2.3 芳香烃 第1课时（交互动画教学课件）化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯的结构与性质，通过1825年法拉第至1868年拉登堡的苯结构猜想历史导入，构建化学史与结构知识的联系，帮助学生理解苯的空间结构、杂化方式及特殊化学键等核心内容。 其亮点在于融合化学史、实验探究与证据推理，体现科学思维与科学探究。如通过邻二氯苯结构等证据证明苯环特性，对比苯与溴取代反应的两套装置培养实验能力，助力学生形成结构决定性质的化学观念，也为教师提供丰富教学素材。

第二章 烃 第三节 芳香烃 第1课时 苯 人教版选择性必修3 苯的性质 2 苯的结构与性质 1 知识导航 1.明确芳香烃的概念，掌握苯的分子结构，包括其空间结构、碳原子杂化方式、化学键特点等，能用不同方式表示苯的分子组成和结构。 3.学会运用苯的性质解决相关的化学问题，如判断苯的反应类型、书写反应方程式、分析实验现象等。 2.了解苯的物理性质，掌握苯的化学性质，如取代反应(与液溴、浓硝酸、浓硫酸的反应)、加成反应(与氢气、氯气的反应)和氧化反应(燃烧)。 明·学习目标 关于“苯”结构的奇思妙想 引·新课导入 01 苯的结构与性质 苯环结构有什么神奇之处呢？ 探·知识奥秘 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 填充模型 球棍模型 探·知识奥秘 分子结构 苯分子为平面___________结构，分子中___个原子共平面。 正六边形 12 苯 苯的分子结构 探·知识奥秘 分子结构 碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。 sp2 sp2 120° 120° 每个碳碳键的键长相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 苯 苯的分子结构 探·知识奥秘 如何证明苯环中不存在单双键交替结构？ 结构上 苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形； 邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构。 苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等； 二氯代苯的结构 Cl Cl Cl Cl 性质上 探·知识奥秘 探·知识奥秘 分子结构 每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互_________形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 大π 垂直于 平行重叠 H H H H H H 苯 苯的分子结构 探·知识奥秘 分子组成和结构的不同表示方法 分子式 最简式 结构式 结构简式 填充模型 球棍模型 C6H6 CH 苯 苯的分子结构 探·知识奥秘 02 苯的性质 颜色 状态 气味 密度 熔、沸点 溶解性 挥发性 较低 无色 液体 特殊气味 不溶于水 易挥发 比水小 苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件 苯 苯的物理性质 探·知识奥秘 难 易 苯的特 殊结构 饱和烃 的性质 不饱和烃 的性质 取代 反应 加成 反应 苯的特 殊性质 大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代！当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，故，苯也可发生加成反应。 探·知识奥秘 Br2 取代反应 苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯。 FeBr3 Br HBr ↑ Fe H < 0 溴苯 Fe3+作催化剂，无催化剂不反应 无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大 液溴，不能用溴水 浓溴水主要成份是HBrO3和HBr 苯 苯的化学性质 探·知识奥秘 【例1】为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验： 将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 (1)装置Ⅰ中①的化学方程式为 _______________________________________________________________ ②中离子方程式为____________________ 2Fe＋3Br2=2FeBr3 Br－＋Ag＋=AgBr↓ 探·知识奥秘 (2)①中长导管的作用是________________ 【例1】为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验： 将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 导气兼冷凝回流 (3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分是________________，要想得到纯净的产物，可用_____________试剂洗涤。洗涤后分离粗产品应使用的仪器是_________。 NaOH溶液 分液漏斗 与Br2 探·知识奥秘 【例1】为探究苯与溴的取代反应，甲用如图装置Ⅰ进行如下实验： 将一定量的苯和溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑，3～5 min后发现滴有AgNO3的锥形瓶中有浅黄色的沉淀生成，即证明苯与溴发生了取代反应。 (4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下列某些试剂完成该实验，可选用的试剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、四氯化碳。 a的作用是___________；b中的试剂是___________。比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是_______________________________________________ 防止倒吸 CCl4或苯 可以控制反应进行；避免杂质干扰；防止污染空气 探·知识奥秘 取代反应 在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 水浴 加热 温度计必须悬挂在水浴中 浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡 慢慢滴入 反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应 苯 苯的化学性质 探·知识奥秘 加热方式的比较 水浴温度0-100­°C (水作为热浴物质) 油浴温度100-250­°C (油作为热浴物质) 沙浴温度400-600­°C (沙石作为热浴物质) 加热时，待加热的物质通常置于容器内，容器置于热源上，有些容器，如玻璃容器和陶瓷容器，若直接置于热源上，则往往因受热不均，温升过快，产生炸裂，或因热传递不良，使加热物质受热不均匀。为此，对进入实验室的加热容器产品应进行热浴处理。 所谓热浴，是将容器置于热浴物质内，让热浴物质的温度缓慢升高到一定程度，再让其缓慢冷却，从而达到改善容器热传递性能，使容器质底均匀的方法。在实验室常用的热浴方法： 大鹿化学 探·知识奥秘 取代反应 在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。 HNO3 50 ~ 60℃ 浓硫酸 NO2 H2O 硝基苯 无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大 HO NO2 HO H 催化剂和脱水剂 苯 苯的化学性质 探·知识奥秘 溶有NO2的硝基苯 纯净的硝基苯 探·知识奥秘 HO SO3H 取代反应 苯与浓硫酸在70 ~ 80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸。 苯磺酸 SO3H HO H 易溶于水，强酸 磺酸基 浓硫酸作用：反应物和脱水剂 苯 苯的化学性质 探·知识奥秘 加成反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。 3H2 催化剂 苯 苯的化学性质 探·知识奥秘 加成反应 在光照条件下，苯能与氯气发生加成反应，生成六氯环己烷。 3Cl2 光照 Cl Cl Cl Cl Cl Cl (六六六农药) 苯 苯的化学性质 探·知识奥秘 氧化反应 苯有可燃性，在空气里燃烧会产生浓重的黑烟。 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 苯 苯的化学性质 探·知识奥秘 傅克反应 (苯＋卤代烃/酰氯→烷基苯/酮) 在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤烷作用，在芳环上发生亲电取代反应，其氢原子被烷基取代，生成烷基芳烃的反应，称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应；芳烃与酰卤或酸酐作用，芳环上的氢原子被酰基取代，生成芳酮的反应，称为傅列德尔～克拉夫茨酰基化反应。 AlCl3 C2H5 HBr C2H5Br AlCl3 HCl CH3C O Cl CCH3 O 迁·拓展延伸 A．反应③为取代反应，有机产物是一种芳香化合物 B．反应②为氧化反应，现象是火焰明亮并伴有浓烟 C．反应①为取代反应，试剂是浓溴水 D．反应④在加热、催化剂作用下与H2发生反应生成环己烷 【答案】C 1．苯可发生如图所示反应，下列叙述错误的是 练·技能实战 有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能使溴的四氯化碳溶液褪色；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可以共平面。其中正确的是 A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．①②④⑤ 【答案】C 2．对于苯乙烯 练·技能实战 3．下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是 A． B． C． D． 【答案】C 练·技能实战 4．苯的硝化反应机理如下图。已知碳正离子与吸电子基团相连会降低稳定性，与给电子基团相连会增强稳定性，下列说法不正确的是 A．浓硫酸在反应中作催化剂 B．反应②破坏了苯环的芳香性，可推测反应②活化能大于反应③ C．发生硝化反应的容易程度：甲苯>硝基苯>苯 D．通过控制酸的浓度可以调控硝化反应的速率 【答案】C 练·技能实战 5．苯的硝化反应的部分过程如下图。若用氘代苯( )进行该反应(反应过程不变)，反应速率无明显变化。下列说法不正确的是 已知：C-D键能大于C-H键能。 A．苯的硝化反应属于取代反应 B．用氘代苯进行反应时，i中有C-D键的断裂与形成 C．用氘代苯进行反应时，ii的反应速率减小 D．图示过程的反应速率主要由i决定 【答案】B 练·技能实战 第三节 芳香烃 第1课时 苯的结构 苯的性质 物理性质 化学性质 空间结构 C的杂化方式 介于碳碳单键和碳碳 双键之间的特殊化学键 理·核心要点 感谢 您的聆听 THANKS 人教版选择性必修3 烃类结构模型 人教版高中化学选择性必修3 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 显示模式 球棍 空间填充 结构对比 参数汇总 甲烷 CH₄ 空间构型 正四面体 主要键角 109°28′ C-H 键长 109 pm 最简单的有机物，碳原子采取 sp³ 杂化，四个 C-H 键完全等同。 碳 (C) 氢 (H) 提示：鼠标左键旋转，右键平移，滚轮缩放 ⚠️ 碳原子必须满足四价连接！ 烃类键参数汇总表 ✕ 类别 代表物 键型 键长 (pm) 键角 杂化方式 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $