内容正文:
高中化学人教版(2019)必修第二册
第2课时
第一节 认识有机化合物
第七章
有机化合物
烷烃的性质
生活中我们接触过的烷烃
天然气
沼气
煤层气
主要成分甲烷
蜡烛
凡士林
蜡笔
含碳原子个数较多的烷烃
【思考】请结合生活和初中化学的有关知识,想一想烷烃可能具有哪些性质?
化学与生活
2
弗里茨·哈伯
第一个从空气中制造出氨的科学家,加速了世界农业的发展,因此获得1918年诺贝尔化学奖。
学习目标
重点:
1. 烷烃的结构特点,特别是碳原子的成键规律和空间结构。
2. 烷烃分子式的通式推导。
3. 烷烃的主要性质,包括物理性质和化学性质
难点:
1. 烷烃的空间结构理解,尤其是正四面体结构。
2. 烷烃的同分异构现象,如丁烷的两种不同结构的理解。
3. 烷烃的取代反应机理,包括甲烷与氯气的取代反应过程和产物
的分析。
CONTENTS
目录
链状烷烃的命名
烷烃CnH2n+2的命名 实例
C4H10的名称为________
C9H20的名称为________
C14H30的名称为________
(1)n≤10时,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数,其后加“烷”字
(2)n>10时,以汉字数字加“烷”字代表
丁烷
壬烷
十四烷
分子中含有202个氢原子的烷烃的分子式是________
命名为________
C100H202
一百烷
主题1:烷烃的性质
(3)当碳原子数n相同,结构不相同时,用正、异、新表示。
1.无支链 称“正”某烷
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
2.带一支链 称“异”某烷
CH3—CH—CH2
CH3
异丁烷
3.带两支链称“新”某烷
主题1:烷烃的性质
链状烷烃的物理性质
观察下表,总结烷烃的物理性质
逐
渐
升
高
主题1:烷烃的性质
相似性 递变性(随着分子中碳原子数的增加)
熔、沸点
密度
状态
溶解性
较低
逐渐升高
比水小
逐渐增大
气态→液态→固态,常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下,新戊烷为气态)
难溶于水的无色物质,易溶于苯、CCl4等有机溶剂
烷烃同系物熔沸点规律——碳原子数目越多→相对分子质量越大
→分子间作用力越大→熔沸点越高
主题1:烷烃的性质
课堂检测
下列五种烷烃:① CH3(CH2)4CH3 ②CH3CH2CH(CH3)2
③ CH3CH2CH3 ④ CH3CH3 ⑤ CH3(CH2)3CH3,其沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
A.①⑤②③④ B.②③④⑤①
C.⑤②①③④ D.④①②⑤③
A
对于同种烃,若碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。
主题1:烷烃的性质
链状烷烃的化学性质
(1) 稳定性
通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或酸性高锰酸钾等强氧化剂都不发生反应。
主题1:烷烃的性质
(2)可燃性(还原性):烷烃都能燃烧。
注意:有机反应式通常用箭头!
煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。为了保证安全生产,必须采取通风、严禁烟火等措施。
点燃之前要验纯。
烷烃燃烧通式:_____________________________________
主题1:烷烃的性质
(3)分解反应 烷烃在较高温度下会发生分解。
1000-1200℃
炭黑:橡胶工业的原料
也可以用于制造颜料、油墨、油漆等
合成氨
加热、加压
石油化工和天然气化工生产
烷烃 → 化工基本原料和燃料
主题1:烷烃的性质
甲烷与氯气的反应
实验现象 原因分析
无光照
光照
无明显变化
无光照该反应不能发生
试管内气体颜色变浅
氯气逐渐消耗
试管壁上有油状液滴
生成不溶于水的液体
试管中液面上升
生成的气体溶于水中使试管内压强减小
水槽中有固体析出
Cl-饱和
可能观察到白雾
生成了易溶于水的HCl气体
主题1:烷烃的性质
甲烷与氯气的反应的原理
光
H
C
H
H
H
Cl Cl
+
H
C
H
H
Cl
+ H Cl
用途
状态
沸点
水溶性
一氯甲烷(CH3Cl)
常温下是气体
难溶于水
-24.2 ℃
可用作溶剂、冷冻剂、香料等
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光
主题1:烷烃的性质
甲烷与氯气的反应的原理
光
H
C
H
H
Cl
Cl Cl
+
Cl
C
H
H
Cl
+ H Cl
用途
状态
沸点
水溶性
二氯甲烷(CH2Cl2)
常温下是油状液体
难溶于水
39.8 ℃
可用作亚科局部麻醉剂
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
光
主题1:烷烃的性质
甲烷与氯气的反应的原理
光
Cl
C
H
H
Cl
Cl Cl
+
Cl
C
H
Cl
Cl
+ H Cl
用途
状态
沸点
水溶性
三氯甲烷(CHCl3)
常温下是油状液体
难溶于水
61.7 ℃
主要用来生产氟利昂,常用作有机溶剂
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl
光
主题1:烷烃的性质
甲烷与氯气的反应的原理
光
Cl
C
Cl
Cl
H
Cl Cl
+
Cl
C
Cl
Cl
Cl
+ H Cl
用途
状态
沸点
水溶性
四氯化碳(CCl4)
常温下是油状液体
难溶于水
76.5 ℃
常用作有机溶剂
CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
光
主题1:烷烃的性质
(4)取代反应:
键断裂
键形成
一上一下,取而代之
烷烃的特征反应
取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
注意:取代反应是有机重要反应类型,不同于置换或复分解反应,特点是“一上一下,有进有出”,由于共价键断裂而交换原子或原子团,一般生成两种新化合物。
主题1:烷烃的性质
(五种)有机物和无机物的混合物
光照
反应条件
纯卤素
单质
反应物质
分步、同时进行
反应过程
(1)两种气体:CH3Cl、 HCl
(2)三种油状液体:CH2Cl2、
CHCl3、CCl4。
(3)四种取代产物都难溶于水。
反应产物
1. 实验探究
主题1:烷烃的性质
取代反应
的演示
主题1:烷烃的性质
2.【温馨提示】
①取代反应条件为光照,室温或暗处不发生反应,但不能用强光直接照射,以免引起爆炸。
②甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素单质也能发生类似反应,但不能与溴水、碘水发生反应。
③甲烷与氯气的反应是一种连锁反应,不会停留在某一步,因此产物一般是五种物质的混合物。
④1 mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时,消耗Cl2的物质的量为y mol,同时生成y mol HCl,产物中HCl的物质的量最多。
主题1:烷烃的性质
课堂检测
【判断正误】
(1) C4H10的熔、沸点比CH4的熔、沸点高。 ( )
(2) 在通常情况下,烷烃和硫酸、氢氧化钠、酸性高锰酸钾溶液均不反应。( )
(3) 乙烷也可以和氯气在光照条件下发生取代反应。( )
(4) CH4和Cl2按物质的量1:1混合,发生取代反应生成的产物
只有两种。( )
(5) 在做甲烷、乙烷燃烧实验前,气体一定要验纯。( )
√
√
√
×
√
主题1:烷烃的性质
课堂检测
C
1.下列反应属于取代反应的是_______(填序号)。
①CH4 C+2H2 ②CuSO4+Fe===FeSO4+Cu
③CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl ④2NaBr+Cl2===2NaCl+Br2
⑤CH3OH+HCl CH3Cl+H2O
⑥CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr
⑦CH4+2O2 CO2+2H2O
高温
光照
光照
NaOH
△
点燃
③⑤⑥
2.若 1 mol 甲烷和Cl2发生取代反应,生成相同物质的量的 4 种有机物,则需要Cl2的物质的量是多少?
0.25 mol×(1+2+3+4)=2.5 mol。
主题1:烷烃的性质
课堂检测
2.某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意,回答下列问题。
(1)CH4与Cl2发生反应的条件是______;若用日光直射,可能会引起_____。
光照
爆炸
(2)实验中可观察到的实验现象有:试管内壁出现油状液滴,
水槽中有少量固体析出,___________________________,_________________等。
试管内黄绿色气体颜色变浅
试管内液面上升
(3)实验中生成的油状液滴的分子式为____________________,其中_____________是工业上重要的有机溶剂。
CH2Cl2、CHCl3、CCl4
CHCl3和CCl4
(4)用饱和NaCl溶液而不用水的原因是__________________________。
降低Cl2的溶解度,抑制Cl2和水的反应
主题1:烷烃的性质
小结:烷烃的性质
烷烃的性质
难溶于水,随碳原子数递增,熔沸点、密度逐渐增大;
碳原子数相同,含支链越多,熔沸点越低;状态:气(C≤4)→液→固(C≥17)
①稳定性:与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应;②氧化反应:可燃烧(CH4 :淡蓝色火焰);③高温分解;④取代反应:与卤素单质光照取代(多种产物)。
化学性质
物理性质
减链法:
遵循的原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对、邻、间。
书写的步骤:
(1)先写出碳原子数最多的主链。
(2)写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
(3)写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
甲烷分子去掉1个氢原子是甲基(—CH3)
乙烷分子去掉1个氢原子是乙基(—CH2CH3)。
主题2:烷烃的同分异构体的书写
实例(以C6H14为例):
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C
(2)写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3) ,然后将其依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上:① ② ③ ④ ⑤ C—C—C—C—C
① ② ③ ④ ⑤ ① ② ③ ④ ⑤
C—C—C—C—C C—C—C—C—C
C ① C
注意:甲基不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
主题2:烷烃的同分异构体的书写
(3)写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
① ② ③ ④
C—C—C—C—C C—C
注意:乙基不能连在①位和④位、②位和③位上,否则会使碳链变长,
一个乙基
(3)写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个
甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
C C C
① ② ③④ ① ② ③ ④
C—C—C—C C—C—C—C
C
主题2:烷烃的同分异构体的书写
已知己烷有5种同分异构体,请分别写出其结构简式:
① CH3CH2CH2CH2CH2CH3
②CH3CH2CHCH2CH3 ③CH3CHCH2CH2CH3
④ CH3CCH2CH3 ⑤CH3CHCHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
主题2:烷烃的同分异构体的书写
烷一取代物烃同分异构体的数目判断
等效氢法:遵循的原则:
①同一碳原子上的氢为等效氢;
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基,等效甲基中的所有氢为等效氢;
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子;
④有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。
切记:1 1 2 4 8,记住就秒杀。
主题2:烷烃的同分异构体的书写
烷一取代物烃同分异构体的数目判断
请问一氯己烷有几种同分异构体?
① CH3CH2CH2CH2CH2CH3
②CH3CH2CHCH2CH3 ③CH3CHCH2CH2CH3
④ CH3CCH2CH3 ⑤CH3CHCHCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
① ② ③ ③ ② ①
① ② ③ ② ①
④
① ② ③ ④ ⑤
①
① ② ③
①
①
① ② ② ①
①
①
主题2:烷烃的同分异构体的书写
课堂检测
1.标准状况下,0.1 mol 某链状烷烃完全燃烧生成 11.2 L CO2。
(1)写出该链状烷烃的分子式:______。
(2)写出该链状烷烃燃烧的化学方程式______________________________。
(3)该链状烷烃的同分异构体有多种,写出分子中含有4个甲基(—CH3)
的结构简式:_______________。
C5H12
C5H12+8O2 5CO2+6H2O
光照
主题2:烷烃的同分异构体的书写
课堂检测
2.烷烃一氯代物同分异构体的书写
一氯甲烷的同分异构体数目为 种;
一氯乙烷的同分异构体数目为 种;
一氯丙烷的同分异构体数目为 种;
一氯丁烷的同分异构体数目为 种;
一氯戊烷的同分异构体数目为 种。
补充:烷烃一氯代物数目实际上也是其烷烃基的结构数。
例:C3H7Cl 有两种结构,即 —C3H7 有两种结构
—CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH3
1
1
2
4
8
主题2:烷烃的同分异构体的书写
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