22.微专题：有机合成路线 专项训练-2026届高三化学二轮专题

微专题：有机合成路线的设计 1．（2020·四川省高三）据研究报道，药物瑞德西韦(Remdesivir)对 2019 年新型冠状病毒(COVID-19)有明显抑制作用。F 为药物合成的中间体，其合成路线如下： 已知：R-OH —l、Δ催剂—→ R-Cl (1)A 中官能团名称是________； (5)参照 F 的合成路线图，设计由 、SOCl2 为原料制备的合成路线______(无机 试剂任选)。 2．（2020·江苏省高三）G 是具有抗菌作用的白头翁素衍生物，其合成路线如下： （1）C 中官能团的名称为________和________。 （5）请写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程 图示例见本题题干) 。____________ 3．（2020·四川省高三开学考试）研究发现艾滋病治疗药物利托那韦对新型冠状病毒也有很好的抑制作用，它的合成中间体 2-异丙基-4-(甲基氨基甲基)噻唑可按如下路线合成： (1)A 的结构简式是__________ ，C 中官能团的名称为 ______________。 (6)设计由，和丙烯制备 的合成路线__________ (无机试剂任选)。 4．（2020·河北省正定中学高三月考）有机物 H 是优良的溶剂，在工业上可用作洗涤剂、润滑剂，其合成线路： ( ② )已知：① ; ③ （1）H 的名称为_______________ 。A 的结构简式为 ____________________ （6）设计由和乙烯（CH2=CH2 ）为起始原料，制备的合成路线_ (无机试剂任选) 5．（2020·安徽省高三）药物中间体 F 的一种合成路线如图： 已知：RCOOR ′ —LiBH—4→ RCH2OH+R ′OH(R 为 H 或烃基，R'为烃基) 回答下列问题； (1)A 中官能团名称是 __________。 (7)肉桂酸广泛用于香料工业与医药工业，设计以苯甲酸甲酯和丙二酸为起始原料 制备肉桂酸的合成路线：_______________ (无机试剂任用)。 6．（2017·华东师范大学第一附属中学高三月考）由丙烯经下列反应可得到 F 和高分子化合物 G,它们都是常用的塑料。 完成下列埴空： (1)F 的分子式为___________ ，E 中含氧官能团的名称是 ___________。 (5)写出由合成 ________________ 7．（2020·山东省高三月考）痛灭定钠是一种吡咯乙酸类的非甾体抗炎药，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物 B 中含有官能团的名称是__。 (6) 根据该试题提供的相关信息，写出由化合物及必要的试剂制备有机化合物 ________________的合成路线图。 8．（2020·江苏省高三）盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线流程图如下： (1) 、CH3CH2CH2NH2 中所含官能团的名称分别为 ______、 ________。 (5)已知： —n4/→ R3COOH+，写出以 和为原料制备的合成路线流程图______ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 9．（2020·江苏省高三月考）氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如图： （1）D 中含氧官能团的名称为___和___。 （5）已知：①NH2 易被氧化； ②酰氯（Cl）的氯原子比氯代烃的更易被取代 ③RHC=N-CH2R’ 写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）___。 10．（2020·湖北省黄石二中高三月考）辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。一种合成辣椒素中间体G( ) 的合成路线如下： 回答下列问题： (1)E 中所含官能团的名称为_____________。 (6)参照上述合成路线， 以 1 ，3- 丁二烯和NaCH(COOC2H5 )2 为原料( 无机试剂任选) ，设计制备 的合成路线______________。 11．（2020·山西省高三）化合物 H 是药物合成的种中间体，可通过以下方法合成： （1）B 中官能团名称为__。 （6）已知：① ②苯胺(易被氧化 请以甲苯和(CH3CO)2O 为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选) 。__。 12．（2020·山东省高三月考）“奥司他韦 ”是化学家们合成的药品，能抗病毒，用于治疗流感。于 2001 年在我国投入使用。其合成路线如下 已知：+H2O (1)莽草酸的含氧官能团名称有：__________ (6)设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线_________________ 学科网（北京）股份有限公司 13.．（2020·山西省山西实验中学高三月考）有机物 J 属于大位阻醚系列中的一种物质,在有机化工领域具有十分重要的价值.2018 年我国首次使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚 J,其合成路线如下: 已知： 回答下列问题: (1)A 的名称___________________. (5)参照题中合成路线图。设计以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成 路线：__________________。 学科网（北京）股份有限公司 14．（2020·广东省深圳中学高三月考）瑞巴匹特为新型抗溃疡药，它可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害，其合成路线如图： （1）A 的化学名称为__， （4）C→ D 的转化中，生成的另一种产物为 HCl，则 X 的结构简式为__。 （6）已知：CH3CH2OHCH3CH2Br，请写出以 A 和 HOCH2CH2CH2OH 为原料制备ooon的合成路线流程图___（无机试剂任用）。 学科网（北京）股份有限公司 15．（2020·广东省高三月考）化合物 M 是一种有机高分子，其合成路线如下： 已知：①R-Br —H—→ R-CH2CH2OH 回答下列问题： （1）A→ B 的反应试剂及条件是_______________。 （3）化合物 C 的名称是_____________。 （7）设计由 CH3Cl、环氧乙烷和乙醛制备 CH3CH2CH=CHCHO 的合成路线________（其他试剂任选）。 学科网（北京）股份有限公司 1.【答案】酚羟基 ( — 催 C — 剂 l 2 Δ —→ )+H2 ——→ 2.【答案】酯基 碳碳双键 CH3CH2OH ——r→ CH3CH2Br —乙—→ CH3CH2MgBr—H3 (—)O (3C)+H—，O→ CH3CH=CHCH3 ——→ 解析：乙醇在铜作催化剂加热条件下与氧气发生催化氧化生成乙醛，乙醇和溴化氢在加热条件下反应生成溴乙烷，溴乙烷在乙醚作催化剂与 Mg 发生反应生成 CH3CH2MgBr ，CH3CH2MgBr 与乙醛反应后在进行酸化， 生成 CH3CH=CHCH3 ，CH3CH=CHCH3 在加热条件下断开双键结合生成，合成路线流程图为：CH3CH2OH ——→ CH3CHO ( 。 )CH3CH2OH ——r→ CH3CH2Br —乙—→ CH3CH2MgBr—H3 (—)O (3C)+H—，O→ CH3CH=CHCH3 ——→ 3.【答案】CH2 ＝CH－CH2Cl 羰基、氯原子 4.【答案】4-甲基-2-戊醇 5.【答案】醛基、酚羟基 学科网（北京）股份有限公司 —L—4→ ——→ —CH2—(COOH)—2→ 。 A 与溴单质发生取代反应生成 B，根据 A 的结构简式和 B 的分子式可得 B 的结构简式为；B 和 CH3ONa 在 DMF 的作用下发生取代反应生成 C，根据 C 的分子式可得，C 的结构简式为；C与 CH2 (COOH)2 反应生成 D ，D 和 CH3CH3OH 在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成 E，根据已知信息，E 和 LiBH4 反应生成 F，根据 F 的分子式，F 的结构简式为，根据以上分析解答。 (7)结合已知信息，苯甲酸甲酯()和 LiBH4 反应生成 ，与氧气在 Cu 做催化剂加热条件下反应生成 ，再与 CH2 (COOH)2 生成目标产物 6.【答案】C9H12 羧基、羟基 学科网（北京）股份有限公司 7.【答案】碳碳双键、硝基 —NaO—H→ —(C2H5 )2SO4 → —乙酰—氯→ 根据合成路线分析：与 CH3I 发生取代反应①转变为， , 与 CH3NO2 发生反应生成， (乙酰氯即 CH3COCl) 发生反应②,在邻位引入醛基转变为： 与氢气发生加成反应生成 , 发生反应⑤将−CH2NO2 脱去氢氧原子转变为−CN，生成，反应⑥中−CN 碱性水解转变成−COONa，得到 ，反应生成， 与发生取代反应生成， 在碱性条件下水解得到。 (7)模仿题干中框图中反应⑥⑦⑧,选择合适试剂即可完成，与氢氧化钠水解得到苯乙酸钠，苯乙酸钠与(CH3CH2)2SO4 反应得到 ，再与乙酰氯反应生成 ,合成路线为： —N—H→ —2H)2S→ 学科网（北京）股份有限公司 —乙酰—氯→ ; 8.【答案】（酚）羟基 氨基 9.【答案】羟基 酯基 （5）逆合成分析：信息③的产物和目标产物都有 C=N，故目标产物可由在过氧化氢作用下得到，由信息②可知可由通过取代反应制得，可由还原硝基而来，可由消化而来，可由和发生反应而来。 10.【答案】碳碳双键、羧基 ——→ ——)2—→ ——KO (—)2O——→ (6)类比流程图中B→ C → D → E 可知，以 1 ，3- 丁二烯和NaCH(COOC2H5 )2 为原料( 无机试剂任选 ) ，设计制备 的合成路线为： , 11.【答案】醚键和氨基 氨基易被氧化，所以加酸性高锰酸钾只能放在最后一步，有-NH2 的时候一定不能加高锰酸钾。 12.【答案】羟基、羧基 13.【答案】2—甲基丙烯 学科网（北京）股份有限公司 14.【答案】丙二酸二乙酯 c--cocl 分析瑞巴匹特合成路线：A 与 NaNO2 反应，中间—CH2—的 1 个 H 被—NO 取代得到 B ，B 在 Zn 、AcOH 作用下 —NO 被还原为—NH2 得到 C ，C 与X 反应，C 中 —NH2 上的 1 个 H 被取代得到 D，反应④中 D 分子中与 N 相连的 C 上的 H 被取代得到 E ，E 经 KOH 、H2O 处理后酸化得到目标产物 F 瑞巴匹特。 (6)参照瑞巴匹特合成路线中的步骤④、⑤ , 可由经 KOH 、H2O 处理后酸化而来， 可由 BrCH2CH2CH2Br 与发生取代反应而来，BrCH2CH2CH2Br 可由 HOCH2CH2CH2OH 与HBr 发生取代反应而来。所以，以A 和 HOCH2CH2CH2OH 为原料制备的合成路线流程图可设计为： 。 15.【答案】Br2 、FeBr3 对甲基苯乙醇 由分子式可知 A 为甲苯，由 B 的分子式可知 A 和液溴发生取代反应生成 B，条件不同，溴取代氢原子的位置不同，一种是甲基上的氢原子，一种是苯环上的氢原子，由 M 的结构可知，溴取代的是苯环上的氢原子且处 于甲基的对位上，则 B 为；B 发生已知①的反应生成C，即由对溴甲苯生成对甲基苯乙 醇，C 为；根据 C 和 D 分子式可知，对甲基苯乙醇被催化氧化为对甲基苯乙醛，D为 ，D 再发生已知②的反应生成 E ，E 为；最后 E 发生加聚生成 M。 学科网（北京）股份有限公司 $