异戊烷、  新戊烷。 对简单的醇，CH3CH2CH2—OH命名为正丙醇，(CH3)2CH2—OH命名为异丙醇，(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇。 二、系统命名法 (一)烷烃的系统命名步骤 1.最长、最多定主链 （1）选择最长的碳链作为主链。 （2）当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如图所示，应选A为主链。 2.编位号要遵循“近”、“简”、“小”的原则 （1）首先考虑“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。 （2）同“近”考虑“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号，如 （3）同“近”、同“简”，考虑“小”：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号。如 3.写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“—”连接。如 命名为：2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷。 以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的系统命名可如图所示： (二)其他有机物的命名 1.一般步骤 选母体、编序号、写名称。 2.命名原则 （1）选母体时： ①若官能团中没有碳原子，则母体的主链必须包含与官能团相连接的碳原子； ②若官能团含有碳原子，则母体的主链必须包含这些官能团上的碳原子。 （2）编序号时：让官能团或取代基的位次最小。 3.一些有机物的命名 （1）烯烃、炔烃的命名和烷烃差不多，但也有不同之处，具体如下： ①要选含碳碳双键(碳碳三键)的碳原子数最多的链为主链； ②要注明碳碳双键(碳碳三键)的位置； ③要从离碳碳双键(碳碳三键)最近的一端开始编号。 如： 3，4-二甲基-2-乙基-1-己烯 （2）简单烷基苯的命名是以苯环作为母体，把烷基当作取代基。烯基苯和炔基苯则相反，把不饱和烃作为母体，而苯环却作为取代基(苯基)。如：        （3）烃的衍生物命名： ①卤代烃：以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名，如 4-甲基-2-氯戊烷： ②醇：以羟基作为官能团像烯烃一样命名，如 4，6-二甲基-2-庚醇： ③酚：以酚羟基为1号位官能团像苯的同系物一样命名。 ④醚、酮：命名时注意碳原子数的多少，如CH3—O—CH2—CH3，甲乙醚。 ⑤醛、羧酸：某醛、某酸(官能团总在1号位，无需指出) 如4-甲基戊酸： ⑥酯：某酸某酯，如2，2-二甲基丙酸乙酯： 。 【典例5】（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列有机物命名正确的是 A．：1，3，4-三甲苯 B．：2-甲基-2-氯丙烷 C．：2-甲基-1-丙醇 D．：2-甲基-3-丁炔 【变式5-1】（25-26高二上·江苏盐城·阶段练习）根据有机物的命名规则，下列命名正确的是 A．：2-丙醛 B．：邻甲基苯酚 C．：2,4,4-三甲基戊烷 D．：1-甲基丙醇 【变式5-2】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）识别有机物中的官能团是有机物命名的关键，下列相关有机物的命名正确的是 A．   2-甲基丙醇 B．  苯甲酸 C．   2-甲基-3-丁烯 D．   对二甲苯 【变式5-3】（25-26高二上·江苏苏州·月考）下列关于有机物的说法正确的是 A．苯中含有三个碳碳双键，可以使溴的溶液褪色 B．聚丙烯的结构简式： C．的空间填充模型； D．的名称为4-甲基-2-戊烯 11 / 21 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