3.5.2 有机合成路线的设计与实施-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第2课时 第五节 有机合成 有机合成路线的设计与实施 学习重难点 素养目标 1.了解有机合成的基本过程和基本原则。 2.认识逆向合成法的思维方法，理解逆向合成法在有机合成中的应用，知道“绿色合成”原则。 3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。培养科学态度与社会责任的化学核心素养。 重点 掌握逆合成分析法的基本思路和方法，能够运用该方法对常见有机化合物进行合成路线的设计。 熟悉常见有机反应类型（如加成反应、取代反应、消去反应等）在有机合成路线中的应用，以及不同官能团之间的相互转化规律，能够准确选择合适的反应来实现目标分子的构建。 了解有机合成路线设计的基本原则，包括原料廉价易得、反应步骤简洁、产率高、绿色环保等，并能在实际设计中加以考虑和运用。 难点 针对复杂有机化合物的结构，综合运用各种知识和方法，设计出合理且高效的有机合成路线。这需要学生具备较强的知识整合能力和创新思维能力，能够灵活应对各种复杂情况。 在有机合成路线的实施过程中，对实验条件进行优化和控制，以提高反应的成功率和产率。 【学习任务1】有机合成路线的设计方法 有机合成路线的确定 碳骨架构建 官能团转化 进行合理的设计与选择 较低的成本和较高的产率 简便而对环境友好的操作得到目标产物。 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 实现分子碳骨架的构建和官能团的转化 1.正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。 简单、易得 分析碳骨架和官能团等方面的异同 【学习任务1】有机合成路线的设计方法 【思考与讨论】 （1）人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方式生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，分析该合成过程中官能团的变化。 基础原料 CH2=CH2 辅助原料 H2O、催化剂 CH3CH2OH 辅助原料 Cu 中间体 CH3CHO 辅助原料 O2、催化剂 目标化合物 CH3COOH 官能团的变化 碳碳双键→羟基→醛基→羧基 加热、加压 O2/催化剂 加热 O2/催化剂 加热、加压 H2O/催化剂 O2 Cu/Δ 70% 70% 49% 70% 34.3% 70% (2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。 70% 70% 产率计算——多步反应一次计算 合成路线(2)经历三步反应，总产率应为: 70% x70% x70% = 34.3%，远低于合成路线(3)的70%。由此可见，在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤。 【学习任务1】有机合成路线的设计方法 中间体1 中间体2 原料1 原料2 原料4 原料5 原料3 2.逆向合成分析法（又称逆推法） 采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体),并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 优先在官能团处、碳杂键（如C—N、C—O）处切断 目标化合物 基本思路： 在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，得到中间体；继续断开中间体适当位置的化学键；依次倒推，确定最适宜的基础原料和合成路线。 【学习任务1】有机合成路线的设计方法 现在给大家介绍一种新的分析思路——逆合成分析法。顾名思义，逆合成分析法就是采用逆向思维的方法，从目标化合物开始分析，将其倒退一步寻找能生成它的上一步反应的中间体，再对拆分出的各中间体进行同样的逆向分析，把中间体细分为更小中间体，直至简单原料。 例如：“逆合成分析法” 研究草酸(乙二酸)二乙酯的合成 C—OC2H5 C—OC2H5 O O C— OH C— OH O O C2H5OH CH2OH CH2OH CH2Cl CH2Cl CH2 CH2 CHO CHO C-OC2H5 C-OC2H5 O O C-OH C-OH O O C2H5OH CH2OH CH2OH CH2Cl CH2Cl CH2 CH2 CHO CHO 合成路线图如下： Cl2 NaOH溶液 ∆ O2 Cu/∆ O2 催化剂/∆ 浓H2SO4 ∆ H2O/催化剂 加热加压 【学习任务1】有机合成路线的设计方法 目标分子 中间体 中间体 中间体 基础原料 CH2 CH2 有机合成的分析方法 小结归纳 分析方法 内 容 正合成 分析法 采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序： 逆合成 分析法 采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序： 综合 比较法 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳合成路线 1.请设计合理方案用 合成 (无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。 看碳架(比对原料与产物), 巧切断 2.用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线。 看碳架 (比对原料与产物） 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 逆合成分析： + 有机合成题的解题思路 (1)分析碳链的变化,如有无碳链的增长或缩短,有无成环或开环。 (2)分析官能团的改变,如引入了什么官能团,是否要注意官能团的保护。 (3)读懂信息,题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环,因而要认真分析信息中涉及的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物,也可以从产物逆向推导出原料,也可以从中间产物出发向两侧推导,还可以由原料和产物推导中间产物。 1.有下列几种反应类型：①消去　②加聚　③水解　④加成　⑤酯化　⑥氧化。用乙醇为原料(无机原料任选)制取 ，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是(　　) A．①④③⑥⑤ B．①⑥④③⑤C．①②③⑥⑤ D．⑥①④③⑤ A 解析 为乙二酸与乙醇发生酯化反应制得，因此需要先利用乙醇制备乙二酸，可将乙醇发生消去反应制备乙烯，乙烯再与Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在NaOH溶液中发生水解反应生成乙二醇，乙二醇再发生氧化反应生成乙二酸，乙二醇与乙二酸再发生酯化反应生成， 依次发生的反应所属类型为①④③⑥⑤，故答案为A。 课时精练 2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 (　　) ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在的情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热后酸化 C　 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 课时精练 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的1、2两步反应，从原料和原子利用率角度分析生产中选择该路线的可能原因。 ②CH2＝CH2＋Cl2 CH2ClCH2Cl ③CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH2OHCH2OH＋2NaCl H2O/△ (1) 1，2两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小。 (2) 1，2两步反应原子利用率小于100%；而上述实际生产工艺原子利用率100%。 课时精练 (5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 (1)步骤较少，副反应少，反应产率高； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； 设计有机合成路线的基本原则 实验室有机合成常用的装置 可以防止倒吸；可以使漏斗内液体顺利流下；减小增加的液体对气体压强的影响，从而在测量气体体积时更加准确。 1. 有机合成路线的确定： 有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 【学习任务2】有机合成路线的表达方法 (1)单官能团合成 (2)双官能团合成 CH2==CH2　　　 　　　 ―→链酯、环酯等 CH2X—CH2X　　　　　　　　　 HOCH2—CH2OH OHC—CHO HOOC—COOH (3)芳香族化合物合成 ① ② 芳香酯 【学习任务2】有机合成路线的表达方法 【学习任务2】有机合成路线的表达方法 2.合成路线(反应流程图)书写格式: 原料 中间产物 其它反应物 反应条件 产品 例1. 合成路线： ①引入官能团的顺序和规律 ②遵循客观的反应事实 ③注意官能团的衍变及保护 ④运用有关的提示信息 Cl 2 FeCl3 NaOH(aq) 高温高压 高锰酸钾 酸性条件 乙醇 浓硫酸 加热 HI 1：用流程图的方式呈现由 制取 的合成路线 Cl —OH —OH Cl NaOH/醇 △ 溴水 加成反应 消去反应 —Br —Br NaOH/H2O △ —OH —OH 取代反应 课时精练 2.已知(1) (2) 写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)： 看碳架，巧切断 紧扣信息分析变化 课时精练 3.非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成： 请回答下列问题： （5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用） 提示： 酚羟基与羧酸比较难直接反应形成酯基，与酸酐反应容易形成酯基 4.工业上常用水杨醛( )与乙酸酐( )在催化剂存在下加热反应制得香豆素( )。该反应涉及的反应类型有加成反应、_______ 、 _______。 取代反应 消去反应 — 2 CH3COOH 取代反应 消去反应 加成反应 [采用逆向分析法可知：乙二酸乙二醛乙二醇1,2­二氯乙烷乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。] R—CH==CH2卤代烃醇醛酸―→酯 $